Semana No. 15Introducción a la química Orgánica

Diapositivas con imágenes , cuadros e ilustraciones cortesía de Licda.

Lilian Guzmán

IFDDC-2019

DefiniciónQuímica orgánica: Parte de la química, que

estudia al carbono y sus compuestos.

Características y propiedades que estudia

• Estructura, composición, propiedades, reacciones

funciones ,usos.

Los elementos más comunes en los compuestos

orgánicos son C,H,O,N. pero también hallamos, P,

Cl. Br, S pero los más abundantes son C e H.

Fuentes de obtención de los

compuestos orgánicosA- Natural:

a.1-Organismos vivos o muertos (uni o pluricelulares)

a.2-Petróleo y sus derivados.

B- Sintética: Sintetizadas en un laboratorio. Pueden ser :

b.1-Estructuras presentes en la naturaleza.

b.2-Estructuras no existentes en la naturaleza. (se conocen como «Xenobioticos» ).

Ejemplo: plaguicidas, algunos medicamentos, saborizantes, preservantes, etc.

Ejemplos de compuestos orgánicos de uso cotidiano

• Comida : proteínas, grasas, carbohidratos.• Artículos de limpieza y tocador: Jabón, shampoo,

cremas, perfumes, tintes para el cabello, maquillajes.

• Ropa y accesorios: algodón*, seda*, dacrón, nylón,

poliéster, lana*, cuero*, cuerinas, plásticos.

• * de origen natural.

• Combustibles,: petróleo, gasolina, diesel, gas .

• Medicamentos: antibióticos, analgésicos,

antiinflamatorios, antialérgicos, antineoplásicos.

• Materiales de construcción: madera, tubo plástico para

drenajes, algunas pinturas .

Características generales del

carbono

• No metal

• Columna IVA→ 4 electrones de valencia.

• No. atómico 6 →6 protones y 6 electrones

• Estructura electrónica:

• Basal 6C = 1s2 2s2 2p2

• Real 6C = 1s2 2s1 2p3

• Desarrollada: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

Valencia del carbono

• El carbono en la mayoría de sus

compuestos se comporta como un

elemento tetravalente es decir se halla

formando cuatro enlaces, con otros

carbonos ó átomos diferentes.

H H CH3

H-C-H H- C- O-H CH3-C-CH3

H H CH3

Formas alotrópicas principales del Carbono: Como carbono puro,

existe en la naturaleza en formas diferentes entre las principales

tenemos:

Grafito: (mina de lápiz, carbón para cocinar)

Diamante:( Es la sustancia más dura que se conoce, se usa en corte de

cristales para elaborar joyas, punta para instrumentos que cortan

materiales duros)

Fullerenos:(Buckybolas, son esféricas similares a pelotas de Football,

con anillos pentagonales y hexagonales)

Nanotubos:( ordenación bidimensional de anillos hexagonales de

átomos de carbono)

• Grafito Diamante Fullerenos

Cuadro comparativo de características generales de

compuestos orgánicos e inorgánicos

Característica Inorgánicos orgánicosEnlace predominante ( iónico/

covalente) iónico covalente

Polaridad (enlaces covalentes ). -------------No polar ( predominan) : unión C-C y C-H

Polar : además poseen unión C-N , C-O, C-Cl

Punto de fusión y ebulliciónAltos Bajos

Solubilidad en agua. Mayor Menor

Velocidad en las reacciones Rápidas Lentas

Sus soluciones conducen la

electricidadSi No, la mayoría.

Inflamables No Si, la mayoría

Presentan isomería muy poco Casi todos

Estado físico a temperatura

ambiente

Mayoría sólidos Sólidos, líquidos y gases

Hibridación de orbitales en el carbono

Tipo de

Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace

sp3

4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Simple

Tipo de

HibridaciónOrbitales Geometría Ángulos Enlace

sp2

3 sp2

1 p

Trigonal plana 120º Doble

Tipo de Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace

sp

2 sp

2 p

Lineal 180º Triple

Tipos de fórmulas para representar los

compuestos orgánicos

• A- Molecular : representa los átomos presentes y

la cantidad de c/u de ellos.

• EJ: Sacarosa ( azúcar de mesa ): C12H22O11

• Glucosa C6H12O6 Acido acético C2H4O2

• B- Empírica: Expresa la relación mínima que

existe entre los átomos de un compuesto: Se

obtiene simplificando ( si se puede) los subíndices

de la fórmula molecular:

• Ej: Glucosa: molecular C6H12O6 →Empírica CH2O

Fórmulas estructurales

Usan los símbolos de los elementos que la forman,

subíndices para indicar el número de veces que

aparecen en la fórmula y los enlaces se representan

usando líneas o puntos para mostrar los electrones

involucrados en los enlaces. Pueden ser :

A- Desarrolladas B- Condensadas

B-1 : CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

B-2) : CH3(CH2)3CH3

Modelos de barras y esferas C- Barras( representan uniones) y esferas ( representan

átomos participantes, usando códigos de colores para

identificar los átomos diferentes).

Formas de representar..cont…D- Escalonada , de líneas o esqueleto: no se representan

átomos sino las uniones entre ellos. En los extremos y en

la intersección o quiebre de las líneas están los átomos de

carbono constituyentes. Las líneas muestran un ángulo

similar al que presentan los átomos de carbono entre sí.

Ejercicio :Escriba en el espacio de arriba de las fórmulas de

esqueleto, las fórmulas condensadas respectivas.

