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CENTRO DE ENSEÑANZA TECNICA INDUSTRIAL MANUAL QUÍMICA ORGÁNICA TECNOLOGO QUIMICO EN FARMACOS ELABORADO POR: Q.F.B. ROSAURA GONZÁLEZ HERNÁNDEZ 01 DE FEBRERO DE 2010

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CENTRO DE ENSEÑANZA TECNICA INDUSTRIAL

MANUAL

QUÍMICA ORGÁNICA

TECNOLOGO QUIMICO EN FARMACOS

ELABORADO POR: Q.F.B. ROSAURA GONZÁLEZ HERNÁNDEZ

01 DE FEBRERO DE 2010

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CARRERA: TECNOLOGO QUIMICO EN FARMACOS

CLAVE ASIGNATURA: 921C20

ASIGNATURA: QUIMICA ORGÁNICA

Q.F.B. ROSAURA GONZÁLEZ HERNÁNDEZ

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DATOS DEL ALUMNO NOMBRE: _____________________________________________________ REGISTRO: __________________ GRUPO: _____________________ PROFESOR: _________________________________________________

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REGLAS GENERALES DE UN LABORATORIO

Las siguientes reglas serán observadas dentro de los laboratorios de enseñanza:

1. No se permite: a. Fumar, comer o ingerir bebidas b. Uso de “I pod touch”, I pod y celulares. c. Juegos de mano ni el uso de vocabulario indebido d. Salir del laboratorio sin autorización una vez haya comenzado el trabajo. e. Presencia de personas ajenas al laboratorio o clase.

2. Los exámenes se realizarán en los días y horas indicadas.

3. Los estudiantes deben asumir una posición de orden, seriedad y responsabilidad hacia los instructores, profesores y personal no docente.

4. Los profesores asignarán los equipos o instrumentos a ser usados por los estudiantes durante la práctica. Estos les explicarán las reglas para el manejo de los mismos. Se le notificará al profesor cualquier anomalía que observe en cualquiera de los equipos que vaya a utilizar o esté utilizando.

5. Una vez terminada su práctica, remueva todo el material utilizado, devuelva todo el equipo a su lugar, recoja su lugar, así como todos los desperdicios y deposítelos en los botes destinados para ello o donde se le indique para que las mesas y sus alrededores se mantengan limpios.

Recuerde colocar los bancos encima de las mesas.

6. De surgir alguna emergencia (fuego, escape de gas, fuga de agua, etc. ) deberá abandonar el laboratorio a la mayor brevedad posible, tratando de mantener la calma.

7. Está absolutamente prohibido remover cualquier equipo o material del laboratorio o salón.

8. No se permite la permanencia de ningún estudiante en los laboratorios sin la debida supervisión y/o fuera de horas laborables.

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PRACTICA 01 CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

OBJETIVO: El alumno identifique las características generales de los compuestos orgánicos y sus diferencias con los compuestos inorgánicos. La Química Orgánica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen el elemento carbono. La diferencia entre la química inorgánica y la orgánica la determinan los átomos de carbono y su manera de enlazarse. Los átomos de carbono indispensables para la vida son los únicos que permiten la formación de estructuras tridimensionales, por su capacidad de formar hasta cuatro fuertes enlaces covalentes con otros átomos de otros elementos o de carbono mismo, mientras que en los inorgánicos son iónicos; esto tiene consecuencia en las propiedades físicas y químicas de unos y de otros. MATERIAL Y REACTIVOS: • 1 cápsula de porcelana • 1 mechero • soporte • 1 aro metálico • pinza para crisol • 3 corcholatas • 2 vasos de precipitado de 250 mL • 1 tela de asbesto • Un tubo de de ensayo 15 X 100 con 5 mL hidróxido de bario 5% de tubo B • 1 equipo de conductividad • Un tubo de de ensayo 15 X 100 con 5 mL con tapon de hule tubo A • Un tubo de desprendimiento • I cuchara • Lentes de seguridad REACTIVOS:

• Papel aluminio • Azúcar • NaCl (sal común) • hidróxido de bario 5% • Oxido de cobre II • Urea ó ácido cítrico • Agua

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PROCEDIMIENTO: 1. Calentar una corcholata directamente en la llama del mechero, sujetando con las pinzas

para crisol.

