Biología 2º Bachiller

TEMA 3 LÍPIDOS1. LÍPIDOS

1.1. CONCEPTO.1.2. CLASIFICACIÓN.

1.2.1.ACIDOS GRASOS.1.2.2.ACILGLICERIDOS.1.2.3.CERIDOS.1.2.4.LÍPIDOS DE MEMBRANA.1.2.5.ESTEROIDES.1.2.6.ISOPRENOIDES.

2. ÁCIDOS GRASOS.2.1. DEFINICIÓN Y TIPOS.

2.1.1.SATURADOS.2.1.2.INSATURADOS.

2.2. PROPIEDADES FÍSICAS.2.2.1.SUSTANCIAS ANFIPÁTICAS.2.2.2.PUNTO DE EBULLICIÓN.

2.3. PROPIEDADES QUIMÍCAS.2.3.1.ESTERIFICACIÓN.2.3.2.SAPONIFICACIÓN.2.3.3.AUTOOXIDACIÓN.

3. ENLACE ESTER.3.1. ACILGLICERIDOS.3.2. CERIDOS.

4. SAPONIFICACIÓN.5. CONCEPTO DE GLICEROFOSFOLÍPIDOS Y ESFINGOLÍPIDOS.

5.1. GLICEROFOSFOLÍPIDOS.5.2. ESFINGOLIPIDOS.

6. PROPIEDADES DE SOLUBILIDAD.6.1. MICELAS, MONOCAPAS Y BICAPAS.

7. ESTEROIDES (COLESTEROL).8. PROSTAGLANDINAS.9. TERPENOS (CAROTENOS).10. IMPORTANCIA BIOLÓGICA.

1. LÍPIDOS.1.1. CONCEPTO.

Los lípidos son compuestos orgánicos formados por C, H, O y a veces N, P y S, tienen propiedades químicas diversas y la única propiedad física en común es que son compuestos insolubles en agua pero solubles en compuestos orgánicos (acetona, éter, benceno…).

1.2. CLASIFICACIÓN.La clasificación tomando en cuenta la función que realizan:

insaponificables (V y VI) y saponificables (II, III, IV).

1.2.1.ÁCIDOS GRASOS. (I)

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Compuestos más sencillos que no se encuentran libres en la naturaleza y participan en la síntesis de otros lípidos.

1.2.2.ACILGLICERIDOS. (II)Son compuestos cuya función es de reserva energética en los

seres vivos y se encuentran en las células adiposas (adipocitos) de los animales y en algunos tejidos vegetales.

1.2.3.CERIDOS. (III)Su función es la protección y se encuentran recubriendo e

impermeabilizando determinadas superficies.

1.2.4.LÍPIDOS DE MEMBRANA. (IV)Forman parte de la membrana de bacterias y células eucariotas.

Glicerofosfolípidos y esfingolípidos.

1.2.5.ESTEROIDES. (V)Lípidos complejos con funciones diversas; vitaminas, hormonas,

colesterol, ácidos biliares, etc…

1.2.6.ISOPRENOIDES. (IV)Derivados del isopreno y se caracterizan por su intensa coloración

y aroma.

2. ÁCIDOS GRASOS.2.1. DEFINICIÓN Y TIPOS.

Compuestos formados por una larga cadena hidrocarbonada de tipo alifático:

CH3-CH2-……………………………………………- COOH

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Todos tienen un número par de átomos de carbono entre el 12 y el 24, pero los más abundantes son los de 16 y 18. Tiene naturaleza aceitosa.

Pueden ser saturados e insaturados.

2.1.1.SATURADOS.Cuando los enlaces presentes entre todos los carbonos son

sencillos, estos se disponen en el espacio en forma de zig-zag. Los más abundantes son: el ácido palmítico (16 átomos de carbono CH3-(CH2)14-COOH) y el ácido esteróico (18 átomos de carbono CH3-(CH2)16-COOH).

2.1.2.INSATURADOS.Aparecen enlaces dobles o triples. Las moléculas de esos

ácidos presentan codos con cambios de dirección en los lugares en los que hay enlaces dobles, los más comunes serian el ácido palmitoleico (16 C) y el oleico (18 C).

http://www2.uah.es/biomodel/model3j/2.2. PROPIEDADES FÍSICAS.

