solubilidad y miscibilidad objetivo - tecno.cruzfierro.com

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INSTITUTO TECNOLÓGICO de Durango

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍAS QUÍMICA Y BIOQUÍMICA

Química Orgánica 1 SEMESTRE ENERO – JUNIO 2011

Docente: Dr. Carlos Francisco Cruz Fierro

Laboratorista: M.C. Lourdes Guerrero Simental

Laboratorio PRÁCTICA 1

SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD OBJETIVO Evaluar la solubilidad de varios compuestos orgánicos en solventes polares y no polares, así como demostrar la miscibilidad de ciertos solventes. ANTECEDENTES La capacidad de un cierto líquido para disolver un compuesto químico, o de dos líquidos para mezclarse, depende de la naturaleza química de ambas sustancias, de su polaridad, peso molecular y de la temperatura. Cuando un sólido

se disuelve en un líquido se dice que es “soluble”. Cuando dos líquidos se disuelven entre sí se dice que son “miscibles”. Una regla general es que las sustancias similares se disuelven o mezclan entre sí. En términos generales, los disolventes polares son mejores para disolver compuestos polares o iónicos, mientras que los disolventes no polares son más efectivos para compuestos no polares. De la misma manera, es muy difícil que dos solventes de polaridades muy diferentes se mezclen entre sí. MATERIAL Y EQUIPO

REACTIVOS

30 tubos de ensaye 1 gradilla 1 tripié 1 tela de asbesto 1 mechero Bunsen 1 vaso de precipitado de 150 mL 1 espátula pipetas de 5 mL

cloruro de sodio ácido cítrico ácido benzoico glucosa anhidra naftaleno urea agua destilada etanol absoluto acetona tolueno n-octanol hexano

PROCEDIMIENTO – PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

1. Colocar en la gradilla 24 tubos etiquetados de la siguiente manera:

1T

2T

3T

4T

5T

6T

1A

2A

3A

4A

5A

6A

1E

2E

3E

4E

5E

6E

1W

2W

3W

4W

5W

6W

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2. A cada tubo se le agrega una pequeña cantidad (aproximadamente 0.1 g) de las sustancias sólidas de acuerdo al número que tiene el tubo: 1 – cloruro de sodio, 2 – ácido cítrico, 3 – ácido benzoico, 4 – glucosa, 5 – naftaleno, y 6 – urea.

3. A continuación se agrega a cada tubo 1.0 mL de solvente de acuerdo a la letra que tiene el tubo: W – agua, E – etanol, A – acetona, y T – tolueno. De este modo, el acomodo de los tubos y las sustancias que contienen queda como en la siguiente tabla:

1T NaCl

Tolueno

2T Ác Citrico Tolueno

3T Ác Benzoico

Tolueno

4T Glucosa Tolueno

5T Naftaleno Tolueno

6T Urea

Tolueno

1A NaCl

Acetona

2A Ácido Cítrico

Acetona

3A Ác Benzoico

Acetona

4A Glucosa

Acetona

5A Naftaleno

Acetona

6A

Urea

Acetona

1E NaCl

Etanol

2E Ác Cítrico

Etanol

3E Ác Benzoico

Etanol

4E Glucosa

Etanol

5E Naftaleno

Etanol

6E Urea

Etanol

1W

NaCl

Agua

2W

Ác Cítrico

Agua

3W Ác Benzoico

Agua

4W Glucosa

Agua

5W Naftaleno

Agua

6W Urea

Agua

4. Se agita cada tubo y se anota en cuáles casos se disuelve el sólido. Para estos casos, se registra que el sólido es soluble en frío en el disolvente.

5. En los casos en los que no se disuelva el sólido en frío, se procede a colocar los tubos en baño de agua hirviendo por unos minutos (no realizar este paso para los tubos con acetona). Se agita de nuevo y se verifica si el sólido se disuelve. En caso de que sí lo haga, se registra que el sólido es soluble en caliente en el disolvente.

6. Si el sólido no se ha disuelto aún en el solvente caliente, se retira el tubo del baño de agua y se le agrega 2.0 mL adicionales del solvente que le corresponda. Precaución: agregar el disolvente lejos de cualquier flama. Se vuelve a colocar el tubo en el baño de agua hirviendo por unos minutos más, se agita y se verifica si se ha disuelto. Si lo hizo, se registra que el sólido es ligeramente soluble en caliente; en caso de que no se disuelva, se registra que el sólido es insoluble en el solvente.

PROCEDIMIENTO – PRUEBAS DE MISCIBILIDAD

1. Colocar en la gradilla 6 tubos etiquetados de la siguiente manera: W-E, W-O, W-H, E-O, E-H, O-H.

2. Agregar a cada tubo 0.5 mL de cada uno de los solventes de acuerdo a las letras de la etiqueta: W – agua, E – etanol, O – octanol, y H – hexano.

3. Agitar los tubos y registrar en cuáles casos se mezclan los solventes (formando una sola fase), y en cuáles casos no se mezclan (permanecen en dos fases).

RIESGOS DE SEGURIDAD

La mayoría de los solventes orgánicos son volátiles y flamables, por lo que debe mantenerse los frascos cerrados y manipularse lejos de flamas o superficies muy calientes.

El tolueno es ligeramente tóxico por lo que no debe ser inhalado. Una intoxicación ligera causa cansancio, confusión, debilidad, pérdida de apetito, náusea. Estos síntomas normalmente desaparecen cuando se termina la exposición. Exposiciones agudas pueden causar pérdida de la conciencia e incluso muerte.

