Universidad Autónoma Metropolitana

Unidad XochimilcoDivisión de Ciencias

Biológicas y de la Salud

CarbohidratosDocente. Amezquita Landeros Jorge AntonioPresenta. Chávez Bastida Stency Guadalupe

Grupo. BC10 Mayo. 2010

Temas a Abordar

• Configuración (glucosa)• Formación de enlaces glicosídicos• Monosacáridos (glucosa, fructosa, galactosa)• Oligosacáridos (lactosa y sacarosa)• Polisacáridos (glucógeno y almidón)• Funciones de los carbohidratos estructurales

(celulosa) de reserva (almidón, glucógeno)• Carbohidratos como fuente de energía y de

metabolitos para la célula.

Carbohidratos

• Los carbohidratos están ampliamente distribuidos en vegetales y animales, donde desempeñan funciones

estructurales y metabólicas. En los vegetales, la glucosaes sintetizada por fotosíntesis a partir de bióxidode carbono y agua, almacenada como almidón oconvertida a celulosa que forma parte de la estructurade soporte vegetal. Los animales pueden sintetizaralgunos carbohidratos a partir de Iípidos y proteínas,pero el volumen mayor de los carbohidratos de animales

se deriva en última instancia de los vegetales.

Configuración (glucosa)

• Glicolisis o Glucolisis, ruta bioquímica principal para la descomposición de la glucosa en sus componentes más simples dentro de las células del organismo.

• Una ruta se refiere a una secuencia específica de reacciones catalizadas por enzimas que transforman un compuesto en otro biológicamente importante.

• La glicolisis se caracteriza porque puede utilizar oxígeno, si este elemento está disponible (ruta aerobia) o, si es necesario, puede continuar en ausencia de éste (ruta anaerobia), aunque a costa de producir menos energía.

Formación de enlaces glicosídicos

• Compuestos con grupos OH, NH2 y SH pueden reaccionar con el OH hemiacetálico del carbono anomérico de un monosacárido, con pérdida de una molécula de agua para formar los compuestos llamados generalmente glicósidos. El enlace acetálico establecido se llama enlace glicosídico. La figura inferior muestra la formación de etilglucósido (un

• O-glicósido) a partir de glucosa y etanol.

• Según la naturaleza del grupo reaccionante se distinguen O-glicósidos (a partir de un OH, figura superior), N-glicósidos (a partir de un NH2) y S-glicósidos (a partir de un SH).

El nucleósido guanosinaes un N-glicósido

La sinigrina (obtenida de la mostaza negra) es un S-glicósido

El antibiótico aquayamicina es un C-glicósido

• Desde el punto de vista químico, el glicósido consta de:

Glicona: es el componente glicídico, que normalmente aporta solubilidad a la molécula.

Aglicona o genina: es el componente que reacciona con el OH anomérico de la glicona y que suele ser responsable de su actividad.

• La glicona no tiene que ser necesariamente un monosacárido. En muchos casos es un disacárido o un trisacárido.

• Cuando la aglicona es otro monosacárido, se trata de un glicósido holósido, y si es un compuesto distinto, es un glicósido heterósido.

Al formarse un enlace glicosídico:• El carbono anomérico pierde su carácter reductor.• Se estabiliza la forma anomérica (a o b) del

monosacárido en la forma en que reaccionó y ya no se puede observar el fenómeno de mutarrotación. Se puede hablar por tanto de a-glicósidos y b-glicósidos.

• Aumenta la solubilidad de la aglicona, facilitando así la eliminación por la orina de compuestos poco solubles en agua.

• El enlace glicosídico es susceptible a la hidrólisis ácida y a la acción de las enzimas llamadas glicosidasas.

Monosacáridos (glucosa, fructosa, galactosa)

• Los monosacáridos son aquellos carbohidratos que no pueden ser hidrolizados en moléculas más sencillas. Pueden subdividirse en triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas u octosas, dependiendo de la cantidad de átomos de carbón que contengan; y como aldosas y cetosas dependiendo si tienen o no grupo aldehído o cetona.

• Los monosacáridos tienen la formula empírica (CH2O)n+ en la que n=3 o un número mayor. El esqueleto carbonatado de los monosacáridos corrientes no esta ramificado y todos los átomos de carbono, excepto uno, poseen un grupo hidroxilo; en el átomo de carbono restante existe un oxígeno carbonílico, que, como veremos, se halla frecuentemente combinado formando un enlace acetal o cetal.

• Si el grupo carbonilo se halla a el final de la cadena, el monosacárido es un derivado aldehídico y recibe el nombre de aldosa; si se encuentra en cualquier otra posición, el monosacárido es un derivado catónico y recibe el nombre de cetosa.

