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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS -CUM- UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO

GUIA DE ESTUDIO 2015

SEMANA 18

HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS DE ALQUILO Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves

Lea el capítulo 12 del libro de texto QUÍMICA, General, Orgánica y Biológica. Estructuras de la Vida. Timberlake K. Cuarta Edición

1. ¿Cuál es el compuesto que representa a los hidrocarburos aromáticos? Cuáles son sus propiedades y características?

2. ¿Por qué se les denomina compuestos aromáticos?

3. Mencione cinco ejemplos de compuestos aromáticos?

4. Dibuje las representaciones estructurales del benceno. ¿Quién propuso esa

estructura y en qué año?

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5. ¿Qué característica hace al benceno especialmente estable?

6. ¿Por quién fue descubierto el benceno y en qué año?

7. ¿A qué otra familia de hidrocarburos el benceno se comporta muy parecido?

8. ¿Qué tipo de reacciones experimenta el benceno?

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS

A. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS

1. Cuando el benceno tiene un solo sustituyente el anillo no se numera. Ejemplos:

Yodobenceno Etilbenceno Fluorobenceno Nitrobenceno

CH3CH2

F NO2

2

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2. En algunos compuestos aromáticos el sustituyente y el anillo bencénico unidos

forman un nombre base que proviene de la nomenclatura común pero se acepta

en la UIQPA. El sustituyente puede escribirse arriba, a un lado o abajo del anillo,

ya que el hexágono es simétrico y todas sus posiciones son equivalentes.

B. NOMENCLATURA DE BENCENOS DISUSTITUIDOS

Cuando están presentes dos sustituyentes sus posiciones se indican mediante el

uso de los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-) y se nombran según el orden

alfabético o bien utilizando el nuevo nombre base.

orto Meta para

Sustituyentes en carbonos adyacentes

Sustituyentes separados por un carbono entre si

Sustituyentes separados por dos carbonos entre si

X

X

X

X

X

X

CH3

Tolueno

OH

Fenol

NH2

Anilina

SO3H

Acido

Bencensulfónico

CH

O

Benzaldehído

C-OH

O

Acido

Benzoico

C-NH2

O

Benzamida

CH3

Cl

o- clorotolueno

OH

Br

m- bromofenol

NH2

Br

p- bromoanilina

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Algunos reciben nombres específicos, ejemplos:

RADICALES DE LOS AROMATICOS “GRUPO ARILO”

NOMBRE DESCRIPCIÓN

Grupo fenilo

Grupo arilo que se forma cuando se elimina un H del benceno.

Grupo bencilo

Es un grupo alquilo que se deriva eliminando un átomo de H del grupo metilo del tolueno.

Ejemplo:

CH3

CH3

o-xileno

CH3

CH3

m-xileno

CH3

CH3 P-xileno

CH2

2-fenil-5,6-dimetil heptano

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Ejercicios 1. Complete el siguiente cuadro:

ESTRUCTURA Nombre

p-bromoanilina

m-clorotolueno

etilbenceno

OH

CH3

CH3

OH

Cl

Br

I

CH3CH2

CH2CH3

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2. Escriba los nombres de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático.

PROPIEDADES QUIMICAS El Benceno presenta reacciones químicas de SUSTITUCIÓN en donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo sustituyente. Ejemplos:

1. NITRACION: sustitución de un hidrógeno por el grupo nitro (-NO2) del ácido

nítrico

m-diclorobenceno

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3

CH3

+ HNO3 + H2O H2SO4

NO2

∆

CH3-CH2-CH- CH2CHCH2 CH2CH3

CH2CH3

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2. SULFONACION: sustitución de un hidrógeno por el grupo ácido sulfónico

(-SO3H)

3. HALOGENACION: sustitución de un H por un halógeno

4. ALQUILACIÓN: sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (-R)

EJERCICIOS: Complete las siguientes reacciones químicas:

1.

2.

3.

+ X2 + HX

(X= Cl, Br)

FeX3 X

+ CH3CH2CH2CH2Br + HBr AlCl3 CH2CH2CH2CH3

+ l2

FeCl3

+ H2SO4 + H2O

∆ SO3H

+ H2SO4 + H2O

∆

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4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

+ + HBr FeBr3 Br

+ Cl2 + HCl

Cl

+ HNO3

H2SO4

∆

+ HNO3 + H2O

H2SO4

∆

NO2

+ + H2O

NO2

+ + H2O ∆

SO3H

+ CH3F + AlCl3

+ + HCl

CH3 CH-CH3 AlCl3

+ CH3CH2CH2Cl +

AlCl3

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Lea Química en la Salud, Pag. 467. Algunos compuestos aromáticos habituales.