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El naftaleno es el componente principal de las bolas de naftalina usadas para combatir polillas. La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer lista el naftaleno como un potencial carcinógeno. La ingestión de naftaleno puede causar destrucción de glóbulos rojos en la sangre, resultando en fatiga, falta de apetito, intranquilidad y palidez.

La acetona es muy volátil y tiene un punto de ebullición de 56.5°C, por lo que no se efectuarán pruebas de solubilidad en caliente para evitar un riesgo de incendio.

MANEJO DE RESIDUOS Descartar el contenido de los tubos que contengan tolueno o naftaleno en los contenedores dispuestos para ello, de acuerdo a las indicaciones del personal del laboratorio. Los demás solventes pueden descartarse diluyendo con abundante agua. CUESTIONARIO

1. Investigar la fórmula química y momento dipolo de las sustancias empleadas.

2. Explicar en base a los momentos dipolo por qué ciertos pares de sustancias no se disolvieron o mezclaron entre sí.

3. Listar por lo menos otros cinco compuestos químicos orgánicos empleados comúnmente como solventes.

REPORTE Entregar un reporte individual a mano, a más tardar una semana después de realizada la práctica. El reporte deberá incluir objetivo, introducción, materiales, procedimiento, análisis de resultados, cuestionario, conclusiones y bibliografía.

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SEPARACIÓN DE MEZCLAS POR CRISTALIZACIÓN FRACCIONADA OBJETIVO Separar una mezcla de tres compuestos orgánicos sólidos en base a su diferencia de solubilidad. ANTECEDENTES La cristalización fraccionada es el método para separar y purificar compuestos químicos usando como mecanismo principal la solubilidad. En esta práctica se trabajará en separar una mezcla de ácido cítrico (soluble en agua fría), ácido benzoico (soluble en agua caliente) y naftaleno (insoluble en agua).

MATERIAL Y EQUIPO

REACTIVOS

1 matraz Kitasato de 250 mL 1 embudo Buchner 1 adaptador para embudo Buchner 2 vasos de precipitado de 100 mL 1 agitador de vidrio 2 vidrios de reloj 1 tripié 1 tela de asbesto 1 mechero Bunsen tres discos de papel filtro

muestra problema proporcionada por el instructor, conteniendo ácido cítrico, ácido benzoico y naftaleno, con un peso aproximado total de 3 gramos

agua destilada

PREPARACIÓN PRELIMINAR

(a) Etiquetar un vaso de precipitado limpio y seco de 100 mL y pesarlo. Reservar este vaso de precipitado para la cristalización del ácido cítrico (paso 4 del procedimiento).

(b) Pesar individualmente dos discos de papel filtro. Reservar estos discos para la filtración y pesado del naftaleno (paso 6 del procedimiento) y del ácido benzoico (paso 10 del procedimiento).

(c) Colocar aproximadamente 50 mL de agua destilada a calentar en un vaso de precipitado de 150 mL.

PROCEDIMIENTO

1. Colocar la muestra en un vaso de precipitado de 100 mL y agregar 30 mL de agua destilada. Agitar la muestra 30 segundos aproximadamente, para que se disuelva el ácido cítrico.

2. Montar el equipo de filtración a vacío: matraz Kitasato, adaptador y embudo Buchner, como se muestra en la figura. Es recomendable pero no indispensable asegurar el matraz Kitasato con pinzas. Colocar en el embudo un disco de papel filtro (no de los previamente pesados). Humedecer con un poco de agua destilada y aplicar un ligero vacío para fijar el disco al embudo.

3. Filtrar la mezcla del paso 1 con un vacío moderado. Con la ayuda de pequeñas porciones de agua destilada transferir cuantitativamente todos los sól idos del vaso de precipitado al embudo. Enjuagar los sólidos con dos o tres porciones de agua destilada (la suficiente para humedecer los sólidos sin empaparlos) aplicando un vacío moderado tras cada enjuague. Finalmente aplicar el vacío para extraer la mayor parte de la solución.

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4. El filtrado del paso anterior se transfiere cuantitativamente al vaso de precipitado preparado en el paso preliminar (a). Colocar en una estufa a 80-90 °C para que el agua se evapore y se cristalice el ácido cítrico. Una vez seco se pesa el vaso de precipitado con su contenido.

5. Los sólidos del paso 3 se transfieren de nuevo al vaso de precipitado del paso 1 evitando contaminar con fibras del papel filtro. Se tratan ahora con 30 mL de agua destilada caliente (a punto de ebullic ión de preferencia). Agitar la muestra 30 segundos aproximadamente para que se disuelva el ácido benzoico.

6. Tomar uno de los discos de papel filtro previamente pesado en el paso preliminar (b) y colocarlo en el embudo Buchner fijando con un poco de agua destilada caliente y aplicando un poco de vacío.

7. Transferir al embudo Buchner la mezcla del paso 5, para separar el naftaleno sólido de la solución caliente de ácido benzoico. Enjuagar el vaso de precipitado y los cristales con dos o tres porciones de agua caliente, para finalmente aplicar el vacío para extraer la mayor parte de la solución.

8. Se retira con cuidado el papel filtro conteniendo el naftaleno y se coloca sobre un vidrio de reloj para que seque. Una vez seco se pesa el papel filtro con su contenido.

9. El filtrado del paso 7 se transfiere a un vaso de precipitado y se deja enfriar lentamente por unos 10 minutos. Luego se coloca en un baño de agua fría para que se cristalice la mayor parte del ácido benzoico.

