República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del poder popular para la Educación Universitaria

Universidad Nacional Experimental Rafael María Baralt

Núcleo Universitario Gral. Almidien Moreno Acosta

Profesora: María José Cotua

Cátedra: Química Orgánica.

Ingeniera Gas sección “1”Diurno

Realizado por:

Aura Acosta CI: 20.072.938

San Francisco 27 de Enero Del 2015.

COMPUESTOS AROMÁTICOS

ESQUEMA

1. ¿Explique en que consiste un hidrocarburo aromático y porque se llama

areno?

2. ¿Que se conoce como grupo arilo?

3. ¿Explique las reacciones químicas que presentan los compuestos

aromáticos?

4. ¿Cuáles son las reglas para nombrar compuestos aromáticos?

5. ¿Explique cuáles la aplicación de los compuestos aromáticos?

6. ¿Explique el carácter de toxicología de los compuestos aromáticos?

DESARROLLO

1. ¿Explique en que consiste un hidrocarburo aromático y porque se llama areno?

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una

inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles

enlaces conjugados. Reciben este nombre debido a los olores intensos,

normalmente agradables, que presentan en su mayoría.

- ¿A que se denomina Arenos?

Se denomina Arenos a los derivados bencénicos que contienen cadenas

laterales carbonadas saturadas o insaturadas. Ejemplos de ellos son el cumeno

o isopropilbenceno C6H5CH(CH3)2, y el estireno o fenileteno C6H5CH=CH2.

2. ¿Que se conoce como grupo arilo?

Se obtiene cuando un compuesto aromático pierde un átomo de hidrógeno

(similar a los grupos alquilo). Se representa con el símbolo Ar- Los grupos arilos

más importantes son:

3. ¿Explique las reacciones químicas que presentan los compuestos aromáticos?

Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla

general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones

que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida

a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus

análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de

la molécula. Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el

anillo fenil):

Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O

Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O

Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe

Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:

Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

4. ¿Cuáles son las reglas para nombrar compuestos aromáticos?

Para determinar esta característica se aplica:

REGLA DE HUCKEL

Es una norma general, basada en la mecánica cuántica, que indica que un

compuesto es aromático cuando el número de electrones deslocalizados es igual

a 4n+2, siendo n un número natural incluyendo el cero. En general, la forma de

encontrar el nombre correcto de un Hidrocarburos Aromáticos Policiclicos es a

través de los pasos siguientes:

Definir la estructura molecular más larga para la cual exista un nombre

trivial en la lista de la IUPAC.

Orientar este sistema de anillos de forma que:

El máximo número de anillos se encuentre en una fila horizontal.

Dibujando unos ejes horizontales y verticales a través del centro de esa fila

horizontal la molécula quede de forma que el mayor número de anillos se

encuentre en el primer cuadrante.

Numerar en el sentido de las agujas del reloj los átomos de carbono no

comunes a dos o más anillos empezando por el carbono libre más alejado en el

sentido contrario de las agujas del reloj del anillo más alto y alejado de la derecha.

Señalar los lados no comunes de los anillos indicados en el apartado 3 por

medio de letras de forma alfabética y empezando por el comprendido entre los

carbonos 1 y 2 según la numeración anterior.

5. ¿Explique cuáles la aplicación de los compuestos aromáticos?

Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las

hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los

condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los

alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a

veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el

trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos

aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno,

tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o

el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente

carcinogénico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

6. ¿Explique el carácter de toxicología de los compuestos aromáticos?

Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A

o 2B. El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al

benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los

huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que

conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al

sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.

Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses

tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. No se

sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad

en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez

han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en

la médula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido

carcinógeno en seres humanos. La exposición de larga duración a altos niveles

de benceno en el aire puede producir leucemia. En el organismo, el benceno es

convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden

medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud

después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno

estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras

fuentes.

El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y

en sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada

toxicidad, en cuántos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes

menos tóxicos. El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa,

actúa como narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce

especialmente como veneno hemático. Ingerido por error ha producido gastritis.

Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido. Cuando se produce la

inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la narcosis

mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La

inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de

vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede

transformarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del

conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce

enrojecimiento de la cara y las mucosas.