• Los monosacáridos más sencillos son las triosas, de tres átomos de carbono, el gliceraldehído y la dehidroxiacetona.

Glucosa

• Azúcar monosacárido, de fórmula C6H12O6.• La glucosa es un hidrato de carbono. Desde el punto de

vista químico, estos compuestos se definen como derivados aldehídicos o cetónicos de alcoholes polihidroxílicos. El azúcar glucosa es el más importante.

• La mayor parte de los hidratos de carbono de la dieta se descomponen en glucosa y otros azúcares simples que son absorbidos por la mucosa intestinal.

• El hígado convierte estos otros azúcares sencillos, como la fructosa, en glucosa. En el organismo, todos los hidratos de carbono pueden sintetizarse a partir de glucosa.

• Se denomina monosacárido porque no puede descomponerse en otro más simple.

• Se llama hexosa porque contiene seis átomos de carbono y es un azúcar aldosa porque tiene un grupo aldehído.

• Por tanto, es un monosacárido aldohexosa. La fórmula estructural de su cadena en línea recta puede explicar algunas de sus propiedades; pero la estructura cíclica es termodinámicamente más estable y explica todas sus propiedades químicas.

• Los niveles de glucosa en la sangre y en los tejidos están estrictamente regulados. El exceso se almacena en el hígado y los músculos en forma del hidrato de carbono polisacárido llamado glucógeno.

Su molécula puede presentar una estructura lineal o cíclica; esta última, representada en la ilustración, es termodinámicamente más estable.

Fructosa• También denominada levulosa o azúcar de las frutas. • Monosacárido cuya fórmula química es C6H12O6, que aparece

junto con la glucosa en las frutas dulces y en los jugos de fruta. • Se produce junto con la glucosa durante la degradación de la

sacarosa, y también como consecuencia de la hidrólisis de distintos hidratos de carbono, pero la mejor manera de obtener esta molécula consiste en tratar la inulina con un ácido diluido.

• La fructosa cristaliza con dificultad y los cristales se funden en un rango de temperatura que varía entre los 102 ºC y los

104 ºC. • La molécula de fructosa es levógira, es decir, las disoluciones de

fructosa hacen rotar el plano de la luz polarizada hacia la izquierda.

• La fructosa es fermentada por las levaduras para producir alcohol etílico y dióxido de carbono.

Galactosa

• Monosacárido que se encuentra en forma dextrógira en la lactosa (azúcar de leche), la membrana de las células nerviosas, la remolacha azucarera, las gomas y las algas. La forma levógira se encuentra en el mucílago de linaza.

Oligosacáridos (lactosa y sacarosa)

• Los Oligosacáridos (del griego oligo <<pocos>>), contienen de 2 a 10 unidades de monosacáridos unidos mediante enlaces glucosídos. Los polisacáridos contienen munchas unidades de monosacárido enlazadas, formando cadenas lineales o ramificadas. Munchos polisacáridos contienen unidades de monosacáridos que se repiten, bien de una sola clase, o de dos clases que alternan.

Lactosa• Lactosa, azúcar de fórmula C12H22O11, presente en la leche. Se

obtiene de la leche en forma de cristales arenosos duros, de composición C12H22O11· H2O, mediante la evaporación del suero residual una vez extraída la grasa, y por la precipitación de la caseína. Los cristales pierden agua al calentarse a 140 °C, y se funden y descomponen a 202 °C.

• En la hidrólisis, la lactosa produce glucosa y galactosa. • En presencia de las enzimas apropiadas fermenta a ácido láctico

y a ácido butírico. La lactosa es menos dulce que la sacarosa, gira el plano de polarización de la luz a la derecha (dextrógira), y es menos soluble en agua que la glucosa y la sacarosa. Es un elemento importante en la dieta de los mamíferos jóvenes y a menudo se añade a los alimentos infantiles.

• También se emplea en repostería y en productos farmacéuticos.

Sacarosa• Sacarosa, azúcar de fórmula C12H22O11 que pertenece a un grupo de

hidratos de carbono llamados disacáridos. • Es el azúcar normal de mesa, extraída de la remolacha azucarera o la

caña de azúcar. • Es soluble en agua y ligeramente soluble en alcohol y éter. • Cristaliza en agujas largas y delgadas y es dextrógira, es decir, desvía el

plano de polarización de la luz hacia la derecha. • Por hidrólisis rinde una mezcla de glucosa y fructosa, que son levógiras,

pues desvían el plano de polarización hacia la izquierda. • Por ello, esta mezcla se llama azúcar inversa, y se denomina inversión el

fenómeno por el cual se forma. • En el intestino humano, la inversión tiene lugar gracias a la intervención

de las enzimas invertasa y sacarasa. Cuando se calienta a temperaturas superiores a 180 ºC, la sacarosa se transforma en una sustancia amorfa, de color ámbar y consistencia espesa, parecida al jarabe, llamada caramelo.

