INSTITUTO TECNOLOGICO DE CERRO AZUL

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MATERIA:

DIBUJO INDUSTRIAL

TRABAJO:

INVESTIGACION: HIDROCARBUROSEQUIPO: NUM. CONTROL

GUTIERREZ ZAMORA BLANCO SHELDOM ABDIELMARIN CRUZ ALONSO 14500135

MONROY MARTINEZ ANA BERTHAPEREZ MAR EYRA

SANCHEZ CHAGOYA MARIA FERNANDA

DOCENTE:

ING. CATALINA LUNA MANZANO

CERRO AZUL, A 28 DE OCTUBRE DEL 2014

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HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos), se denominan hidrocarburos sustituidos.

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:

Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez se clasifican en:

Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (o más técnicamente, con hibridación sp3).

Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus enlaces de carbono.

Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de hibridación sp2y que el número de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar como:

Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en:

Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales

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Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

Hidrocarburos cíclicos ó cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos a su vez se clasifican como:

Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.

Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.

Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

Cicloalcano bicíclico de fusión.

Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en común.

Cicloalcano bicíclico espiro.

Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto espiro. Si la conexión fuera sobre el carbono vecinal de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto fusionado. Una conexión en otro carbono distinto a los anteriores genera un puente.

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Cicloalcanos tipo puente.

Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace covalente.

Cicloalcanos en agrupaciones.

Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.

Ciclofanos.

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.

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HIDRUROS ALIFATICOS

ALCANO

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n.También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

El metano 

Los alcanos no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc.

La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas. Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

Formula general de los alcanos

Donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono

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respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

ALCANOS….

C Nombre Fórmula Modelo1 Metano CH4

2 Etano C2H6

3 Propano C3H8

4 n-Butano C4H10

5 n-Pentano C5H12

6 n-Hexano C6H14

7 n-Heptano C7H16

8 n-Octano C8H18

9 n-Nonano C9H20

10 n-Decano C10H22

11 n-Undecano C11H24

12 n-Dodecano C12H26

CICLOALCANOS

Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n. Sus características

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físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena más corta, de estos siendo más similares a las de los alquinos.

La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo. El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero también algo de propano y butano, pero el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos.

ALQUENO

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y producir óleos.

Formulación y nomenclatura de alquenos

La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en esta fórmula.

Nombres tradicionales

Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación –eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.

Nomenclatura sistemática (IUPAC)

1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble.

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NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo.

2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente.

3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador.

4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL

5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.

6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ejemplo:-dieno, -trieno y así sucesivamente.

Fórmula Recomendaciones IUPAC-1979 Recomendaciones IUPAC-1993localizador - prefijo de número

átomos C (acabado en -eno)prefijo de número átomos C -

localizador -enoCH3-CH2-CH=CH2

1-buteno but-1-eno

Fórmula Recomendaciones IUPAC-1979

Recomendaciones IUPAC-1993

localizador - prefijo de número átomos C (acabado en -eno)

prefijo de número átomos C - localizador -eno

1-penteno

1-penteno pent-1-eno

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ciclohex-1-eno numerado

1-ciclohexeno ciclohex-1-eno

but-2-eno

2-buteno but-2-eno

hept-3-eno

3-hepteno hept-3-eno

buta-1,3-dieno

1,3-butadieno buta-1,3-dieno

octa-1,3,6-trieno

1,3,6-octatrieno octa-1,3,6-trieno

cicloocta-1,3,5,7-tetraeno

1,3,5,7-ciclooctatetraeno

cicloocta-1,3,5,7-tetraeno

3-metil -but-1-eno

3-metil-1-buteno 3-metil -but-1-eno

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Estructura electrónica del enlace doble C=C

Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales sp2 de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.

 

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del enlace π (línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace los electrones están des localizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.

ALQUINO

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

Nomenclatura

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.

1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.

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2. La cadena se numera de forma que los átomos de carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.

3. Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.

4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ejemplo: octa-1, 3, 5, 7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.

5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlacen. Ejemplo: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH

6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ejemplo: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

NOMBRE FORMULAetino(acetileno) CH CH1-butino CH3–CH2–C CHetinilo CH C-1-propinilo CH3–C C-Propino CH3–C CH2-butino CH3-C C-CH3

2-propinilo CH C-CH2–1-pentino CH3–CH2–CH2–C CH

Estructura electrónica

El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.

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HIDROCARBURO AROMÁTICO

Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Grupo arilo

El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo(simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.

Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo.

Aplicación

Entre los arenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases

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lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinogénico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

Nomenclaturas

Monosustituidos

Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos, arilos.

Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Fórmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno.

Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:

orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.

para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Polisustituidos

Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de

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modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.

Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno (Ejemplo: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).

Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

Benceno como radical

El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.

Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.

Aromáticos Policíclicos

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.

El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.

Nombre de un compuestos aromático policíclico atendiendo su nomenclatura

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