SEMANA 28 – 2021

LÍPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES

ISABEL FRATTI DE DEL CID

DIAPOSITIVAS CON IMÁGENES ,ESTRUCTURAS Y CUADROS

CORTESÍA DE LA LICDA : LILIAN GUZMÁN MELGAR.

LÍPIDOS COMPUESTOS

GENERALMENTE PUEDEN ESTAR CONSTITUIDOS DE:

A-UN ALCOHOL QUE PUEDE SER GLICEROL O ESFINGOSINA.

B-UNO O DOS ÁCIDOS GRASOS

C- FOSFATO ( EN ALGUNOS CASOS)

D- OTROS COMPONENTES COMO COLINA, ETANOLAMINA, SERINA, GLUCOSA,

GALACTOSA.

FOSFOGLICÉRIDOS CONOCIDOS TAMBIÉN COMO FOSFOLÍPIDOS Ó GLICEROFOSFOLÍPIDOS

CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES GENERALES

POSEEN DOS ÁCIDOS GRASOS ESTERIFICADOS AL

GLICEROL.

EL OTRO RADICAL –OH DEL GLICEROL SE HALLAESTERIFICADOA UN GRUPO FOSFATO , LO QUE LE CONFIERE A ESAREGIÓN ALTA POLARIDAD Y CARGA NEGATIVA.

ESTE GRUPO FOSFATO. SE ESTERIFICA A UNAMINOALCOHOL (COLINA, ETANOLAMINA) Ó BIEN AUN AMINOÁCIDO COMO LA SERINA. EN ESTOSCOMPONENTES EL NITRÓGENO POSEE UNA CARGAPOSITIVA.

FOSFOLIPIDOS DE IMPORTANCIA EN EL CURSO

LECITINA LLAMADA FOSFATIDILCOLINA : POSEE COLINA.

CEFALINAS: GENERALMENTE PUEDEN TENER:

1- ETANOLAMINA ( FOSFATIDILETANOLAMINA)

2-SERINA ( FOSFATIDILSERINA)

SON LOS LÍPIDOS MÁS ABUNDANTES EN LAS BICAPAS LÍPIDAS DE MEMBRANAS CELULARES.

SE PRESENTAN COMO MOLÉCULAS:

ANFIPÁTICAS: TIENEN UNA PORCIÓN POLAR CONOCIDO

COMO CABEZA : FORMADA POR EL GRUPO FOSFATO Y LA COLINA, ETANOLAMINA, Ó SERINA Y UNA APOLAR CONOCIDO COMO COLA: CONSTITUIDOS POR LOS DOS RADICALES DE LOS ÁCIDOS GRASOS ESTERIFICADOS. ESTO ES LA BASE DE LA “BICAPA” DE LAS MEMBRANAS CELULARES.

SE PRESENTAN EN FORMA DE ZWITTERIÓN, IONES

DIPOLARES , O “SAL INTERNA”: ESTO QUIERE DECIR QUE

POSEEN UNA CARGA NEGATIVA ( EN LA PORCIÓN DEL

FOSFATO) Y UNA CARGA POSITIVA ( EN EL NITRÓGENO) .

LA LECITINA Y CEFALINAS SON LOS FOSFOGLICÉRIDOS MÁS

ABUNDANTES EN EL CEREBRO Y LOS TEJIDOS NERVIOSOS.

TAMBIÉN ABUNDAN EN YEMA DE HUEVO, GERMEN DE

TRIGO Y LEVADURA.

TAMBIÉN PARTICIPAN COMO DETERGENTES BIOLÓGICOS:

SURFACTANTE PULMONARES ( MEZCLA DE LECITINA Y

ESFINGOMIELINA).

ESQUEMA DE LA COMPOSICIÓN GENERAL DE LOS FOSFOGLICÉRIDOS O FOSFOLÍPIDOS.

La presencia de una

región polar y una no

polar les da característica

de ser anfipáticos.

El nitrógeno presente en la

colina, etanolamina, serina,

se halla cargado

positivamente (+) y un

oxigeno del grupo fosfato

posee carga negativa (-),

por eso se dice que se

presentan también como

iones dipolares, o

zwitterión.

La X generalmente puede ser .