Las propiedades físico químicas dependen del tipo, de la posición de los enlaces y la longitud de la cadena.

2.2.1.SUSTANCIAS ANFIPÁTICAS.

Son sustancias bipolares. El esqueleto hidrocarbonado es hidrófobo o lipófilo y se puede

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establecer enlaces de Van der Waals con otros grupos hidrófobos de otras moléculas.

Presenta un extremo que es hidrófilo o lipófobo lo que le permite formar puentes de hidrogeno con otras sustancias también polares.

Por todo ello en el medio acuoso forman moléculas saponificables, micelas o bicapas.

2.2.2.PUNTO DE EBULLICIÓN.

El punto de fusión es más elevado en los saturados que en los insaturados. Porque al ser su molécula lineal se pueden establecer mayor número de enlaces de Van der Waals.

En los animales homeotermos (temperatura corporal constante) predominan los ácidos grasos saturados.

Y aquellos, que tienen temperatura corporal variable son los poiquilotermos, donde predominan los ácidos grasos insaturados.

El punto de fusión es más elevado en aquellos ácidos grasos que tienen mayor número de átomos de carbono.

2.3. PROPIEDADES QUIMÍCAS.

Los ácidos grasos son ácidos moderadamente fuertes, lo que les permite realizar las reacciones de esterificación y saponificación.

2.3.1.ESTERIFICACIÓN.

Es una reacción en la que un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando un ester y liberándose una molécula de agua.

Mediante hidrólisis, el ester se rompe y da lugar nuevamente al ácido graso y al alcohol.

Alcohol + ácido graso ester + agua

2.3.2.SAPONIFICACIÓN.

Es una reacción típica de los ácidos grasos, en la cual reaccionan con álcalis o bases y dan lugar a una sal de ácido graso, y se denomina jabón. La formación de jabones favorece la solubilidad o formación de micelas de ácidos grasos.

Ester + NaOH o KOH sal (estearato sódico o potásico) + alcohol

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2.3.3.AUTOOXIDACIÓN.

O enranciamiento de los ácidos grasos insaturados se debe a la reacción de los dobles enlaces con moléculas de oxígeno. Por esta reacción, los dobles enlaces se rompen y la molécula de ácido graso se escinde, dando lugar a aldehídos.

3. ENLACE ESTER.

Es el que se forma al reaccionar un alcohol con un ácido graso y es un enlace covalente.

3.1. ACILGLICERIDOS.

Son lípidos simples porque están formados por C, H y O y otra característica es que son saponificables.

Estos son esteres de glicerina se forman por la reacción de hasta tres ácidos grasos con el alcohol glicerina dando lugar al ester de glicerina más tres moléculas de agua.

Pueden ser monoacilgliceridos, diacilgliceridos o triacilgliceridos según se reaccionen uno, dos o tres grupos alcoholes de la glicerina por ácidos grasos.

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A los triacilglicéridos se les llama también grasas neutras porque no presentan polaridad. Los monoacilgliceridos y diacilgliceridos poseen cierta polaridad debido a los grupos –OH libres.

Si los ácidos grasos son insaturados, el acilglicerido es líquido y se le llama aceite.

Si los ácidos grasos son saturados el acilgicerido es sólido y se le llama sebo.

Los más abundantes son los triacilglicéridos y pueden ser simples cuando los tres ácidos grasos que reaccionan son iguales o mixtos cuando son distintos.

Son compuestos insolubles en agua solo los monoacilgliceridos y diacilgliceridos al presentar cierta polaridad pueden formar micelas etc…

Son moléculas poco densas que flotan en el agua y saponificables, son sustancias muy abundantes en la naturaleza donde desempeñan una función energética.

Así un gramo de ácidos grasos nos proporciona 9,4 KcalY se almacenan en los adipocitos del tejido adiposo y en las semillas de

los vegetales, donde también tienen una función de protección.

http://www.fao.org/docrep/V4700S/v4700s00.htm#Contents

3.2. CERIDOS.Son lípidos simples y que están formados solo por C, H y O y son

saponificables. Son esteres de un ácido graso con un alcohol monocovalente de cadena larga.