10. Una vez cristalizado el ácido benzoico, se filtra a vacío empleando el segundo papel filtro previamente pesado. Se retira con cuidado el papel filtro y se coloca sobre un vidrio de reloj. Se puede colocar en estufa a 80-90 °C para secar. Una vez seco se pesa el papel filtro con su contenido.


El naftaleno es el componente principal de las bolas de naftalina usadas para combatir polillas. La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer lista el naftaleno como un potencial carcinógeno. La ingestión de naftaleno puede causar destrucción de glóbulos rojos en la sangre, resultando en fatiga, falta de apetito, intranquilidad y palidez.

MANEJO DE RESIDUOS Descartar los cristales de naftaleno en el contenedor dispuesto para ello, de acuerdo a las indicaciones del personal del laboratorio. Los demás sólidos pueden descartarse diluyendo con abundante agua. CUESTIONARIO

1. Describir físicamente los cristales de cada una de las sustancias obtenidas.

2. Calcular por diferencia de peso las cantidades obtenidas de ácido cítrico, ácido benzoico y naftaleno. El

instructor comparará estos pesos con las cantidades presentes inicialmente en su muestra.

3. Si la solubilidad del ácido benzoico en agua fría es 2.9 g/L, estimar cuánto ácido benzoico se disolvió junto con el ácido cítrico en el primer paso del procedimiento.


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DESTILACIÓN SIMPLE OBJETIVO Separar una mezcla de dos líquidos en sus componentes mediante destilaciones simples repetidas. ANTECEDENTES Si un líquido puro se introduce a un recipiente en el que se ha hecho vacío, parte del líquido se evapora hasta que el vapor alcanza cierta presión que depende únicamente de la temperatura del líquido. A esa presión se le denomina “presión de vapor” de dicha sustancia. Si se aumenta la temperatura, la presión de vapor aumenta. A la

temperatura a la cual la presión de vapor se vuelve igual a una atmósfera se le llama “punto de ebullición normal”, y es cuando la sustancia hierve. Tanto la presión de vapor como el punto de ebullición son propiedades de los compuestos puros. Cuando se tiene una mezcla de dos líquidos, a una cierta temperatura, ambos se evaporan en una medida que depende de sus presiones de vapor. La mezcla entonces hierve a una temperatura que es diferente de los puntos de ebullición de los componentes puros, y en general el vapor tiene una proporción mayor del componente que tiene el punto de ebullición más bajo (el más volátil). Esta diferencia de composición del vapor y el líquido es lo que permite separar dos líquidos en base a su diferencia de presión de vapor. A esta técnica se le denomina “destilación”. En la destilación, la aplicación de calor permite evaporar preferentemente el componente más volátil. Este vapor, una vez condensado, se denomina “destilado”, mientras que el líquido que queda sin evaporar se denomina “residuo”. Generalmente se distinguen tres tipos de destilación: simple, fraccionada y a vacío. Si la diferencia de puntos de ebullición entre los dos componentes es de al menos 60°C generalmente se pueden separar por destilación simple. Si los puntos de ebullición difieren de 30 a 60°C, se prefiere la destilación fraccionada aunque se pueden también separar por destilaciones simples repetidas, en las que el destilado se separa en varias fracciones que vuelven a destilarse. Si la presión de vapor de los componentes es muy baja o se degradan con el calor, se puede reducir la presión para facilitar la evaporación (destilación a vacío). MATERIAL Y EQUIPO

REACTIVOS

equipo de destilación simple parrilla eléctrica termómetro perlas de ebullición 3 matraces Erlenmeyer de 50 mL con tapón 1 probeta graduada de 50 mL

agua destilada acetona

PROCEDIMIENTO

1. Etiquetar los tres matraces Erlenmeyer de la siguiente forma: I – 56-65°C II – 65-95°C III – residuo

2. Colocar en el matraz de destilación 50 mL de acetona y 50 mL de agua destilada, junto con varias perlas de ebullición.

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3. Montar el equipo de destilación como se muestra en la figura. Por el refrigerante debe circular un flujo lento de agua, entrando por la parte inferior.

4. Calentar lentamente el matraz de forma que el destilado se obtenga de forma continua aproximadamente una gota por segundo, recolectándolo en el matraz I.

5. Cuando la temperatura alcance 65°C, cambiar rápidamente el matraz I por el II. Tapar el matraz I para evitar evaporación.

6. Cuando la temperatura alcance 95°C interrumpir el calentamiento y enfriar el matraz de forma que lo que aún se esté condensando en el cuello del matraz caiga de regreso en él. Tapar el matraz II para evitar evaporación.

7. Una vez frío, transferir el residuo del matraz de destilación al matraz III y taparlo.

8. Medir con la probeta graduada los volúmenes de cada una de las tres fracciones y registrar este resultado. La fracción I está formada principalmente por acetona. La fracción III está formada principalmente por agua. La fracción II está formada por una mezcla de acetona y agua.

9. Colocar nuevamente el contenido del matraz II en el equipo de destilación y destilar nuevamente, añadiendo la fracción que destile entre 56 y 65°C al contenido del matraz I, y la fracción que destile entre 65 y 95°C al matraz II. Una vez alcanzada la temperatura de 95°C se detiene el calentamiento, se enfría el equipo, y el residuo se junta con el del matraz III.

