quimica organica
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INSTITUTO NACIONAL DE CHILE José Miguel carrera DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA (2ºE.M) GENERALIDADES
Los compuestos químicos se clasifican en dos grandes grupos, los compuestos orgánicos (nombre que ha quedado por tradición) y los inorgánicos. Los primeros estudian los compuestos derivados del carbón y los segundos abarcan a las sustancias constituidas por diferentes elementos, con exclusión del carbono. Originalmente los compuestos orgánicos eran aquellos obtenidos sólo partir de seres vivos y es la razón del porque se denomina Química orgánica. En el año 1828 un químico de nombre Friedrich Wöhler pudo sintetizar la molécula de urea a partir de una reacción con compuestos inorgánicos, comprobando así que los compuestos orgánicos también se puede sintetizar sin la intervención de seres vivos rompiendo con la teoría de la “FUERZA VITAL” la que suponía que existía en todo ser vivo y que los compuestos orgánicos seguían una línea lógica a partir de ella. Hoy la química orgánica se denomina química del carbono, un nombre más adecuado pero menos usado que el original. ECUACIÓNES DE FORMACIÓN DE LA UREA Calor a) sulfato de amonio + cianato de plomo CO (NH2)2 (urea, una amida) b) NH3 (ac) + cianato de plomo urea Las fuentes principales de extracción de compuestos orgánicos son el petróleo y el carbón mineral, combustibles fósiles originados en la descomposición y transformación de seres vivos hace ya muchos siglos. CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO
La importancia del carbono en la formación de muchos y variados compuestos radica fundamentalmente en su configuración electrónica, su ubicación en la tabla periódica y otros aspectos tales como:
- El carbono es el único elemento que esta presente en todos los compuestos orgánicos - Posee cuatro electrones para el enlace distribuidos en una estructura tetraédrica - Forma enlaces simples, dobles y triples - Híbrida a lo menos en tres tipos: sp; sp2 y sp3 - Por lo antes expresado puede formar cuatro enlaces del tipo covalente
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO (Generalidades) Configuración electrónica del C = 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Configuración electrónica terminal respecto a la energía de los orbitales: Energía
2px1 2py1 2pz0 2s1 2px1 2py1 2pz1
Hibridación sp3 2s2 4 OM. sp3
Un electrón de la estructura 2s2 pasa a completar los orbitales p, cada uno con un electrón , a esta estructura se le llama “semillena” y es muy estable, formando así cuatro orbitales moleculares sp3, con una orientación tetraédrica-
Ángulo 109,5º
La hibridación del tipo sp3 es característica del carbono en los alcanos, donde existe un enlace simple entre átomos de carbono. Otro tipo de hibridación se presenta en los alquenos, compuestos donde existe a lo menos un doble enlace átomos de carbono, este se denomina sp2 y finalmente en los alquinos, compuestos con un triple enlace entre átomos de carbono, en que la hibridación es del tipo sp
Hibridación sp2
Energía
2px1 2py1 2pz0 P 2px1 2py1 2pz1 2s2 2s1
3 OM. sp2
Hibridación
2pz1 2s1 2px1 2py1
Hibridación sp
Energía
2px1 2py1 2pz0 P 2px1 2py1 2pz1 2s2 2s1
2 OM. sp
Hibridación
2py1 2pz1 2s1 2px1
ESQUEMA DE LOS DIFERENTES ENLACES
π σ π En los alcanos existe sólo un enlace sigma, en los alquenos existe un enlace sigma y un pi y en los alquinos existe un enlace sigma y dos enlaces pi. Las características de estos compuestos aparecen en la siguiente tabla. DATOS GENERALES TABLA Nº I
