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Tema 11: Lípidos • Introducción

• Estructura molecular y comportamiento de los lípidos

• Clasificación

• Ácidos grasos

• Triacilglicéridos: grasas

• Jabones y detergentes

• Ceras

• Fosfolípidos

• Esfingolipidos

• Isoprenoides

• Terpenos

• Terpenoides mixtos

• Esteroides

• Eicosanoides

• prostaglandinas

• tromboxanos

• leucotrienos

• Lipoproteínas

Objetivos específicos

- Definir la composición de los lípidos y clasificarlos

atendiendo a sus partes constituyentes.

- Indicar las funciones biológicas importantes de los

lípidos.

- Describir la estructura molecular de fosfatidilcolinas,

fosfatidiletanolaminas, fosfatidilserinas.

Características de los lípidos

• Son un grupo heterogéneo de moléculas

• Se definen como moléculas que se disuelven

en solventes apolares como el éter, acetona y el

cloroformo y que no lo hacen apreciablemente

en agua

• Llevan a cabo múltiples funciones

Estructura molecular y

comportamiento de los lípidos

• no son polímeros

• son moléculas bastante pequeñas que presentan una

fuerte tendencia a asociarse mediante fuerzas no

covalentes

• tienen una "cabeza" hidrófila polar, conectada a una

"cola" hidrocarbonada hidrófoba no polar

• en un medio acuoso tienden a agruparse formando una

asociación no covalente fundamentalmente por un

efecto hidrófobo que tiende a inducir la asociación de

las colas no polares

• los grupos de cabeza hidrófilos polares de las

moléculas lipídicas tienden a asociarse con el agua

Agregados de lípidos

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.

Lo lípidos se clasifican de muchas formas diferentes,

se pueden subdividir en:

• Ácidos graso y derivados

• Triacilglicéridos

• Ceras

• Fosfolípidos (fosfogliceridos y esfingomielinas)

• Esfingolípidos

• Isoprenoides (moléculas formadas por unidades

repetidas de isopreno, un hidrocarburo ramificado de

cinco carbonos)

Clasificación

Estructura de algunos ácidos

grasos

Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica.

Algunos ácidos grasos

importantes

• son los lípidos más sencillos

• son ácidos monocarboxílicos que forman parte de otros

muchos lípidos más complejos, encontrándose

principalmente en triacilglicéridos y en otras moléculas

lipídicas de membrana

• su estructura básica representa el modelo general de los

lípidos: un grupo carboxilato hidrófilo unido a un extremo

de una cadena hidrocarbonada (a menudo larga)

• el ácido esteárico es un ejemplo de ácido graso

saturado, en el que todos los carbonos de la cola están

saturados con átomos de hidrógeno

Ácidos grasos

• muchos de los ácidos grasos importantes que existen en

la naturaleza están insaturados, es decir, contienen uno

o varios dobles enlaces, como el ácido oleico

• la orientación de los dobles enlaces es cis en vez de

trans

• la mayor parte tienen un número par de átomos de

carbono

• las cadenas hidrocarbonadas son lineales en la mayor

parte de los ácidos grasos, pero algunos de ellos

contienen ramificaciones o incluso estructuras cíclicas

(bacterias)

Ácidos grasos

• son ácidos débiles, con valores de pKa de alrededor de 4.5

• la carga del grupo carboxilo hace que éste sea

extremadamente hidrófilo, mientras que las colas

hidrocarbonadas largas son muy hidrófobas. (sustancias

anfipáticas)

• en presencia de agua forman micelas, en las que las colas

hidrocarbonadas se agrupan juntas dentro de la estructura y

las cabezas de carboxilato están en contacto con el agua

• si se mezclan con agua y una sustancia oleosa o grasienta

(un hidrocarburo), las micelas se formarán sobre las gotitas

del aceite, emulsificándolo

Ácidos grasos

• los ácidos grasos reaccionan con los alcoholes para

formar esteres, mediante una reacción reversible

• los ácidos grasos insaturados con dobles enlaces

pueden experimentar reacciones de hidrogenación para

formar ácidos grasos saturados.

• los ácidos grasos insaturados son susceptibles al

ataque oxidativo

• determinados ácidos grasos (principalmente los ácidos

grasos mirístico y palmítico) están unidos

covalentemente a una gran variedad de proteínas. Estas

proteínas se denominan aciladas

Ácidos grasos

• El almacenamiento de los ácidos grasos en el organismo se

realiza en gran parte en forma de triacilgliceroles o grasas.