1. Escriba la estructura del tolueno e indique para que se utiliza industrialmente.

2. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos aromáticos que se

usan como medicamentos dibujando con rojo el anillo bencénico:

Ácido acetilsalicílico

Ibuprofeno

Acetaminofén

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HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICÍCLICOS (ANILLOS FUSIONADOS)

Los hidrocarburos aromáticos polinucleares contienen dos o más anillos aromáticos, y

cada par de ellos comparte dos átomos de carbono del anillo. El naftaleno, antraceno y el

fenantreno son los más comunes, y las sustancias que de ellos se derivan, se encuentran

en el alquitrán de hulla y en los residuos de petróleo de alto punto de ebullición.

Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles. Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes. Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides.

Lea la química en la salud “HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS (PAH)” página 468 y conteste: 1. ¿A partir de cuántos anillos fusionados se puede considerar a los hidrocarburos

policíclicos con efectos cancerígenos? 2. ¿Cómo actúa el benzopireno como cancerígeno? 3. ¿En dónde se ha identificado el benzopireno? 4. ¿A qué tipo de cáncer está asociado fuertemente el benzopireno?

Naftaleno

(C10H8)

Antraceno (C14H10)

Fenantreno (C14H10)

Fenantreno (C14H10)

ó

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HALUROS DE ALQUILO Ó COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS Ó DERIVADOS HALOGENADOS Los haluros de alquilo se forman por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno. .

CLASIFICACION DE LOS HALUROS DE ALQUILO

a) Por el radical al que se unen: - Si el hidrocarburo sustituido es alifático el derivado es un haluro de alquilo y

su representación general es R-X. Ejemplo: CH3CH2CH2Br

- Si el hidrocarburo es aromático el derivado es un haluro de arilo y su representación general es Ar-X. Ejemplo

b) Por el carbono al que se unen:

- Si el halógeno esta unido a un carbono primario el derivado será primario.

Ejemplo : CH3CH2CH2Br

- Si el halógeno esta unido a un carbono secundario el derivado será

secundario. Ejemplo:

- Si el halógeno esta unido a un carbono terciario el derivado será terciario.

Ejemplo:

c) Por el halógeno al que se unen: Si el halógeno es:

- Cloro el derivado será clorado. Ejemplo: CH3CH2Cl

- Flúor el derivado será fluorado. Ejemplo: CH3CH2F

- Bromo el derivado será bromado. Ejemplo: CH3Br

- Yodo el derivado será yodado. Ejemplo : CH3CH2I

NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

COMÚN: El nombre común de un halogenuro de alquilo se compone por el nombre del halógeno, con la terminación “uro” (fluoruro, cloruro, yoduro, bromuro), seguido por el nombre del grupo alquilo. Ejemplo: CH3CH2CH2Cl Cloruro de propilo

Br

CH3CHCH3

Br

CH3 CH3 - C - Cl CH3

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UIQPA: Los halogenuros de alquilo se denominan como alcanos sustituidos.

2- cloropropano

PROPIEDADES FISICAS DE HALOGENUROS DE ALQUILO

PUNTO DE EBULLICION: Cuanto más grande es el halogenuro de alquilo, mayor el punto de ebullición. El tamaño de menor a mayor es, F, Cl, Br, I.

SOLUBILIDAD: Los halogenuro de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los fluoruros de alquilo cuentan con un átomo capaz de formar un puente de hidrógeno con el agua. Los otros halogenuros de alquilo son menos solubles en agua que los éteres o alcoholes con el mismo número de carbonos. Complete el siguiente cuadro con lo que se le solicita:

HALOGENURO

DE ALQUILO

CLASIFICACION NOMBRE

UIQPA

NOMBRE

COMÚN

TIPO DE CARBONO HALOGENO

1. CH3CH2CH2Br

2. (CH3)3 CF

3. CHCl3

4. CH3I

5. CH3CH2Cl

6. CH3CHFCH3

7. CH2Br2

CH3CHCH3

Cl

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Lea en capítulo 11, pag 422 La química en la salud “USOS COMUNES DE LOS HALOALCANOS” del libro de texto QUÍMICA, General, Orgánica y Biológica. Estructuras de la Vida. Timberlake K.

1. ¿Cuál es el uso común de los haloalcanos?

2. Escriba la estructura de e indique para qué se utilizan los siguientes compuestos.

ENFLURANO (investigue)

ISOFLUORANO (investigue)

HALOTANO

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3. Complete según la lectura

COMPUESTO ESTRUCTURA USO QUE SE LE DABA O SE LE

DA

EFECTO EN LA SALUD

Tetracloruro de carbono

Cloroformo

Cloroetano

4. ¿Qué tipo de compuestos son los anestésicos y cómo actúan?