El éster de la molécula es hidrófobo por lo que es insoluble en agua y su función es protectora o de revestimiento, se localiza en la piel, pelo, plumas, epidermis de las hojas, frutos, exoesqueleto de insectos, etc.

http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos11.htm

4. SAPONIFICACIÓN.

La saponificación tiene lugar cuando al ácido graso se le hace reaccionar con una base hidróxido sódica o hidróxido potásica y se le forma una sal de ácido graso llamada jabón.

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http://www.textoscientificos.com/jabon

5. CONCEPTO DE GLICEROFOSFOLÍPIDOS Y ESFINGOLÍPIDOS.

Son lípidos complejos formados por un carbono, hidrógeno y oxígeno, y a veces por fósforo, nitrógeno y azufre o un glicérido.

Forman parte de las membranas celulares por lo que se les llama lípidos de membrana. Son sustancias anfipáticas que en contacto con el agua forman bicapas. Están formados por un alcohol que es la glicerina o la esfingosina. Son ácidos grasos por lo que son sustancias saponificables, algunas llevan ácido fosfórico y otros compuestos: como glúcidos, bases nitrogenadas…

5.1. GLICEROFOSFOLÍPIDOS. O Fosfolípidos

Fosfogliceridos o glicerofosfolípidos, vulgarmente llamados fosfolípidos, estarían formados por una molécula de glicerina, a la que se unen dos ácidos grasos: el primero insaturado, y el otro saturado, más un ácido fosfórico y un radical unido al fosfórico que puede ser una base nitrogenada.

Esta molécula es polar y en ella se distingue una zona hidrófila que se corresponde con el grupo fosfato y el radical. Y una zona hidrófoba que se corresponde con lo demás (la cadena de ácidos grasos y la glicerina). Esta polaridad es muy importante para la formación de las membranas biológicas.

Su función es formar las membranas biológicas por ejemplo: la fosfotidoetanolanina, donde el radical es el aminoalcohol etanolanina,

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llamado vulgarmente cefalina que se encuentra en el cerebro y otros tejidos animales y vegetales.

Otro ejemplo es la lecitina que abunda en la yema del huevo.

5.2. ESFINGOLIPIDOS.

Están formados por una molécula denominada ceramida. La ceramida está formada por un ácido graso y una esfingosina.

http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos12.htm

Un ejemplo es la esfingomielina, compuestas por la ceramida, un ácido ortofosfórico y una molécula con grupo alcohol, como un aminoalcohol.

Otro ejemplo son los esfingoglucolípidos. Son lípidos complejos que se caracterizan por poseer un glúcido. Se encuentran formando parte de las bicapas lipídicas de las membranas de todas las células, especialmente de las neuronas. Se sitúan en la cara externa de la membrana celular, en donde realizan una función de relación celular, siendo receptores de moléculas externas que darán lugar a respuestas celulares. Son ejemplos de glucolípidos los cerebrósidos y los gangliósidos.

Cerebrósido

6. PROPIEDADES DE SOLUBILIDAD.

Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipófila o

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hidrófoba, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales. El ácido graso es una molécula polar o anfipática.

La parte que contiene el grupo carboxilo manifiesta carga negativa en contacto con el agua, por lo que presenta carácter ácido.  Como la cadena apolar es mucho más grande que la parte con carga (polar), la molécula no se disuelve en agua.

6.1. MICELAS, MONOCAPAS Y BICAPAS.

Ciertos lípidos, y en particular los fosfolípidos, tienen una parte de la molécula que Es polar: hidrófila y otra (la correspondiente a los ácidos grasos) que es no polar: hidrófoba. Las moléculas que presentan estas características reciben el nombre de anfipáticas. A partir de ahora y por comodidad, representaremos la parte polar (hidrófila) y la no polar (hidrófoba) de un fosfolípido.