• Son triésteres de ácidos grasos y glicerol

• Su fórmula general es la siguiente

• En donde R1, R2 y R3 corresponden a las colas

hidrocarbonadas de diversos ácidos grasos

Triacilglicéridos: grasas

Glicerol y triacilgliceroles


• la mayor parte de los triacilgliceroles contienen una

mezcla de ácidos grasos, que a menudo incluyen

insaturados

• las grasas ricas en ácidos grasos insaturados (como

el aceite de oliva) son líquidas a temperatura

ambiente, mientras que las que tienen un contenido

más elevado de ácidos grasos saturados son más

sólidas


El almacenamiento de grasas en los

animales tiene tres funciones

distintas:

1. Producción de energía

2. Producción de calor

3. Aislamiento


Adipocitos

Microscopio electrónico de barrido Dibujo


Hidrólisis alcalina de

triacilglicéridos o saponificación


Ceras


•Son los primeros y más importantes componentes

estructurales de las membranas

•varios fosfolípidos son agentes emulsionantes y

agentes superficiales activos

•poseen dominios hidrófobos e hidrófilos

•el dominio hidrófobo esta formado en gran parte por

las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos

•el dominio hidrófilo, que se denomina grupo de

cabeza polar, contiene fosfato y otros grupos

cargados o polares

Fosfolípidos

Estructura de los fosfolípidos


• cuando se suspenden en agua, se reagrupan

espontáneamente en estructuras ordenadas

• existen dos tipos de fosfolípidos: fosfoglicéridos y

esfingomielinas.

• los fosfoglicéridos (también denominados

glicerofosfolípidos) son moléculas que contienen

glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcohol (p. ej.,

colina)

• las esfingomielinas se diferencian de los

fosfogliceridos en que contienen esfingosina en lugar

de glicerol

Fosfolípidos

Estructura de los fosfolípidos

Estructura de las esfingomielinas

Similitudes entre fosfatidilcolina

y esfingomielina


Esfingomielinas

Ejemplos de glucoesfingolipidos


Isoprenoides

• Contienen unidades repetidas de 5 átomos de

carbono conocidas como isopreno

• Son sintetizadas a partir del isopentenil fosfato

• Consisten en terpenos y esteroides

McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida.

Ejemplos de terpenos

McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida.

Vitamina A y su precursor

-caroteno


Compuestos isoprenoides o

derivados


Colesterol


Derivados del colesterol


• Son derivados de ácidos grasos con una diversidad de

acciones de tipo hormonal extremadamente potentes

sobre varios tejidos de vertebrados.

• A diferencia de las hormonas no son transportados entre

tejidos por la sangre sino que actúan sobre el tejido en el

que se producen

• Interviene en la función reproductiva; en la inflamación,

fiebre y dolor asociados a las lesiones o enfermedades; en

la formación de coágulos de sangre y en la regulación de

la presión sanguínea; en la secreción gástrica ácida y en

diversos procesos importantes en la salud o enfermedad

humanas

Eicosanoides

• Todos los icosanoides provienen del ácido

araquidónico, ácido graso poliinsaturado de 20

carbonos

• Hay tres clases de icosanoides:

• prostaglandinas

• tromboxanos

• leucotrienos.

• los distintos icosanoides se producen en diferentes

tipos celulares mediante rutas sintéticas diferentes y

tienen diferentes células diana y acciones biológicas

Eicosanoides

Acción de la PLA2


Eicosanoides


• suelen definir a un grupo de complejos moleculares que

se encuentran en el plasma sanguíneo de los mamíferos

• las lipoproteínas plasmáticas transportan las moléculas

lipídicas (triacilgliceroles, fosfolípidos y colesterol) a

través del torrente sanguíneo de un órgano a otro

• contienen varias clases de moléculas antioxidantes

liposolubles (p. ej.,-tocoferol y varios carotenoides)

• los componentes proteicos de las lipoproteínas se

denominan apolipoproteínas o apoproteínas

• las lipoproteínas se clasifican de acuerdo con su

densidad

Lipoproteínas

• los quilomicrones, que son lipoproteínas grandes de

densidad extremadamente baja, transportan los

triacilgliceroles y los esteres de colesterol del alimento

desde el intestino a los tejidos muscular y adiposo.

• las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL), que se

sintetizan en el hígado, transportan los lípidos a los

tejidos

• los restos de VLDL sin triacilgliceroles son captados por

el hígado o convertidos en lipoproteínas de baja

densidad (LDL) que transportan el colesterol a los

tejidos

Lipoproteínas

Estructura de una lipoproteína


Bibliografía

• Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica. Tercera Edición. Pearson Education. 2002.

• Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Omega. Barcelona. 1993

• McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida. Tercera edición. Interamericana. McGraw-Hill. Madrid, 2003.

• http://delicious.com/monica.fernandez.ie.edu

Bioquímica. Mathews

Presentaciones power point. Principios de Bioquímica- Lehninger

http://delicious.com/monica.fernandez.ie.edu

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