10. Medir nuevamente los volúmenes de las tres fracciones.


La acetona es un líquido volátil e inflamable, por lo que el calentamiento no se debe realizar con mechero sino con parrilla eléctrica.

MANEJO DE RESIDUOS Las fracciones I y II no se deben descartar al drenaje por el riesgo de explosión al acumularse los vapores de acetona. Disponer de estas fracciones en los contenedores indicados o de acuerdo a las instrucciones del personal del laboratorio. La fracción III es principalmente agua y puede descartarse al drenaje.

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CUESTIONARIO

1. Reportar los volúmenes de cada fracción, después de la primera y de la segunda destilación, en una tabla como se muestra a continuación:

VOLUMEN DE LAS FRACCIONES (mL)

Fracción I 56-65°C

Fracción II 65-95°C

Fracción III Residuo

Primera destilación

Segunda destilación

2. Comparar y comentar los resultados de la primera destilación con los de la segunda destilación.

3. En base a los puntos de ebullición de las sustancias involucradas, qué tipo de destilación sería adecuada para separar las siguientes mezclas: etanol-agua, glicerina-agua, acetona-éter etílico.

4. Si un líquido orgánico empieza a descomponerse a 80°C y a esa temperatura su presión de vapor es de 0.05 atmósferas, ¿cómo podría destilarse?


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EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO OBJETIVO Aprender el uso del embudo de separación para realizar extracciones líquido-líquido y demostrar el efecto de realizar varias extracciones sobre la misma solución. ANTECEDENTES La extracción puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente, y es una técnica que se emplea frecuentemente para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones

acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgánica, de acuerdo con sus solubilidades relativas. MATERIAL Y EQUIPO

REACTIVOS

1 embudo de separación 6 tubos de ensaye medianos 1 gradilla 1 soporte con anillo 1 vaso de precipitado de 1L

solución acuosa de yodo tetracloruro de carbono

INDICACIONES SOBRE EL USO DE EMBUDOS DE SEPARACIÓN PARA EXTRACCIÓN CON SOLVENTES Al trabajar con solventes volátiles en un embudo de separación, es muy importante tener la precaución de aliviar la presión acumulada en el interior del embudo para evitar el riesgo de que se rompa. El embudo debe manejarse con ambas manos: con una se mantiene el tapón en su lugar, y con la otra se maneja la válvula.

(a)

(b)

(c)

Una vez que se ha agregado los líquidos al embudo, se tapa, se invierte el embudo y se abre la llave (a) para liberar la presión en el interior. Luego se cierra la llave (b) y se agita suavemente durante uno o dos segundos (c) y se vuelve a abrir la llave para liberar la presión. El proceso se repite hasta que no se observe un aumento apreciable de presión al agitar el embudo. Entonces, con la llave cerrada, se agita enérgicamente durante uno o dos minutos para realizar la extracción. Finalmente, se vuelve a abrir la llave con el embudo invertido para liberar la presión que se haya acumulado durante la extracción. El embudo se coloca entonces en el soporte con anillo, se afloja el tapón y se deja reposar para que se separen las dos fases. Es conveniente mantener un vaso de precipitado grande o una bandeja debajo del embudo, para evitar derrames en caso de que se rompiera.

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Frecuentemente, sobre todo al trabajar con soluciones alcalinas, las dos fases líquidas pueden formar una emulsión durante el proceso de extracción. Para romper la emulsión se puede: 1) dar un movimiento de giro suave al líquido del embudo de separación, mantenido en su posición vertical; 2) agitar vigorosamente de la capa emulsionada con una varilla de vidrio; 3) saturar la capa acuosa con sal común; 4) centrifugar la emulsión. Después de separadas ambas fases, se saca el inferior por la llave y la superior por la boca; para evitar así una posible contaminación. La posición relativa de las capas acuosa y orgánica depende de sus densidades. Muchos solventes orgánicos tienen una menor densidad que el agua, por lo que quedarían en el embudo en la capa superior, pero algunos solventes son más densos que el agua y formarían la capa inferior. En caso de duda puede confirmarse la identidad de cada fase ensayando la solubilidad en agua de unas gotas de la misma. PROCEDIMIENTO

1. Colocar en el embudo de separación 15 mL de solución de yodo y 15 mL de tetracloruro de carbono.

2. Siguiendo las recomendaciones listadas arriba, agitar el embudo para realizar la extracción.

3. Dejar reposar el embudo para que se separen las fases.

4. Una vez separadas, recolectar cada fase en un tubo de ensaye diferente y reservar para comparar.

5. A continuación, colocar una nueva muestra de 15 mL de solución de yodo en el embudo

6. Realizar la extracción con 5 mL de tetracloruro de carbono. Una vez separadas las fases, recolectar el tetracloruro en un tubo de ensaye, pero la solución de yodo se deja en el embudo de separación.

7. Repetir el paso anterior dos veces más (un total de 3 extracciones con 5 mL de tetracloruro cada una). En cada caso, el tetracloruro se recoge en un tubo de ensaye diferente.

8. Después de las extracciones, se transfiere la capa acuosa a un tubo de ensaye.

9. Comparar la intensidad de color de las dos soluciones acuosas y de los cuatro tubos que contienen tetracloruro de carbono.


El yodo sólido es un oxidante que puede causar lesiones a la piel, por lo que los cristales de yodo deben manejarse con cuidado. El yodo sólido se sublima y sus vapores son muy irritantes a los ojos, membranas mucosas y tracto respiratorio. Soluciones concentradas de yodo también pueden ser irritantes para la piel y los ojos.

