Instituto tecnolgico de MazatlnDepartamento de Ingeniera Qumica y Bioqumica.Ingeniera Bioqumica.Qumica Orgnica IISegundo semestre Grupo ATrabajo: Practica 4Obtencin de NitrobencenoM.C. Irma Lorena Snchez Humarn.Equipo No. 5Integrantes:AGUILAR MORENO ROSARIO SARAHY.BOJORQUEZ OROZCO ANA MARLENNE.CAZARES RETA ADRIANA.CRUZ CERVANTES ANDHONY.HERNANDEZ RIVERA DONAJI MARIBEL.OSUNA ROMAN JOSE LUIS.OSUNA VAZQUEZ KAROLINA.PEREZ LEYVA DAVID.Fecha de realizacin: Mazatln Sin. 30 de noviembre de 2014Fecha de entrega: Mazatln Sin. 01 de diciembre de 2014.

IntroduccinEl nitrobenceno es un compuesto qumico con la frmula C6H5NO2. Es un lquido aceitoso txico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente txico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivos electroflicos (Pauling, 1947).El nitrobenceno se obtiene por la nitracin del benceno con una mezcla de agua, cido ntrico y cido sulfrico concentrados, denominada "mezcla sulfontrica" o simplemente "mezcla cida". La produccin del nitrobenceno es uno de los procesos ms peligrosos realizados en la industria qumica debido a gran exotermicidad de la reaccin (H = 117 kJ/mol) (Chang, 1998).

La capacidad mundial para la produccin de nitrobenceno en 1985 era alrededor de 1.7106 toneladas (Chang, 1998). Mecanismo de nitracinEl camino de reaccin implica la formacin de un aducto entre el ion nitronio como cido de Lewis (NO2+) y benceno. El ion nitronio es generado in situ por la reaccin del cido ntrico y un agente deshidratante cido, tpicamente cido sulfrico (Boyle, 2011):HNO3 + H+ est en equilibrio con NO2+ + H2OCon reductores fuertes como el hidrgeno en estatus naciendo (a la hora de formarse) el nitrobenceno es reducido a la anilina. La reduccin del nitrobenceno con hierro y cido clorhdrico era el mtodo ms utilizado para obtener esta amina aromtica. Aparte de su conversin a anilina, el nitrobenceno se convierte fcilmente en derivados como el azobenceno, nitrosobenceno, y fenilhidroxilamina (Levine, 2004).Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la produccin de anilina,3 la cual es precursora del caucho sinttico y en la elaboracin de pesticidas , colorantes, explosivos y productos farmacuticos (Atkins, 1999). Aplicaciones especializadasEl nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la sntesis de diversos productos orgnicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina, el trinitrobenceno, el cido nitrobenzolsulfnico, la fucsina, la quinolina o frmacos como el acetoaminofeno (Simpson, 2005).A veces se utiliza tambin como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros materiales para enmascarar olores no placenteros, como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos. Tambin en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel. Antiguamente se utilizaba tambin redestilado con el nombre de "Aceite de mirbana" en formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas aplicaciones estn prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio ambiente (Strodach, 2012).Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la produccin del analgsico paracetamol (tambin conocido como acetaminofn) (Mannsville 1991). El nitrobenceno es usado tambin en celdas de Kerr, debido a que tiene una inusualmente grande constante de Kerr (Morris, 1985).El nitrobenceno es altamente txico (umbral lmite 5 mg/m3) y puede ser fcilmente absorbido a travs de la piel, los pulmones o tras ingestin por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la hemoglobina de la sangre formando metahemoglobina. Adems provoca graves daos en el sistema nervioso central. Sntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vmitos y prdida de conciencia. Una intoxicacin grave puede provocar la muerte en cuestin de horas. El efecto txico se ve refortalecido por el alcohol (Morris, 1985).El nitrobenceno es considerado como un carcingeno humano por la Agencia de Proteccin Ambiental de los Estados Unidos, y es clasificado por la International Agency for Research on Cancer (Agencia Internacional para la Investigacin del Cncer) como un carcingeno del Grupo 2B, como "posiblemente carcingeno para los humanos".9 Se ha mostrado que causa adenomas y carcinomas en el hgado, rin, y tiroides en ratas (Gyung, 2003).Usos frecuentes El nitrobenceno se emplea en la industria qumica como intermedio para la produccin de anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El nitrobenceno se utiliza tambin para producir aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en maquinarias. Una pequea cantidad de nitrobenceno se usa en la fabricacin de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sinttica (Dorado, 2010).