Polisacáridos (glucógeno y almidón)

• Los polisacáridos son aquellos carbohidratos que dan, al ser hidrolizados, más de 10 moléculas de monosacáridos. Los almidones y las dextrinas son ejemplos de polisacáridos que pueden ser lineales o ramificados. Según la naturaleza de los monosacáridos a que dan origen por hidrólisis, en ocasiones se le designa como hexosanos o pentosanos.

•Desempeñan dos funciones biológicas principales: una como almacenadores de combustible y otra como elementos estructurales.•En la biosfera hay, probablemente, más cantidad de glúcidos (hidratos de carbono) que de toda la demás materia orgánica junta, lo cual es debido en gran parte a la abundancia en el mundo de las plantas de dos polímeros de la D-glucosa, el almidón y la celulosa. •El almidón es la principal forma de almacenamiento de combustible en la mayor parte de los vegetales, mientras que la celulosa es la principal componente extracelular de las paredes celulares rígidas y de lo tejidos fibrosos y leñosos de los mismos. El glucógeno que se parece a el almidón en su estructura es el principal glúcido de reserva en los animales.

Glucógeno• El glucógeno es un polisacárido de reserva energética de los animales, formado

por cadenas ramificadas de glucosa; es soluble en agua, en la que forma dispersiones coloidales. Abunda en el hígado y en el músculo.

• Su estructura puede parecerse a la de amilopectina del almidón, aunque mucho más ramificada que ésta. Está formada por varias cadenas que contienen de 12 a 18 unidades de α-glucosas formadas por enlaces glucosídicos 1,4; uno de los extremos de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante un enlace α-1,6-glucosídico, tal y como sucede en la amilopectina.

• Una sola molécula de glucógeno puede contener más de 120.000 moléculas de glucosa.

• La importancia de que el glucógeno sea una molécula tan ramificada es debido a que:

• La ramificación aumenta su solubilidad.• La ramificación permite la abundancia de residuos de glucosa no reductores

que van a ser los lugares de unión de las enzimas glucógeno fosforilasa y glucógeno sintetasa, es decir, las ramificaciones facilitan tanto la velocidad de síntesis como la de degradación del glucógeno.

• El glucógeno es el polisacárido de reserva energética en los animales que se almacena en el hígado (10% de la masa hepática) y en los músculos (1% de la masa muscular) de los vertebrados.

• Puede encontrarse pequeñas cantidades de glucógeno en ciertas células gliales del cerebro.

• Gracias a la capacidad de almacenamiento de glucógeno, se reducen al máximo los cambios de presión osmótica que la glucosa libre podría ocasionar tanto en el interior de la célula como en el medio extracelular.

• Cuando el organismo o la célula requieren de un aporte energético de emergencia, como en los casos de tensión o alerta, el glucógeno se degrada nuevamente a glucosa, que queda disponible para el metabolismo energético.

• En el hígado la conversión de glucosa almacenada en forma de glucógeno a glucosa libre en sangre, está regulada por la hormona glucagón y adrenalina. El glucógeno hepático es la principal fuente de glucosa sanguínea, sobre todo entre comidas. El glucógeno contenido en los músculos es para abastecer de energía el proceso de contracción muscular.

• El glucógeno se almacena dentro de vacuolas en el citoplasma de las células que lo utilizan para la glucólisis. Estas vacuolas contienen las enzimas necesarias para la hidrólisis de glucógeno a glucosa.

Las cadenas de glucosa están organizadas globularmente como las ramas de un árbol originando de un par de moléculas de glucogenina, una proteína con un peso molecular de 38,000 que sirve como cebador en el centro de la estructura.

Almidón

• El almidón es la forma principal de reservas de carbohidratos en los vegetales.

• Es una mezcla de dos sustancias: amilosa, un polisacárido esencialmente lineal, y amilopectina, un polisacárido con una estructura muy ramificada. Las dos formas de almidón son polímeros de α-D-Glucosa.

• Los almidones naturales contienen 10-20% de amilosa y 80-90% de amilopectina. La amilosa forma una dispersión coloidal en agua caliente que ayuda a espesar caldos o salsas, mientras que la amilopectina es completamente insoluble.