La teoría de hibridación fue propuesta por LINUS PAULING justifica los datos experimentales respecto a ángulos, longitudes y energías de enlace. LONGITUDES DE ENLACE CARBONO – CARBONO TABLA Nº II
Enlace
Longitud (Aº) Energía (kJ/mol)
C – C
1,54 350
C = C
1,33 613
C ≡ C
1,20 890
Tipo de hibridación
Orbitales Ángulo interorbital
Geometría molecular
Tipo de enlace Ejemplo (Familia)
sp3
4 orbitales sp3 109,5º Tetraédrica Simple CH3 – CH3 Alcanos
sp2
3 orbitales sp2 1 orbital p
120,0º
Angular Doble CH2 = CH2 Alquenos
sp
2 orbitales sp 2 orbitales p
180,0º Lineal Triple CH ≡ CH Alquinos
HIDROCARBUROS (HC) Los hidrocarburos son compuestos firmados exclusivamente por
carbono e hidrógeno, son los más importantes dentro del contenido del petróleo. Los hidrocarburos alifáticos son aquellos hidrocarburos en los que los átomos de carbono se unen en cadenas abiertas, pudiendo ser lineales o ramificadas. Pueden ser:
• Alcanos • Alquenos • Alquinos
Una cadena alifática es una agrupación hidrocarbonada lineal con la fórmula: CH3-(CH2)n-CH3
Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, se denomina hidrocarburo alicíclico, hidrocarburo alifático cíclico o Cicloalcano CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
i) SATURADOS ALCANOS (parafinas) a) ALIFÁTICOS
ALQUENOS (olefinas) ii) INSATURADOS
ALQUINOS i) CICLANOS HC b) ALICÍCLICOS
ii) CICLENOS C) AROMÁTICOS: Se caracterizan por poseer a lo menos un anillo bencénico I.- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS SATURADOS A) FAMILIA ALCANOS:
Se caracterizan por poseer un enlace simple entre átomos de carbono, obedecen a la fórmula general del tipo:
C n H2n + 2 Estos compuestos forman cadenas de uno , dos, tres , cuatro , cinco, seis, etc átomos de carbono, indicando con los prefijos met, et, prop etc, el número de átomos de carbono que existen en el compuesto, así se tiene: metano ; un átomo de carbono; etano dos átomos de carbono; propano tres átomos de carbono etc.
TABLA Nº III
Nº DE ATOMOS DE C
PREFIJO EJEMPLO NOMBRE
uno
met CH4 metano
dos
et CH3 – CH3 etano
tres
prop CH3 – CH2 – CH3 propano
cuatro
but CH3 – CH2 – CH2 – CH3 butano
cinco
penta CH3 – (CH2)2 – CH2 – CH3
pentano
seis
hexa CH3 – (CH2)3 – CH2 – CH3
hexano
siete
hepta CH3 –(CH2)4 – CH2 – CH3
heptano
ocho
octa CH3 – (CH2)5 – CH2 – CH3
octano
nueve
nona CH3 –(CH2)6 – CH2 – CH3
nonano
diez
deca CH3 – (CH2)7 – CH2 – CH3
decano
Nota: Debido a la estructura geométrica los compuestos dados estos, no son lineales, sino que se presentan en una figura de zig – zag, sólo que por comodidad, se presenta tal como aparecen en la tabla Nº II
EL ÁTOMO DE CARBONO Y SU POSICIÓN
De acuerdo a su posición que tiene en átomo de carbono dentro de la molécula, este puede ser primario, si sólo esta rodeado por átomo de carbono vecino, si esta rodeado por dos átomos de carbono vecino se dice que es secundario, un carbono terciario tiene tres átomos de carbono vecinos y finalmente un carbono cuaternario esta rodeado por cuatro átomos de carbono.
CH3 CH3
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH– CH3
CH3 Los carbonos primarios son los CH3 Los carbonos secundarios son los CH2 Los carbonos terciarios son los CH Y los carbonos cuaternarios son los C ALGUNOS TIPOS DE FÓRMULAS A) FÓRMULA MOLECULAR O REAL: Es aquella que representa el total de átomos tal como es en la naturaleza. Ejemplo: el etano tiene fórmula molecular C2 H6 B) FÓRMULA EMPIRICA O SIMPLIFICADA Es aquella que sólo muestra la proporción en que se encuentran lo átomos en el compuesto. Ejemplo el etano tiene fórmulas molecular C2 H6, si se simplifica queda C H3, es decir nos nuestra que por cada átomo de C hay tres de Hidrógeno. C) FÓRMULA ESTRUCTURAL.
