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INTRODUCCION

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que conigual fórmula química,  es decir, iguales proporciones relativas delos átomos que conforman su molécula, presentan estructurasmoleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestosreciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos quetienen la misma fórmula molecular pero diferente  fórmula estructural y, portanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éterdimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

 Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica,  no esexclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestosinorgánicos, como los compuestos de los metales de transición. 

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OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

OBJETIVOS ESPECIFICOS

  Ver las disposiciones espaciales de los átomos de una molécula.  Construir diferentes modelos de moléculas para comprender la isomería

geométrica, las conformaciones y la configuración absoluta.  Construir modelos de moléculas con el fin de observarlas en

tres dimensiones.

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MARCO TEORICO

ESTEREOQUÍMICA 

La ciencia de la química orgánica, como hemos dicho, se basa en la relaciónentre estructura molecular y propiedades. Aquella parte de la ciencia que seocupa de la estructura en tres dimensiones se denomina estereoquímica (delgriego stereos, "sólido").

Un aspecto de la estereoquímica es la estéreo isomería. Recordemos que losisómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular.

La clase particular de isómeros que sólo se diferencian por la orientación

espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a quéátomos están unidos a cuáles otros) se llaman estereoisómeros.

Clases de estereoisomería 

Isomería geométrica, son aquellos isómeros que se generan debido a larigidez del doble enlace y existen dos clases: Cis (a un mismo lado) y trans (alados opuestos). Para que existan isómeros geométricos (Cis/trans),los grupos ligados a un mismo carbono del doble enlace deben serdiferentes.

Los isómeros Cis y trans también se presentan en los compuestos cíclicos.Isomería óptica,  son isómeros que se diferencian en la distribución espacialde sus enlaces y que tienen diferente actividad óptica.

Explicación sobre la actividad óptica 

La luz natural vibra en todas las direcciones, pero al hacer pasar por unprisma polarizador, vibra en un solo plano; en este caso la luz se denominaluz polarizada. Cuando se hace pasar la luz polarizada a través de unasustancia a través de una sustancia óptimamente activa, ésta hace girar al

plano de la luz polarizada un determinado ángulo α hacia la derecha o haciala izquierda.

En resumen, una sustancia tiene actividad óptica cuando tiene lacaracterística de hacer girar el plano de la luz polarizada. En la práctica laactividad óptica de una sustancia se determina con el polarímetro.

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¿Qué es un carbono asimétrico, o carbono quiral? 

Es aquel carbono enlazado a cuatro átomos o grupos diferentes.

¿Se puede asegurar que es ópticamente activo, si en su estructuracontiene carbono asimétrico? 

No, existen algunos compuestos que tienen varios carbonos asimétricos yplano de simetría, éstos son ópticamente inactivos, se denominanMesoisómeros.

CLASES DE ISÓMEROS ÓPTICOS 

Enantiómeros o enantiomorfos.- Son aquellos isómeros que correspondena objeto e imagen (se diferencian en la distribución espacial de los gruposenlazados a carbonos asimétricos).

Diastereoisómeros.-  Son aquellos isómeros ópticos que no son objeto aimagen.

Efímeros.- Son aquellos isómeros que sólo se diferencian en la disposiciónespacial de un carbono asimétrico.

La rotación de los grupos alrededor de los enlaces sigma da como resultadoconformaciones diferentes, como la eclipsada, gauche y alternada.Predominan los confórmeros de menor energía. Los confórmeros soninterconvertibles a temperatura ambiente y por lo tanto no son isómeros que

se puedan aislar. Un compuesto cíclico adopta conformaciones plegadaspara disminuir la tensión de los ángulos de enlace y minimizar las repulsionesde los sustituyentes.

Una molécula quiral es una molécula que no se puede superponer con suimagen especular. El par de imágenes especulares que no se superponen sellaman enantiómeros. Cada miembro de un par de enantiómeros desvía elplano de la luz polarizada en igual magnitud pero en dirección opuesta.

La quiralidad generalmente surge de la presencia de un átomo de carbonocon cuatro átomos o grupos diferentes unidos a él. La disposición de estosgrupos alrededor del carbono quiral se llama configuración absoluta y

pueden describirse como (R) o (S).

