GRAFENO

2014

QUÍMICA COMÚNQC-14

EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA

2

I. La terbinafina®, es una antimicótico de amplio espectro usado para tratardermatofitosis y algunas infecciones por levaduras, es muy usado paracombatir los hongos. Al respecto complete lo pedido.

N CC*

**

a

b

Terbinafina

Fórmula química: __________

Ángulo del enlace a: __________

Ángulo del enlace b: __________

Hibridación del N*: __________

Hibridación del C**: __________

3

II. CLASIFIQUE LAS CADENAS DE LOS COMPUESTOS, SEGÚN LOS CRITERIOS:

Alifáticas (A) Cíclicas (C)

Normales (N) ó Ramificadas (R) Saturadas (S) ó Insaturadas (I)

Homogéneas (Ho) ó Heterogéneas (He) Homocíclicas (Ho-Ci) ó Heterocíclicas (He-Ci)

Saturadas (S) ó Insaturadas (I) Aromáticas (Ar) ó Alicíclicas (Ali)

C H 3C H 2C H 2C H 2CCHC H 2 C H

C C H 2

CHC H 2 C H 2

C H 2

CH 3

CH 3

C H 3

CH 3

CN H

C H 3

O

N HCH

C H 2

CH 3

C H 3O

F F

NH

NH

N

N H 2

CH 3C H 2

NC H 2

C H 2C H 2

C HCH 3 C H 3

C H 2

CH 3

O H

O H O H

NH 2

N H 2

N

N H 2

NH 2

C

NH

N H

N HN H

C H 3

CH 3

C H 3

C H 3

O H

C H 3

C H 3

4

III. DIBUJE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES HIDROCARBUROS.

1. 2-penteno

2. Metil-ciclobutano

3. 4-etil-3,5-dimetil-heptano

4. 1,3-ciclopentadieno

5. 5-isopropil-2,3,6-trimetil-nonano

6. 3-terbutil-hexano

7. 2-metil-3-hexanona

8. Ácido-3-amino pentanoico

9. 4-hidroxi pentanal

10. isopropil metil éter

5

IV. DETERMINE LA NOMENCLATURA (IUPAC) PARA LOS SIGUIENTESCOMPUESTOS ORGÁNICOS.

CH3 C C CH3

CH3

CH3 CH3

CH3CH3

CH2

CH

CH2

CH2

CH2CH2

CH2CH3CH3

CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH3

CH3

CHCH3 CH3

CH2CH3

CH3 CH C CH CH CH3

CH3CH3 C

C CH2

CH2 CH3

CH3 CH3CH

CH3

CH3

CH3

CH2 CH3

6

V. IDENTIFIQUE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS PRESENTES EN LAS SIGUIENTESESTRUCTURAS ORGÁNICAS Y NOMBRE LAS MOLÉCULAS MARCADAS (*) DEACUERDO CON LAS REGLAS OFICIALES.

CH3 CH2 CH CH CH2 CH3

CH3

OH

CH3

CH2

CH2

O

CH

CH3

CH3

CH3 CH

CH CH2

CH3OH

OH

CH3

OH

OCH3 CH3 CH2

C CH2 CH3

O

C CH3

H

O

CCH2

CH2CH2

CH2CH3 H

O

CHOCOOH

OH

O

CH3 CH2

C CHCH3

CH3

O

*

*

* *

**

7

VI. LAS SIGUIENTES NOMENCLATURAS CORRESPONDEN A LOS NOMBRESCOMERCIALES DE ALGUNAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS. ASIGNECORRECTAMENTE LA NOMENCLATURA IUPAC Y DIBUJE LA ESTRUCTURACORRESPONDIENTE.

Nombre comercial Nomenclatura IUPAC Estructura

Formalina

Acetona

Ácido acético

Etilenglicol

Tolueno

Anilina

Alcohol etílico

Cloruro de etilo

Ácido fórmico

Ácido oxálico

Xileno

Naftalina

8

VII. ASOCIE A CADA COMPUESTO SU CORRESPONDIENTE ISÓMERO

compuesto compuesto

1 7

O

OH

2OH

8

3O

H9

4O

O10

O

5 11

6 12 O

VIII. EN LA SIGUIENTE SECUENCIA DE REACCIONES ORGÁNICAS SEÑALE SI SETRATA DE UNA REACCIÓN DE: ADICIÓN, ELIMINACIÓN, SUSTITUCIÓN,REDUCCIÓN U OXIDACIÓN

OH O

Br NH2

A

B

C

D

E

OH

9

IX. COMPLETE LOS SIGUIENTES ESQUEMAS DE REACCIONES

O H O X ID A C IÓ N

P A R C IA L

O X ID A C IÓ N

O

O HE L IM IN A C IÓ N

H 2 S O 4 / 1 6 0 °C

H C l

H N O 3

H 2 S O 4

O H

+ O H

O H +

+ HBr

R E D U C C IÓ N

10

X. ANALICE SI LAS SIGUIENTES MOLÉCULAS PRESENTAN ISOMERÍAGEOMÉTRICA (JUSTIFIQUE)

2,3-dicloro butano 3,4-dimetil-3-hexeno

1)

2)

3)

4)(dibuje y evalúe) (dibuje y evalúe)

XI. EN LAS SIGUIENTES MOLÉCULAS EVALÚE SI PRESENTAN O NO CENTROSESTEREOGÉNICOS

Cl

Cl

HH

H

OH

11

TEST DE EVALUACIÓN

1. De las siguientes características, indique la única que NO corresponde a los alcanos

A) presentan cadenas alifáticas y saturadas.B) su uso principal es como combustible.C) presentan poca afinidad a las reacciones químicas.D) tienen menores densidades que el agua.E) sus moléculas son polares y solubles en agua.