SUSTANCIA ESTABILIDAD AL CALOR NATURALEZA

(Orgánico-inorgánico)

Metal Plástico

2. Forra dos corcholatas con papel de aluminio. Deposita sobre una de ellas un poco de

azúcar y en la otra un poco de sal. Colócalas sobre una tela de asbesto a su vez sostenida con un aro metálico y calentar.

Anotar sus observaciones: Sal común__________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ Azúcar_______________________________________________________________________________________________________________________________________________ 3. Conductividad eléctrica En un vaso de precipitado de 250 ml disuelve 4 g de sal en 100 ml de agua destilada. En otro vaso de precipitado de 250 ml disuelve 4 g de azúcar en 100 ml de agua destilada. Procedimiento: Con un equipo de conductividad, introduce los dos electrodos (sin que hagan contacto entre sí) en cada una de las soluciones para cerrar el circuito. Evita la contaminación de las soluciones, enjuagando con agua destilada los electrodos antes de cambiarlos de solución.

1. ¿Cuál solución condujo la electricidad y por qué? ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 2. Una solución no condujo la electricidad por tener enlaces:______________________ 3. ¿Qué tipo de enlace predomina en los compuestos orgánicos _________________________________________________________________________ 4. Enciende el mechero, antes de hacerlo cierra la entrada del aire. Gradualmente abre la entrada de aire regulándola hasta que la llama sea de color azul. Sostén la cápsula con una pinza para crisol en la parte superior de la llama.

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1 ¿Cuál es el color de la llama? __________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 2. ¿Ocurre algún cambio visible en la superficie externa de la cápsula? ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

4. ¿A qué se debe el residuo depositado en la cápsula y de de donde proviene?________________________________________________________________________________________________________________________________________

Reacción completa de gas butano:

2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + H2O

INVESTIGAR:

1. ¿Qué elemento caracteriza a los compuestos orgánicos? _____________________________________________________________________

2. ¿Cuáles son las fuentes naturales de los compuestos orgánicos? _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3. Define química orgánica _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4. Escribe 10 compuestos orgánicos que utilices en tu casa ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

5. Escribe 5 diferencias compuestos orgánicos e inorgánicos COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS

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6. ¿Qué cambios sufrió el metal y que cambios sufrió el plástico? _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

7. ¿Cuál es más estable al calor? _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

8. ¿Qué se considera como punto de fusión? _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

9. ¿Qué cambio sufrió la sal común? _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

10. ¿Qué cambio al azúcar? _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

11. ¿Qué características tienen los puntos de fusión del azúcar y la sal? _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

12. El color del residuo que deja el azúcar al quemarse se debe a que contiene _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

13. En la actividad 3 ¿Qué solución condujo la electricidad y porqué? _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

14. ¿Qué tipo de enlace predomina en los compuestos orgánicos? _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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REFERENCIAS UTILIZADAS: __________________________________________________________________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________

CONCLUSIÓN: ____________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CALIFICACIÓN: ____________________________________

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PRACTICA 02 CLASIFICACIÓN DE REACCIONES QUÍMICAS

OBJETIVO: Identificar los diferentes tipos de ecuaciones, identificar algunos productos que se forman. Un cambio o reacción química es una interacción de sustancia que generan otras nuevas. Dichos cambios se representan con ecuaciones químicas que incluyen tanto los símbolos de elementos como las fórmulas de los compuestos. Las sustancias se pueden presentar como sólidos, líquidos o gases; los cambios químicos generalmente van acompañadas de ciertos indicios, diferencias en la coloración, formación de precipitado, calentamiento, enfriamiento, formación de gases, etc. Los cuales permiten conocer algunas de las sustancias que se forman, de acuerdo a las propiedades que manifiestan. Las reacciones pueden ser clasificadas de diferente manera según su mecanismo, las clasificaremos como: Adición, Eliminación, Sustitución, Nucleofílicas, Reordenamiento

Reactivos Productos

TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

Una reacción química se puede definir como un proceso de interacción entre especies químicas y en el que, como consecuencia de la ruptura y formación de enlaces, se origina una nueva entidad química. Clasificación de las reacciones de Química Orgánica. Clasificar atendiendo al tipo de transformación que tiene lugar en el compuesto orgánico como:

a) Reacciones de adición. b) Reacciones de sustitución. c) Reacciones de eliminación. d) Reacciones de transposición .Adición:

MATERIAL:

3 Tubos de ensaye de 16 x 150 mm 1 Gradilla 1 Mechero Bunsen 1 Agitador 1 Pinzad para tubo de ensaye 1 Soporte Universal 1 Matraz Erlenmeyer

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1 Agitador de vidrio 1 Espátula 3 vasos de precipitado de 250 1 gotero p pipeta beral

REACTIVOS

Azufre en polvo Fierro en polvo Alambre de cobre Ácido clorhídrico 6M HCl Nitrato de plata AgNO3 Mercurio Hg Agua de Bromo Br Oxido mercúrico HgO Yoduro de potasio KI Tetracloruro de Carbono CCl4 Solución de NaCl saturada

PROCEDIMIENTO: 1.- En un tubo de ensaye colocar 2 mL de HCl 6M y agregar 5 gotas de AgNO3, Observe y:

• Anote lo que sucede ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

• Anote la ecuación • A qué tipo de reacción pertenece______________________________

2.- Tome 1 mL de KI, colóquelo en un tubo de ensaye, agregue cuidadosamente 10 gotas de agua de bromo reciente (campana de extracción), luego adicione 2 mL de CCl4 y deje reposar, observe y:

Anote lo que sucede ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

• Anote la ecuación

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• A qué tipo de reacción pertenece______________________________

3.- En un soporte universal ponga unas pinzas para bureta, en ellas colocar un tubo de ensaye y adicionarle HgO, calentar, observe con cuidado lo que sucede. Introduzca en el tubo cerca de la sustancia una pajuela con un poco de ignición. Observe y:

• ¿Qué ocurrió con el HgO? ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

• ¿Qué ocurrió con la pajuelita? ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

• Escriba la ecuación

• A qué tipo de reacción pertenece______________________________

4. Colocar la punta de una espátula de S en polvo dentro de una cápsula de porcelana, adicionar la punta de una espátula de Fe en polvo.

• Escriba la ecuación

• A qué tipo de reacción pertenece______________________________

5. Colocar la punta de una espátula de HgO dentro de un tubo de ensayo, usando las pinzas, calentar el tubo a la llama de un mechero, cuidando que la boca del tubo no apunte a ninguna persona.

• Anote lo que sucede _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ • Anote la ecuación

• A qué tipo de reacción pertenece______________________________

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6. Lijar un trozo de alambre de cobre y luego enrollarlo como serpentín alrededor de un

agitador de vidrio, introducir el agitador a un vaso de precipitado que contenga solución de AgNO3 1M, dejar reposar tres horas y observar.

Anote lo que sucede _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ • Anote la ecuación

• A qué tipo de reacción pertenece______________________________

7. Colocar en vaso de precipitado de 50 mL de NaCl; agregar con un gotero 20 gotas de AgNO3 1M

Anote lo que sucede _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ • Anote la ecuación

• A qué tipo de reacción pertenece______________________________

INVESTIGAR LOS DIFERENTES TIPOS DE REACCION:

• Adición__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

• Eliminación_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

• Sustitución_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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• Nucleofílicas______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

• Reordenamiento___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIÓN: ____________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CALIFICACIÓN: ____________________________________

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PRÁCTICA 03 REACTIVIDAD DE LOS ALCOHOLES

OBJETIVO: Tomando en cuenta la estructura y el número de átomos de carbono de un alcohol, verificar la reactividad de los alcoholes.

Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en estos los átomos de hidrogeno por grupos OH. Según el número de grupos OH en la molécula, unido cada uno a ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. No existen libres en la naturaleza sino que son el resultado de síntesis químicas de la industria, de procesos fermentativos o procesos extractivos como la pirolisis de madera.

Los alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, según el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario:

Un alcohol se obtiene reemplazando un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo hidroxilo, - OH. Así, p. ej., el metano, CH4, da alcohol metílico, CH3OH, y el etano, C2H6, alcohol etílico, C2H5OH. Pueden prepararse alcoholes que contienen dos o más grupos hidroxilos, unidos a diferentes átomos de carbono. El glicol etilénico, HOCH2 – CH2OH, se usa como disolvente y como material anticongelante para los radiadores de automóviles.