PUREZA ÓPTICA 

Las reacciones en las que no se rompen enlaces con centros quiralespueden emplearse para obtener otro tipo de información de gran importancia:las rotaciones específicas de compuestos óptimamente puros. Así, por

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ejemplo, el 2-metil-1-butanol obtenido del aceite de fusel (que tiene unarotación específica de -5,90°) es ópticamente puro; es decir, se compone

enteramente de uno de los enantiómeros, sin ninguna contaminación de suimagen especular. Cuando se trata el material con cloruro de hidrógeno, el 1-cloro-2-metilbutano obtenido resulta tener una rotación específica de +1,67°.Puesto que no se ha roto ningún enlace con el centro quiral, cada moléculade alcohol con configuración III es convertida en una de cloruro conconfiguración IV; como el primero es ópticamente puro, el segundo, conrotación máxima, cualquiera puede precisar la pureza óptica deuna muestradel 1-cloro-2-metilbutano en unos minutos con sólo medir surotación específica.

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 A) Mediante la comparación de modelos podrás comprender mejor laformación de los isómeros. Realiza los modelos con esferas de icoporu otro material y palitos.

1) Construye y modelo de esferas y palos del butano C4H10. 

 Ahora dibuja la estructura de Lewis para casa isómero del butano. Escribeuna formula estructural para cada isómero.

ESTRUCTURA DE LEWIS

n- Butano

2- metil, Propano

H C C C H

  H H

H C H

  H

H H H

H C C C C H

  H H H H

H H H H

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FÓRMULA ESTRUCTURAL

n- Butano

H C C C C H

  H H H H

H H H H

2- metil, Propano

H C C C H

  H H

H C H

  H

H H H

EVIDENCIAS

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CONCLUSIONES

Este tipo de ensayo es muy favorable debido a la visión de la molécula entres dimensiones.

Mediante este experimento hemos podido observar las diferentes posicionesde los átomos en la molécula, diferenciando unas posiciones de otras.

Los modelos ayudan para visualizar la molécula de tal modo que podemos

interpretar fácilmente que configuración tiene.

Estos modelos también ayudan al análisis conformacional ya que es posiblevisualizar todas las interacciones competentes.

El uso de material didáctico nos ayuda además a visualizar algunaspropiedades como son distancia de enlace, tamaños de los sustituyentes,posibles isómeros, los cuales nos permite comprender mejor a la moléculatratada.

Podemos concluir que de todos los confórmeros posibles, la molécula

adoptara la mayor parte de tiempo solo un de ellos. La molécula buscara laconformación mas cómoda o mas estable, o sea la conformación en dondelas interacciones sean mínimas.

Para cada compuesto nuevo que se descubre sería bueno tratar de llevarlo amodelos moleculares ya que no podría dar una ayuda acerca de los efectosestéricos que pueda tener en relación con otras moléculas adyacentes.

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 Actualmente se vienen des cubriendo infinidad de compuestos y de cadena oanillos muy grandes lo que hace prácticamente imposible hacer su

correspondiente modelo molecular.

BIBLIOGRAFIA

  J. BELTÁN-C. FURIÓ-D. GIL-G. GIL-R. LLOPIS-A. SÁNCHEZ(1981) Física y química 2º BUP , Anaya, Madrid

  J. CARRASCOSA - S. MARTÍNEZ - J- APARICIO (2003), Física y

química 3º ESO, Gráficas E. Corredor, Valencia

  Mª.L. CALATAYUD, J. HERNÁNDEZ, J. PAYÁ, A. VILCHES(2003), Química 2º Bto, Rialla-Octaedro, Valencia

  P. STRATHERN (2000) El sueño de Mendeleiev. De la alquimia a la

química, Siglo XXI Editores, Madrid.  I. ASIMOV (1999), Breve historia de la química, Alianza, Madrid

  www.monografias.com

  www.buenastareas.com

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B) Mediante la comparación de modelos podrás comprender mejor laformación de los isómeros. Realiza los modelos con esferas de icopor

u otro material y palitos.2) Construye y modelo de esferas y palos del butano C4H10. 

 Ahora dibuja la estructura de Lewis para casa isómero del butano.Escribe una formula estructural para cada isómero.