sulforafano

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SULFORAFANO 1- ¿QUÉ ES?, ESTRUCTURA, FUNCIÓN. Sulforafano(4-Metilsulfinilbutil isotiocianato)(1- isotiocianato-4-(metilsulfinil)-butano) El sulforafano es un isotiocianato con propiedades antimicrobianas y anticarcinogénicas, se encuentra en una amplia variedad de vegetales del género Brassica oleracea, considerándose las más importantes el brócoli y el repollo. (isotiocianato: molécula de estructura R-N=C=S, presente en forma glicosídica compleja en numerosas crucíferas y liberado bajo la acción de la mirosinasa). Una característica de las plantas crucíferas es la síntesis de compuestos ricos en azufre como los glucosinolatos, se han identificado más de 100, se clasifican como S-glucósidos y carecen de fragancia. Los glucosinolatos(hidrófilos) se sintetizan y almacenan en las plantas como precursores de los isotiocianatos(hidrófobos). Los glucosinolatos se hidrolizan cuando el tejido vegetal se rompe a consecuencia de un daño mecánico(macerado, cortado o masticado), entonces la enzima tioglucosidasa o mirosinasa se pone en contacto con el sustrato y libera moléculas de glucosa, de bisulfato y de la correspondiente aglucona que experimenta un reacomodo intramolecular dando lugar a

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Page 1: sulforafano

SULFORAFANO

1- ¿QUÉ ES?, ESTRUCTURA, FUNCIÓN.

Sulforafano(4-Metilsulfinilbutil isotiocianato)(1-isotiocianato-4-(metilsulfinil)-butano)

El sulforafano es un isotiocianato con propiedades antimicrobianas y anticarcinogénicas, se encuentra en una amplia variedad de vegetales del género Brassica oleracea, considerándose las más importantes el brócoli y el repollo. (isotiocianato: molécula de estructura R-N=C=S, presente en forma glicosídica compleja en numerosas crucíferas y liberado bajo la acción de la mirosinasa).

Una característica de las plantas crucíferas es la síntesis de compuestos ricos en azufre como los glucosinolatos, se han identificado más de 100, se clasifican como S-glucósidos y carecen de fragancia.

Los glucosinolatos(hidrófilos) se sintetizan y almacenan en las plantas como precursores de los isotiocianatos(hidrófobos).

Los glucosinolatos se hidrolizan cuando el tejido vegetal se rompe a consecuencia de un daño mecánico(macerado, cortado o masticado), entonces la enzima tioglucosidasa o mirosinasa se pone en contacto con el sustrato y libera moléculas de glucosa, de bisulfato y de la correspondiente aglucona que experimenta un reacomodo intramolecular dando lugar a isotiocianatos, nitrilos, metilisotiocianatos, metilnitrilos y tiocianatos, responsables del aroma y olor típico.

El brócoli fresco es la principal fuente natural del isotiocianato sulforafano, su precursor glucorafanina constituye más del 80% de los glucosinolatos presentes.

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La cantidad de sulforafano en el brócoli varía dependiendo la parte del vegetal y el estado de madurez, cuanto es mayor disminuye la cantidad: en promedio para un brócoli fresco es mayor la cantidad en inflorescencias(499.65+/-183mg/g bs), seguido de las hojas(383.40+/-140mg/g bs), cabeza entera (246.21+/-97mg/g bs) y en el tallo tiene menor cantidad (214.75+/-38mg/g bs)1

El suforafano se considera un potente inductor de la detoxificación de sustancias potencialmente carcinogénicas, debido a que aumentan su solubilidad, lo cual facilita su excreción.

Se ha comprobado su eficacia en contra del proceso de carcinogénesis, mutagénesis y formas reactivas del oxígeno, induce la apoptosis en células derivadas de líneas tumorales.