Colina

Etanolamina

Serina

Los fosfolípidos son antipáticos

LECITINA

GLICEROFOSFOLIPIDO (FOSFOLÍPIDO ) MÁS ABUNDANTE EN ANIMALES,

ESPECIALMENTE EN TEJIDO NERVIOSO, CEREBRAL, COMPONENTE

FUNDAMENTAL EN LAS BICAPAS LIPÍDICAS QUE FORMAN MEMBRANAS.

PRINCIPAL FOSFOLÍPIDO DE LIPOPROTEÍNAS PLASMÁTICAS.

JUNTO CON LA ESFINGOMIELINA, FORMA PARTE DEL PRINCIPAL SURFACTANTE

PULMONAR.

POSEE COMO AMINOALCOHOL LA COLINA.

ENLACE ESTER

FOSFATO

colina

Ácido graso,

unido a glicerol por

enlace éster

Fosfato unido a

glicerol por enlace

éster fosfato.

Ácido graso

unido a glicerol por

enlace ésterGlicerol

La lecitina también se

conoce como

FOSFATIDILCOLINA

Lecitina: es anfipática y se

presenta como zwitterión

2 enlaces éster.

C EFALINAS

GLICEROFOSFOLIPIDO (FOSFOLIPIDO) QUE SE HALLA EN TEJIDO NERVIOSO Y

CEREBRAL. SU ESTRUCTURA ES IDÉNTICA A LA DE LA LECITINA, PERO EN LUGAR

DE COLINA, POSEE:

ETANOLAMINA (UN AMINOALCOHOL)

Ó SERINA ( UN AMINOÁCIDO POLAR NEUTRO).

FOSFATIDILETANOLAMINA

GLICEROL + 2 ÁCIDOS GRASOS+

GRUPO FOSFATO + ETANOLAMINA.

FOSFATIDILSERINA

GLICEROL + 2 ÁCIDOS GRASOS +

GRUPO FOSFATO + SERINA.

10

Etanolamina

Serina: un aminoácido

FOSFATIDILINOSITOL(FOSFATIDILINOSITOL 4,5-BIFOSFATO)

SE OBSERVA: GLICEROL, 2 ÁCIDOS GRASOS

ESTERIFICADOS(ESTEÁRICO Y ARAQUIDÓNICO),UN

GRUPO FOSFATO ESTERIFICADO AL GLICEROL E

INOSITOL ( UN POLIALCOHOL CÍCLICO), AL CUAL SE

HALLAN ESTERIFICADOS DOS GRUPOS FOSFATO

ADICIONALES EN POSICIÓN 4 Y 5 DEL

CARBOHIDRATO. POSEE CARGAS NEGATIVAS POR

LOS GRUPOS FOSFATO, PERO NO SE PRESENTA

COMO ZWITTERIÓN, PUES NO PRESENTA CARGA

POSITIVA, DEBIDO A QUE NO POSEE NITROGENO.

COMPONENTE DE MEMBRANAS Y SIRVE DE

ANCLAJE A PROTEÍNAS DE MEMBRANA.

Porción

apolar

«cola»

Porción polar

«cabeza»

12

MOLECULA DE

COLESTEROL

CADENAS DE

ACIDOS GRASOS

NO POLARES

( cola, apolar)

CABEZA POLAR

AMPLIFICACION DE

UN

FOSFOGLICERIDO

( fosfolípido)

Los fosfoglicéridos como componentes básicos de la bicapas lipídicas

de las membranas celulares

Note : la diferencia en composición de lípidos de la parte

externa e interna de la membrana Ej: Lecitina (fosfatidilcolina),

Glucolípidos en la parte externa, cefalinas (fosfatidilserina y

fosfatidiletanolamina), fosfatidilinositol en la interna.

ESFINGOLIPIDOS

SEGUNDA CLASE DE LÍPIDOS DE MEMBRANA MÁS ABUNDANTES. POSEEN UN AMINOALCOHOL, INSATURADO, DE CADENA LARGA (18 C), LA ESFINGOSINA, EN VEZ DE GLICEROL.

EL ÁCIDO GRASO NO SE HALLA ESTERIFICADO, SINO QUE SE UNE AL RADICAL AMINO ( -NH2) DE LA ESFINGOSINA A TRAVÉS DE UN ENLACE AMIDA. EL FOSFATO SE ESTERIFICA A UNO DE LOS RADICALES –OH DE LA ESFINGOSINA Y A ÉSTE SE ESTERIFICA LA COLINA.

