INSTITUTO TECNOLGICO SUPERIOR DE ATLIXCO

DOCTORA: MANJU SHARMAN

MATERIA: QUIMICA ORGANICA II

REPORTE DE LABORATORIO: REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFILICA SN SNTESIS DE CLORURO DE TERC-BUTILO:

CARRERA: BIOQUIMICA

SEMESTRE: VERANO GRUPO: B

INTEGRANTES:

JONATHAN MORENO REYESMONICA AVELINO HERNANDEZ

INTRODUCCIN

En solucin acida, un alcohol esta en equilibro con su forma protonada, la protonacion convierte al grupo hidrxido en un buen grupo saliente.Los iones halogenuros son buenos nucleofilos, por ello el acido bromhdrico y el acido clorhdrico se usan con frecuencia para convertir alcoholes a los halogenuros de alquilo correspondientes.

La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

Por todo lo anterior, la reaccin de alcohol ter-butlico (2-metil-2-propanol) con el cido clorhdrico produce cloruro de ter-butilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

El acido clorhdrico concentrado convierte rpidamente al alcohol ter-butlico en cloruro de ter-butilo, el acido fuerte protona al grupo hidroxi convirtindolo en un buen grupo saliente (H2O), el carbono terciario impedido no puede participar en un despazamiento Sn2 pero se ioniza para formar un carbocatin terciario. Finalmente el ion cloruro ataca al carbocatin. el mecanismo es semejante a la sustitucin nucleofilica unimolecular (Sn1) Los halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en sntesis orgnicas, utilizndose en la sntesis de cidos, alcoholes, aldehdos, cetonas, nitrilos, aminas, etc. Pueden considerarse derivados de hidrocarburos por sustitucin de un hidrogeno de estos por un halgeno, sin embargo esta reaccin directa de mezclas complejas derivados halogenados, por lo que se emplea en el laboratorio.La conservacin de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos.Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo o haluros de fosforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usando cido sulfrico concentrado y bromuro de sodio.Los alcoholes terciarios se convierten al haluro de alquilo correspondiente solo con cido clorhdrico y en algunos casos sin necesidad de calentar.La velocidad de la reaccin, el mecanismo que puede ser de sustitucin nucleofilica biomolecular (SN2) y el rendimiento depende de que el alcohol empelado sea primario, secundario o terciario.OBJETIVOa) El alumno realizar la extraccin y recristalizacin del cido acetilsaliclico, elprincipio analgsico, que contiene una aspirina.

b) El alumno realizar una purificacin del cido acetilsaliclico medianteRecristalizacin de dicho compuesto.

MATERIALMatraz Erlenmeyer de 25mL3

Espatula1

Pipeta de 10mL2

Pinzas4

Vaso de precipitado2

Embudo de Separacin1

Equipo para Destilacion1

Anillo para soporte1

Parrila1

Termometro1

SUSTANCIAS

cido ter-butlico

cido Clorhdrico

Sulfato de sodio anhidro

Bicarbonato de sodio

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Se mezclan 2.5g de alcohol terc-butilico y 10ml de cido clorhdrico concentrado en un vaso de precipitado de 50ml (se mezcla en la campana)La mezcla se trasfiere a un embudo de separacin pequeo y se deja reposar 40 minutos, agitar de vez en cuando.Se dejan reposar hasta que se formen las 2 fases y entonces se elimina la fase acuosa.La fase orgnica se lava con 5ml de agua destilada y dos veces con 5ml con solucin al 5%de bicarbonato de sodio (debe aliviarse la presin generada en cada extraccin.El producto se vierte en un matraz Erlenmeyer de 25ml y se seca con suficiente sulfato de sodio anhidro.El lquido se transfiere a otro matraz Erlenmeyer, seco previamente pesado.El cloruro de terc-butilo puede purificarse destilando a 49-51CEl rendimiento esperado es de 90%.

RESULTADOS

Al mezclar el alcohol ter-butlico con el cido clorhdrico dentro del embudo de separacin se llev a cabo la primera parte de la prctica: la reaccin qumica que nos dio como productos cloruro de terbutilo y agua.

Mecanismo de reaccin por sustitucin nucleoflica de alcohol ter-butlico y cido clorhdrico.

El siguiente punto que destacamos como observacin es en la primera operacin de purificacin, al agregar la solucin saturada de NaHCO3, donde ocurre una reaccin que produce cierto gas. Dentro de la campana pudimos ver como por la parte superior del embudo se separaba la fase gaseosa recin producida, debemos entender que estamos purificando la sustancia y entonces ese gas se debe a la reaccin de alguna impureza que se encontraba en nuestro Halogenuro.En la siguiente operacin de purificacin (lavado), despus de separar las fases, volvimos a olfatear la inferior, como pudimos percatarnos de olor penetrante e irritante, entendemos que el agua se llev impurezas de cido clorhdrico an presentes hasta antes de ese momento en el cloruro de terbutilo.En el paso de destilacin se procedi a separar el halogenuro del agua. Iniciamos la destilacin la cual no se finalizoCONCLUSIONESEl objetivo principal de la prctica fue cumplido, la obtencin del halogenuro a travs de una reaccin de sustitucin nucleofilica, a partir de un alcohol terciario. Adems destacamos que se predijo que un alcohol terciario como el alcohol ter-butlico reaccionaria sin necesidad de la intervencin de mucha energa. As sucedi en la realizacin experimental de nuestra prctica, ya que solamente se requiri energa mecnica (agitar el embudo) para hacer reaccionar las sustancias.La sntesis mediante reaccin de alcoholes e hidrcidos, de halogenuros de alquilo son de transcendencia en la industria qumica, debido a la utilizacin como solventes, refrigerantes y pesticidasOBSERVACIONES La mezcla de bicarbonato de sodio con el medio acido provoca la formacin de CO2. Durante los lavados el cloruro de terc-butilo queda en la fase superior. La fase inferior corresponde al HCl residual.

CUESTIONARIO1. Cul es el mecanismo de la reaccin para la obtencin del cloruro de ter-butilo?

2. Consulte la toxicidad del terc-butanol, cido clorhdrico y cloruro de terbutilo:

C4H9CL, Inflamable y voltil, liquido incoloro, peso molar 92.57 g/mol, punto de fusin 26 grados centgrados, punto de ebullicin 51 grados centgrados. Se usa principalmente para indicar la sustitucin nucleofilica en las reacciones para producir sustancias diferentes

Alcohol ter-butlico- aspecto incoloro, punto de ebullicin 83 grados Celsius, punto de fusin 25 grados CelsiusAcido clorhdrico- peso molar36.46 g/mol, apariencia liquido incoloro levemente amarillo, punto de fusin 247 K, punto de ebullicin 321 KBicarbonato de sodio- solido apariencia blanco cristalino, punto de fusin 50 grados Celsius, punto de ebullicin 273 grados CelsiusSulfato de sodio-solido cristalino, densidad 2.68 g/cm3, punto de fusin 884 grados Celsius

3. Los residuos de la reaccin contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol Qu tratamiento previo se debe dar antes de echarlos al drenaje?-Necesitan neutralizarse, se puede hacer mezclando los residuo cidos con los bsicos hasta que lleguen al PH adecuado y producir una sustancia neutra.

BIBLIOGRAFA

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