Los estudios del Dr. Talalay en 1992 en la Universidad John Hopkins y de otros laboratorios alrededor del mundo, reconocen su habilidad como Antioxidante de Larga Duración, para estimular el sistema de desintoxicación natural del cuerpo humano.

El sulforafano glucosinolato (SGS) ha demostrado también un gran potencial como ayuda para mejorar la salud hepática. Es un depurador muy efectivo y es recomendable en tratamientos antiedad por su actividad anti radicales libres.

2- CONDICIONES EN LAS QUE SE INDICA Y CONDICIONES EN LAS QUE SE CONTRAINDICA

Existen suplementos alimenticios elaborados a base de brócoli como el NUTRISGS de la marca 100% natural, Española

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CONTENIDO DEL ENVASE:Envase de 30 cápsulas vegetales.

COMPOSICION POR CAPSULA:300 mg de concentrado de brócoli (estandarizado a 30 mg de SGS -sulforafano glucosinolato-).

EXCIPIENTES:Diglicerido, fosfato cálcico.

USO RECOMENDADO:1 cápsula al día.

Indol 3 CarbinolCon sulforafano de brócoli

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INGREDIENTES: En 1 cápsula : Indol 3 Carbinol (200 mg) pureza 99% min. Extracto seco de Brocoli (Brassica oleracea) (200 mg) dosificado al 1% en sulforafano (2 mg min.)

OTROS INGREDIENTES: estearato, cápsula de gelatina

ALERGIAS ALIMENTICIAS: No contiene alérgenos ni organismos genéticamente modificados (según la directiva 200389/CE).

FABRICACIÓN Y GARANTÍA DE CALIDAD: Este complemento alimenticio está fabricado por un laboratorio que cumple las normas BPF, de acuerdo con la normativa farmacéutica en vigor. Las normas BPF son las Buenas Prácticas de Fabricación de la Industria Farmacéutica Europea (en inglés GMP: Good Manufacturing Practice). El contenido en principios activos está garantizado por el método de análisis de la espectrometría de infrarrojos

CONSEJOS DE USO: De 1 a 2 cápsulas al día y según las indicaciones de su terapeuta

Se índican para desintoxicación, antioxidante indirecto, anticancerígeno de pulmón, mama y próstata y para fortalecer el sistema inmunológico, pero al ser suplementos alimenticios no se han hecho estudios científicos al respecto. Sólo indican que el uso del producto es responsabilidad de quien lo recomienda y de quien lo ingiere. Y la cantidad contenida de sulforafano por capsula de suplemento resulta ser mínima, por lo que resulta más conveniente consumir el brócoli.

Por otro lado si hay estudios que indican que una dieta rica en sulforafano reduce la colonización y atenúa la gastritis producida por helicobacter pylori, por su acción bactericida.

Se indica un consumo de germinados frescos de brócoli aproximadamente de 100g/día, lo equivalente a 250mg de sulforafano, en pacientes con gastritis causada por helicobacter pylori, para controlar la infección y sus efectos posibles como gastritis y cáncer.

Se indica también el uso tópico de sulforafano como tratamiento contra la epidermólisis bullosa simple que es una enfermedad genética que debilita la piel y hace que se quiebre fácilmente por un golpe leve o fricción, como por ejemplo al rascarse.

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Los signos y los síntomas de la condición varían, ya que puede afectar las manos, los pies y los talones o, en los casos más graves, el quiebre de la piel en gran parte del cuerpo provoca infecciones, deshidratación y hasta la muerte en los bebés.

El doctor Pierre A. Coulombe, de la Escuela de Medicina de la Johns Hopkins University, en Baltimore, destacó que la mayoría de los casos de epidermólisis bullosa simple se deben a mutaciones en los genes que codifican las proteínas keratina 5 (K5) o keratina 14 (K14), que forman las células cutáneas.

'Demostramos que podemos lograr una reducción significativa del quiebre de la piel en un modelo en ratones al tratarlos con sulforafano, que puede activar dos genes de la keratina, cuyas secuencia y propiedades están muy relacionadas con uno de los dos genes defectuosos de la keratina en la epidermólisis bullosa simple', dijo Coulombe.