Las moléculas de amilosa consisten típicamente de 200 a 20,000 unidades de glucosa que se despliegan en forma de

hélix como consecuencia de los ángulos en los enlaces entre las moléculas de glucosa.

La amilopectina se distingue de la amilosa por ser muy ramificada. Cadenas laterales cortas conteniendo

aproximadamente 30 unidades de glucosa se unen con enlaces 1α→6 cada veinte o treinta unidades de glucosa a lo largo de las cadenas principales. Las

moléculas de amilopectina pueden contener hasta dos millones de unidades de glucosa.

Funciones de los carbohidratos estructurales (celulosa) de reserva

(almidón, glucógeno)• En los organismos vivos, los hidratos de carbono sirven

tanto para las funciones estructurales esenciales como para almacenar energía. En las plantas, la celulosa y la hemicelulosa son los principales elementos estructurales. En los animales invertebrados, el polisacárido quitina es el principal componente del dermatoesqueleto de los artrópodos. En los animales vertebrados, las capas celulares de los tejidos conectivos contienen hidratos de carbono. Para almacenar la energía, las plantas usan almidón y los animales glucógeno; cuando se necesita la energía, las enzimas descomponen los hidratos de carbono.

Celulosa• Es un polímero con cadenas largas sin ramificaciones de β-D-Glucosa y se

distingue del almidón por tener grupos -CH2OH alternando por arriba y por debajo del plano de la molécula.

• La ausencia de cadenas laterales permite a las moléculas de celulosa acercarse unas a otras para formar estructuras rígidas.

• La celulosa es el material estructural más común en las plantas. La madera consiste principalmente de celulosa, y el algodón es casi celulosa pura.

• La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos que residen en el sistema digestivo de las termitas y los rumiantes.

• La celulosa se puede modificar en el laboratorio tratándola con ácido nítrico (HNO3) para reemplazar todos los grupos hidroxilos con nitratos (-ONO2) y producir el nitrato de celulosa (nitrocelulosa o algodón explosivo) que es un componente de la pólvora sin humo.

• La celulosa parcialmente nitrada, piroxilina, se usa en la producción del colodión, plásticos, lacas, y esmaltes de uñas.

Carbohidratos como fuente de energía y de metabolitos para la célula.

• Los carbohidratos se presentan en forma de azúcares, almidones y fibras, y son uno de los tres principales macronutrientes que aportan energía al cuerpo humano (los otros son la grasa y las proteínas) Actualmente está comprobado que al menos el 55% de las calorías diarias que ingerimos deberían provenir de los carbohidratos.Aunque es importante mantener un equilibrio adecuado entre las calorías que ingerimos y las que gastamos, las investigaciones científicas sugieren que:

• Una dieta que contenga un nivel óptimo de carbohidratos puede prevenir la acumulación de grasa en el cuerpo.

• El almidón y los azúcares aportan una fuente de energía de la que se puede disponer rápidamente para el rendimiento físico.

• Las fibras alimenticias, que son un tipo de carbohidratos, ayudan a que los intestinos funcionen correctamente.

Para ello:• El metabolismo que es un proceso estrictamente celular y

corresponde a el conjunto de reacciones químicas, organizadas en vías metabólicas, que utilizan los organismos para aprovechar la energía de los nutrientes

• Las vías metabólicas corresponden a series secuenciales de reacciones enzimáticas destinadas a generar productos específicos. Los reactantes compuestos intermediarios y los productos se llaman metabolitos.

• Existen miles de metabolitos y munchas vías metabólicas, las que se han agrupado en 2 categorías:

• Vías catabólicas o catabolismo• Vías anabólicas o anabolismo

Bibliografía• "Glicolisis." Microsoft® Encarta® 2009 [DVD]. Microsoft Corporation, 2008. • "Glucosa." Microsoft® Encarta® 2009 [DVD]. Microsoft Corporation, 2008.• "Lactosa." Microsoft® Encarta® 2009 [DVD]. Microsoft Corporation, 2008.• "Sacarosa." Microsoft® Encarta® 2009 [DVD]. Microsoft Corporation, 2008.

Cybergrafía• http://www.ust.cl/html/cree/asignaturas/material_profesor/material_bioquim/

clases_12-14_bioquimica.pdf• http://www.scientificpsychic.com/fitness/carbohidratos2.html• http://ehu.es/biomoleculas/hc/sugar33.htm• http://www.eufic.org/article/es/page/BARCHIVE/expid/basics-carbohidratos/• http://www.sobreentrenamiento.com/PubliCE/Articulo.asp?ida=842&tp=p