quimica organica

Introduccin a la Qumica Orgnica Para Ingeniera Metalrgica 542250

Prof.: Claudia Rodriguez A

PRIMERA UNIDAD

Captulo 1 Introduccin a la Qumica Orgnica

Compuestos orgnicos: fue definido como un compuesto aislado desde una fuente

natural (planta o animal) y preparado por esta misma fuente. Compuestos inorgnicos: provienen de fuentes no vivientes tales como rocas o depsitos

minerales Combustibles fsiles: tales como el petrleo y carbn proporcionan no solamente energa

sino que son un almacn de compuestos qumicos del petrleo, fundamentalmente hidrocarburos

Rol del carbono: En las estructuras orgnicas proporcionan el esqueleto, o armazn de la molcula. Este esqueleto determina el tamao y en gran medida, la forma de la molcula

en el espacio tridimensional.

El hidrgeno: est presente en casi todos los compuestos orgnicos y la covalencia C -H y C-C es responsable de muchas de las propiedades fsicas nicas de las molculas

orgnicas- Qumica del carbono,

Repaso qumica General

Concepto moderno del tomo: Erwin Schrdinger, en 1933 El concepto queda limitado a una ecuacin matemtica

(x,y,z,t)

Segunda derivadacon respecto a laposicin x, y z

energa

Energa potencial

Funcin de onda

El resultado de esta ecuacin matemtica son tres nmeros distintos llamados nmeros

cunticos, n, y m. n, posee valores enteros mayores que cero y se relaciona con la distancia promedio del

electrn al ncleo del tomo, es decir marca el lmite del orbital en el que se encuentra un electrn.

A mayor n mayor es la distancia desde el ncleo y menor estabilidad del orbital

: indica la forma de los orbitales y sus valores dependen de n de la siguiente manera: = 0,1,2,3,., (n-1)

A los orbitales se les puso nombre:

= 0 s = 1 p = 2 d = 3 f = 4 g

m : describe la orientacin del orbital en el espacio, Sus valores dependen de de la siguiente manera: - , , o, +

Con estos tres nmeros cunticos, es posible conocer la ubicacin y por lo tanto, la energa de un electrn con respecto a otro mediante el principio de Aufbau.

Principio de Aufbau

El ordenamiento electrnico para un tomo se conoce como configuracin electrnica basal. Este corresponde al tomo aislado en su estado de inferior energa o estado no

excitado. Esto significa que los electrones siempre se ordenan de igual manera (de menor a mayor energa), slo vara el nmero de electrones que entran y por lo tanto Todos los electrones son equivalente en energa para cualquier tipo de tomo

Propiedades Peridicas

(vlido slo para elementos representativos)

Radio atmico: aumenta con el periodo hacia abajo (a mayor capas de orbitales mayor es el radio y mayor el tamao atmico).

disminuye con el Z dentro del mismo periodo (el orbital se encoge con la mayor

cantidad de electrones). Electronegatividad: Mide la tendencia relativa del tomo a atraer electrones haca s cuando se combinan qumicamente con otro tomo.

mientras ms chico el tomo ms atraen los protones a un nuevo electrn. Para el caso del Carbono, Hidrgeno, Nitrgeno, azufre y oxgeno:

EN para carbono: 2.5

EN para Hidrgeno: 2.1

EN para nitrgeno: 3.0

EN para oxgeno: 3.5

EN para azufre: 2.5

Son EN !!!

Metales, no metales y metaloides: Tanto el C, N, O, H y S son no metales porque se ubican

en la parte superior derecha de la tabla peridica.

Enlace qumico y estructura molecular

Enlaces qumicos: es la fuerza de atraccin que mantiene unidos a los tomos en los compuestos.

Existen tres tipos de enlace qumico: a.- El enlace metlico

b.- El enlace inico c.- El enlace covalente

a.- Enlace metlico: entre tomos de metales, estos comparten los electrones de valencia a su alrededor como una nube.

b.- Enlace inico: se debe a interacciones entre los iones que pueden formarse por la

transferencia de uno o ms electrones desde uno o ms tomos o grupos de tomos a

otro.

c.- Enlace Covalente: se debe a que se comparte uno o ms electrones entre tomos. Existen dos tipos de enlace covalente, el covalente apolar y el covalente polar

c.1) enlace covalente apolar (o enlace covalente covalente): entre tomos con la misma o mnima diferencia de electronegatividades entre ellas. Ejemplo: molculas homonucleares como H2, Cl2, I2.

c.2.- enlace covalente polar: entre tomos con diferentes electronegatividades.

Los enlaces covalentes, independiente de si son polares o apolares, forman compuestos

covalentes

En general, para poder diferenciar los enlaces inicos de los enlaces covalentes, se usa y calcula la diferencia de electronegatividad (EN) entre los dos tomos que forman el

enlace.

Existen diferentes escalas de EN. La mas usada es la de Pauling, donde el elemento mas EN, Fluor, se le asigna el valor 4.

