TEMA 2- Hidratos de

Carbono

GLUacuteCIDOS

1Composicioacuten quiacutemica general y nomenclatura Funciones generales (energeacutetica y

estructural) y clasificacioacuten (monosacaacuteridos oligosacaacuteridos y polisacaacuteridos homo- y

heteropolisacaacuteridos)

2 Monosacaacuteridos Definicioacuten Propiedades fiacutesicas y quiacutemicas (soacutelidos cristalinos

sabor y color actividad oacuteptica y solubilidad) Conocimiento de la estructura lineal y de

las formas ciacuteclicas (en anillo piranosa y furanosa) Conceptos de carbono asimeacutetrico

enantioacutemeros (D y L) y carbono anomeacuterico (α y β seguacuten posicioacuten de ndashOH)

Conocimiento de las estructuras de las triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona)

pentosas (ribosa desoxirribosa y ribulosa) y hexosas (glucosa galactosa y fructosa)

(consultar relacioacuten de praacutecticas obligatorias nordm 2)

3Disacaacuteridos Definicioacuten Enlace glicosiacutedico Composicioacuten (reconocer las

estructuras) localizacioacuten del disacaacuterido funcioacuten y caraacutecter reductorno reductor de

maltosa (α-D-Glu (11048774 4) αβ-D-Glu) sacarosa (α-D-Glu (11048774 2) β-D-Fru) lactosa (β-Dgal (11048774 4) αβ-D-Glu) y celobiosa (β-D-Glu (11048774 4) αβ-D-Glu)

4Polisacaacuteridos Composicioacuten localizacioacuten y funcioacuten de los homopolisacaacuteridos de

reserva almidoacuten y glucoacutegeno y estructurales celulosa y quitina (consultar relacioacuten de

praacutecticas obligatorias nordm 3)

Orientaciones

bull Reconocer las foacutermulas desarrolladas (estructura linealformas

ciacuteclicas) de las moleacuteculas que aparecen en el Programa de

Contenidos

bull Ciclacioacuten (enlace hemiacetaacutelico hemicetaacutelico y carbono anomeacuterico)

bull Describir el enlace glucosiacutedico como caracteriacutestico de los

disacaacuteridos y polisacaacuteridos

bull Explicar a queacute se debe el caraacutecter reductorno reductor de estas

moleacuteculas

1 Hidratos de carbono Clasificacioacuten

Composicioacuten C H O

Proporcioacuten (CH2O)n

Mal llamados Hidratos de Carbono

o azuacutecares (no todos son

dulces)

En todos los gluacutecidos

hay un grupo

carbonilo (1 C unido

por doble enlace a

un oxiacutegeno) Puede

ser aldehiacutedo o

cetona

Realmente son

polihidroxialdehidos y

polihidroxicetonas

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

bull Los maacutes simples

bull No hidrolizables

bull Tienen entre 3- 9 aacutetomos de C

bull Monoacutemeros a partir de los

cuales se originan los demaacutes

gluacutecidos

bull Unioacuten de monosacaacuteridos por

enlace O-glucosiacutedico

bull Sufren hidrolisisis por enzimas

hidroliacuteticos (dan monosacaacuteridos)

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

Glucoproteidos

Glucoliacutepidos

Gluacutecidos de los

aacutecidos nucleicos

2- OSAS O MONOSACAacuteRIDOS

- Polihidroxialdehiacutedos o

polihidroxicetonas Cx(H2O)y x=y

Cn(H2O)n

nge3

- De 3 a 9 carbonos y presentan

caraacutecter reductor debido a la

presencia de los grupos aldehiacutedo o

cetona que pueden oxidarse a

carboxilo (-COOH)

Grupo

cetona

Grupos

alcohol

Grupo aldehiacutedo

Composicioacuten quiacutemica de los monosacaacuteridos

Clasificacioacuten (seguacuten el grupo carbonilo)

Aldosas tienen un grupo aldehiacutedo en el C1 y grupos hidroxilo en el resto de

los carbonos

Cetosas tienen un grupo funcional cetona en el carbono nordm 2 y grupos

hidroxilo en el resto La numeracioacuten se comienza a partir del C maacutes oxidado

o el extremo a eacuteste maacutes cercano

Nomenclatura (seguacuten el nordm de C)

Se nombran anteponiendo el prefijo ndashaldo o ndashceto al nombre que indica

su nuacutemero de aacutetomos de C seguido de la terminacioacuten ndashosa

Triosas (3C) aldotriosa cetotriosa

Tetrosas (4C) aldotetrosa cetotetrosa

Pentosa (5C) aldopentosa cetopentosa

Hexosa (6C) aldohexosa cetohexosa

aldosa

cetosa

iquestQueacute representan las foacutermulas estructurales de los monosacaacuteridos

Proyeccioacuten de Haworth Proyecciones de Fischer

Todos los aacutetomos se

situacutean en el mismo plano

DERIVADOS DE MONOSACAacuteRIDOS

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

GLUacuteCIDOS

1Composicioacuten quiacutemica general y nomenclatura Funciones generales (energeacutetica y

estructural) y clasificacioacuten (monosacaacuteridos oligosacaacuteridos y polisacaacuteridos homo- y

heteropolisacaacuteridos)

2 Monosacaacuteridos Definicioacuten Propiedades fiacutesicas y quiacutemicas (soacutelidos cristalinos

sabor y color actividad oacuteptica y solubilidad) Conocimiento de la estructura lineal y de

las formas ciacuteclicas (en anillo piranosa y furanosa) Conceptos de carbono asimeacutetrico

enantioacutemeros (D y L) y carbono anomeacuterico (α y β seguacuten posicioacuten de ndashOH)

Conocimiento de las estructuras de las triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona)

pentosas (ribosa desoxirribosa y ribulosa) y hexosas (glucosa galactosa y fructosa)

(consultar relacioacuten de praacutecticas obligatorias nordm 2)

3Disacaacuteridos Definicioacuten Enlace glicosiacutedico Composicioacuten (reconocer las

estructuras) localizacioacuten del disacaacuterido funcioacuten y caraacutecter reductorno reductor de

maltosa (α-D-Glu (11048774 4) αβ-D-Glu) sacarosa (α-D-Glu (11048774 2) β-D-Fru) lactosa (β-Dgal (11048774 4) αβ-D-Glu) y celobiosa (β-D-Glu (11048774 4) αβ-D-Glu)

4Polisacaacuteridos Composicioacuten localizacioacuten y funcioacuten de los homopolisacaacuteridos de

reserva almidoacuten y glucoacutegeno y estructurales celulosa y quitina (consultar relacioacuten de

praacutecticas obligatorias nordm 3)

Orientaciones

bull Reconocer las foacutermulas desarrolladas (estructura linealformas

ciacuteclicas) de las moleacuteculas que aparecen en el Programa de

Contenidos

bull Ciclacioacuten (enlace hemiacetaacutelico hemicetaacutelico y carbono anomeacuterico)

bull Describir el enlace glucosiacutedico como caracteriacutestico de los

disacaacuteridos y polisacaacuteridos

bull Explicar a queacute se debe el caraacutecter reductorno reductor de estas

moleacuteculas

1 Hidratos de carbono Clasificacioacuten

Composicioacuten C H O

Proporcioacuten (CH2O)n

Mal llamados Hidratos de Carbono

o azuacutecares (no todos son

dulces)

En todos los gluacutecidos

hay un grupo

carbonilo (1 C unido

por doble enlace a

un oxiacutegeno) Puede

ser aldehiacutedo o

cetona

Realmente son

polihidroxialdehidos y

polihidroxicetonas

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

bull Los maacutes simples

bull No hidrolizables

bull Tienen entre 3- 9 aacutetomos de C

bull Monoacutemeros a partir de los

cuales se originan los demaacutes

gluacutecidos

bull Unioacuten de monosacaacuteridos por

enlace O-glucosiacutedico

bull Sufren hidrolisisis por enzimas

hidroliacuteticos (dan monosacaacuteridos)

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

Glucoproteidos

Glucoliacutepidos

Gluacutecidos de los

aacutecidos nucleicos

2- OSAS O MONOSACAacuteRIDOS

- Polihidroxialdehiacutedos o

polihidroxicetonas Cx(H2O)y x=y

Cn(H2O)n

nge3

- De 3 a 9 carbonos y presentan

caraacutecter reductor debido a la

presencia de los grupos aldehiacutedo o

cetona que pueden oxidarse a

carboxilo (-COOH)

