Sntesis de furanos: Obtencin de furfural OBJETIVOS Obtener furfural a partir de una fuente natural

Identificar el producto obtenido

ANTECEDENTES Mtodo para la obtencin de furfural

Fundamento qumico y mecanismo de la reaccin

Derivados con importancia farmacutica

REACCIN

O

OHOH

O

OH

OH

n

O

OHO

O

CH2OH

H

n

H3O

O

OH OH

OH

CH2OH

O

OH OH

OHOH

OH PENTOSANOS

HIDRATO DE PENTOSA

+

RIBULOSA

O

OHOH

OH

H

O

H3O

OH

O

PENTOSA

,

FURFURAL

PARTE EXPERIMENTAL Material Matraz pera de una boca (1)

Refrigerante de agua con mangueras (1)

T de destilacin (1)

Colector (1)

Embudo de separacin de 50 ml

con tapn Quickfit (1)

Vaso de precipitados de 100 ml (1)

Probeta graduada de 25 ml (1)

Embudo de vidrio de tallo corto (1)

Recipiente de peltre (1)

Recipiente de aluminio (bao mara) (1)

Lentes de proteccin (1)

Rotavapor para todo el grupo (1)

Tubos de ensayo de 16 x 150 mm (2)

Embudo Buchner con alargadera (1)

Matraz kitasato de 250 ml con manguera (1)

Matraz Erlenmeyer de 125 ml (1)

Agitador de vidrio (1)

Pipeta graduada de 10 ml (1)

Esptula de cromonquel (1)

Anillo metlico (1)

Mechero de Bunsen con manguera (1)

Tela de alambre con placa de asbesto (1)

Pinza de tres dedos con nuez (2)

Embudo Quickfit con filtro poroso (1)

Sustancias Olote molido 7.5 g

Cloruro de Sodio 5.0 g

Carbonato de Sodio 2.0 g

Acido Sulfrico 10 % 40.0 ml

cido Clorhdrico 12 % 40.0 ml

Diclorometano o acetato de etilo Q.P. 45.0 ml

Sulfato de Sodio Anhidrido 1.0 g

Solucin de 2,4-dinitrofenilhidracina Q.P. 5.0 ml

Reactivo de Tollens 2.0 ml

Acetato de anilina

Furfural PRODUCTO

Procedimiento En un matraz pera de una boca coloque 7.5 g de olote finamente molido y 40 ml

de cido sulfrico al 10 % (o de cido clorhdrico al 12 %). Adapte el refrigerante

de agua en posicin de destilacin y caliente la mezcla a ebullicin suave

haciendo uso del mechero. Colecte el destilado hasta un volumen de 20-25 ml,

neutralice el destilado con carbonato de sodio slido, satrelo con cloruro de sodio

y asle el producto por extraccin lquido-lquido con diclorometano (tres porciones

de 15 ml c/u). Seque el extracto con sulfato de sodio y filtre para eliminar el sulfato

de sodio. Destile el diclorometano calentando con bao mara hasta que en el matraz quede un residuo aceitoso de color amarillo y olor caracteristico. Con este

residuo efecte las siguientes pruebas de identificacin:

a) En un tubo de ensayo coloque 0.5 ml de solucin de 2,4-

dinitrofenilhidracina y de 1 a 2 gotas del residuo aceitoso. Observe la foracin de

un slido de color naranja, en caso de que no aparezca ste, caliente el tubo unos

minutos en bao mara.

b) Una tira de papel filtro de 2 cm impregnada co acetato de anilina, trtela

con 1 o 2 gotas del residuo aceitoso; observe el color que toma el papel. Una

prueba positiva queda indicada por la formacin de un color rojo cereza en el

papel.

c) En un tubo de ensayo coloque 0.5 ml del reactivo de Tollens y 2 a 3 gotas

del residuo aceitoso, mezcle homogneamente el contenido del tubo y caliente

unos minutos en bao mara observe la formacin de un espejo de plata que se

deposita en las paredes del tubo.

Preparacin del reactivo de Tollens

Coloque en un tubo de ensayo de una a tres gotas de solucin de AgNO3 al 10 %,

adicione una gota de solucin de NaOH al 5%, agite y agregue solucin de

NH4OH al 50 % hasta disolucin del slido formado teniendo prcaucin de no

agregar exceso de este ltimo.

Mezcle unas gotas del furfuraldehdo con 0.5 ml de reactivo, agite y caliente en

bao mara hasta la aparicin del espejo de plata. Una vez observado el espejo.

Trtelo con HNO3 hasta disolucin total y vierta la sal resultante en el frasco de

desechos correspondientes.

GUIA DE ESTUDIO .- Qu pentosas existen principalmente en el olote?, Se encuentran como

monmeros o como polmeros?

2.- Por qu es importante separar el furfural de la mezcla de reaccin?

3.- Qu propiedad fsica del furfural se usa para separarlo de la fase acuosa?

4.- Qu informacin se obtiene al formar la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural?

5.- La 2,4-dinitrofenilhidrazona es una imina, por qu no se hidroliza fcilmente?

6.- El furfural puede dar la reaccin de Cannizzaro?, por qu?

7.- Cmo se obtiene furano y tetrahidrofurano a partir del furfural?

8.- Qu inters tienen los derivados del furfural en farmacia y medicina?

9.- Una vez realizada la prueba de Tollens Qu debe hacerse con el espejo de

plata y por qu?

OBSERVACIONES El olote debe ser fresco para obtener un buen rendimiento. Otras materias primas

recomendables para esta prctica son: All Bran, salvado, bagazo de caa, xilosa,

etc.

No lleve la destilacin a sequedad para evitar la carbonizacin.

RESULTADOS Reportar el mecanismo de la reaccin, las caractersticas fsicas el rendimiento y

el punto de fusin.

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