Los alcoholes primarios se oxidan en medio ácido con permanganato de potasio alcalino (KMnO4) o con dicromato de potasio (K2CrO7), formando aldehídos y ácidos carboxílicos, respectivamente. Cuando el alcohol es secundario se forman cetonas. Las aplicaciones de los alcoholes gracias a su poder disolvente, son: cosméticos, farmacéuticos, pinturas y plásticos, vinos de mesa 12%, cervezas y sidra 4 a 6%, whisky, tequila y ron tiene del 40 al 50 %,una bebida se indica como grado alcohol y la medida es el doble de la cantidad de alcohol en volumen, por ejemplo, si el tequila contiene 50% de alcohol, entonces es el grado 100.

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MATERIAL:

• 12 tubos de ensayo de 15 mL • Pinzas para tubo de ensayo • 1 mechero bunsen • 1 Gradilla • 5 Pipetas graduada 10 mL • Espátula

REACTIVOS:

• Agua destilada • 10 mL de Etanol 95% • 10 mL de Alcohol isopropílico • 10 mL de Alcohol terbutílico • Cloruro de Zinc (ZnCl2) • Ácido clorhídrico 6M HCl • Ácido sulfúrico 6M H2SO4 • Ácido acético • Dicromato de potasio K2CrO7 • Hidróxido de sodio NaCl • Lugol

PROCEDIMIENTO: 1. Prueba de Lucas para distinguir alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Poner en tres tubos de ensayo y por separado 1 mL de alcohol etílico, 1 mL de alcohol isopropílico y 1 mL de alcohol terbutílico. Añadir a cada tubo 1 mL de solución de Cloruro de Zinc (ZnCl2) en ácido clorhídrico concentrado y agitar. Una turbidez inmediata indica un alcohol terciario, si la solución se vuelve turbia aproximadamente en 5 min. Identifica a un alcohol secundario; mientras que los alcoholes primarios no muestran turbidez. La turbidez se debe a la formación de cloruro de alquilo.

2. Reacción de oxidación (Para formar cetonas, aldehídos y ácidos) Poner tres tubos de ensayo 1 mL de alcohol etílico, 1 mL de alcohol isopropílico y 1 mL de alcohol terbutílico respectivamente, añadir a cada tubo 20 gotas de ácido sulfúrico H2SO4 diluido y 5 gotas de solución de dicromato de potasio K2CrO7. Calentar ligeramente observando el color y percibiendo el aroma de cada producto.

3. Añadir a tres tubos de ensayo 1 mL de cada muestra de alcohol, etiquetar y poner en cada tubo 1 mL de lugol y después añadir gota a gota una solución diluida de NaOH hasta que desaparezca el color de yodo. Se obtiene un precipitado amarillo de yodoformo, filtrar, secar y observar los cristales.

Analisis de resultados:

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CONCLUSIÓN: _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CALIFICACIÓN: _______________________________

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PRÁCTICA 04 PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

OBJETIVO: Los aldehídos son compuestos que contienen el grupo de carbonilo, las moléculas para ser clasificadas como aldehídos deben contener un hidrógeno unido al carbono del carbonilo. Por su parte las cetonas son moléculas que también contienen el grupo carbonilo, pero a diferencia de lo que ocurre con los aldehídos, el carbono del carbonilo de una cetona contiene dos enlaces con otros átomos de carbono. Los aldehídos son fáciles de oxidar a ácidos carboxílicos sin que pierdan ningún carbono de la cadena, mientras que las cetonas son difíciles de oxidar. Cuando las cetonas de cadena abierta se oxidan sufre ruptura de la cadena de carbono. Los aldehídos son mas reactivos que las cetonas y para diferenciarlos se utilizan varias pruebas como las de Fehling, Tollens y la oxidación con permanganato de potasio. El reactivo de Fehling es una solución alcalina de sulfato de cobre que muestra un color azul intenso. El reactivo de Tollens es una solución alcalina de nitrato de plata. Para evitar la precipitación de los iones de Ag, se le agrega unas gotas de solución de amoniaco para que se forme un complejo soluble en agua. MATERIAL Y REACTIVOS:

• _____________________________ • _____________________________ • _____________________________ • _____________________________ • _____________________________ • _____________________________ • _____________________________ • _____________________________ • _____________________________ • _____________________________ • _____________________________ • _____________________________ • _____________________________ • _____________________________

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• _____________________________ • _____________________________ • _____________________________ • _____________________________

Reducción del reactivo de Fehling

1. Numera dos tubos de ensayo y coloca en cada uno de ellos 1 mL de solución A del reactivo de Felhing más 1 mL se solución B del reactivo de Fehling.