Grupo

cetona

Grupos

alcohol

Grupo aldehiacutedo

Composicioacuten quiacutemica de los monosacaacuteridos

Clasificacioacuten (seguacuten el grupo carbonilo)

Aldosas tienen un grupo aldehiacutedo en el C1 y grupos hidroxilo en el resto de

los carbonos

Cetosas tienen un grupo funcional cetona en el carbono nordm 2 y grupos

hidroxilo en el resto La numeracioacuten se comienza a partir del C maacutes oxidado

o el extremo a eacuteste maacutes cercano

Nomenclatura (seguacuten el nordm de C)

Se nombran anteponiendo el prefijo ndashaldo o ndashceto al nombre que indica

su nuacutemero de aacutetomos de C seguido de la terminacioacuten ndashosa

Triosas (3C) aldotriosa cetotriosa

Tetrosas (4C) aldotetrosa cetotetrosa

Pentosa (5C) aldopentosa cetopentosa

Hexosa (6C) aldohexosa cetohexosa

aldosa

cetosa

iquestQueacute representan las foacutermulas estructurales de los monosacaacuteridos

Proyeccioacuten de Haworth Proyecciones de Fischer

Todos los aacutetomos se

situacutean en el mismo plano

DERIVADOS DE MONOSACAacuteRIDOS

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Orientaciones

bull Reconocer las foacutermulas desarrolladas (estructura linealformas

ciacuteclicas) de las moleacuteculas que aparecen en el Programa de

Contenidos

bull Ciclacioacuten (enlace hemiacetaacutelico hemicetaacutelico y carbono anomeacuterico)

bull Describir el enlace glucosiacutedico como caracteriacutestico de los

disacaacuteridos y polisacaacuteridos

bull Explicar a queacute se debe el caraacutecter reductorno reductor de estas

moleacuteculas

1 Hidratos de carbono Clasificacioacuten

Composicioacuten C H O

Proporcioacuten (CH2O)n

Mal llamados Hidratos de Carbono

o azuacutecares (no todos son

dulces)

En todos los gluacutecidos

hay un grupo

carbonilo (1 C unido

por doble enlace a

un oxiacutegeno) Puede

ser aldehiacutedo o

cetona

Realmente son

polihidroxialdehidos y

polihidroxicetonas

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

bull Los maacutes simples

bull No hidrolizables

bull Tienen entre 3- 9 aacutetomos de C

bull Monoacutemeros a partir de los

cuales se originan los demaacutes

gluacutecidos

bull Unioacuten de monosacaacuteridos por

enlace O-glucosiacutedico

bull Sufren hidrolisisis por enzimas

hidroliacuteticos (dan monosacaacuteridos)

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

Glucoproteidos

Glucoliacutepidos

Gluacutecidos de los

aacutecidos nucleicos

2- OSAS O MONOSACAacuteRIDOS

- Polihidroxialdehiacutedos o

polihidroxicetonas Cx(H2O)y x=y

Cn(H2O)n

nge3

- De 3 a 9 carbonos y presentan

caraacutecter reductor debido a la

presencia de los grupos aldehiacutedo o

cetona que pueden oxidarse a

carboxilo (-COOH)

Grupo

cetona

Grupos

alcohol

Grupo aldehiacutedo

Composicioacuten quiacutemica de los monosacaacuteridos

Clasificacioacuten (seguacuten el grupo carbonilo)

Aldosas tienen un grupo aldehiacutedo en el C1 y grupos hidroxilo en el resto de

los carbonos

Cetosas tienen un grupo funcional cetona en el carbono nordm 2 y grupos

hidroxilo en el resto La numeracioacuten se comienza a partir del C maacutes oxidado

o el extremo a eacuteste maacutes cercano

Nomenclatura (seguacuten el nordm de C)

Se nombran anteponiendo el prefijo ndashaldo o ndashceto al nombre que indica

su nuacutemero de aacutetomos de C seguido de la terminacioacuten ndashosa

Triosas (3C) aldotriosa cetotriosa

Tetrosas (4C) aldotetrosa cetotetrosa

Pentosa (5C) aldopentosa cetopentosa

Hexosa (6C) aldohexosa cetohexosa

aldosa

cetosa

iquestQueacute representan las foacutermulas estructurales de los monosacaacuteridos

Proyeccioacuten de Haworth Proyecciones de Fischer

Todos los aacutetomos se

situacutean en el mismo plano

DERIVADOS DE MONOSACAacuteRIDOS

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

1 Hidratos de carbono Clasificacioacuten

Composicioacuten C H O

Proporcioacuten (CH2O)n

Mal llamados Hidratos de Carbono

o azuacutecares (no todos son

dulces)

En todos los gluacutecidos

hay un grupo

carbonilo (1 C unido

por doble enlace a

un oxiacutegeno) Puede

ser aldehiacutedo o

cetona

Realmente son

polihidroxialdehidos y

polihidroxicetonas

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

bull Los maacutes simples

bull No hidrolizables

bull Tienen entre 3- 9 aacutetomos de C

bull Monoacutemeros a partir de los

cuales se originan los demaacutes

gluacutecidos

bull Unioacuten de monosacaacuteridos por

enlace O-glucosiacutedico

bull Sufren hidrolisisis por enzimas

hidroliacuteticos (dan monosacaacuteridos)

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

Glucoproteidos

Glucoliacutepidos

Gluacutecidos de los

aacutecidos nucleicos

2- OSAS O MONOSACAacuteRIDOS

- Polihidroxialdehiacutedos o

polihidroxicetonas Cx(H2O)y x=y

Cn(H2O)n

nge3

- De 3 a 9 carbonos y presentan

caraacutecter reductor debido a la

presencia de los grupos aldehiacutedo o

cetona que pueden oxidarse a

carboxilo (-COOH)

Grupo

cetona

Grupos

alcohol

Grupo aldehiacutedo

Composicioacuten quiacutemica de los monosacaacuteridos

Clasificacioacuten (seguacuten el grupo carbonilo)

Aldosas tienen un grupo aldehiacutedo en el C1 y grupos hidroxilo en el resto de

los carbonos

Cetosas tienen un grupo funcional cetona en el carbono nordm 2 y grupos

hidroxilo en el resto La numeracioacuten se comienza a partir del C maacutes oxidado

o el extremo a eacuteste maacutes cercano

Nomenclatura (seguacuten el nordm de C)

Se nombran anteponiendo el prefijo ndashaldo o ndashceto al nombre que indica

su nuacutemero de aacutetomos de C seguido de la terminacioacuten ndashosa

Triosas (3C) aldotriosa cetotriosa

Tetrosas (4C) aldotetrosa cetotetrosa

Pentosa (5C) aldopentosa cetopentosa

Hexosa (6C) aldohexosa cetohexosa

aldosa

cetosa

iquestQueacute representan las foacutermulas estructurales de los monosacaacuteridos

Proyeccioacuten de Haworth Proyecciones de Fischer

Todos los aacutetomos se

situacutean en el mismo plano

DERIVADOS DE MONOSACAacuteRIDOS

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

bull Los maacutes simples

bull No hidrolizables

bull Tienen entre 3- 9 aacutetomos de C

bull Monoacutemeros a partir de los

cuales se originan los demaacutes

gluacutecidos

bull Unioacuten de monosacaacuteridos por

enlace O-glucosiacutedico

bull Sufren hidrolisisis por enzimas

hidroliacuteticos (dan monosacaacuteridos)

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

Glucoproteidos

Glucoliacutepidos

Gluacutecidos de los

aacutecidos nucleicos

2- OSAS O MONOSACAacuteRIDOS

- Polihidroxialdehiacutedos o

polihidroxicetonas Cx(H2O)y x=y

Cn(H2O)n

nge3

- De 3 a 9 carbonos y presentan

caraacutecter reductor debido a la

presencia de los grupos aldehiacutedo o

cetona que pueden oxidarse a

carboxilo (-COOH)

Grupo

cetona

Grupos

alcohol

Grupo aldehiacutedo

Composicioacuten quiacutemica de los monosacaacuteridos

Clasificacioacuten (seguacuten el grupo carbonilo)

Aldosas tienen un grupo aldehiacutedo en el C1 y grupos hidroxilo en el resto de

los carbonos

Cetosas tienen un grupo funcional cetona en el carbono nordm 2 y grupos

hidroxilo en el resto La numeracioacuten se comienza a partir del C maacutes oxidado

o el extremo a eacuteste maacutes cercano

Nomenclatura (seguacuten el nordm de C)