Esta puede ser, estructural condensada o desarrollada, en la primera sólo se muestra la cadena con los enlaces de C – C, tal como: CH3 – CH3, en cambio en la fórmula desarrollada se muestran todos los enlaces, es decir: H H H – C – C – H H H D) FÓRMULA ESPACIAL. Nos muestra la orientación o forma espacial. Ejemplo Para el metano: C ≡ E) FORMULA ELECTRÓNICA (DE LEWIS) Aquí los enlaces se muestran con puntos, los quer han reemplazado a los trazos. H H · · · · H : C : C : H · · · · H H Otras formas de representar un compuesto son las fórmulas de varillas y esferas y aquellas denominadas de esferas ínter- penetradas.
RADICALES ALQUILO. Estos se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno, entonces si
el metano pierde un átomo de H queda: CH4 menos un átomo de H nos da una estructura del tipo –CH3 el cual recibe el nombre de metil o metilo.
H · · CH4 H : C · + · H Es decir corresponde a un rompimiento · · del tipo homolítico H Metano metil Para el etano
H H · · · · CH3 – CH3 H : C : C · + · H · · · · H H Etano etil
Los dos compuestos anteriores sólo tienen una posibilidad para el átomo de H saliente, ya que los otros son equivalentes, pero, ¿Qué sucederá cuando haya uno o más átomos que no sean equivalentes?
En compuestos con más de dos átomos de carbono se podrán obtener más de un radical, dependiendo de la ubicación del átomo de hidrógeno saliente. Es el caso del propano, este tiene carbonos primarios y secundarios, por tanto es aquí donde se produce la diferencia respecto de los dos compuestos anteriores, aquí el propano puede perder un átomo de H del carbono primario:
CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 · + · H Propano n – propil
H · ·
CH3 – CH2 – CH3 CH3 – C – CH3 + · H ·
Isopropil
El término n – propil se refiere a que el hidrógeno saliente es uno del carbono terminal y el nombre para el radical denominado sec – propil se refiere a que el radical alquilo se obtiene a partir de sacar un átomo de H de un carbono secundario. Por tanto a partir del propano se obtiene dos radicales alquilo.¿Cuántos radicales alquilo se obtendrán a partir del butano. Respuesta = cuatro; n – butil; sec –butil; ter –butil y iso–butil. Encuentra tú las fórmulas estructurales condensadas y desarrolladas de estos radicales. NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS.
Para nombrar correctamente los alcanos ramificados
se deben seguir las siguientes normas.
- Se elige la cadena más larga, si hubiese dos o más cadenas con igual número de átomos de carbono se selecciona la que tenga mayor número de ramificaciones
- Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el extremo que
tenga más cerca alguna ramificación o instauración (enlaces dobles o triples), buscando que la posible serie de números sea siempre la menor numeración.
- Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
correspondiente número localizador y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales alquilo.
- Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de
cada grupo por “ORDEN ALFABÉTICO”.
- Si un mismo radical se repite en varios carbonos se separan los números localizadores con comas y se antepone al radical el prefijo, di, tri, tetra, etc.
- Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por “ORDEN ALFABÉTICO” anteponiendo su número localizador a cada radical.
- Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de manera independiente y se colocan,
encerradas dentro de un paréntesis, como los demás radicales por “ORDEN ALFABÉTICO”.
