7/27/2019 Seminario Sintesis de Acido Hiprico

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SNTESISDE ACIDO HIPRICO

Integrantes:

Ciriaco Hernndez Juan Horlando Clave. 4

Gmez Chayres Erika Alejandra Clave. 7

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OBJETIVOS

Realizar la sntesis de acido hiprico a partir delaminocido de glicina y cloruro de benzolo.

Ejemplificar la preparacin de una unin pptida.

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REACCIN GENERAL.

H2NCH2COOH C6H5COCl C9H9NO3

Masa molar

[g mol-1]75.07 140.57 179.18

Volumen [mL] ---- 0.5 ------

Masa [g] 0.30 0.6055 0.772

Cantidad de

sustancia

[mol]

4x10-3 4.3x10-3 4.3x10-3

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ANLISISDELA TCNICA.

1. Se disuelve en primero la glicina pues sta es soluble en agua y no lo estanto en el cloruro de benzolo. La glicina ser la fuente de la especienucleofilica.

2. Al reaccionar el cloruro de benzolo con la glicina, se libera HCl al mediode reaccin, el cual puede por un lado disolverse en la mezcla de reaccino escapar en forma gaseosa; es por esta razn que se coloca una trampacon sosa slida, para neutralizar el HCl que se desprende.

3. En cloruro de benzolo debe agregarse en la campana pues es muy voltily lacrimgeno, por tanto una vez aadido se debe montar el resto delsistema para evitar la prdida de este reactivo.

4. La glicina en medio bsico forma la especie nucleofilica mediante ladesprotonacin del cido carboxlico y la protonacin del grupo amina; lareaccin es exotrmica por lo que la adicin de sosa debe hacerselentamente. Terminada la adicin la reaccin transcurre a temperaturaambiente pues el nucleofilica ya se ha formado.

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ANLISISDELA TCNICA. (CONT.)

5. Una vez terminada la reaccin se agrega el cido clorhdrico paraprecipitar en cido hiprico, pues en medio bsico se encuentra enforma de carboxilato. El slido obtenido se encuentra impurificado porel cido clorhdrico producto de la reaccin, como por el aadido parala precipitacin del producto; para eliminarlo se lava el slido con

agua fra (en la que es insoluble el producto) hasta verificar pHneutro.

6. Asimismo, es posible que en el slido obtenido haya presencia decloruro de benzolo sin reaccionar, el cual no se elimina en el lavadocon agua; para eliminarlo, se realiza el lavado con diclorometano.

7. Para terminar la purificacin del producto, se recristaliza de aguapues resulta ser el disolvente idneo dado que el cido hiprico essoluble en agua caliente e insoluble en sta a baja temperatura.

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MECANISMODE REACCIN. Primero tenemos la reaccin del NaOH y la Glicina.

pKa = 2,35 R-COOHR-NH pKa 2 = 9,78La forma bsica mantiene el par solitario del nitrgeno, pero la reaccin de los mismos esimposible. En su forma inica en un medio bsico la forma NH 2 -R prevalece.Por lo que se tiene que trabajar en medio bsico.

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Durante la hidrlisis de cloruro de benzolo se obtuvo elcido benzoico, que se elimina por dilucin condiclorometano.

El papel del cido clorhdrico es transformar los iones de hipurato en cidohiprico. Los productos obtenidos en esta operacin son el cido benzoico(cloruro de benzolo restante) y cido hiprico.

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N-Acilacion.

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DISTINTAS FORMASDE SNTESIS. Sntesis de Acido Hiprico mediante la transferencia en fase inversa de uncatalizador heterogneo en un sistema de reaccin liquido liquido.

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Sntesis de acido hiprico a partir de

Tolueno