El tetracloruro de carbono no es inflamable, pero al estar expuesto a altas temperaturas puede formar el gas tóxico fosgeno (COCl2). Inhalación de vapores de tetracloruro de carbono puede producir mareo, dolor de cabeza, fatiga, náusea, vómito y diarrea. La exposición crónica puede causar daño al hígado, corazón y

riñones. Es irritante a la piel, causa resequedad y se absorbe lentamente por vía cutánea.

MANEJO DE RESIDUOS Disponer de la fase acuosa y la fase orgánica en los contenedores para ello dispuestos, de acuerdo a las instrucciones del personal del laboratorio.

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CUESTIONARIO

1. En base a la diferente intensidad de color de las soluciones, identificar en cuál de los dos casos se extrae una mayor cantidad de yodo de la solución acuosa original. Explicar por qué se puede extraer más en ese caso.

2. Investigar el concepto de coeficiente de partición (o de reparto) en extracción líquido-líquido.

3. Investigar la solubilidad del yodo en agua y en tetracloruro de carbono.


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IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES OBJETIVO Realizar algunas pruebas de identificación de grupos funcionales mediante técnicas visuales por gotas . MATERIAL Y EQUIPO

REACTIVOS

9 tubos de ensaye perfectamente limpios y secos, numerados del 1 al 9

1 gradilla

pipetas pasteur

un alcohol (por ejemplo etanol) un aldehído (por ejemplo formaldehído) un ácido carboxílico (por ejemplo ácido acético)

una cetona (por ejemplo acetona) una amina (por ejemplo dietilamina) solución indicador universal solución de KMnO4 al 0.02M reactivo de Tollens solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina sodio metálico

PRUEBA DEL INDICADOR UNIVERSAL El indicador universal es una mezcla de indicadores que cambia de color marcadamente con el pH de la solución y permite establecer aproximadamente el pH de la solución. Esta prueba permite identificar ácidos carboxílicos (pH < 7, el indicador se vuelve anaranjado o rojo) y aminas (pH > 7, el indicador se vuelve verde o azul). Otros compuestos como alcanos, alquenos, alcoholes, aldehídos o cetonas no cambian significativamente el pH por lo que el indicador da un color amarillo (pH ≈ 7). PROCEDIMIENTO

1. En el tubo 1, el equipo recibe 10 gotas de un ácido carboxílico. En el tubo 2, el equipo recibe 10 gotas de una amina. En el tubo 3, el equipo recibe 10 gotas de un alcohol.

2. A cada uno de los tubos 1-3, se agregan 10 gotas de agua destilada, se mezcla perfectamente, y se agrega una gota del indicador universal. Registrar sus observaciones.

PRUEBA DEL PERMANGANATO DE POTASIO Esta prueba permite identificar grupos funcionales que se oxidan fácilmente en solución neutra. Al ocurrir la

reacción, el permanganato de potasio (KMnO4, violeta) se convierte en dióxido de manganeso (MnO2, precipitado café). Los grupos que se oxidan de este modo son los alquenos y los aldehídos. Los alcanos, alcoholes y cetonas no se oxidan con la solución neutra de permanganato de potasio. Reacción con alquenos: R’ R’’ R’ R’’ | | | | R–C=C–R’’’ + KMnO4 R–C–C–R’’’ + MnO2 + KOH | | OH OH

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Reacción con aldehídos:

R–CHO + KMnO4 R–COOH + MnO2 + KOH

PROCEDIMIENTO

1. En el tubo 4, el equipo recibe 10 gotas de un aldehído. En el tubo 5, el equipo recibe 10 gotas de un alcohol.

2. A cada uno de los tubos 4 y 5 se agregan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de solución de KMNO4. Se agita suavemente cada tubo por un minuto aproximadamente. Registrar sus observaciones.

PRUEBA DEL REACTIVO DE TOLLENS Para distinguir entre un alqueno y un aldehído se utiliza la prueba de Tollens. El aldehído provoca la reducción de la plata en el reactivo de Tollens, que se deposita en el tubo de ensaye como una película plateada (espejo de plata). Si no ocurre ninguna reacción en frío, la disolución puede calentarse suavemente en un baño de agua.

R–CHO + Ag(NH3)2+

OH R–COO– + Ag0 + 2NH3

PROCEDIMIENTO

1. En el tubo 6, el equipo recibe 2 gotas de un aldehído.

2. Al tubo 6 se agrega 2.0 mL del reactivo de Tollens, se agita suavemente por 2 minutos y se deja reposar otros 5 minutos. Si aún no hay reacción, se puede calentar suavemente en un baño de agua. Registrar sus observaciones.

PRUEBA DE LA HIDRAZINA Las cetonas reaccionan con las hidrazinas, por ejemplo con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (NO2)2C6H3–NH–NH2, para formar hidrazonas que suelen ser compuestos muy coloridos por la presencia del grupo C=N–. R–CO–R’ + (NO2)2C6H3–NH–NH2 (NO2)2C6H3–N–N=C–R | | H R’

PROCEDIMIENTO

1. En el tubo 7, el equipo recibe 10 gotas de una cetona. En el tubo 8, el equipo recibe 10 gotas de un alcohol.

2. A cada uno de los tubos 7 y 8 se agrega 2.0 mL de solución de 1,4-dinitrofenilhidrazina, se agita vigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Si no se forma un precipitado, deberá dejarse reposar hasta por 15 minutos. Registrar sus observaciones.