Cuando los fosfolípidos se dispersan en agua forman micelas. Los grupos hidrófilos se disponen hacia la parte acuosa y la parte hidrófoba de cada molécula hacia el interior.

Las suspensiones que contienen este tipo de micelas son muy estables.Los lípidos anfipáticos

pueden también dispersarse por una superficie acuosa pudiéndose formar, si la cantidad es la adecuada, una capa de una molécula de espesor: monocapa. En este caso las partes hidrófilas se disponen hacia el interior y los grupos hidrófobos hacia el exterior de la superficie acuosa. Pueden también formarse bicapas, en particular entre dos compartimientos acuosos.

Entonces, las partes hidrófobas se disponen enfrentadas y las partes hidrófilas se colocan hacia la solución acuosa. Los lípidos anfipáticos forman este tipo de estructuras espontáneamente. Las bicapas pueden formar compartimientos cerrados denominados liposomas. Las bicapas lipídicas poseen características similares a las de las membranas celulares: son permeables al agua pero impermeables a los cationes y aniones, y también

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son malas conductoras eléctricas. En realidad, las membranas celulares son, esencialmente, bicapas lipídicas.

7. ESTEROIDES (COLESTEROL).

Los esteroides son lípidos que derivan de una molécula llamada esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno (molécula con cuatro anillos).

Comprende varios grupos de sustancias:

- Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.

El colesterol forma parte estructural de las membranas a las que confiere estabilidad. Es la molécula base que sirve para la síntesis de casi todos los esteroides.

- Àcidos biliares, se sintetizan en el hígado y actúan facilitando la absorción de los triglicéridos y vitaminas liposolubles de la dieta (especialmente la vitamina D del intestino). Representan la única vía significativa por la que se puede excretar el colesterol.

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- Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y las hormonas sexuales.

Entre las hormonas sexuales se encuentran la progesterona que prepara los órganos sexuales femeninos para la gestación y la testosterona responsable de los caracteres sexuales masculinos.

Entre las hormonas suprarrenales se encuentra la cortisona, que actúa en el metabolismo de los glúcidos, regulando la síntesis de glucógeno.

8. PROSTAGLANDINAS Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica está constituida por 20 átomos de carbono que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas.

Las funciones son diversas. Entre ellas destaca la producción de sustancias que regulan la coagulación de la sangre y cierra las heridas; la aparición de la fiebre como defensa de las infecciones; la reducción de la secreción de jugos gástricos. Funcionan como hormonas locales.

9. TERPENOS (CAROTENOS).

Los isoprenoides o terpenos se forman por la unión de moléculas de isopreno. Las estructuras que se originan pueden ser lineales o cíclicas. 

Sus funciones son muy variadas, como por ejemplo:

- Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limonero, alcanfor, eucaliptol, vainillina.

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- Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K.

- Pigmentos vegetales, como el caroteno y la xantofila. Los enlaces de los terpenos pueden ser excitados por la luz o la temperatura. Al cambiar su posición emiten una señal. Por ello, estas moléculas están relacionadas con la recepción de estímulos lumínicos o químicos.

- Intermediarios en la síntesis de colesterol, como el escualeno y el farnesol.

- Aislantes, como el caucho y el látex.

10. IMPORTANCIA BIOLÓGICA.

Los lípidos desempeñan principalmente las siguientes funciones: Función energética y de reserva . Son la principal reserva

energética del organismo. Un gramo de grasa produce 9'4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que proteínas y glúcidos sólo producen 4'1 kcal/g. Acumulan mucha energía en poco peso. Los animales utilizan los lípidos como reserva energética para poder desplazarse mejor.

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Aislantes térmicos . Conducen mal el calor. Los animales de zonas frías presentan, a veces, una gran capa de tejido adiposo.

Amortiguadores mecánicos . Absorben la energía de los golpes y, por ello, protegen estructuras sensibles o estructuras que sufren continuo rozamiento.

Función estructural . Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Recubren órganos y le dan consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido adiposo de pies y manos.

Función biocatalizadora . En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas A,D, E y K, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.

Función transportadora . El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a los proteolípidos.

Ejercicios paginas 68-69: 4, 8, 9, 12, 15, 17, 18

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