CH3CH2CH2CH3

( ejemplo)

Clasificación de los átomos de Carbono

e Hidrógeno1) Carbono primario se halla unido a un solo

carbono, siempre se halla en un extremo

(izquierda, derecha, arriba, abajo)

2)Carbono secundario *: es el que se halla unido

a dos carbonos.

3) Carbono Terciario *: es el que se halla unido a

tres carbonos.

4) Carbono cuaternario *: es el que se halla unido

a cuatro carbonos.

* Estos se hallan en cualquier posición de la cadena

MENOS en los extremos de la misma

Ejemplo de Clasificación de carbonos

En ésta estructura, hallamos 5 Carbonos primarios (CH3- ) 1 Carbono secundario(-CH2-)

I I

1 Carbono terciario ( -CH- ) 1 Carbono cuaternario ( -C- )I

ISOMERIA

• Característica que presentan algunos

compuestos, que poseen la misma fórmula

molecular, y fórmulas estructurales diferentes.

(es común en los compuestos orgánicos y poco

común en los inorgánicos)

• Los isómeros pueden tener propiedades

físicas y químicas diferentes.

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ISOMERIA

ESTRUCTURAL

( constitucional)

ESTEREOISOMERIA

ESQUELETO

ó de cadena

FUNCIONAL

POSICIÓN

OPTICA

CONFORMACIÓN

GEOMETRICA

Isómeros estructurales

• A- De esqueleto ó cadena La diferencia entre ellos, es que unos son lineales, otros

ramificados, otros cíclicos. Ejs:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 y CH3-CH-CH2-CH2-CH3

(lineal) CH3 ( ramificado)

Ambos poseen la misma fórmula molecular ( C6H14),

pero poseen fórmulas estructurales diferentes.

Ejercicio: escriba otro isómero de los compuestos

anteriores, que posea 4 carbonos primarios.

Ejemplo de isómeros del C5H12

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C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3

CH3

CH3

CH3CCH3

CH3

PENTANO

Forma lineal2-METILBUTANO

Una ramificación

2,2-DIMETILPROPANO

dos ramificaciones

Isomería de posiciónLa diferencia entre uno y otro es la posición que presenta el sustituyente o el enlace en la cadena carbonada. Ej:

1) CH3CH2CH2Cl 1-Cloropropano ( el Cloro está en el Carbono # 1)

2) CH3CHCH3 2-Cloropropano

Cl

( El cloro esta en el carbono #2 )Ambos tienen la misma formula molecular C3H7Cl

Dos isómeros de posición con fórmula molecular C4 H8

• CH3CH=CHCH3 2- Buteno (doble enlace entre C2 y C3 )

• CH3CH2CH=CH2 1-Buteno (doble enlace entre C1 y C2)

Isómeros funcionalesPoseen función química diferente. Ejemplos:

A- CH3CH2CH2CH2OH (alcohol) y CH3CH2OCH2CH3 (éter)

Fórmula molecular para ambos C4H10O

B- CH3CH2CH2NH2 ( amina primaria) y CH3NHCH2CH3(amina secundaria)

Fórmula molecular para ambos C3H9N

C- CH3CH2 COOH (ác. carboxílico) y CH3COOCH3 (éster).

Fórmula molecular para ambas :C3H6O2

D- CH3CH2CH2CHO (aldehído) y CH3COCH2CH3 (cetona)

Fórmula molecular para ambos :C4H8O

Isómeros geométricos cis-trans e

Isómeros ópticos

Isómeros cis-trans : se verán en el tema de

alquenos (sem 17 )

Isómeros ópticos: formas D y L : se verá en

el tema de carbohidratos y aminoácidos

( semanas 25,26,29,30)

Grupos funcionales:

• Son átomos, grupos de átomos o enlaces

específicos, que al estar presentes en un

compuesto orgánico, le confieren

características y propiedades que lo van a

identificar y a distinguir de otros grupos

de compuestos.

• En compuestos muy complejos, pueden

existir varios grupos funcionales.

Ejemplo de algunos grupos Funcionales

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Serie homóloga

Son miembros de una misma familia que se

diferencia uno del otro por un grupo

“metilén” ( -CH2-) de más o de menos en

su estructura .Ej:

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

Ejercicios:1. A partir de la siguiente fórmula:

CH3CH2CH2CH2CH2CH3, RESPONDA

A- Fórmula molecular :_______________

B-Fórmula empírica: ________________

C- Formula de líneas ( esqueleto):

D-Fórmula estructural desarrollada:

E-Tipo de enlace une a C-C _________ , C-H____________ Tipo de

Hibridación que poseen las uniones C-C : ___________

F- Enumere tres características de los compuestos orgánicos que poseería

éste compuesto ( vea tabla dada en clase): ____________________

____________________________ , __________________________

G- Escriba una fórmula que representa a un isómero de cadena o esqueleto

del compuesto anterior.

Continuación de ejercicios.• 2- Encierre con una línea a las parejas de compuestos

que son isómeros y diga que tipo de isomería estructural

presentan. Subraye a la pareja de homólogos: Coloque

debajo de cada estructura su Formula molecular *.

• a- CH3-CH2-CH3 y CH3-CH3

• * ____________ * __________

• b- CH3CH2OH y CH3OCH3

• * __________ *____________

• c- CH3CH(CH3)CH3 y CH3CH2CH2CH3

• *_________ *___________

• 3- Escriba un isómero de posición del

CH3CH2CH2CH2CH2Cl :

3.A-Para la sig. estructura: Señale y diga cuántos carbonos

primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios hay.

3.B-Escriba un isómero de el compuesto anterior, que posea:

2 Carbonos cuaternarios y 2 carbonos terciarios.

Continuación ejercicios