2. El siguiente compuesto es isómero del

CH3 CH2 CH CH CH2

CH3

A) benceno.B) 1-hexino.C) ciclohexeno.D) metil-ciclopentano.E) 2,3-dimetil-1,3-butadieno.

3. Al hacer reaccionar un compuesto X con ácido nítrico se obtiene un compuesto explosivoidentificado como TNT

X + 3 HNO 3

H 2SO 4

80° C

C H 3

NO 2

NO 2

O 2N

+ 3 H 2O

El compuesto X es

A) benceno.B) tolueno.C) xileno.D) glicerina.E) naftaleno.

4. La siguiente molécula es un(a)

A) éter.B) éster.C) cetona.D) aldehído.E) ácido carboxílico.

H

O

12

5. La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol origina un(a)

A) éter.B) aldehído.C) éster.D) diol.E) cetona.

6. El 2-metil-2-butanol tiene fórmula molecular

A) C5H12OB) C5H12O2C) C5H10OD) C4H8OE) C6H14O

7. El siguiente compuesto es un(a)

A) amina primaria.B) amina secundaria.C) amina terciaria.D) amida.E) nitrilo.

8. Al interpretar el nombre de un compuesto orgánico, éste indica en su prefijo la cantidad decarbonos, en la parte media el grado de insaturación y en el sufijo la función orgánica. Escorrecto entonces que

A) etanol, es un alcohol saturado de dos carbonos.B) propanal, es un aldehído insaturado de cuatro carbonos.C) ácido butanoico, es un ácido carboxílico insaturado de tres carbonos.D) propeno, es un hidrocarburo saturado de tres carbonos.E) propadieno, es un hidrocarburo insaturado con un enlace triple de tres carbonos.

9. El compuesto se utiliza como ingrediente de lociones para suavizar la piel y como aditivo dealimentos para conservar la humedad en los pasteles. Se obtiene como producto secundariode las grasas durante la fabricación de jabón. Este compuesto es conocido con el nombretradicional de

CH2 CH CH2

OH OH OH

A) etilenglicol.B) trialcohol.C) glicerina.D) propilenglicol.E) ácido oxálico.

CH3

C NH

CH3

CH3 CH3

13

10.De los siguientes compuestos orgánicos, el único de ellos que NO presenta en su estructuraenlace oxígeno-hidrógeno (O-H) es

A) etanol.B) glucosa.C) glicerina.D) etanal.E) ácido acético.

11. La fórmula de un compuesto orgánico oxigenado es C4H10O, entonces podemos afirmarcorrectamente que puede tratarse de un(a)

A) cetona o un ácido carboxílico.B) aldehído o un alcohol.C) ácido carboxílico o un éster.D) cetona o un aldehído.E) alcohol o un éter.

12. La siguiente reacción química es una

C5H12 + 8 O2 5 CO2 + 6 H2O

A) neutralización.B) combustión.C) adición.D) eliminación.E) sustitución.

13.Es (son) isómero(s) del octano

I) 2, 2, 4-trimetil – pentano.II) 2-metil – hexano.III) 3-etil – hexano.

A) Solo I.B) Solo I y II.C) Solo I y III.D) Solo II y III.E) I, II, III.

14

14.La siguiente estructura NO puede ser

NCH2

CH2

CH3

CH3

O

CH3

A) alifática.B) heterogénea.C) insaturada.D) ramificada.E) aromática.

15.En la siguiente secuencia de reacciones

X + HCl Y

Y + Cl2 CH2 C

Cl

Cl

Cl

CH3

X e Y representan respectivamente

A) propino y 2-cloro-propeno.B) propeno y 2-cloro-propano.C) propano y 2-cloro-propano.D) cloro-propano y tricloro-propano.E) propino y 2-cloro-propano.

16. ¿Cuál de las siguientes moléculas corresponde a un alcohol secundario?

A) etanolB) 1-propanolC) 2-metil-2-propanolD) 3-metil-2-butanolE) 2-metil-2-butanol

17.De las siguientes sustancias, la que contiene mayor número de átomos de carbono es

A) metil-ciclobutano.B) 2-pentino.C) 2-pentanol.D) ácido pentanoico.E) benceno.

15

18. La siguiente reacción es una

CH CH + 2 H2Pd /C

CH3 CH3

A) adición.B) eliminación.C) sustitución.D) oxidación.E) reducción.

19.Son parejas de isómeros

A) propanol y propanal.B) propanoato de metilo y ácido propanoico.C) ciclopropano y propino.D) 2-propanona y 2-propanol.E) etil-metil-éter y 1-propanol.

20. La pirrolidina y el tetrahidrofurano(THF), son 2 solventes muy utilizados en la síntesis de unagran cantidad de compuestos. Las funciones orgánicas que se aprecian en la pirrolidina y elTHF son respectivamente

O

THF

NH

pirrolidina

A) amida y alcohol.B) amida y fenol.C) amida y éster.D) amina y éter.E) amina y ácido carboxílico.

DMCA-QC14

Puedes complementar los contenidos de esta guía visitando nuestra Webhttp://www.pedrodevaldivia.cl/