INTRODUCCIÓN

La química orgánica se puede decir que es el primer paso para la vida, son muchos los procesos que se generan para que la vida sea posible y hoy hablaremos de los grupos funcionales que participan en forma activa y directa en las reacciones químicas a nivel celular que permiten la vida. 

GRUPOS FUNCIONALES

Un grupo funcional” es un átomo o conjunto de átomos que le confieren a la molécula características específicas.

Todas las moléculas que presenten un mismo grupo funcional, actuarán químicamente de manera similar.

Diagrama de los grupos funcionales.

FUNCIONES OXIGENADAS

Alcohol

Aldehído

Cetona

Ácidos Carboxílicos

Éter

Éster

Anhídrido

FUNCIONES NITROGENADAS

Amina

Amida

Nitrilo

Ejemplos que pronto conoceremos.

GRUPO FUNCIONALES Y SUS CARACTERÍSTICAS

ALCOHOLES

Se obtienen por oxidación de hidrocarburos alifáticos.

Este grupo lo constituye una molécula formada por la unión de un O y un H.

Es decir –OH.

Se nombran agregando al final del nombre de la cadena la terminación ol.

Según la posición del grupo alcohol se clasifican en:

Alcoholes primarios Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios

Según la cantidad de grupos alcoholes se clasifican en:

Monoles Dioles Polioles

EJEMPLOS:

PROPIEDADES FÍSICAS

Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son líquidos a temperatura ambiente (desde los butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos).

Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua. Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares)

REACCIONES MÁS COMUNES

OXIDACIÓN:

Alcohol 1º aldehído

Alcohol 2º cetona

Alcohol 3º gral. No se oxidan

ALDEHÍDOS

Son moléculas que presentan en su estructura al Grupo Carbonilo

Contienen un grupo alquilo y un H unidos al grupo carbonilo

Este grupo está formado por una molécula CHO, en donde el oxígeno está unido mediante un doble enlace al carbono.

Al nombre de la cadena se le agrega la terminación al.

Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos

EJEMPLOS

CETONAS

Este grupo está formado por un átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno. Alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas.

Existen dos formas de nombrar las cetonas.

Tienen 2 grupos alquilo unido al grupo carbonilo

Al nombre de la cadena se le agrega la terminación ona.

Cuando sea necesario, se indica con un número la ubicación del grupo.

Se nombran por orden alfabético (como si fuesen sustituyentes) las dos cadenas que rodean al carbono que tiene un doble enlace con el oxígeno, y al final se coloca la palabra cetona.

Las cetonas no se oxidan con facilidad

EJEMPLO

PROPIEDADES FÍSICAS

Con los pares de electrones no compartidos, forman puentes de hidrogeno con compuestos que tengan enlaces OH o NH, y debido a esto, los aldehídos y las cetonas son buenos solventes de sustancias polares como los alcoholes. También son muy solubles en agua

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son aquellos que contienen el grupo funcional Carboxilo

Este grupo está formado por una molécula COOH, en donde uno de los oxígenos forma un doble enlace con el carbono.

Al nombre de la cadena se antepone la palabra ácido y al final se agrega la terminación oico.

Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena más larga que incluye al grupo ácido.

Ejemplos:

Metanoico HCOOH Etanoico CH3COOH Propanoico CH3CH2COOH Butanoico CH3CH2CH2COOH Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH

PROPIEDADES

Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrogeno con el agua y los de muy bajo peso molecular (hasta 4 átomos de C) son solubles en ella.

A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad en agua. Son clasificados como ácidos débiles

ÉSTERES

Son derivados de ácidos carboxílicos

Este grupo es semejante a los carboxilos, aunque se diferencia en que tiene un átomo de oxígeno más. Está formado por un átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno, más otro átomo de oxígeno. También alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas.

Los nombres de los esteres consisten en 3 palabras: la 1º deriva del acido carboxílico, en donde la terminación “ico” se sustituye por “ato”, la 2º es “de” y la 3º deriva del grupo alquilo del alcohol

ANHÍDRIDOS

Son derivados de Ácidos Carboxílicos, formados por la unión de dos moléculas de acido carboxílico que al reaccionar pierden una molécula de agua

Se cambia la palabra “ácido” por “anhídrido”

Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químico orgánicos que tienen la fórmula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico).

Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.

Los anhídridos de ácido simétricos y mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.