PRINCIPALES COMPONENTES DE LAS VAINAS DE MIELINA ESTA VAINA PROTEGE Y AISLA EL SNC.

• SON ANFIPÁTICOS Y SE PRESENTAN COMO IONES DIPOLARES Ó ZWITTERIÓN.

ESFINGOSINA

ES UN AMINOALCOHOL, INSATURADO DE 18 CARBONOS. POSEE 2

RADICALES –OH . COMPONENTE DE LOS ESFINGOLÍPIDOS.

ESFINGOMIELINA

ESFINGOLÍPIDO MÁS ABUNDANTE EN LA MATERIA BLANCA DE LA VAINA DE

MIELINA, QUE RECUBRE CÉLULAS NERVIOSAS INCREMENTANDO LA VELOCIDAD

DEL IMPULSO NERVIOSO, AISLANDO A LOS COMPONENTES DEL SISTEMA

NERVIOSO Y PROTEGIÉNDOLOS.

EN LA ESCLEROSIS MÚLTIPLE, SE PIERDE PARTE DE LA ESFINGOMIELINA DE LA

VAINA DE MIELINA.

JUNTO CON LA LECITINA SON COMPONENTES DE UNO DE LOS PRINCIPALES

SURFACTANTES PULMONARES.

ESTRUCTURA DE LA ESFINGOMIELINACOMPONENTES: ESFINGOSINA ( AMINOALCOHOL)UN ÁCIDO GRASO , UN GRUPO FOSFATO, OTRO

AMINOALCOHOL ( COLINA, SERINA, ETANOLAMINA)

Acido

miristico

GLUCOLÍPIDOSUNO DE SUS COMPONENTES ES UN CARBOHIDRATO.

DEPENDIENDO DE EL ALCOHOL AL QUE SE UNEN, LOS PODEMOS CLASIFICAR EN

:

A) GLUCOGLICEROLÍPIDOS ( POSEEN GLICEROL)

B) GLUCOESFINGOLÍPIDOS.( POSEEN ESFINGOSINA)

GLUCOGLICEROLÍPIDOS ( GLUCOLÍPIDOS)

• SON MÁS COMUNES EN MEMBRANAS DE CÉLULAS VEGETALES Y

BACTERIAS (ARQUEOBACTERIAS) QUE ANIMALES.

• CONTIENEN GLICEROL, DOS ÁCIDOS GRASOS ESTERIFICADOS Y UN

CARBOHIDRATO, ( NO CONTIENEN GRUPOS FOSFATOS).

• SON ANFIPÁTICOS, PERO NO SE PRESENTAN COMO IONES

DIPOLARES, Ó ZWITTERIÓN.

O

CH2-O-C-R

O

CH-O-C-R’

CH2 – X -GALACTOSA

-GLUCOSA

-MANOSA

- GLUCOSA Y

GALACTOSA

20

GLUCOLIPIDO

Ácido graso

esterificado al

glicerol

Ácido graso

esterificado al

glicerol

Glicerol

GLUCOESFINGOLÍPIDOS Ó CEREBRÓSIDOS

POSEEN ESFINGOSINA ( ES UN AMINOALCOHOL) , UN ÁCIDO GRASO

UNIDO POR UN ENLACE AMIDA, Y UN MONOSACÁRIDO

COMPONENTES IMPORTANTES

DE LAS MEMBRANAS CELULARES CEREBRALES.

CONSTITUYEN LA TERCERA CLASE PRINCIPAL DE LÍPIDOS DE MEMBRANA.

EJ : CEREBRÓSIDO.

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CEREBROSIDOg

a

l

a

c

t

o

Galactosa

-Glucosa

Ejemplo de un

glucocerebrósido

“ESFINGOLIPIDOSIS”

GRUPO DE ENFERMEDADES PRODUCIDAS POR ACUMULACIÓN DE ESFINGOLÍPIDOS Ó SUS INTERMEDIARIOS EN LOS TEJIDOS. GENERALMENTE SE DEBE A LA DEFICIENCIA DE UNA ENZIMA ENCARGADA DE LA DEGRADACIÓN DE ALGUNO DE ÉSTOS LÍPIDOS, POR LO TANTO ÉSTOS LÍPIDOS SE ACUMULAN EN ÓRGANOS Y MEMBRANAS, PROVOCANDO EN SU MAYORÍA, RETRASO MENTAL, CEGUERA, HEPATO Y ESPLENOMEGALIA NO SOBREVIVEN MUCHO TIEMPO. EJEMPLOS:

• TAY-SACHS

• NIEMANN-PICK

• FARBER

• GAUCHER

ENFERMEDAD DE GAUCHER:

ENFERMEDAD HEREDITARIA, LA

PERSONA DEFICIENCIA DE LA

ENZIMA

-GLUCOCEREBROSIDASA, ESTO

CAUSA UNA ACUMULACIÓN DE

GLUCOESFINGOLÍPIDOS EN

ÓRGANOS MEMBRANAS Y

TEJIDOS COMO BAZO, HÍGADO E

RIÑÓN, O CEREBRO.