Se nombran anteponiendo el prefijo ndashaldo o ndashceto al nombre que indica

su nuacutemero de aacutetomos de C seguido de la terminacioacuten ndashosa

Triosas (3C) aldotriosa cetotriosa

Tetrosas (4C) aldotetrosa cetotetrosa

Pentosa (5C) aldopentosa cetopentosa

Hexosa (6C) aldohexosa cetohexosa

aldosa

cetosa

iquestQueacute representan las foacutermulas estructurales de los monosacaacuteridos

Proyeccioacuten de Haworth Proyecciones de Fischer

Todos los aacutetomos se

situacutean en el mismo plano

DERIVADOS DE MONOSACAacuteRIDOS

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

Glucoproteidos

Glucoliacutepidos

Gluacutecidos de los

aacutecidos nucleicos

2- OSAS O MONOSACAacuteRIDOS

- Polihidroxialdehiacutedos o

polihidroxicetonas Cx(H2O)y x=y

Cn(H2O)n

nge3

- De 3 a 9 carbonos y presentan

caraacutecter reductor debido a la

presencia de los grupos aldehiacutedo o

cetona que pueden oxidarse a

carboxilo (-COOH)

Grupo

cetona

Grupos

alcohol

Grupo aldehiacutedo

Composicioacuten quiacutemica de los monosacaacuteridos

Clasificacioacuten (seguacuten el grupo carbonilo)

Aldosas tienen un grupo aldehiacutedo en el C1 y grupos hidroxilo en el resto de

los carbonos

Cetosas tienen un grupo funcional cetona en el carbono nordm 2 y grupos

hidroxilo en el resto La numeracioacuten se comienza a partir del C maacutes oxidado

o el extremo a eacuteste maacutes cercano

Nomenclatura (seguacuten el nordm de C)

Se nombran anteponiendo el prefijo ndashaldo o ndashceto al nombre que indica

su nuacutemero de aacutetomos de C seguido de la terminacioacuten ndashosa

Triosas (3C) aldotriosa cetotriosa

Tetrosas (4C) aldotetrosa cetotetrosa

Pentosa (5C) aldopentosa cetopentosa

Hexosa (6C) aldohexosa cetohexosa

aldosa

cetosa

iquestQueacute representan las foacutermulas estructurales de los monosacaacuteridos

Proyeccioacuten de Haworth Proyecciones de Fischer

Todos los aacutetomos se

situacutean en el mismo plano

DERIVADOS DE MONOSACAacuteRIDOS

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

Glucoproteidos

Glucoliacutepidos

Gluacutecidos de los

aacutecidos nucleicos

2- OSAS O MONOSACAacuteRIDOS

- Polihidroxialdehiacutedos o

polihidroxicetonas Cx(H2O)y x=y

Cn(H2O)n

nge3

- De 3 a 9 carbonos y presentan

caraacutecter reductor debido a la

presencia de los grupos aldehiacutedo o

cetona que pueden oxidarse a

carboxilo (-COOH)

Grupo

cetona

Grupos

alcohol

Grupo aldehiacutedo

Composicioacuten quiacutemica de los monosacaacuteridos

Clasificacioacuten (seguacuten el grupo carbonilo)

Aldosas tienen un grupo aldehiacutedo en el C1 y grupos hidroxilo en el resto de

los carbonos

Cetosas tienen un grupo funcional cetona en el carbono nordm 2 y grupos

hidroxilo en el resto La numeracioacuten se comienza a partir del C maacutes oxidado

o el extremo a eacuteste maacutes cercano

Nomenclatura (seguacuten el nordm de C)

Se nombran anteponiendo el prefijo ndashaldo o ndashceto al nombre que indica

su nuacutemero de aacutetomos de C seguido de la terminacioacuten ndashosa

Triosas (3C) aldotriosa cetotriosa

Tetrosas (4C) aldotetrosa cetotetrosa

Pentosa (5C) aldopentosa cetopentosa

Hexosa (6C) aldohexosa cetohexosa

aldosa

cetosa

iquestQueacute representan las foacutermulas estructurales de los monosacaacuteridos

Proyeccioacuten de Haworth Proyecciones de Fischer

Todos los aacutetomos se

situacutean en el mismo plano

DERIVADOS DE MONOSACAacuteRIDOS

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

Glucoproteidos

Glucoliacutepidos

Gluacutecidos de los

aacutecidos nucleicos

2- OSAS O MONOSACAacuteRIDOS

- Polihidroxialdehiacutedos o

polihidroxicetonas Cx(H2O)y x=y

Cn(H2O)n

nge3

- De 3 a 9 carbonos y presentan

caraacutecter reductor debido a la

presencia de los grupos aldehiacutedo o

cetona que pueden oxidarse a

carboxilo (-COOH)

Grupo

cetona

Grupos

alcohol

Grupo aldehiacutedo

Composicioacuten quiacutemica de los monosacaacuteridos

Clasificacioacuten (seguacuten el grupo carbonilo)

Aldosas tienen un grupo aldehiacutedo en el C1 y grupos hidroxilo en el resto de

los carbonos

Cetosas tienen un grupo funcional cetona en el carbono nordm 2 y grupos

hidroxilo en el resto La numeracioacuten se comienza a partir del C maacutes oxidado

o el extremo a eacuteste maacutes cercano

Nomenclatura (seguacuten el nordm de C)

Se nombran anteponiendo el prefijo ndashaldo o ndashceto al nombre que indica

su nuacutemero de aacutetomos de C seguido de la terminacioacuten ndashosa

Triosas (3C) aldotriosa cetotriosa

Tetrosas (4C) aldotetrosa cetotetrosa

Pentosa (5C) aldopentosa cetopentosa

Hexosa (6C) aldohexosa cetohexosa

aldosa

cetosa

iquestQueacute representan las foacutermulas estructurales de los monosacaacuteridos

Proyeccioacuten de Haworth Proyecciones de Fischer

Todos los aacutetomos se

situacutean en el mismo plano

DERIVADOS DE MONOSACAacuteRIDOS

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

Glucoproteidos

Glucoliacutepidos

Gluacutecidos de los

aacutecidos nucleicos

2- OSAS O MONOSACAacuteRIDOS

- Polihidroxialdehiacutedos o

polihidroxicetonas Cx(H2O)y x=y

Cn(H2O)n

nge3

- De 3 a 9 carbonos y presentan

caraacutecter reductor debido a la

presencia de los grupos aldehiacutedo o

cetona que pueden oxidarse a

carboxilo (-COOH)

Grupo

cetona

Grupos

alcohol

Grupo aldehiacutedo

Composicioacuten quiacutemica de los monosacaacuteridos

Clasificacioacuten (seguacuten el grupo carbonilo)

Aldosas tienen un grupo aldehiacutedo en el C1 y grupos hidroxilo en el resto de

los carbonos

Cetosas tienen un grupo funcional cetona en el carbono nordm 2 y grupos

hidroxilo en el resto La numeracioacuten se comienza a partir del C maacutes oxidado

o el extremo a eacuteste maacutes cercano

Nomenclatura (seguacuten el nordm de C)

Se nombran anteponiendo el prefijo ndashaldo o ndashceto al nombre que indica

su nuacutemero de aacutetomos de C seguido de la terminacioacuten ndashosa

Triosas (3C) aldotriosa cetotriosa

Tetrosas (4C) aldotetrosa cetotetrosa

Pentosa (5C) aldopentosa cetopentosa

Hexosa (6C) aldohexosa cetohexosa

aldosa

cetosa

iquestQueacute representan las foacutermulas estructurales de los monosacaacuteridos

Proyeccioacuten de Haworth Proyecciones de Fischer

Todos los aacutetomos se

situacutean en el mismo plano

DERIVADOS DE MONOSACAacuteRIDOS

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

Glucoproteidos

Glucoliacutepidos

Gluacutecidos de los

aacutecidos nucleicos

2- OSAS O MONOSACAacuteRIDOS

- Polihidroxialdehiacutedos o

polihidroxicetonas Cx(H2O)y x=y

Cn(H2O)n

nge3

- De 3 a 9 carbonos y presentan

caraacutecter reductor debido a la

presencia de los grupos aldehiacutedo o

cetona que pueden oxidarse a

carboxilo (-COOH)

Grupo

cetona

Grupos

alcohol

Grupo aldehiacutedo

Composicioacuten quiacutemica de los monosacaacuteridos

Clasificacioacuten (seguacuten el grupo carbonilo)