Ejemplo

ÉTERES

En este grupo hay un átomo de oxígeno entre dos cadenas hidrocarbonadas.

Para nombrarlo, primero se nombran los radicales que están alrededor del oxígeno por orden alfabético y al final se agrega la palabra eter.

Provienen de la reacción de un alcohol con agua

Son solventes muy polares

EJEMPLOS

CH3-O-CH2-CH3 CH3-O-CH3

etil - metil eter dimetil eter

FUNCIONES NITROGENADAS

AMIDAS

Provienen de la reacción de un ácido carboxílico con NH3

Este grupo está compuesto por la combinación de un grupo carbonilo y un grupo amino.

Se nombran como un alcano, pero quitando la o al final del nombre de la cadena y agregando la terminación amida.

EJEMPLOS

AMINAS

Provienen de la reacción de alcoholes con NH3

En este grupo vemos que hay un átomo de nitrógeno y dos átomos de hidrógeno, es decir, una molécula de NH2.

Para nombrarlo tenemos tres posibilidades.

Al nombre del alcano se le quita la o al final y se le agrega la terminación amina.

Es importante fijarse en la numeración de donde está el grupo amino.

NITRILOS

Se obtienen de la deshidratación de aminas primarias

Este grupo está compuesto por un átomo de nitrógeno unido a través de un triple enlace a un átomo de carbono.

Hay dos formas de nombrarlos.

Si el grupo CN forma parte de la cadena hidrocarbonada, se agrega el sufijo nitrilo al final del nombre.

CH3-CH2-CN

Propanonitrilo

Si el grupo CN está fuera de la cadena, como si fuese un sustituyente, se coloca la numeración y el prefijo ciano.

EJEMPLOS

Funciones oxigenadas

A continuación, un cuadro  resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función química) donde participan átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo funcional

Función o compuesto

Fórmula

Estructura

Prefijo Sufijo

Grupo hidroxilo

Alcohol R-OH hidroxi- -ol

Grupo alcoxi (o

Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter

ariloxi)

Grupo carbonilo

AldehídoR-C(=O)H

oxo-

-al-carbaldehído

CetonaR-C(=O)-R'

oxo- -ona

Grupo carboxilo

Ácido carboxílico

R-COOH

carboxi- Ácido -ico

Grupo acilo

ÉsterR-COO-R'

-iloxicarbonil-

R-ato de R'-ilo

Importante:

Nótese que en las funciones alcohol y éter hay  sólo enlaces sencillos (de la forma C – O), en cambio en todas las otras funciones oxigenadas hay enlaces dobles (de la forma C = O). Este aspecto es muy importante para definir el número de átomos de hidrógeno que tiene algún compuesto químico. 

 

Funciones nitrogenada

A continuación, un cuadro  resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función) donde participan átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno.

Presencia de enlaces carbono-nitrógeno, simples (C – N), dobles (C = N) o triples (C ≡ N)

Grupo funcional

Función o compuesto

Fórmula

Estructura Prefijo Sufijo

Grupo amino

Amina R-NR2 amino- -amina

IminaR-NCR2

_ _

Grupos aminoy carbonilo

Amida

R-C(=O)N(-R')-R"

_ _

Grupo nitro

Nitrocompuesto

R-NO2   nitro-

Grupo nitrilo

Nitrilo o cianuro

R-CN ciano- -nitrilo

Isocianuro R-NCalquil isocianuro

_

IsocianatoR-NCO

alquil isocianato

_

Grupo azo

Azoderivado

R-N=N-R'

azo- -diazeno

_ Hidrazina

R1R2N-NR3R4

_ -hidrazina

_Hidroxilamina

-NOH _-hidroxilamina

 

Funciones halogenadas

A continuación, un cuadro  resumen de los grupos funcionales donde participan átomos de carbono, hidrógeno y elementos halógenos.

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Grupo funcional

Tipo de compuesto

Fórmula delcompuesto

Prefijo Sufijo

Grupo haluro

Haluro R-X halo- _

Grupo aciloHaluro de ácido

R-COXHaloformil-

Haluro de -oílo

CONCLUSIÓN

Atraves de este trabajo de investigación conocimos un poco más sobre los grupos funcionales y el valor que tienen en la naturaleza y principalmente en nuestro organismo formando parte primordial de los procesos más importantes para la vida.

Bibliografía

http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html

http://centros.edu.xunta.es

www.educarchile.cl