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EL NÚCLEO DE LAS CÉLULAS ES TÍPICAMENTE EMPUJADO HACIA LA

PERIFERIA DE LAS MISMAS Y EL ESPACIO RESTANTE ES OCUPADO

POR LÍPIDOS ANORMALES.

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ENFERMEDAD DE TAY-SACHS:

NO SE FRAGMENTAN LOS GLUCOLÍPIDOS, ESPECÍFICAMENTE

LOS GANGLIOSIDOS, ESTO SE DEBE A UNA DEFICIENCIA

ENZIMÁTICA, LA HEXOSAMINIDASA A. ENTONCES ÉSTOS SE

ACUMULAN EN EL SISTEMA NERVIOSO CENTRAL, TEJIDOS

OCULARES Y CEREBRALES.

SE PRODUCE PERDIDA DE LA VISIÓN Y AUDICIÓN, CONTROL

MUSCULAR, PARÁLISIS Y MUERTE

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ESTEROIDES

LOS ESTEROIDES POSEEN UN NÚCLEO POLICÍCLICO, CONOCIDO COMO NÚCLEO COLESTANO O ESTEROIDAL SEMEJANTE AL FENANTRENO (ANILLOS A,B,C ), UNIDO A UN ANILLO DE CICLOPENTANO ( DE CINCO CARBONOS ANILLO D).

ENTRE LOS ESTEROIDES DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA TENEMOS.

HORMONAS SEXUALES: FEMENINAS Y MASCULINAS. (TESTOSTERONA Y PROGESTERONA )

HORMONAS ADRENOCORTICALES: CORTISONA

ACIDOS BILIARES ( SALES BILIARES): PARTICIPAN EN LA EMULSIFICACIÓN Y ABSORCIÓN DE GRASAS A TRAVÉS DE LA PARED INTESTINAL.

VITAMINAS: VITAMINA D

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A B

C D

Fenantreno

Ciclopen

tano

Numeración de los carbonos

del núcleo esteroidal

COLESTEROL

• PERTENECE A LOS ESTEROIDES, PRECURSOR DE MUCHAS HORMONAS ( EJ.

SEXUALES). COMPONENTE DE LAS MEMBRANAS CELULARES ANIMALES.

• ESTA AMPLIAMENTE DISTRIBUIDA EN TODAS LAS CÉLULAS DEL CUERPO,

ESPECIALMENTE EN EL SISTEMA NERVIOSO: COMPONENTES DE LAS VAINAS DE MIELINA Y BICAPAS LIPÍDICAS.

• EL COLESTEROL SE PRESENTA EN GRASAS ANIMALES PERO NO EN VEGETALES.

• LAS DIETAS ABUNDANTES EN GRASAS SATURADAS( DE ORIGEN ANIMAL ), ELEVAN LOS NIVELES DE COLESTEROL SÉRICO, PERO DIETAS RICAS EN GRASAS INSATURADAS (ACEITES VEGETALES)Y EL CONSUMO DE PESCADOS Ó SUS ACEITES, DISMINUYEN LOS NIVELES SÉRICOS DE COLESTEROL.

• EL EXCESO DE COLESTEROL FAVORECE LA FORMACIÓN DE PLACAS CONOCIDAS COMO : “ATEROMAS” EN LAS ARTERIAS, CAUSANDO EL ENDURECIMIENTO DE ÉSTAS, REDUCCIÓN DEL DIÁMETRO DE ÉSTAS AUMENTA PRESIÓN ARTERIAL

COLESTEROL

CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DEL COLESTEROL

* POSEE 27 CARBONOS.

* DOS RADICALES METILO –CH3 ( EN POSICIÓN 10 Y 13 ).

* EN POSICIÓN 3 UN RADICAL –OH.