Aldosas tienen un grupo aldehiacutedo en el C1 y grupos hidroxilo en el resto de

los carbonos

Cetosas tienen un grupo funcional cetona en el carbono nordm 2 y grupos

hidroxilo en el resto La numeracioacuten se comienza a partir del C maacutes oxidado

o el extremo a eacuteste maacutes cercano

Nomenclatura (seguacuten el nordm de C)

Se nombran anteponiendo el prefijo ndashaldo o ndashceto al nombre que indica

su nuacutemero de aacutetomos de C seguido de la terminacioacuten ndashosa

Triosas (3C) aldotriosa cetotriosa

Tetrosas (4C) aldotetrosa cetotetrosa

Pentosa (5C) aldopentosa cetopentosa

Hexosa (6C) aldohexosa cetohexosa

aldosa

cetosa

iquestQueacute representan las foacutermulas estructurales de los monosacaacuteridos

Proyeccioacuten de Haworth Proyecciones de Fischer

Todos los aacutetomos se

situacutean en el mismo plano

DERIVADOS DE MONOSACAacuteRIDOS

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

CLASIFICACIOacuteN

GLUacuteCIDOS

Monosacaacuteridos u OSAS

Aldosas y Cetosas

OacuteSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holoacutesidos Heteroacutesidos

Oligosacaacuteridos Polisacaacuteridos

Disacaacuteridos

Trisacaacuteridos Homopolisacaacuteridos

Heteropolisacaacuteridos

Glucoproteidos

Glucoliacutepidos

Gluacutecidos de los

aacutecidos nucleicos

2- OSAS O MONOSACAacuteRIDOS

- Polihidroxialdehiacutedos o

polihidroxicetonas Cx(H2O)y x=y

Cn(H2O)n

nge3

- De 3 a 9 carbonos y presentan

caraacutecter reductor debido a la

presencia de los grupos aldehiacutedo o

cetona que pueden oxidarse a

carboxilo (-COOH)

Grupo

cetona

Grupos

alcohol

Grupo aldehiacutedo

Composicioacuten quiacutemica de los monosacaacuteridos

Clasificacioacuten (seguacuten el grupo carbonilo)

Aldosas tienen un grupo aldehiacutedo en el C1 y grupos hidroxilo en el resto de

los carbonos

Cetosas tienen un grupo funcional cetona en el carbono nordm 2 y grupos

hidroxilo en el resto La numeracioacuten se comienza a partir del C maacutes oxidado

o el extremo a eacuteste maacutes cercano

Nomenclatura (seguacuten el nordm de C)

Se nombran anteponiendo el prefijo ndashaldo o ndashceto al nombre que indica

su nuacutemero de aacutetomos de C seguido de la terminacioacuten ndashosa

Triosas (3C) aldotriosa cetotriosa

Tetrosas (4C) aldotetrosa cetotetrosa

Pentosa (5C) aldopentosa cetopentosa

Hexosa (6C) aldohexosa cetohexosa

aldosa

cetosa

iquestQueacute representan las foacutermulas estructurales de los monosacaacuteridos

Proyeccioacuten de Haworth Proyecciones de Fischer

Todos los aacutetomos se

situacutean en el mismo plano

DERIVADOS DE MONOSACAacuteRIDOS

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

2- OSAS O MONOSACAacuteRIDOS

- Polihidroxialdehiacutedos o

polihidroxicetonas Cx(H2O)y x=y

Cn(H2O)n

nge3

- De 3 a 9 carbonos y presentan

caraacutecter reductor debido a la

presencia de los grupos aldehiacutedo o

cetona que pueden oxidarse a

carboxilo (-COOH)

Grupo

cetona

Grupos

alcohol

Grupo aldehiacutedo

Composicioacuten quiacutemica de los monosacaacuteridos

Clasificacioacuten (seguacuten el grupo carbonilo)

Aldosas tienen un grupo aldehiacutedo en el C1 y grupos hidroxilo en el resto de

los carbonos

Cetosas tienen un grupo funcional cetona en el carbono nordm 2 y grupos

hidroxilo en el resto La numeracioacuten se comienza a partir del C maacutes oxidado

o el extremo a eacuteste maacutes cercano

Nomenclatura (seguacuten el nordm de C)

Se nombran anteponiendo el prefijo ndashaldo o ndashceto al nombre que indica

su nuacutemero de aacutetomos de C seguido de la terminacioacuten ndashosa

Triosas (3C) aldotriosa cetotriosa

Tetrosas (4C) aldotetrosa cetotetrosa

Pentosa (5C) aldopentosa cetopentosa

Hexosa (6C) aldohexosa cetohexosa

aldosa

cetosa

iquestQueacute representan las foacutermulas estructurales de los monosacaacuteridos

Proyeccioacuten de Haworth Proyecciones de Fischer

Todos los aacutetomos se

situacutean en el mismo plano

DERIVADOS DE MONOSACAacuteRIDOS

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Composicioacuten quiacutemica de los monosacaacuteridos

Clasificacioacuten (seguacuten el grupo carbonilo)

Aldosas tienen un grupo aldehiacutedo en el C1 y grupos hidroxilo en el resto de

los carbonos

Cetosas tienen un grupo funcional cetona en el carbono nordm 2 y grupos

hidroxilo en el resto La numeracioacuten se comienza a partir del C maacutes oxidado

o el extremo a eacuteste maacutes cercano

Nomenclatura (seguacuten el nordm de C)

Se nombran anteponiendo el prefijo ndashaldo o ndashceto al nombre que indica

su nuacutemero de aacutetomos de C seguido de la terminacioacuten ndashosa

Triosas (3C) aldotriosa cetotriosa

Tetrosas (4C) aldotetrosa cetotetrosa

Pentosa (5C) aldopentosa cetopentosa

Hexosa (6C) aldohexosa cetohexosa

aldosa

cetosa

iquestQueacute representan las foacutermulas estructurales de los monosacaacuteridos

Proyeccioacuten de Haworth Proyecciones de Fischer

Todos los aacutetomos se

situacutean en el mismo plano

DERIVADOS DE MONOSACAacuteRIDOS

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Clasificacioacuten (seguacuten el grupo carbonilo)

Aldosas tienen un grupo aldehiacutedo en el C1 y grupos hidroxilo en el resto de

los carbonos

Cetosas tienen un grupo funcional cetona en el carbono nordm 2 y grupos

hidroxilo en el resto La numeracioacuten se comienza a partir del C maacutes oxidado

o el extremo a eacuteste maacutes cercano

Nomenclatura (seguacuten el nordm de C)

Se nombran anteponiendo el prefijo ndashaldo o ndashceto al nombre que indica

su nuacutemero de aacutetomos de C seguido de la terminacioacuten ndashosa

Triosas (3C) aldotriosa cetotriosa

Tetrosas (4C) aldotetrosa cetotetrosa

Pentosa (5C) aldopentosa cetopentosa

Hexosa (6C) aldohexosa cetohexosa

aldosa

cetosa

iquestQueacute representan las foacutermulas estructurales de los monosacaacuteridos

Proyeccioacuten de Haworth Proyecciones de Fischer

Todos los aacutetomos se

situacutean en el mismo plano

DERIVADOS DE MONOSACAacuteRIDOS

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

iquestQueacute representan las foacutermulas estructurales de los monosacaacuteridos

Proyeccioacuten de Haworth Proyecciones de Fischer

Todos los aacutetomos se

situacutean en el mismo plano

DERIVADOS DE MONOSACAacuteRIDOS

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Proyeccioacuten de Haworth Proyecciones de Fischer

Todos los aacutetomos se

situacutean en el mismo plano

DERIVADOS DE MONOSACAacuteRIDOS

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

DERIVADOS DE MONOSACAacuteRIDOS

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Propiedades de los Monosacaacuteridos Propiedades Fiacutesicas

Al igual que algunas otras moleacuteculas orgaacutenicas los monosacaacuteridos poseen uno o

maacutes CARBONOS ASIMEacuteTRICOS (1) lo que da lugar a un tipo de

ESTEREOISOMERIacuteA (2) (1) Se dice que un C es asimeacutetrico cuando estaacute unido a cuatro elementos o bien grupos

funcionales diferentes

(2) Se dice que dos

compuestos son

estereoisoacutemeros entre siacute

cuando tienen la misma

foacutermula general o empiacuterica y

sin embargo distinta foacutermula

espacial (es decir distinta

estructura en el espacio)