2. Agrega 0.5 mL de Formaldehído a al tubo de solución A y 0.5 mL de Acetona 3. Coloca los tubos en baño María y calienta durante 10 min. Anota los cambios

observados Formaldehído + 2CuO +NaOH ___________________ +________________ Acetona + 2CuO +NaOH ____________________+_____________________ Reducción del reactivo de Tollens. Plateado de los espejos. 1. Numera dos tubos de ensayo limpios y coloca en uno de ellos 0.5 mL de Formaldehído y

en otro 0.5 mL de Acetona. 2. Agrega 1 mL de Tollens a cada tubo. 3. Coloca los tubos en baño María y calienta durante 10 min. Anota los cambios observados.

Formaldehído + 2Ag(NH3)2OH ___________________ +________________ Acetona + 2Ag(NH3)2OH ____________________+_____________________ Oxidación con Permanganato de Potasio 1. Numera dos tubos de ensayo limpios y coloca en uno de ellos 0.5 mL de Formaldehído y

en otro 0.5 mL de Acetona. 2. Agrega 1 mL de solución de KMnO4 al 0.4 % a cada tubo y enseguida añade 2 gotas de

ác ido sulfúrico al 10 % para acidificar la solución. 3. Coloca los tubos en baño María y calienta durante 10 min. Anota los cambios observados. Formaldehído + KMnO4 ___________________ +________________ Acetona + KMnO4 ____________________+____________________

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CONCLUSIÓN: __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CALIFICACIÓN: _______________________

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PRÁCTICA 05 OBTENCIÓN DE UN JABON

OBJETIVO: Obtener un jabón por la reacción de neutralización de una grasa y una base fuerte. Los jabones están constituidos por sales alcalinas de los ácidos grasos. Los jabones sódicos son duros y los de potasio, blandos. Los jabones de otros metales son insolubles y se emplean en la preparación de ungüentos y desinfectantes. Los de aluminio se agregan a las ceras y pulimentos. La materia prima para la preparación de jabones son las grasas y las bases alcalinas. Además se emplean:

A) Coadyuvantes, sustancia de acción detergente como la colofonia B) Correctivos, como los colorantes y perfumes C) Principios activos, como medicamentos y antiparasitarios

Las grasas (aceites) empleados pueden ser de origen animal y vegetal incluyéndolas de pescado. Los álcalis utilizados son el hidróxido de sodio y potasio, así como carbonatos y con menos frecuencia el amoniaco (NH3). MATERIAL: REACTIVOS:

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EXPERIMENTACIÓN: CONCLUSIÓN: ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CALIFICACIÓN: ________________________

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PRÁCTICA 06 FORMACIÓN DE ÉSTERES

OBJETIVO: realizar en el laboratorio la reacción de esterificación que se lleva a cabo entre un ácido carboxílico con un alcohol para obtener un éster. Los ácidos carboxílicos tienen la propiedad de reaccionar con los alcoholes en presencia de un catalizador ácido para formar esteres.

O O Џ H2SO4 ∏ R-C-OH +H-O-R R-C-O-R Algunos esteres con bajo PM tienen olores fragantes y contribuyentes en gran parte a dar aroma a las frutas y flores. MATERIAL Y REACTIVOS: ________________________________ ________________________________ ________________________________ ________________________________ ________________________________ ________________________________ ________________________________ ________________________________ ________________________________ ________________________________ ________________________________ ________________________________ ________________________________ ________________________________ ________________________________ ________________________________

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EXPERIMENTACIÓN: 1. Enumera 3 tubos de ensaye limpios secos