- NOTA: Aunque las cadenas carbonadas se representan en forma lineal, estas debido a las
características del enlace del carbono son en zig – zag. EJEMPLOS DE APLICACIÓN. 01.- CH3 – CH2 – CH – CH3
CH2 CH3
La cadena más larga tiene cinco átomos de carbono, formando un ángulo
recto. Aquí en realidad cualquiera de los átomos de carbono terminales puede ser el carbono uno ya que la molécula es simétrica, por tanto debemos nombrar este compuesto como:
3 – metil – pentano
02.- CH3
CH3 – CH2 –C – CH2 – CH – CH3 CH2 CH3 CH3
Aquí la cadena más larga tiene 6 átomos de carbono ( hexano ). El carbono
Nº 1 será el CH3 de la derecha, ya que posee un radical le da a la cadena la numeración más baja y así este recibe el Nº 2 . Si fuese por el otro lado (Izquierda) el radical más cercano estaría en el C 3, por tanto los radicales están en los carbonos 2 y 4, en este último tenemos dos tipos de radicales y su nombre correcto será:
4 étil – 2, 4 – dimetil – hexano 03.-
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 2, 2 – dimetil – butano
04.- CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 CH3 CH3 2, 3, 5– trimetil –hexano
05.- CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 CH3 CH
CH3 CH3
3 – Isopropil – 2, 5 - dimetilheptano
EJERCICIOS A.- Escribe la fórmula estructural condensada para los siguientes compuestos. 01.- 2,3 – dimetil-pentano
Respuesta:………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
02.- 2-metil-pentano Respuesta:………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
03.- 2-metil-butano Respuesta:………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
04.- 2-metil-pentano Respuesta:……………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
05.- 2, 2,4-trimetil-pentano Respuesta:………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
06.- 2-metil-propano Respuesta:………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
07.- 2,2-dimetil-propano Respuesta:………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
08.- 5-terbutil-nonano Respuesta:………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
09.- 4-isobutil-nonano Respuesta:………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
10.- 3-metil-pentano
Respuesta:………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
B.- Juzga si los nombres de los siguientes compuestos, de acuerdo a la IUPAC son o no correctos.
En caso de no serlo escribe el correcto. 01.- 4-etil-pentano 02.- 2-etil-butano 03.- 2-etil-3-metil-butano 04.- 2,3-dimetil-butano 05.- 2, 2,4-trimetil-propano 06.- 3,3-dimetil-butano II.- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS NO SATURADOS A) FAMILIA ALQUENOS: Estos compuestos presentan en su estructura a lo menos un enlace doble entre átomos de carbono;
– C = C – Estos compuestos pueden ser lineales, ramificados y cíclicos. ALQUENOS LINALES. Se nombran tal como los alcanos sólo que se cambia la terminación “ano” por “eno”. Así el primer alqueno es el “eteno”. TABLA Nº IV
Nº DE ATOMOS DE C
PREFIJO EJEMPLO NOMBRE
dos
et CH 2 = CH2 eteno
tres
prop CH2 = CH2 – CH3 propeno
cuatro
but CH2 = CH2 – CH2 – CH3
buteno
cinco
penta CH2= (CH2)2 – CH2 – CH3
penteno
seis
hexa CH2 = (CH2)3 – CH2 – CH3
hexeno
siete
hepta CH2 = (CH2)4 – CH2 – CH3
hepteno
ocho
octa CH2 = (CH2)5 – CH2 – CH3
octeno
nueve
nona CH2= (CH2)6 – CH2 – CH3
noneno
diez
deca CH2 = (CH2)7 – CH2 – CH3
deceno
En la tabla IV anterior sólo se nombran los alquenos con un doble enlace en un carbono 1, así cada uno de ellos se debiera nombrar como n – buteno, n – penteno, n- hexeno, etc. Ya que si el doble enlace se encuentra en otra posición se deberá nombrar de acuerdo al carbono donde se encuentre el doble enlace.Ejemplo 1. 1 2 3 4 5 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 Aquí se numera la cadena a partir de CH3 del lado izquierdo ya que el doble enlace se encuentra más cerca de ese carbono y por tanto tendrá la numeración más baja (para numerar los carbonos el doble enlace es prioritario a los radicales) . Por tanto el nombre de este compuesto es: 2 – Penteno 6 5 4 3 2 1 Ejemplo 2.- CH3 – CH – CH3 – CH = CH – CH3
CH3
5 – metil – 2 – hexeno Ejemplo 3.- Si en un mismo compuesto existen dos enlaces dobles se tiene que: 1 2 3 4 5
CH2 = CH – CH = CH – CH3
El compuesto se denomina tal como: 1,3 – pentadieno. Indicando que en los carbonos 1 y 3 hay dos dobles enlaces en una cadena de cinco carbonos de un alqueno.