Carbono asimeacutetrico

(X Y Z y W representan

aacutetomos o grupos diferentes)

Representacioacuten

espacial

Carbono

simeacutetrico

Estos dos compuestos

aunque sean muy

parecidos son diferentes

(tienen distintas propiedades

fisicoquiacutemicas) Son

estereoisoacutemeros entre ellos

(los distintos colores

representan aacutetomos

o grupos diferentes)

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Dos aminoaacutecidos estereoisoacutemeros entre siacute

Podemos comparar esto con nuestras dos manos

una es como la imagen especular de la otra

Regresemos a los monosacaacuteridoshellip

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

D ndash Gliceraldehiacutedo L - Gliceraldehiacutedo

Estos dos compuestos son un tipo de estereoisoacutemeros que se

denominan enantioacutemeros o enantiomorfos y soacutelo se diferencian por su

estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Actividad oacuteptica

Cuando un rayo de luz polarizada pasa a traveacutes de un enantioacutemero el plano de

polarizacioacuten gira Los enantioacutemeros separados hacen girar el plano de luz polarizada en

cantidades iguales pero en direcciones opuestas

Compuestos dextroacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la derecha signo +

Compuestos levoacutegiros desviacutean el plano de polarizacioacuten de la luz a la izquierda signo -

Otras Propiedades fiacutesicas - soacutelidos cristalinos

- color blanco

- solubles en agua debido a ndashOH y H

- sabor dulce

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

PROPIEDADES QUIacuteMICAS Tienen poder reductor (gracias al grupo carbonilo)

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Caraacutecter reductor Reactivo de Fehling

Al ceder electroacuten el ion cuacuteprico (Cu2+ ) se reduce a

ion cuproso (Cu+) mientras que el grupo carbonilo del

azuacutecar (-CO-) se oxida a aacutecido carboxiacutelico (-COOH)

Esta es la base de la reaccioacuten de Fehling

que se utiliza para identificarlos

Reduccioacuten del reactivo de Fehling

El cambio de color revela la presencia de gluacutecidos

+ 1e- Cu2+

(CuSO4)

Cu+

(Cu2O)

Todos los

monosacaacuteridos

poseen caraacutecter

reductor (son capaces

de oxidarse pierden

electrones por la

presencia de grupos

aldehiacutedos y cetona) Al

oxidarse ceden el

electroacuten a otra

sustancia que cuando

los acepta se reduce y

libera energiacutea

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

L-gliceraldehiacutedo

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehiacutedo

D-gliceraldehiacutedo

SON INTERMEDIARIOS METABOacuteLICOS

NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Estereoisoacutemeros enantioacutemeros

D-gliceraldehiacutedo L-gliceraldehiacutedo

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

TIPOS DE ISOMERIacuteAS

ESPACIAL O

ESTEREOISOMERIacuteA

(Basada en C asimeacutetrico)

ENANTIOacuteMEROS (D y L)

DE POSICIOacuteN

OacutePTICA

(dextroacutegiro (+) y

levoacutegiro(-))

DE FUNCIOacuteN grupos funcionales

distintos (aldehiacutedos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERIacuteA

EPIacuteMEROS

(DIASTEREOISOacuteMEROS)

Isomeriacutea compuestos

que auacuten siendo

diferentes tienen la

misma foacutermula

molecular

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas Cetosas

C4H8O4

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

ESTEREOISOMERIacuteA EPIacuteMEROS O DIASTEREOacuteISOacuteMEROS

Estereoisoacutemeros que

presentan la misma forma (D

o L) y no son imaacutegenes

especulares Se diferencian

en la posicioacuten de un uacutenico

carbono asimeacutetrico

Eacutestos tienen distinto nombre

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Pentosas

Para calcular el nuacutemero de estereoisoacutemeros 2n (la frac12 D y la frac12 L)

N = nordm de carbonos asimeacutetricos

Serie de las

D-aldosas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Serie de las D-cetosas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetaacutelico reacciona el grupo carbonilo con uno

de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal

No implica ganancia ni peacuterdida sino reorganizacioacuten

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

La formacioacuten del ciclo se realiza mediante

- Enlace hemiacetal supone un enlace covalente entre el grupo

aldehiacutedo y un alcohol ndashel C4 o C5- (en el caso de las aldosas) formando

un puente oxiacutedico

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

- Enlace hemicetal entre el grupo cetona y un alcohol del C5 o C6 (en el

caso de las cetosas)

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Formas piranosas Formas furanosas

El carbono carboniacutelico correspondiente a los grupos aldehiacutedo y

cetona se designa en la foacutermula ciacuteclica con el nombre de carbono

anomeacuterico y queda unido a un grupo OH

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Anomeriacutea

Forma alfa () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda bajo el

plano (posicioacuten trans)

Forma beta () el ndashOH del carbono anomeacuterico queda sobre el

plano (posicioacuten cis)

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Hexosas

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azuacutecar de la uva Abundante en todos

los vegetales libre (en frutos) como en

polisacaacuteridos (almidoacuten) o celulosa)

En animales libre en sangre 1 gL y

polimerizado como glucoacutegeno (hiacutegado

muacutesculo esqueleacutetico)

No libre Forma disacaacuterido

lactosa (leche)

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Hexosas

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a

la fructosa

Cetohexosa en estado libre en las frutas la mielhellip

Tambieacuten en liacutequido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa

En el hiacutegado se transformaaen glucosa por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Importancia bioloacutegica de los monosacaacuteridos

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

3 OLIGOSACAacuteRIDOS DISACAacuteRIDOS

2 a 10 monosacaacuteridos los cuales se unen mediante el enlace O-glucosiacutedico

entre el OH de C anomeacuterico de un monosacaacuterido y un OH del otro

monosacaacuterido con peacuterdida de una moleacutecula de H2O

PROPIEDADES DE LOS DISACAacuteRIDOS

- Son soacutelidos cristalinos

- Color blanco

- Sabor dulce

- Solubles en agua

- Pueden tener o no poder reductor (seguacuten el disacaacuterido)

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Disacaacuteridos Pueden hidrolizarse (romperse por

adicioacuten de una moleacutecula de H2O) dando

los dos monosacaacuteridos componentes

Hidroacutelisis mediante medio aacutecido

caliente o por la accioacuten de enzimas

especiacuteficas

iquestCoacutemo se nombran

-Nombres propios (ej sacarosa

lactosahellip)

-Nomenclatura quiacutemica

Primer monosacaacuterido con sufijo ndashil

Pareacutentesis con C implicados en el

enlace

Segundo monosacaacuterido con sufijo ndash

oacutesido (si interviene el C anomeacuterico) o

bien ndashosa (si interviene un solo C

anomeacuterico y el otro queda libre)

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Maltosa- Es el azuacutecar de malta Cuando germina la cebada y se tuesta se

obtiene la malta utilizada en la fabricacioacuten de la cerveza y como

sucedaacuteneo del cafeacute Se obtiene por hidroacutelisis de almidoacuten y glucoacutegeno

Posee dos moleacuteculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4)

α -D-glucosa (1-4) α ndashDglucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α ndashDglucopiranosa

El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Sacarosa- Azuacutecar domeacutestico Aparece en la cantildea de azuacutecar y en la

remolacha azucarera Enlace dicarboniacutelico No posee caraacutecter reductor

(no tiene libre ninguacuten ndashOH hemiacetaacutelico) componente principal de la

savia elaborada El enlace alfa es faacutecilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β ndashD fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β ndashD fructofuranosa

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Lactosa- Se encuentra libre en la leche de mamiacuteferos Enlace

monocarboniacutelico Azuacutecar reductor Tras la disminucioacuten de la siacutentesis

de la enzima lactasa tras la infancia algunas personas tienen

dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia

β -D-galactosa (1-4) β ndashDglucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β ndashDglucopiranosa

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Celobiosa- Procede de la hidroacutelisis de la celulosa Una moleacutecula de

glucosa se encuentra invertida respecto a la otra y el enlace es

dificilmente hidrolizable

β -D-glucosa(1-4) β ndashDglucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β ndashDglucopiranosa

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

4 POLISACAacuteRIDOS

Maacutes de 10 monosacaacuteridos normalmente centenares

unidos mediante enlaces O-glucosiacutedicos que originan

largas cadenas moleculares lineales o ramificadas

- Tipos

- Homopolisacaacuteridos cuando contienen una

repeticioacuten de monosacaacuteridos iguales (Almidoacuten

glucoacutegeno celulosa quitina dextrano)