1 TUBO 12 gotas de alcohol metílico + 0.1g de ácido salicílico + 1 gota de H2SO4 2 TUBO 12 gotas de alcohol isoamílico + 12 gotas de ácido acético + 1 gota de

H2SO4 3 TUBO 12 gotas de alcohol n-octílico + 12 gotas de ácido acético + 1 gota de H2SO4

2. Colocar los 3 tubos a baño maría durante 15 minutos

3. Sacar del baño maría el tubo 1 y vaciar su contenido en otro tubo que contenga 3 mL de agua destilada fría.

4. Repite la misma operación con los dos tubos.

5. Completa la reacción que ocurrió:

COOH OH + CH3-OH ____________________________________ Ácido salicílico metanol

¿Qué productos se formaron? ______________________________________________________________ Anota el olor que se percibe DEL TUBO 1 _______________________________________________________________ Anota el olor que se percibe DEL TUBO 2 _______________________________________________________________ CH3 CH3-C-OH + CH3-CH-CH2-CH2-OH _____________________________

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¿Qué productos se formaron? _______________________________________________________________ Anota el olor que se percibe DEL TUBO 3 _______________________________________________________________ ¿Qué productos se formaron? _______________________________________________________________ CH3-C-OH + CH3-(CH2)6-CH2-OH _____________ + _______________ CONCLUSIÓN: En base a lo observado y lo documentado, establece tus conclusiones sobre la aplicación de esteres. __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CALIFICACION: ______________________________

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PRÁCTICA 07

EXTRACCIÓN DE NICOTINA

OBJETIVO: extraer un compuesto orgánico "Nicotina" del tabaco.

Las substancias orgánicas aisladas de fuentes naturales o sintetizadas en el laboratorio son la materia de estudio de la química orgánica.

La nicotina es una de los pocos alcaloides líquidos, es el componente principal de las

hojas de tabaco 2 y 3 % NICOTINA TABACUM. La ingesta de de unos 20 mg es suficiente para matar un adulto. Sin embargo, los fumadores destruyen por combustión la mayor parte de la nicotina y la otra parte es arrastrada por el humo.

La nicotina está conformada por dos anillos heterocíclicos, con un

átomo de nitrógeno cada uno de ellos, son considerados básicos. Los compuestos orgánicos de origen natural, actividad óptica, intensa actividad

fisiológica y bases heterocíclicas (aminas secundarias o terciarias)son denominadas alcaloides siendo otros ejemplos típicos: la cocaína, estricnina, quinina, morfina…..

El proceso de extracción de los alcaloides desde sus fuentes naturales implica las siguientes etapas:

Extracción sólido - líquido Reacciones ácido base Extracción líquido - líquido

MATERIAL: _________________________ _________________________ _________________________ _________________________ _________________________ _________________________ _________________________ _________________________ _________________________ _________________________

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PROCEDIMIENTO: 1. En un vaso de precipitado de 1 L agregar 400mL de agua destilada, 10 mL de H2SO4 al

3% y calentar a 65º C. Agregar 30 g de tabaco molido y agitar continuamente la mezcla por 15 min. Manteniendo la temperatura de 65º C.

2. Separar el tabaco húmedo por decantación y filtración por algodón para retener las partículas finas, enfriar la solución filtrada en un baño de hielo por 5 min. Y añadir lentamente y con agitación 75 mL de NaOH 25%, agitar lentamente, manteniendo la temperatura por debajo de la del medio ambiente. Si la solución no es transparente o se observa la formación de algún precipitado, filtrar nuevamente al vacío.

3. Transferir la mitad de la solución a la pera de decantación y extraer con 30 mL de diclorometano. Agitar suavemente.

4. Decantar la fase inferior (fase diclorometánica) y guardar momentáneamente en un matraz erlenmeyer limpio y seco.

5. Hacer una segunda extracción con 30 mL de diclorometano. Desechar la fase acuosa y verter la segunda mitad de la solución para repetir el proceso de dos extracciones con el diclorometano.

6. Juntar las fases diclorometánicas (60 mL aprox.) y una vez que se ha eliminado el agua remanente, transferir el extracto a un matraz erlenmeyer limpio y seco y deshidratar con Na2SO4 anhídro.

CONCLUSIÓN: __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CALIFICACION: ______________________________