Ejemplos:

H2.1

Li1.0

Be1.5

B2.0

C2.5

N3.0

O3.5

F4.0

Enlace entre A-B se calcula : ENA- ENB = EN Bajo estos clculos se tiene que:

1.- Enlace inico: DEN 2.0 2.- Enlace Covalente:

2.1.- polar: 0.5 DEN 2.0 2.2.- apolar: DEN < 0.5

Regla general para reconocer tipo de compuestos sin conocer sus EN: Metal metal : compuesto metlico

Metal-no metal : compuesto inico No metal- no metal : compuesto covalente

La qumica Orgnica, es por lo tanto la qumica de compuestos covalentes

Estructuras de Lewis: Se basa en la regla del octeto, donde los elementos representativos

adquieren configuracin de gas noble en la mayora de los compuestos que forman.

Para el carbono:

Estado excitadoEstado basal

Estado hbridode menor energa

Hibridizacin del tipo sp3

Son cuatro orbitales en total: tetravalencia para el carbono

ENLACE SIGMA ()

Se forman entre dos tomos de un compuesto covalente, debido a la superposicin directa o frontal de los orbitales; es ms fuerte y determina la geometra de la molcula. Dos tomos enlazados comparten un par de electrones de enlace, aportando cada uno de ellos,un electrn al par electrnico de enlace

Hibridizacin del tipo sp2

Observaciones:

1.- Los orbitales p puros quedan frente a frente pero no se superponen 2.- los enlaces sigma se producen en un mismo plano

Tipos de enlace:

ENLACE (PI): Se forma despus del enlace sigma debido a la superposicin lateral de los

orbitales p. Sus electrones se encuentran en constante movimiento. Es menos fuerte, en trminos de energa que el sigma Hibridizacin del tipo sp

Dos enlaces pi y un sigma: triple enlace. La molcula es plana

La geometra molecular se determina segn la Teora VSEPR (Valence Shell Electron Pair

Repulsion): Se asume que los electrones de valencia se repelen entre s y que la forma o

geometra tridimensional ms estable de la molcula ser aquella que hace mnima dichas

repulsiones.

POLARIDAD MOLECULAR Compuestos con diferencias de EN muy grandes, se genera un dipolo o un momento dipolar

- Los compuestos covalentes constituidos nicamente de enlaces covalentes apolares sern siempre molculas apolares (caso de la mayora de los compuesto orgnicos).

- Los compuestos covalentes con enlaces polares pueden ser polares o apolares, DEPENDIENDO DE SU GEOMETRIA MOLECULAR Y DE LA SUMA VECTORIAL DE LOS

MOMENTOS DIPOLARES DE CADA ENLACE:

Si =0: Molcula Apolar

Si 0: Molcula Polar Para el carbono y algunos elementos orgnicos

EN para carbono: 2.5

EN para Hidrgeno: 2.1

EN para nitrgeno: 3.0

EN para oxgeno: 3.5

EN para azufre: 2.5

Se produce un momento dipolar cuando :

carbono - oxgenoOxgeno hidrgenoNitrgeno - hidrgeno

Fuerzas intermoleculares: Son fuerzas de atraccin entre las molculas. Estas fuerzas son las responsables del

comportamiento no ideal de los gases. Su influencia es ms pronunciada en los estados ms condensados de la materia

Son las principales responsables de las propiedades macroscpicas de la materia, ejemplo: tensin superficial, viscosidad, temperaturas de ebullicin y de fusin Las principales fuerzas intermoleculares son a.- El enlace de hidrgeno (o puente hidrgeno) b.-Las Fuerzas de Van der Waals:

b.1.- Dipolo - Dipolo.

b.2.- Dipolo - Dipolo inducido b.3.- Fuerzas de dispersin o de London.

a.- puente hidrgeno:

El enlace de hidrgeno ocurre cuando un tomo de hidrgeno est enlazado a un tomo

fuertemente electronegativo como el nitrgeno, oxgeno o fluor

b.- fuerzas de Van der Waals: Tambin conocidas como fuerzas de dispersin, de London o fuerzas dipolo-

transitivas, corresponden a las interacciones entre molculas con enlaces covalentes.

b.1.- Dipolo- dipolo: Son las fuerzas de atraccin entre molculas polares

b.2.- dipolo dipolo inducido

No polar, pero polarizable (grande)

dipolo Dipolo inducido dipolo

b.3.- Fuerzas de Dispersin o de London: Existen molculas apolares pero potencialmente

polares, esto porque una ligera deslocalizacin de la nube electrnica puede llega a producir un

dipolo instatneo sobre ella.

Observaciones: Por lo tanto, a mayor tamao atmico, mayor probabilidad de deslocalizacin de la nube electrnica, mayor es la fuerza de London

Y a Mayor nmero de electrones (MA), , mayor probabilidad de deslocalizacin de la nube

de electrones y mayor es la fuerza de London c.- In dipolo: Se produce por la atraccin entre un in y el polo opuesto de una molcula polar