ALQUENOS RAMIFICADOS Ejemplos
CH3 01. - 2, 3 – dimetil – 2 – penteno CH3 – C = C – CH2 – CH3
CH3 Numerar la cadena comenzando por el extremo que dé la posición más baja al carbono que lleva la instauración, en este caso el carbono 1 es el CH3 de la izquierda (ennegrecido) 02. - CH2 = CH – CH = C – CH3 Nombre?
CH3 El carbono 1 es el de la izquierda debido que el carbono que contiene el doble enlace tiene la numeración más baja, aunque en el carbono terminal de la derecha tenga un a ramificación, La prioridad la tiene el doble enlace. 03.-
CH3
CH3 – C = CH – C – CH3
CH3 CH3 2, 4,4-trimetil-2-penteno
EJERCICIOS. Escribe la fórmula estructural condensada de los siguientes alquenos. 01.- 3-metil-1-buteno
Respuesta:………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
02.- 3-etil-1-hexeno
Respuesta:………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
03.- 4-metil-2-penteno
Respuesta:………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
04.- 3,7-dimetil-4-noneno
Respuesta:………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
05.- 1,3-heptadieno
Respuesta:………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
B) FAMILIA ALQUINOS: Se caracterizan por tener en su estructura a lo menos un triple enlace carbono – carbono del tipo.
– C ≡ C – Para nombrar estos compuestos se cambia la terminación “ano” de los alquenos por “ino”.Así el primer compuesto de esta familia es el etino o acetileno cuya fórmula es: CH ≡ CH, este y los demás compuestos se muestran en la tabla Nº V TABLA Nº V
Nº DE ATOMOS DE C
PREFIJO EJEMPLO NOMBRE
dos
et CH ≡ CH etino
tres
prop CH ≡ CH –CH3 propino
cuatro
but CH ≡ CH– CH2 –CH3 Butino
cinco
penta CH≡ C – (CH2)2 –CH3 pentino
seis
hexa CH ≡ C – (CH2)3 –CH3 hexino
siete
hepta CH≡ C – (CH2)4 –CH3 heptino
ocho
octa CH≡ C – (CH2)5 –CH3 octino
nueve
nona CH≡ C– (CH2)6 –CH3 nonino
diez
deca CH≡ C – (CH2)7 –CH3 decino
EJEMPLOS: CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 2 – pentino CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 2 – hexino
CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3 3 – hexino La instauración aquí esta dada por el triple enlace, por tanto el
carbono 1 en el primer compuesto y el 2 en el segundo es el primero y el segundo de la izquierda. También se puede dar el caso de que en un mismo compuesto haya más de un triple enlace, en este caso se nombran escribiendo el o los carbonos donde este el triple enlace separados por coma; 1,3 –, seguido de un guión seguido de la raíz del nombre del compuesto respecto del número de carbonos, but, octa, etc, prefijo di o tri según sea el caso, terminado en ino. EJEMPLOS
CH3 – C ≡ C – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 2, 4 – octadiino EJERCICIOS. I .- Escribe la fórmula estructural condensada de los siguientes compuestos 01.- 3, 6-dimetil-1,4-octadiino
Respuesta:…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
02.- 3,3 – dimetil-1-butino Respuesta:…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
03.- 3-metil-1,5—hexadiino Respuesta:……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
04.- butadieno Respuesta:………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
05.- propino Respuesta:………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
06.- 3 – metil -1- butino Respuesta:………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
II.- Escribe el nombre de los siguientes compuestos. 01.- CH3 – C ≡ C – C ≡ C – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 CH3 CH3 02.- CH2 = C – CH = CH2 – CH2 – CH3