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PRUEBA DEL SODIO METÁLICO Los alcoholes, al igual que el agua, reaccionan con el sodio metálico para producir un alcóxido de sodio e hidrógeno gaseoso. De este modo, los alcoholes se identifican por el burbujeo del hidrógeno producido y por la disolución del sodio metálico. PROCEDIMIENTO 2 R–OH + 2 Na 2 R–O– Na+ + H2 (g)

1. En el tubo 9, el equipo recibe 10 gotas de un alcohol.

2. Al tubo 9 agregar cuidadosamente una pequeña pieza de sodio metálico. Agitar suavemente por 15 segundos. Registrar sus observaciones.


El reactivo de Tollens debe prepararse inmediatamente antes de su uso y no debe almacenarse ya que se descompone con rapidez formando un precipitado que es un poderoso explosivo.

La 2,4-dinitrofenilhidrazina pura es un sólido moderadamente tóxico, flamable pero estable a temperaturas de almacenamiento, que se suele almacenar húmedo para reducir los riesgos de incendio. La solución empleada en esta práctica no presenta riesgo de incendio pero debe evitarse el contacto con la piel.

El sodio metálico es muy reactivo, reacciona violentamente con el agua desprendiendo calor e incluso puede llegar a incendiarse.

MANEJO DE RESIDUOS

El reactivo de Tollens no empleado debe neutralizarse con ácido nítrico diluido antes de descartarse.

Disponer de los residuos de acuerdo a las instrucciones del personal del laboratorio.

CUESTIONARIO

1. Investigar la estructura química de cada una de las sustancias problema empleadas.

2. Investigar si un alquino puede reaccionar con el permanganato de potasio.

3. Una sustancia dio positiva la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina pero se tiene la duda de si es un aldehído o una cetona. ¿Cómo se podría resolver esta duda?

REPORTE Entregar un reporte individual a mano, a más tardar una semana después de realizada la práctica. El reporte deberá incluir objetivo, introducción, materiales, procedimiento, resultados, cuestionario, conclusiones y bibliografía.

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ANEXO: PREPARACIÓN DE LOS REACTIVOS INDICADOR UNIVERSAL Disolver en 200 mL de etanol: 250 mg de azul de timol, 150 mg de amarillo de metilo, 100 mg de rojo de metilo, 200 mg de azul de bromotimol y 50 mg de fenolftaleína. Una vez que se obtiene una solución color rojo oscuro, se adiciona gota a gota (aproximadamente 20 a 25 gotas) de NaOH 1M hasta que la solución tenga un color amarillo oscuro. Luego se afora a 250 mL con etanol y se agita fuertemente para mezclar. Se guarda en un lugar fresco. El color del indicador depende del pH de acuerdo a la siguiente tabla:

pH 2 4 6 8 10 12

color rojo anaranjado amarillo verde azul violeta

REACTIVO DE TOLLENS El reactivo de Tollens debe prepararse inmediatamente antes de su uso y no debe almacenarse ya que se descompone con rapidez formando un precipitado que es un poderoso explosivo. El reactivo de Tollens se desecha neutralizándolo con HNO3 diluido. Este reactivo puede prepararse por gotas o por mililitros: Preparación por gotas: Agregar 30 gotas de AgNO3 al 5% en un tubo de ensaye limpio y seco y se agregan 2 gotas de NaOH al 5%. Se observará la formación de un precipitado de Ag2O de color café oscuro. A continuación se agregan, con agitación, las gotas suficientes de NH4OH al 5% para disolver el precipitado de Ag2O y para que la solución se vuelva transparente (se requieren aproximadamente 20 gotas). Para obtener un reactivo sensible se necesita evitar un exceso de hidróxido de amonio. La solución incolora obtenida contiene el ion Ag(NH3)2

+. Preparación por mililitros: En un matraz de 50 mL se colocan 25 mL de AgNO3 al 5% y se añade gota a gota, con agitación, 0.5 mL de NaOH al 10%. Se observará la formación de un precipitado de Ag2O de color café oscuro. A continuación se agrega gota a gota una solución de NH4OH al 5%, agitando constantemente, hasta que se disuelva el precipitado de Ag2O (aproximadamente 15 a 20 mL de NH4OH). Para obtener un reactivo sensible se necesita evitar un exceso de amonio. La solución incolora obtenida contiene el ion Ag(NH 3)2

+. La difenilamina, las aciloínas, las aminas aromáticas, el β-naftol y algunos fenoles dan positiva la prueba de Tollens. SOLUCIÓN DE DINITROFENILHIDRAZINA (REACTIVO DE BRADY) Se disuelven 1.5 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 7.5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Una vez disuelta, se añade esta mezcla, agitando, a 10 mL de agua y 35 mL de etanol al 95%. Se mezcla perfectamente y se filtra para eliminar los sólidos no disueltos.

La mayoría de los aldehídos y las cetonas producen con este reactivo dinitrofenilhidrazonas, que son sólidos insolubles. Al principio el sólido puede ser aceitoso y, al dejarse reposar, volverse cristalino. Sin embargo, algunas cetonas producen hidrazonas que son líquidas, por ejemplo la metil-n-octilcetona y la di-n-amilcetona. Algunos derivados del alcohol alílico pueden ser oxidados por la solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina y producir aldehídos o cetonas que den positiva esta prueba. También puede ocurrir que un alcohol se encuentre contaminado con el aldehído o cetona que se produce por oxidación con el aire, dando positiva esta prueba. Cuando no se dispone de 2,4-dinitrofenilhidrazina, se puede preparar un reactivo equivalente con fenilhidrazina o p-nitrofenilhidrazina: a 5 mL de agua se adicionan 0.5 mL de fenilhidrazina o p-nitrofenilhidrazina y se agrega ácido acético gota a gota hasta que se disuelva la hidrazina.