El tratamiento con sulforafano promueve la producción de células de la piel que reducen el quiebre causado por la falta de K14 en el modelo en ratones.

No se encontró que se contraindique el consumo del sulforafano como en el caso de otros isotiocianatos provenientes de glucosinonatos con un OH en la posición 2 de la cadena alifática que pueden formar el compuesto promotor de bocio (goitrina) que impide la síntesis de compuestos orgánicos con yodo en la glándula tiroides, y como el sulforafano carece de este OH, pues no es promotor de bocio.

Los promotores del bocio son químicamente: isotiocianatos y oxazolidinationas, siendo liberados por ß-tioglucosidasas (tioglucósido glucohidrolasa); como la mirosinasa, esta enzima actúa cuando se macera o se humedece. En la mostaza, la mirosinasa actúa en la sinigrina formando alilisotiocianato, al cual se le conoce también como "aceite de mostaza", es volátil, soluble y pungente, siendo éste un promotor de bocio.

3- LIMITES DE ACCIÓN (CANTIDAD, ASIMILACIÓN)

En un estudio de la Universidad de Tsukuba se trató a cuarenta y ocho pacientes infectados con H. –infected patients were randomly assigned to feeding of broccoli sprouts (70 g/d;

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containing 420 μmol of SF precursor) for 8 weeks or to consumption of an equal weight of alfalfa sprouts (not containing SF) as placebo. pylori y algunos fueron asignados al azar para alimentarse con brotes de brócoli (70 g / d, que contiene 420 mmol de precursores SF) durante 8 semanas mientras que otros se alimentaron con un peso igual de brotes de alfalfa (que no contienen SF) como placebo.5

Posteriormente se midió en heces mediante antígenos la presencia de H. Pylori e inflamación gástrica y se vió en los pacientes que consumieron el brócoli que en 2 meses recuperaron sus niveles orginales.5

La ingesta diaria de sulforafano reduce la colonización por H. colonization in mice and improves the sequelae of infection in infected mice and in humans. pylori y mejora las secuelas de la infección en los seres humanos. This treatment seems to enhance chemoprotection of the gastric mucosa against Este tratamiento parece aumentar la protección química de la mucosa gástrica contra la H. –induced oxidative stress. pylori inducida por el estrés oxidativo.5

En otro estudio muy similar de la Asociación Americana para la Investigación del Cáncer cuarenta sujetos fueron infectados con su consentimiento con H. pylori, fueron aleatoriamente asignados a comer 100 gramos diarios, durante 2 meses, de cualquiera de germinados frescos, brócoli (BS, n = 20) o brotes de alfalfa (AS, n = 20). La composición del BS y AS son casi idénticas, excepto por sus fitoquímicos: en particular, BS contiene 250 mg de sulforafano glucosinolato/100g servicio.6

Se evaluó la colonización H. pylori mediante la realización de test de aliento con urea (UBT), y mediante la medición de la H. pylori antígeno específico de heces (HpSA). El grado de gastritis fue evaluado mediante la medición de los niveles séricos de pepsinógeno (PG) I, II, y la relación I / II. Todas las mediciones fueron realizadas justo antes de la intervención, en 1 y 2 meses después de la intervención, y a los 2 meses después de la interrupción de la intervención.6

1. Dos meses la intervención con BS, pero no con AS, disminuyó significativamente los valores de la UBT y el método rápido, pero no logró completar la erradicación de H. pylori. Estos valores se recuperó a los niveles iniciales a los 2 meses después de la interrupción de la intervención con BS. 2. Dos meses de intervención con BS, pero no con AS, redujo significativamente los niveles de la IGP y PG II, y aumentado el PG / relación II, que regresó a los valores iniciales a los 2 meses después de la interrupción de la intervención con BS.6

Los resultados de ambos estudios mostraron que la ingesta a diario de sulforafano suprime la colonización por H. pylori y mejora la gastritis por H. pylori. Además, una dieta rica en glucosinolatos sulforafano puede ser útil en la quimioprevención del cáncer gástrico, producido por H. pylori.

