Ramrez Rodrguez AbrahamClave: 22Prctica No. 3Sntesis de cido Adpico

Anlisis de la tcnicaSe realiz la sntesis de cido adpico (cido hexanodioico) mediante la oxidacin de un alcohol secundario cclico, en este caso, ciclohexanol. En esta reaccin la oxidacin se lleva a cabo debido a que ocurre una reaccin cido-base entre dos molculas de cido ntrico, formando el correspondiente in nitro el cual al atacar al ciclohexanol, se oxida y este sufre una apertura de ciclo, liberando en el proceso de reaccin xido nitroso y agua.

Generacin del ion nitro:

Mecanismo de reaccin (Oxidacin de ciclohexanol)

Reaccin llevada a cabo

ResultadosMasa Inicial (g)Masa Final (g)

Ciclohexanol0.47 g* (0.5 ml)---

c. Adpico---0.4503 g

* =

Masa terica a obtener de cido adpico = 0.692 g

% Rendimiento = 65.07%Punto de fusin terico del cido adpico = 152CPunto de fusin experimental del cido adpico = 150C

Anlisis de ResultadosTanto el moderado rendimiento como la verificacin del punto de fusin del producto obtenido con respecto a los valores tericos establecidos, y la obtencin de un slido blanco, se deduce, que la reaccin efectuada se llev a cabo y que se obtuvo el producto deseado una vez realizado la recristalizacin del mismo (cido adpico).

Cuestionario1. Explique por qu es importante que la adicin del ciclohexanol se haga lentamente.Por qu la adicin del ciclohexanol al cido ntrico produce la liberacin de xido nitroso, es una reaccin exotrmica, por ello la adicin lenta.2. Diga cul es la funcin del cido ntrico concentrado y explique si se podra llevar a cabo la reaccin con cido clorhdrico.La funcin del cido ntrico es la formacin del in nitro mediante una reaccin cido-base entre 2 molculas de este cido; el cual es responsable de oxidar el alcohol cclico. La reaccin con cido clorhdrico no procedera ya que en dicha reaccin se necesita un cido con carcter oxidante, y el cido clorhdrico no posee dicho carcter.3. Cul sera una forma alternativa para sintetizar cido adpico?Por carbonilacin de butadieno. Ejemplo la hidrocarboxilacin de dicho compuesto.CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O HO2C(CH2)4CO2H

ConclusinMediante una oxidacin de ciclohexanol en presencia de cido ntrico concentrado, se obtuvo como producto final un slido blanco; cido adpico.

Bibliografa Qumica Orgnica. LG Wade, Jr. Pearson Prentice Hall. 5 edicin. Pg. 457. Qumica Orgnica. Mary Ann Fox Whites ell. Pearson educacion .2 edicin. Pg 345-351. Pavia, D.L Introduction to Organic Laboratory Techniques, a Microscale Approach; Cengage Learning; 4th Ed.; USA, 2006.