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ANEXO SECUENCIA RECOMENDADA DE ENSAYOS PARA IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

Cuando se tiene una muestra de una sustancia orgánica desconocida, se puede aplicar las pruebas descritas en esta práctica para tratar de identificar el grupo funcional presente en la molécula. Esta secuencia no es la única posible. Tampoco es infalible: estas pruebas pueden dar falsos positivos con ciertos compuestos orgánicos y la sustancia problema puede tener más de un grupo funcional.

indicadoruniversal

alcano, alqueno, alcoholaldehído, cetona

KMnO

neutro4 alcano, alcohol

o cetonaalqueno oaldeh doí

sodiometálico

alcano oalcohol

dinitrofenil-hidrazina

ácido carboxílico

aldehído alqueno

?

amina

cetona

alcohol alcano

reactivo deTollens

espejoplateado

rojopH < 7

verde o azulpH > 7

café oscuro

no reacciona(violeta)

noreacciona

noreacciona

amarillo oanaranjado

burbujeono

reacciona

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OBTENCIÓN DE CAFEÍNA OBJETIVO Aplicar técnicas de laboratorio previamente estudiadas para aislar cafeína a partir de las hojas de té negro . MATERIAL Y EQUIPO

REACTIVOS

2 vasos de precipitado de 250 mL 2 vasos de precipitado de 125 mL 1 matraz Kitasato

1 embudo Buchner 1 embudo de separación mortero con mano papel filtro

carbonato de sodio (Na2CO3) diclorometano (CH2Cl2) agua destilada

hojas de té negro

PROCEDIMIENTO

1. En un mortero, moler 10 g de hojas de té negro junto con 2.5 g de carbonato de sodio.

2. Colocar esta mezcla en un vaso de precipitado de 250 mL junto con 50 mL de agua destilada y calentar a ebullición durante 20 minutos. Agregar ocasionalmente agua destilada para mantener el volumen constante (en pequeñas porciones para no enfriar demasiado la mezcla).

3. Se monta el equipo de filtración a vacío y se filtra la mezcla caliente para separar los sólidos. El papel filtro con el residuo sólido se deja enfriar y se descarta en la basura.

4. El filtrado se regresa al vaso de precipitado de 250 mL y se neutraliza añadiendo lentamente y con agitación moderada ácido sulfúrico al 10%. ES IMPORTANTE QUE TODOS LOS EQUIPOS HAYAN TERMINADO HASTA ESTE PUNTO ANTES DE CONTINUAR EL PROCEDIMIENTO. EL DICLOROMETANO ES VOLÁTIL E INFLAMABLE, POR LO QUE NO DEBE HABER NINGUNA LLAMA O SUPERFICIE CALIENTE ANTES DE PROCEDER CON LAS EXTRACCIONES

5. A continuación, la solución neutra se filtra a vacío a través de un papel filtro. Una vez filtrada, y antes de desmontar el equipo de filtración a vacío, se lava el residuo del papel filtro con 10 mL de diclorometano, aplicando un vacío moderado para hacer pasar el diclorometano a través del papel filtro.

6. El filtrado de dos fases se transfiere a un embudo de separación. La fase orgánica se transfiere a un vaso de precipitado de 125 mL, y la fase acuosa se extrae dos veces con porciones de 20 mL de diclorometano, juntando todo el diclorometano en el mismo vaso de precipitado.

7. El diclorometano se deja evaporar. La cafeína obtenida puede purificarse aún más por sublimación (consultar con el personal del laboratorio si desean proceder con la sublimación).

ENSAYO PARA CONFIRMAR LA PRESENCIA DE CAFEÍNA (opcional) En una cápsula de porcelana se colocan unos cuantos cristales de cafeína y tres gotas de ácido nítrico y se calienta para evaporar el líquido. Al residuo se le agregan dos gotas de hidróxido de amonio. Si la mezcla se vuelve violeta, se confirma la presencia de cafeína.

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El diclorometano (también llamado cloruro de metileno) es un solvente inflamable y volátil (p.e. 39.6°C). Puede ser dañino si se ingiere, inhala o entra en contacto con la piel. Afecta el sistema nervioso central, el hígado, el sistema cardiovascular y la sangre. Causa irritación a la piel, los ojos, y el sistema respiratorio. Puede ser carcinogénico, dependiendo del nivel y duración de la exposición.

MANEJO DE RESIDUOS

El residuo sólido de las hojas de té puede descartarse en la basura.

El filtrado, una vez extraído con diclorometano, puede descartarse al drenaje.

El diclorometano de las extracciones debe evaporarse en un lugar ventilado para evitar la acumulación de vapores.

La cafeína obtenida puede descartarse en la basura.

CUESTIONARIO

1. Investigar la estructura química de la cafeína.

2. La cafeína puede considerarse derivada de un compuesto heterocíclico. ¿Cuál sería ese compuesto?

3. Identificar los grupos funcionales presentes en la cafeína.

REPORTE Entregar un reporte individual a mano, a más tardar una semana después de realizada la práctica. El reporte deberá incluir objetivo, introducción, materiales, procedimiento, resultados, cuestionario, conclusiones y bibliografía

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OBTENCIÓN DE LIMONENO MEDIANTE DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR OBJETIVO Aplicar la técnica de destilación por arrastre con vapor para obtener aceite esencial de naranja, que es en su mayoría limoneno. MATERIAL Y EQUIPO

REACTIVOS

Equipo para arrastre con vapor (ver figura) Embudo de separación

Probeta graduada de 10 mL

cáscara de naranja (aproximadamente de 5 naranjas), con todo y la parte blanca.