- Heteropolisacaacuteridos cuando estaacuten formados por

monosacaacuteridos diferentes (Pectinas hemicelulosa

Agar-agar goma araacutebiga mucopolisacaacuteridos)

Los polisacaacuteridos no se consideran azuacutecares ya que

carecen de sabor dulce y no tienen caraacutecter

reductor Son ademaacutes insolubles o producen

dispersiones coloidales

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Homopolisacaacuteridos Celulosa

Poliacutemero lineal sin ramificaciones de moleacuteculas de -D- glucosa con

enlaces (14) Debido a este tipo de enlace cada glucosa gira 180ordm

respecto a sus vecinos (dando lugar a una cadena helicoidal)

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

Puentes de hidroacutegeno entre varias cadenas de celulosa Esta

configuracioacuten confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia Asiacute se

forman microfibrillas que se unen a otras y forman fibras (hebras) de

diferente grosor (visibles a simple vista en algunos casos como en el

algodoacuten que es casi celulosa pura) que forman capas o laacuteminas en direccioacuten

alternante y constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

FIBRAS CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

ESTRUCTURA CELULOSA

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

ESTRUCTURA CELULOSA

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

- La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a

glucosa por algunas enzimas (celulasas) presentes en determinados

organismos por ejemplo

- lepisma o ldquopececillo de platardquo que se come las paacuteginas de

nuestros libros

- moluscos (caracol)

- muchos microorganismos como las bacterias de la flora

intestinal de los animales herbiacutevoros o los protozoos que viven

en el intestino de las termitas

bull Homopolisacaacuteridos Quitina -Poliacutemero lineal de N-acetil--D-glucosamina con enlaces (14) El N-

acetil--D-glucosamina es un derivado aminado de la glucosa con un

resto acetilo

-Exoesqueleto de muchos invertebrados

-(Artroacutepodos algunos Aneacutelidos etc) Tambieacuten

-forma parte de la pared celular de hongos y liacutequenes

Las cadenas de quitina son

poliacutemeros lineales que se

disponen unas junto a otras pero

en sentidos contrarios

(antiparalelas) lo que refuerza

su insolubilidad y resistencia

- Las enzimas quitinasas capaces de degradar la quitina por hidroacutelisis

son muy escasas en la naturaleza (existen en los caracoles y en ciertos

insectos tropicales) por lo que en general no es digerible

Homopolisacaacuteridos Almidoacuten

- Es el homopolisacaacuterido de reserva energeacutetica de las ceacutelulas vegetales

- Es un homopoliacutemero de D-glucopiranosa integrado por dos constituyentes

con diferentes estructuras la amilosa y la amilopectina

- La amilosa

- Componente minoritario (30)

- Cadenas largas no ramificadas

- Enlaces de tipo (14) (arrollamiento helicoidal)

- La amilopectina

- Estaacute formada por cadenas de moleacuteculas de -D-glucosa unidas por

enlaces tipo (14) con ramificaciones mediante enlaces

(16) (que forman isomaltosas) cada 15 oacute 30 monosacaacuteridos

ALMIDOacuteN AL ELECTROacuteNICO

maltasa

glucosas Enzima desramificante

(glucosidasa)

Hidroacutelisis del almidoacuten

Glucoacutegeno

- Es el homopolisacaacuterido de reserva energeacutetica de las ceacutelulas animales

- Es un homopoliacutemero de la -D-glucopiranosa con enlaces (14) y

ramificaciones (16) como la amilopectina pero maacutes numerosas

aproximadamente una cada 8 oacute 12 monoacutemeros

-Se almacena en forma de graacutenulos en el hiacutegado (25) y en el muacutesculo

esqueleacutetico (70) donde se hidroliza faacutecilmente mediante las amilasas

glucosidasas y maltasas

Dextranos

- Polisacaacuteridos de reserva energeacutetica en las bacterias y levaduras

- Constituidos por homopoliacutemeros de la D-glucopiranosa con enlaces

(16) y ramificaciones en diversas posiciones que variacutean seguacuten las

especies

Polisacaacuteridos

HETEROPOLISACAacuteRIDOS

HEMICELULOSA

Componente de la PC vegetal (junto con celulosa y pectina) Es un poliacutemero de

xilosa arabinosa y otros monosacaacuteridos

GOMAS VEGETALES

Ej Goma araacutebiga (disuelta en agua -gt pegamento)

Son exudados vegetales que cicatrizan heridas

MUCOPOLISACAacuteRIDOS

Da elasticidad y viscosidad al tejido conjuntivo de los animales

Ej Aacutecido hialuroacutenico condroitina heparinahellip

HETEROacuteSIDOS GLUacuteCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLEacuteCULAS

CON PROTEIacuteNAS

GLUCOPROTEIacuteNAS Protrombina FSH LH

PROTEOGLUCANOS Paredes bacterianas

LIPOPOLISACAacuteRIDOS Bacterias

CON LIacutePIDOS

GLUCOLIacutePIDOS Gangliosidos y Cerebroacutesidos

FUNCIONES DE LOS GLUacuteCIDOS

1- ENERGEacuteTICA

DISACAacuteRIDOS Lactosa

MONOSACAacuteRIDOS Glucosa

POLISACAacuteRIDOS Celulosa Quitina

3- ESTRUCTURAL

MONOSACAacuteRIDOS Ribosa Desoxirribosa

2- RESERVA

ENERGEacuteTICA Polisacaacuteridos Almidoacuten

4- METABOacuteLICAS Ribulosa Fijacioacuten del CO2 Hormonal FSH

Las cadenas de quitina son

poliacutemeros lineales que se

disponen unas junto a otras pero

en sentidos contrarios

(antiparalelas) lo que refuerza

su insolubilidad y resistencia

- Las enzimas quitinasas capaces de degradar la quitina por hidroacutelisis

son muy escasas en la naturaleza (existen en los caracoles y en ciertos

insectos tropicales) por lo que en general no es digerible

Homopolisacaacuteridos Almidoacuten

- Es el homopolisacaacuterido de reserva energeacutetica de las ceacutelulas vegetales

- Es un homopoliacutemero de D-glucopiranosa integrado por dos constituyentes

con diferentes estructuras la amilosa y la amilopectina

- La amilosa

- Componente minoritario (30)

- Cadenas largas no ramificadas

- Enlaces de tipo (14) (arrollamiento helicoidal)

- La amilopectina

- Estaacute formada por cadenas de moleacuteculas de -D-glucosa unidas por

enlaces tipo (14) con ramificaciones mediante enlaces

(16) (que forman isomaltosas) cada 15 oacute 30 monosacaacuteridos

ALMIDOacuteN AL ELECTROacuteNICO

maltasa

glucosas Enzima desramificante

(glucosidasa)

Hidroacutelisis del almidoacuten

Glucoacutegeno

- Es el homopolisacaacuterido de reserva energeacutetica de las ceacutelulas animales

- Es un homopoliacutemero de la -D-glucopiranosa con enlaces (14) y

ramificaciones (16) como la amilopectina pero maacutes numerosas

aproximadamente una cada 8 oacute 12 monoacutemeros

-Se almacena en forma de graacutenulos en el hiacutegado (25) y en el muacutesculo

esqueleacutetico (70) donde se hidroliza faacutecilmente mediante las amilasas

glucosidasas y maltasas

Dextranos

- Polisacaacuteridos de reserva energeacutetica en las bacterias y levaduras

- Constituidos por homopoliacutemeros de la D-glucopiranosa con enlaces

(16) y ramificaciones en diversas posiciones que variacutean seguacuten las

especies

Polisacaacuteridos

HETEROPOLISACAacuteRIDOS

HEMICELULOSA

Componente de la PC vegetal (junto con celulosa y pectina) Es un poliacutemero de

xilosa arabinosa y otros monosacaacuteridos

GOMAS VEGETALES

Ej Goma araacutebiga (disuelta en agua -gt pegamento)

Son exudados vegetales que cicatrizan heridas

MUCOPOLISACAacuteRIDOS

Da elasticidad y viscosidad al tejido conjuntivo de los animales

Ej Aacutecido hialuroacutenico condroitina heparinahellip

HETEROacuteSIDOS GLUacuteCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLEacuteCULAS

CON PROTEIacuteNAS

GLUCOPROTEIacuteNAS Protrombina FSH LH

PROTEOGLUCANOS Paredes bacterianas

LIPOPOLISACAacuteRIDOS Bacterias

CON LIacutePIDOS

GLUCOLIacutePIDOS Gangliosidos y Cerebroacutesidos

FUNCIONES DE LOS GLUacuteCIDOS

1- ENERGEacuteTICA

DISACAacuteRIDOS Lactosa

MONOSACAacuteRIDOS Glucosa

POLISACAacuteRIDOS Celulosa Quitina

3- ESTRUCTURAL

MONOSACAacuteRIDOS Ribosa Desoxirribosa

2- RESERVA

ENERGEacuteTICA Polisacaacuteridos Almidoacuten

4- METABOacuteLICAS Ribulosa Fijacioacuten del CO2 Hormonal FSH

Homopolisacaacuteridos Almidoacuten

- Es el homopolisacaacuterido de reserva energeacutetica de las ceacutelulas vegetales

- Es un homopoliacutemero de D-glucopiranosa integrado por dos constituyentes

con diferentes estructuras la amilosa y la amilopectina

- La amilosa

- Componente minoritario (30)

- Cadenas largas no ramificadas

- Enlaces de tipo (14) (arrollamiento helicoidal)

- La amilopectina

- Estaacute formada por cadenas de moleacuteculas de -D-glucosa unidas por

enlaces tipo (14) con ramificaciones mediante enlaces

(16) (que forman isomaltosas) cada 15 oacute 30 monosacaacuteridos

ALMIDOacuteN AL ELECTROacuteNICO

maltasa

glucosas Enzima desramificante

(glucosidasa)

Hidroacutelisis del almidoacuten

Glucoacutegeno

- Es el homopolisacaacuterido de reserva energeacutetica de las ceacutelulas animales

- Es un homopoliacutemero de la -D-glucopiranosa con enlaces (14) y

ramificaciones (16) como la amilopectina pero maacutes numerosas

aproximadamente una cada 8 oacute 12 monoacutemeros

-Se almacena en forma de graacutenulos en el hiacutegado (25) y en el muacutesculo

esqueleacutetico (70) donde se hidroliza faacutecilmente mediante las amilasas

glucosidasas y maltasas

Dextranos

- Polisacaacuteridos de reserva energeacutetica en las bacterias y levaduras

- Constituidos por homopoliacutemeros de la D-glucopiranosa con enlaces

(16) y ramificaciones en diversas posiciones que variacutean seguacuten las

especies

Polisacaacuteridos

HETEROPOLISACAacuteRIDOS

HEMICELULOSA

Componente de la PC vegetal (junto con celulosa y pectina) Es un poliacutemero de

xilosa arabinosa y otros monosacaacuteridos

GOMAS VEGETALES

Ej Goma araacutebiga (disuelta en agua -gt pegamento)

Son exudados vegetales que cicatrizan heridas

MUCOPOLISACAacuteRIDOS

Da elasticidad y viscosidad al tejido conjuntivo de los animales

Ej Aacutecido hialuroacutenico condroitina heparinahellip

HETEROacuteSIDOS GLUacuteCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLEacuteCULAS

CON PROTEIacuteNAS

GLUCOPROTEIacuteNAS Protrombina FSH LH

PROTEOGLUCANOS Paredes bacterianas

LIPOPOLISACAacuteRIDOS Bacterias

CON LIacutePIDOS

GLUCOLIacutePIDOS Gangliosidos y Cerebroacutesidos

FUNCIONES DE LOS GLUacuteCIDOS

1- ENERGEacuteTICA

DISACAacuteRIDOS Lactosa

MONOSACAacuteRIDOS Glucosa

POLISACAacuteRIDOS Celulosa Quitina

3- ESTRUCTURAL

MONOSACAacuteRIDOS Ribosa Desoxirribosa

2- RESERVA

ENERGEacuteTICA Polisacaacuteridos Almidoacuten

4- METABOacuteLICAS Ribulosa Fijacioacuten del CO2 Hormonal FSH

- La amilopectina

- Estaacute formada por cadenas de moleacuteculas de -D-glucosa unidas por

enlaces tipo (14) con ramificaciones mediante enlaces

(16) (que forman isomaltosas) cada 15 oacute 30 monosacaacuteridos

ALMIDOacuteN AL ELECTROacuteNICO

maltasa

glucosas Enzima desramificante

(glucosidasa)

Hidroacutelisis del almidoacuten

Glucoacutegeno

- Es el homopolisacaacuterido de reserva energeacutetica de las ceacutelulas animales

- Es un homopoliacutemero de la -D-glucopiranosa con enlaces (14) y

ramificaciones (16) como la amilopectina pero maacutes numerosas

aproximadamente una cada 8 oacute 12 monoacutemeros

-Se almacena en forma de graacutenulos en el hiacutegado (25) y en el muacutesculo

esqueleacutetico (70) donde se hidroliza faacutecilmente mediante las amilasas

glucosidasas y maltasas

Dextranos

- Polisacaacuteridos de reserva energeacutetica en las bacterias y levaduras

- Constituidos por homopoliacutemeros de la D-glucopiranosa con enlaces

(16) y ramificaciones en diversas posiciones que variacutean seguacuten las

especies

Polisacaacuteridos

HETEROPOLISACAacuteRIDOS

HEMICELULOSA

Componente de la PC vegetal (junto con celulosa y pectina) Es un poliacutemero de

xilosa arabinosa y otros monosacaacuteridos

GOMAS VEGETALES

Ej Goma araacutebiga (disuelta en agua -gt pegamento)

Son exudados vegetales que cicatrizan heridas

MUCOPOLISACAacuteRIDOS

Da elasticidad y viscosidad al tejido conjuntivo de los animales

Ej Aacutecido hialuroacutenico condroitina heparinahellip

HETEROacuteSIDOS GLUacuteCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLEacuteCULAS

CON PROTEIacuteNAS

GLUCOPROTEIacuteNAS Protrombina FSH LH

PROTEOGLUCANOS Paredes bacterianas

LIPOPOLISACAacuteRIDOS Bacterias

CON LIacutePIDOS

GLUCOLIacutePIDOS Gangliosidos y Cerebroacutesidos

FUNCIONES DE LOS GLUacuteCIDOS

1- ENERGEacuteTICA

DISACAacuteRIDOS Lactosa

MONOSACAacuteRIDOS Glucosa

POLISACAacuteRIDOS Celulosa Quitina

3- ESTRUCTURAL

MONOSACAacuteRIDOS Ribosa Desoxirribosa

2- RESERVA

ENERGEacuteTICA Polisacaacuteridos Almidoacuten

4- METABOacuteLICAS Ribulosa Fijacioacuten del CO2 Hormonal FSH

ALMIDOacuteN AL ELECTROacuteNICO

maltasa

glucosas Enzima desramificante

(glucosidasa)

Hidroacutelisis del almidoacuten

Glucoacutegeno

- Es el homopolisacaacuterido de reserva energeacutetica de las ceacutelulas animales

- Es un homopoliacutemero de la -D-glucopiranosa con enlaces (14) y

ramificaciones (16) como la amilopectina pero maacutes numerosas

aproximadamente una cada 8 oacute 12 monoacutemeros

-Se almacena en forma de graacutenulos en el hiacutegado (25) y en el muacutesculo

esqueleacutetico (70) donde se hidroliza faacutecilmente mediante las amilasas

glucosidasas y maltasas

Dextranos

- Polisacaacuteridos de reserva energeacutetica en las bacterias y levaduras

- Constituidos por homopoliacutemeros de la D-glucopiranosa con enlaces

(16) y ramificaciones en diversas posiciones que variacutean seguacuten las

especies

Polisacaacuteridos

HETEROPOLISACAacuteRIDOS

HEMICELULOSA

Componente de la PC vegetal (junto con celulosa y pectina) Es un poliacutemero de

xilosa arabinosa y otros monosacaacuteridos

GOMAS VEGETALES

Ej Goma araacutebiga (disuelta en agua -gt pegamento)

Son exudados vegetales que cicatrizan heridas

MUCOPOLISACAacuteRIDOS

Da elasticidad y viscosidad al tejido conjuntivo de los animales

Ej Aacutecido hialuroacutenico condroitina heparinahellip

HETEROacuteSIDOS GLUacuteCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLEacuteCULAS

CON PROTEIacuteNAS

GLUCOPROTEIacuteNAS Protrombina FSH LH

PROTEOGLUCANOS Paredes bacterianas

LIPOPOLISACAacuteRIDOS Bacterias

CON LIacutePIDOS

GLUCOLIacutePIDOS Gangliosidos y Cerebroacutesidos

FUNCIONES DE LOS GLUacuteCIDOS

1- ENERGEacuteTICA

DISACAacuteRIDOS Lactosa

MONOSACAacuteRIDOS Glucosa

POLISACAacuteRIDOS Celulosa Quitina

3- ESTRUCTURAL

MONOSACAacuteRIDOS Ribosa Desoxirribosa

2- RESERVA

ENERGEacuteTICA Polisacaacuteridos Almidoacuten

4- METABOacuteLICAS Ribulosa Fijacioacuten del CO2 Hormonal FSH

maltasa

glucosas Enzima desramificante

(glucosidasa)

Hidroacutelisis del almidoacuten

Glucoacutegeno

- Es el homopolisacaacuterido de reserva energeacutetica de las ceacutelulas animales

- Es un homopoliacutemero de la -D-glucopiranosa con enlaces (14) y

ramificaciones (16) como la amilopectina pero maacutes numerosas

aproximadamente una cada 8 oacute 12 monoacutemeros

-Se almacena en forma de graacutenulos en el hiacutegado (25) y en el muacutesculo

esqueleacutetico (70) donde se hidroliza faacutecilmente mediante las amilasas

glucosidasas y maltasas

Dextranos

- Polisacaacuteridos de reserva energeacutetica en las bacterias y levaduras

- Constituidos por homopoliacutemeros de la D-glucopiranosa con enlaces

(16) y ramificaciones en diversas posiciones que variacutean seguacuten las

especies

Polisacaacuteridos

HETEROPOLISACAacuteRIDOS

HEMICELULOSA

Componente de la PC vegetal (junto con celulosa y pectina) Es un poliacutemero de

xilosa arabinosa y otros monosacaacuteridos

GOMAS VEGETALES

Ej Goma araacutebiga (disuelta en agua -gt pegamento)

Son exudados vegetales que cicatrizan heridas

MUCOPOLISACAacuteRIDOS

Da elasticidad y viscosidad al tejido conjuntivo de los animales

Ej Aacutecido hialuroacutenico condroitina heparinahellip

HETEROacuteSIDOS GLUacuteCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLEacuteCULAS

CON PROTEIacuteNAS

GLUCOPROTEIacuteNAS Protrombina FSH LH

PROTEOGLUCANOS Paredes bacterianas

LIPOPOLISACAacuteRIDOS Bacterias

CON LIacutePIDOS

GLUCOLIacutePIDOS Gangliosidos y Cerebroacutesidos

FUNCIONES DE LOS GLUacuteCIDOS

1- ENERGEacuteTICA

DISACAacuteRIDOS Lactosa

MONOSACAacuteRIDOS Glucosa

POLISACAacuteRIDOS Celulosa Quitina

3- ESTRUCTURAL

MONOSACAacuteRIDOS Ribosa Desoxirribosa

2- RESERVA

ENERGEacuteTICA Polisacaacuteridos Almidoacuten

4- METABOacuteLICAS Ribulosa Fijacioacuten del CO2 Hormonal FSH

Glucoacutegeno

- Es el homopolisacaacuterido de reserva energeacutetica de las ceacutelulas animales

- Es un homopoliacutemero de la -D-glucopiranosa con enlaces (14) y

ramificaciones (16) como la amilopectina pero maacutes numerosas

aproximadamente una cada 8 oacute 12 monoacutemeros

-Se almacena en forma de graacutenulos en el hiacutegado (25) y en el muacutesculo

esqueleacutetico (70) donde se hidroliza faacutecilmente mediante las amilasas

glucosidasas y maltasas

Dextranos

- Polisacaacuteridos de reserva energeacutetica en las bacterias y levaduras

- Constituidos por homopoliacutemeros de la D-glucopiranosa con enlaces

(16) y ramificaciones en diversas posiciones que variacutean seguacuten las

especies

Polisacaacuteridos

HETEROPOLISACAacuteRIDOS

HEMICELULOSA

Componente de la PC vegetal (junto con celulosa y pectina) Es un poliacutemero de

xilosa arabinosa y otros monosacaacuteridos

GOMAS VEGETALES

Ej Goma araacutebiga (disuelta en agua -gt pegamento)

Son exudados vegetales que cicatrizan heridas

MUCOPOLISACAacuteRIDOS

Da elasticidad y viscosidad al tejido conjuntivo de los animales

Ej Aacutecido hialuroacutenico condroitina heparinahellip

HETEROacuteSIDOS GLUacuteCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLEacuteCULAS

CON PROTEIacuteNAS

GLUCOPROTEIacuteNAS Protrombina FSH LH

PROTEOGLUCANOS Paredes bacterianas

LIPOPOLISACAacuteRIDOS Bacterias

CON LIacutePIDOS

GLUCOLIacutePIDOS Gangliosidos y Cerebroacutesidos

FUNCIONES DE LOS GLUacuteCIDOS

1- ENERGEacuteTICA

DISACAacuteRIDOS Lactosa

MONOSACAacuteRIDOS Glucosa

POLISACAacuteRIDOS Celulosa Quitina

3- ESTRUCTURAL

MONOSACAacuteRIDOS Ribosa Desoxirribosa

2- RESERVA

ENERGEacuteTICA Polisacaacuteridos Almidoacuten

4- METABOacuteLICAS Ribulosa Fijacioacuten del CO2 Hormonal FSH

Polisacaacuteridos

HETEROPOLISACAacuteRIDOS

HEMICELULOSA

Componente de la PC vegetal (junto con celulosa y pectina) Es un poliacutemero de

xilosa arabinosa y otros monosacaacuteridos

GOMAS VEGETALES

Ej Goma araacutebiga (disuelta en agua -gt pegamento)

Son exudados vegetales que cicatrizan heridas

MUCOPOLISACAacuteRIDOS

Da elasticidad y viscosidad al tejido conjuntivo de los animales

Ej Aacutecido hialuroacutenico condroitina heparinahellip

HETEROacuteSIDOS GLUacuteCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLEacuteCULAS

CON PROTEIacuteNAS

GLUCOPROTEIacuteNAS Protrombina FSH LH

PROTEOGLUCANOS Paredes bacterianas

LIPOPOLISACAacuteRIDOS Bacterias

CON LIacutePIDOS

GLUCOLIacutePIDOS Gangliosidos y Cerebroacutesidos

FUNCIONES DE LOS GLUacuteCIDOS

1- ENERGEacuteTICA

DISACAacuteRIDOS Lactosa

MONOSACAacuteRIDOS Glucosa

POLISACAacuteRIDOS Celulosa Quitina

3- ESTRUCTURAL

MONOSACAacuteRIDOS Ribosa Desoxirribosa

2- RESERVA

ENERGEacuteTICA Polisacaacuteridos Almidoacuten

4- METABOacuteLICAS Ribulosa Fijacioacuten del CO2 Hormonal FSH

HETEROacuteSIDOS GLUacuteCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLEacuteCULAS

CON PROTEIacuteNAS

GLUCOPROTEIacuteNAS Protrombina FSH LH

PROTEOGLUCANOS Paredes bacterianas

LIPOPOLISACAacuteRIDOS Bacterias

CON LIacutePIDOS

GLUCOLIacutePIDOS Gangliosidos y Cerebroacutesidos

FUNCIONES DE LOS GLUacuteCIDOS

1- ENERGEacuteTICA

DISACAacuteRIDOS Lactosa

MONOSACAacuteRIDOS Glucosa

POLISACAacuteRIDOS Celulosa Quitina

3- ESTRUCTURAL

MONOSACAacuteRIDOS Ribosa Desoxirribosa

2- RESERVA

ENERGEacuteTICA Polisacaacuteridos Almidoacuten

4- METABOacuteLICAS Ribulosa Fijacioacuten del CO2 Hormonal FSH

FUNCIONES DE LOS GLUacuteCIDOS

1- ENERGEacuteTICA

DISACAacuteRIDOS Lactosa

MONOSACAacuteRIDOS Glucosa

POLISACAacuteRIDOS Celulosa Quitina

3- ESTRUCTURAL

MONOSACAacuteRIDOS Ribosa Desoxirribosa

2- RESERVA

ENERGEacuteTICA Polisacaacuteridos Almidoacuten

4- METABOacuteLICAS Ribulosa Fijacioacuten del CO2 Hormonal FSH