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4- PRODUCTO EN EL QUE SI SE PUEDE INCLUIR, CANTIDAD Y PARTE DEL PROCESO

Se podría adicionar el sulforafano en botanas de harina de trigo y papa bajas en grasa.-Mezclado de los ingredientes iniciales, amasado y reposado.-Corte y moldeado.-Horneado hasta llegar al % de humedad deseado.-Adición de ingredientes adicionales: espolvoreando(rociado) mezcla de sulforafano(0.16% de la mezcla), almidón, ac cítrico y otros componentes.-Enfriado-Empaquetado

Se recomiendan 250mg de sulforafano/día, lo equivalente a 100g de germinados frescos de brócoli(brotes).Suponiendo que la bolsa de botanas tenga unas 2 porciones, y que cada porción fuera de 30g, y que aportara un 20% de la cantidad diaria recomendada de sulforafano. A la porción de 30g de botana se le adicionó 50mg de sulforafano en la mezcla de polvo que absorbida aprox de 3g, 10%.

5- BIBLIOGRAFÍA 1- ALAN(Archivos Latinoamericanos de Nutrición). Publicación oficial de la Sociedad

latinoamericana de nutrición. Año 2009, Volumen 59-Numero 1. Artículo 15 Contenido de sulforafano (1-isotiocianato-4-(metilsulfinil)-butano) en vegetales crucíferos. Campas-Baypoli. Et. al. Instituto Tecnológico de Sonora. Cd. Obregón, Sonora, México. Disponible en: http://www.alanrevista.org/ediciones/2009-1/sulforafano_1_isotiocianato_4_metilsulfinil_butano_vegetales_cruciferos.asp

2- Diccionary of Organic Compounds.3- Jean Adrian y Regine Frangne .La ciencia de los alimentos de la A a la Z. Editorial Acribia,

Zaragoza España, 1990.4- Empresa 100% natural. http://www.cienporciennatural.com/producto_15.php5- AAC Journal Cancer Prevention Research Universidad de Tsukuba. La dieta sulforafano-

Rich Broccoli Sprouts reducir la colonización y atenuar la gastritis por Helicobacter pylori en los ratones infectados y seres humanos. Disponible en: http://cancerpreventionresearch.aacrjournals.org/search?author1=Akinori+Yanaka&sortspec=date&submit=Submit

6- American Association for Cancer Research. En los resúmenes publicados como un suplemento de Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention (Volumen 14, Número 11, noviembre de 2005). La ingesta diaria admisible de Brócoli rico en sulforafano mejora la gastritis H. pylori en sujetos humanos infectados.

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7- Instituto Nacional de Salud Pública. México D. F. 2000. Toxicología de Alimentos. Dr. Pedro Valle, M en C Bernardo Lucas .UNAM Facultad de Química. Disponible en: http://www.techwordsac.com/educapalimentos/libros/toxi.pdf

8- Anastore. No. 1 en Productos antienvejecimiento. Indol-3-carbinol con sulforafano de Brócoli: http://es.anastore.com/articles/CA20_indol-3-carbinol.php

9- Revista mexicana de Ciencias farmaceúticas. ISSN 1870-0195. Volumen 37. No. 4 Oct-dic 2006. Componentes bioactivos de alimentos funcionales de origen vegetal. Disponible en: http://redalyc.uaemex.mx/redalyc/pdf/579/57937408.pdf

10- Noticias Dermatológicas. Argentina. Enero2009 Un compuesto del brócoli aliviaría la epidermólisis bullosa simple. Disponible en: http://www.llave.connmed.com.ar/portalnoticias_vernoticia.php?codigonoticia=17111