PROCEDIMIENTO

1. Montar el equipo de arrastre con vapor como se muestra en la figura:

NOTA: la configuración puede variar dependiendo del equipo disponible pero las partes básicas son las mismas: en un matraz se pone agua a hervir para generar el vapor, que pasa a un segundo matraz que contiene el

material a destilar. El vapor que sale del segundo matraz se condensa y se recoge en un vaso de precipitado.

2. En el segundo matraz se coloca la cáscara de naranja, llenando aproximadamente tres cuartas partes del volumen del matraz.

3. Calentar el agua del primer matraz para mantenerla en ebullición (de ser necesario, agregar agua por la varilla larga para mantener el volumen de agua hirviente). Destilar hasta que se haya recogido un volumen total aproximado de 500 mL de destilado.

4. Transferir este destilado a un embudo de separación para eliminar la fase acuosa.

5. Transferir la fase orgánica a una probeta graduada de 10 mL para medir el volumen obtenido de limoneno.

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Ninguno en particular. El limoneno obtenido es de baja toxicidad.

MANEJO DE RESIDUOS

El limoneno puede descartarse al drenaje. La cáscara de naranja agotada puede descartarse en la basura.

CUESTIONARIO

1. Investigar la estructura química del limoneno y algunos de sus usos.

2. Investigar al menos otros cinco productos que pueden obtenerse por arrastre con vapor.

3. Si el punto de ebullición del limoneno es 176 °C, ¿cómo es que se puede evaporar al calentar con vapor, cuya temperatura no excede 100 °C?








ACTIVIDAD ÓPTICA OBJETIVO Conocer el uso de un polarímetro para determinar la rotación específica de sustancias ópticamente activas . MATERIAL Y EQUIPO

REACTIVOS

polarímetro celdas para polarímetro

glucosa sacarosa agua destilada

PROCEDIMIENTO

1. Calibrar a cero el polarímetro empleando una celda llena de agua destilada tratando de evitar retener burbujas de aire en la celda.

2. Preparar una solución al 10% (p/v) de glucosa.

3. Llenar con esta solución una celda del polarímetro, nuevamente evitando atrapar burbujas de aire.

4. Colocar la celda en el polarímetro y determinar su rotación óptica .

5. Repetir empleando una solución al 10% (p/v) de sacarosa.


Ninguno. Las soluciones empleadas son inocuas.

MANEJO DE RESIDUOS

Las soluciones de glucosa y sacarosa pueden descartarse al drenaje.

CUESTIONARIO

1. Investigar la estructura química de la glucosa y de la sacarosa.

2. Identificar en la proyección de Fischer de la glucosa los carbonos quirales.

3. A partir de la rotación medida , calcular la rotación específica de la glucosa y de la sacarosa, y

comparar con el valor reportado en la bibliografía.

REPORTE Entregar un reporte individual a mano, a más tardar una semana después de realizada la práctica. El reporte deberá incluir objetivo, introducción, materiales, procedimiento, resultados, cuestionario, conclusiones y bibliografía







OXIDACIÓN DE ALCOHOLES OBJETIVO Llevar a cabo reacciones de oxidación de alcoholes, identificando los productos de reacción. MATERIAL Y EQUIPO

REACTIVOS

tubos de ensaye gradilla pipetas de 5 mL

solución de dicromato de sodio al 5% (p/v) ácido sulfúrico concentrado etanol isopropanol ter-butanol

solución de ácido acético al 5% (v/v) acetona

PROCEDIMIENTO

1. Colocar 3 mL de solución de dicromato de sodio al 5% en tres tubos de ensaye.

2. Añadir 1 mL de ácido sulfúrico concentrado a cada tubo. Si aparece un precipitado, agitar la mezcla hasta que desaparezca.

3. Agregar lentamente 2 mL de etanol al primer tubo, 2 mL de isopropanol al segundo tubo, y 2 mL de ter -butanol al tercer tubo.

4. Si el color de la solución cambia a verde, identificar el olor del tubo y compararlo con el olor del alcohol empleado y con el olor de muestras de ácido acético y acetona.


La solución de dicromato de sodio con ácido sulfúrico es fuertemente oxidante.

Los alcoholes empleados son moderadamente volátiles e inflamables.

Se debe tener precaución al percibir el olor de una sustancia química. No se debe respirar directamente del tubo o recipiente, sino usar la mano para dirigir los vapores a la nariz.

MANEJO DE RESIDUOS

Disponer de las soluciones de acuerdo a las instrucciones del personal del laboratorio.

CUESTIONARIO

1. Escribir las fórmulas de los tres alcoholes empleados e identificar si se trata de alcoholes primarios, secundarios o terciarios.

2. Para el caso de alcoholes que sí reaccionaron, ¿concuerda el olor del producto de reacción con el olor del ácido acético o de la acetona? Escribir la ecuación química de la reacción que tiene lugar.

3. En caso de que algún alcohol no reaccione, explicar por qué.


solubilidad y miscibilidad objetivo - tecno.cruzfierro.com

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