Resultados:

HNO3 + H2SO4 NO2 + HSO4 + H3O + -Para el experimento de la obtencin de nitrobenceno, se realiza una mezcla nitrante con acido Sulfrico (H2SO4) y acido Ntrico (HNO3) la cual produce una ionizacin de la siguiente manera:

Esta mezcla se hace reaccionar con el benceno (C6H6), en la cual ion nitronio, intenta desplazar de forma muy lenta un hidrogeno del benceno, este proceso ocurre con la ayuda del calor a temperaturas ya conocidas en el procedimiento, la reaccin qumica expuesta anteriormente ocurre de la siguiente forma:

HC6 H6 + NO2 C6 H5 Lenta NO2 Ion Bencenonio +

HC6 H5 + HSO4 C6 H5 NO2 + H2SO4 NO2 - Durante este proceso el producto obtenido de la reaccin se separa, siendo siempre el nitrobenceno la capa superior de cada uno de los lavados, en donde se utiliza Carbonato de Sodio, agua y Cloruro de Calcio. Durante todo ese tiempo el ion becenonio acta con el ion sulfito para facilitar la entrada del ion nitronio y se produzca totalmente el desplazamiento del hidrogeno y obtener nitrobenceno.

Finalmente se realiza un destilado sencillo para purificar:

C6 H5 NO2 Destilacion Purificar En el cual se obtuvo 25 ml de nitrobenceno con una coloracin amarillo tenue, como se puede apreciar a continuacin:

Conclusin:En una reaccin orgnica, un compuesto orgnico se transforma en otro. Se rompen enlaces en los reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos, dichos enlaces no pueden ser observados a simple vista; sin embargo, es posible notar cambios perceptibles al ojo humano que permitan reconocer que la reaccin se est llevando a cabo y que sta genera productos. Como es en la prctica obtencin de nitrobenceno. Donde esta reaccin qumica consiste en la formacin del ion nitronio que se forma por el efecto del cido sulfrico sobre el acido ntrico donde las condiciones de temperatura fueron determinantes para llevar a cabo la nitracin del benceno. En la solubilidad del nitrobenceno observamos que no hay formacin de fases mezclndola con el alcohol y esto es debido a que el acido sulfrico y el acido ntrico son compuestos polares y el nitrobenceno en no polar, y es por ello que no hubo solubilidad del nitrobenceno ya que este solo es soluble en compuestos no polares.ReferenciasAtkins, P.W. (1999). QUMICA FSICA (6. edicin). Barcelona: Ediciones Omega, S.A. p. 1. ISBN 9788428211819.Chang, Raymond (1998). Chemistry, 6th Ed. New York: McGraw Hill. ISBN 0-07-115221-0.Dorado, S (2010). Nitrobenceno. Disponible en lnea. Recuperado el 24 de Noviembre del 2014, de nitrobenceno%20.pdf: file:///C:/Users /Downloads/DLEP%2051%20%20Nitrobenceno%20.pdfLevine, Ira N. (2004). FISICOQUMICA 1 (5. edicin). Madrid: McGRAW-HILL/INTERAMERICANA DE ESPAA, S.A.U. p. 1. ISBN 9788448137861.Gyung Kim (2003). Affinity, that Elusive Dream: A Genealogy of the Chemical Revolution. MIT Press. p. 440. ISBN 0-262-11273-6.Morris Kline (1985) Mathematics for the nonmathematician. Courier Dover Publications. p. 284. ISBN 0-486-24823-2Pauling, Linus (1947). General Chemistry. Dover Publications, Inc. ISBN 0-486-65622-5.Boyle, Robert (2011). Founder of Modern Chemistry" Harry Sootin Simpson, David (29 June 2005). "Lucretius (c. 99 - c. 55 BCE)". The Internet History of Philosophy. Retrieved 2007-01-09.Strodach, George K. (2012). The Art of Happiness. New York: Penguin Classics. pp. 78. ISBN 0-14-310721-6.