Departamento de Qumica del CinvestavTEMARIO DE QUMICA ORGNICA

I. Enlace (Tronco comn) I.1 Regla del Octeto I.2 Orbitales Moleculares I.3 Hibridacin I.4 Estructuras en resonancia

II. Energas de enlace (Tronco comn) II.1 Entalpia y entropa II.2 Energa libre de Gibbs II.3 Calor de combustin II.4 Ley de Hess II.5 Ciclo de Born-Haber

III. Hidrocarburos

III.1 Alcanos III.2 Cicloalcanos III.3 Conformacin a) Efectos estricos b) Efectos estereoelectrnicos IV. Mecanismos de Reaccin

IV.1 Velocidad de reaccin IV.2 Energa de activacin IV.3 Intermediarios de reaccin IV.4 Selectividad

V. Estereoqumica y tipos de reacciones:

V.1 Quiralidad V.1.1 Configuracin V.1.2 Centros estereognicos V.1.3.Enantimeros vs. Diasteremeros V.1.4 Quiralidad y simetra

V.2 Proquiralidad V.2.1 Heterotopicidad

V.2.2 Criterios de sustitucin y simetra Consecuencias de la heterotopicidad

V.3 Reacciones estereoselectivas V.3.1 Descriptores estereoqumicos V.3.2 Ejercicios

V.4 Sntesis asimtricas V.4.1 Importancia V.4.2 Aspectos histricos V.4.3 Aspectos energticos V.4.4 Metodologa

V.5 Tipos de reacciones orgnicas V.5.1 Mecanismos de reaccin V.5.2 Sustitucin nucleoflica bimolecular V.5.3 Las reglas de Baldwin V.5.4 Sustitucin nucleoflica interna

V.6 Adicin/Eliminacin V.6.1 Adiciones syn V.6.2 Adiciones anti V.6.3 Adicin nucleoflica

V.7 Reacciones de eliminacin y sustitucin aromtica V.7.1 Eliminacin bimolecular V.7.2 Eliminacin E1 V.7.3 Efectos electrnicos en sistemas aromticos V.7.4 Sustitucin aromtica electroflica V.7.5 Sustitucin aromtica nucleoflica

VI. Principios de la espectroscopa molecular

VII. Reactividad y anlisis espectroscpico

VII.1 Alquenos VII.1.1 Estructura y reactividad VII.1.2 Reacciones (ejem. adicin de halgenos, formacin de halohidrinas, oximercuracin, hidroboracin, hidrogenacin y sntesis) VII.1.3 Dienos conjugados VII.1.4 Preparacin y estabilidad VII.1.5Reacciones (adiciones electroflicas, cicloadiciones de Diels-Alder) VII.1.6 Identificacin espectroscpica

VII.2 Alquinos VII.2.1 Estructura VII.2.2 Preparacin (reacciones de eliminacin)

VII.2.3 Reacciones (ejem. adicin de HX, X2, reduccin) VII.2.4 Identificacin espectroscpica

VII.3 Halogenuros de alquilo VII.3.1 Estructura VII.3.2 Preparacin (ejem. halogenacin de alcanos a partir de alcoholes) VII.3.3 Reactivos de Grignard VII.3.4 Reacciones de eliminacin, sustitucin y acoplamiento de compuestos organometlicos VII.3.5 Identificacin espectroscpica

VII.4 Alcoholes y fenoles VII.4.1 Preparacin (ejem. reduccin de compuestos carbonlicos, hidratacin de alquenos, hidroboracin, oxidacin etc.) VII.4.2 Identificacin espectroscpica

VII.5 teres, epxidos, tioles VII.5.1 Preparacin VII.5.2 Reactividad VII.5.3 Identificacin espectroscpica

VII.6 Introduccin a los compuestos carbonlicos VII.6.1 Tipos de compuestos VII.6.2 Reacciones generales VII.6.3 Aldehdos y cetonas VII.6.4 Preparacin VII.6.5 Reacciones nucleoflicas de adicin (hidratacin, formacin de cianohidrinas, adicin de reactivos de Grignard, hidruros, formacin de iminas y enaminas, reaccin de Wolf-Kishner, reaccin de Wittig, etc.) VII.7 cidos carboxlicos y nitrilos VII.7.1 Estructura y propiedades fsicas VII.7.2 Preparacin VII.7.3 Reactividad VII.7.4 Identificacin espectroscpica

VII.8 Derivados de cidos carboxlicos VII.8.1 Reacciones de sustitucin nucleoflica en el acilo VII.8.2 Reactividad de halogenuros de cido, anhdridos y amidas VII.8.3 Identificacin espectroscpica VII.9 Reacciones de sustitucin alfa al grupo carbonilo VII.9.1 tautomera ceto-enlica VII.9.2 halogenacin alfa de aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos reactividad de iones enolato

VII.10 Reacciones de condensacin de grupo carbonilo VII.10.1 Mecanismo

VII.10.2 Reaccin aldlica y su utilidad en sntesis VII.10.3 Reaccin de condensacin de Claisen VII.10.4 Reaccin de Michael

VII.11 Aminas VII.11.1 Estructura y propiedades VII.11.2 Sntesis de aminas VII.11.3 Reacciones VII.11.4 Identificacin espectroscpica

BIBLIOGRAFIA

1. Organic Chemistry T.W. Graham Solomons, John Wiley Sons, 1988. 2. Introduction to Organic Chemistry. A. Streitweiser, C. Heathcock. 3. Organic Chemistry. R.J. Ovellette, J.D. Rawn. Prentice Hall, 1996. 4. Organic Chemistry, U. S. EGE. D.C. Heath and Company, 1989. 5. Organic Chemistry. 2n. Ed. M. A. Fox, J K. Whitesell J & B Publishers; Boston, 1997.