* UN DOBLE ENLACE EN POSICIÓN 5 Y 6.

* UN RADICAL ALIFÁTICO SATURADO RAMIFICADO DE 8 CARBONOS

EN POSICIÓN 17.

POSICIÓN DE LOS SUSTITUYENTES EN EL COLESTEROL

Doble enlace en

posición 5 y6

Radical

OH en

pos. #3

Radical

metilo,

posición 10

Radical

metilo

posición

#13

Radical alifático saturado, ramificado de 8

carbonos en posición 17.

Colesterol

Ejemplo de efectos de la acumulacion de colesterol y

formación de placas en las arterias

EJEMPLO DE COMO SE TRATA EL BLOQUEO ARTERIAL USANDO PROCESOS COMO EL

CATETERISMO

• EJEMPLOS DE ALGUNOS ESTEROIDES

NATURALES QUE SE SINTETIZAN EN

NUESTRO CUERPO A PARTIR DEL

COLESTEROL. ENTRE ESOS HALLAMOS :

HORMONAS, SALES BILIARES, VITAMINAS

• VITAMINA D, DERIVADO

DEL COLESTEROL.

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Parte del colesterol que se encuentra en la piel se convierten en vitamina “D” cuando la piel se expone al sol. VITAMINA D

SALES BILIARES

LAS SALES BILIARES EN EL ORGANISMO SÉ PRODUCEN A PARTIR DEL COLESTEROL EN EL HÍGADO Y SE ALMACENAN EN LA VESÍCULA BILIAR, DE DONDE SON SECRETADAS AL INTESTINO DELGADO, ESTAS CONTRIBUYEN A LA EMULSIFICACIÓN DE GRASAS Y ACEITES EN EL INTESTINO DELGADO AYUDANDO A SU ABSORCIÓN EN LA MUCOSA INTESTINAL. EJEMPLO SAL BILIAR: GLICOCOLATO DE SODIO.

39GLICOCOLATO DE SODIO

TESTOSTERONA

HORMONA SEXUAL MASCULINA FAVORECE EL CRECIMIENTO

DE MÚSCULOS ASÍ COMO MADURACIÓN DE ÓRGANOS

SEXUALES MASCULINOS DESARROLLO DE CARACTERÍSTICAS

SEXUALES SECUNDARIOS ( ENSANCHAMIENTO DE ESPALDA,

VOZ RONCA, CRECIMIENTO DE BARBA, BIGOTE, PENE,

TESTÍCULOS )

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Note posee los cuatro anillos,

pero falta la cadena lateral, que

se localiza en el C l7 en el

colesterol. Se diferencia del

colesterol en el anillo A

testosterona

ESTRADIOL

HORMONA SEXUAL FEMENINA FAVORECE EL DESARROLLO DE

LAS CARACTERÍSTICAS SEXUALES FEMENINAS: EL ÚTERO

AUMENTA DE TAMAÑO, ENSANCHAMIENTO DE LA CADERA,

CRECIMIENTO DE MAMAS.

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PROGESTERONA

PREPARA AL ÚTERO PARA LA IMPLANTACIÓN DE UN OVULO

FECUNDADO . SI EL OVULO NO ES FECUNDADO, LOS NIVELES

DE PROGESTERONA Y ESTRÓGENO DESCIENDEN

NOTABLEMENTE Y SE PRESENTA LA MENSTRUACIÓN .

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ESTEROIDES ANABOLIZANTES

SE USO ES ILEGAL SI ES PARA MEJORAR EL RENDIMIENTO EN COMPETENCIAS

DEPORTIVAS .

INCREMENTA LA MASA MUSCULAR.

EFECTOS SECUNDARIOS DEL USO DE ESTOS:

REDUCCIÓN DEL TAMAÑO DE LOS TESTÍCULOS,

DEL NÚMERO DE ESPERMATOZOIDES, INFERTILIDAD.

EN MUJERES, REDUCCIÓN DE MAMAS, CALVICIE

CON PATRÓN MASCULINO, CRECIMIENTO DE VELLO FACIAL.

A LARGO PLAZO, EN HOMBRES COMO EN MUJERES, ENFERMEDADES

HEPÁTICAS, CARDIACAS, DEPRESIÓN, TUMORES, INCREMENTA RIESGO

CÁNCER EN PRÓSTATA.

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ESPACIO PARA RESOLVER DUDAS Y

PREGUNTAS