CH2
CH3 03.- CH2 = CH – CH – CH – CH3
CH2 CH3 CH3 04.- CH2 = CH – CH = CH2 – CH3
05.- Escriba las fórmulas de los siguientes hidrocarburos, indicando a qué tipo pertenecen cada uno de ellos:
a) Heptano normal. : CH3 –(CH2)4 – CH2 – CH3 = familia alcanos – Hidrocarburo saturado
b) 2-2-dimetil-hexáno : c) 1-penteno. : d) 2-metil-4-etil-decano. e) 2-metil-4-propil-1-heptino. f) 2-etil-5-butil-octeno. g) 1-nonino. h) 4-metil-1-butino. i) Dodecano. j) 2-metil-propano. k) 1-buteno. l) Metil-butano. m) 3-3-dimetil-1-pentino. n) 3,3 – dietil – 2, 2, 4,4 - tetrametilpentano
III.- HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS Estos compuestos se caracterizan por tener ciclos. Se clasifican en ciclanos, ciclenos y en menor proporción (muy escasos) los ciclinos. Los primeros sólo tienen enlaces simples entre carbonos, mientras que en los ciclenos aparecen los dobles enlaces, siendo posible uno o más enlaces dobles. Ejemplo. CICLOALCANOS. Se caracterizan por tener sólo enlaces simples entre carbonos que forman parte de un ciclo que puede tener tres o más átomos de carbono. Su fórmula general es Cn H2n, siendo n, el número de átomos de carbono, se nombran como los alcanos, anteponiendo el prefijo “Ciclo”.Muchas de estas sustancias son de importancia biológica, entre ellas esta el colesterol, la progesterona y la testosterona contienen ciclos simples o con dobles enlaces. CH3 CH3 Ciclopentano Cicclopropano CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 – CH2 Ciclopropano CH2 – CH2 a) CICLOALCANOS MONOSUSTITUIDOS:
Se nombran aplicando las normas de los hidrocarburos lineales. En general, debe tomarse como sistema principal aquel que presente el mayor número se sustituyentes o el de mayor tamaño. Esto implica que a veces el sistema principal sea el sistema cíclico y otras sea el sistema de cadena abierta- Ejemplo. 3 – Ciclobutilhexano, Propilciclohexano b) En ausencia de insaturaciones, se asigna el localizados 1 al carbono que porta el sustituyente y
normalmente no se cita. c) En los cicloalcanos di y polisustituidos se asignan los localizadores de tal forma que los
sustituyentes queden con los números más bajos posibles. En igualdad de condiciones el orden alfabético determina la numeración correcta. Ejemplo.
1,2,4 – trimetilciclohexano 1 – etil – 3 - metilciclohexano CICLOALQUENOS Al igual que los CICLOALCANOS presentan diversos tipos de ciclos, sólo que presenta uno o más dobles enlaces en su estructura. CH CH CH CH Ciclobutadieno Ciclobuteno CH CH CH CH d) Los cicloalcanos o ciclo alcanos se nombran igual que los hidrocarburos saturados , alcanos, del
mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo “Ciclo”
e) En el caso de anillos con instauraciones (dobles o triples enlaces), los carbones se numeran de modo que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos.
f) Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene nombrarlo
como derivado de una cadena lateral; en estos caso, los hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales con las terminaciones “il” o “ilo”.
3 1
4 2 1
Ejemplos. 1 CH 5 2 CH CH 3– metil ciclopenteno CH CH – CH3
4 3 1, 3,5–ciclohexatrieno
(Benceno) (Aromático)
CH3 – CH – CH2 – C = CH – CH3 5-ciclopentil – 3metil –2 – hexeno
CH3
SELECCIÓN MÚLTIPLE (PARCIAL) 01.- ¿Cómo se denomina el compuesto: CH2 – CH2 (o simplemente).
CH2 – CH2 a) butano b) butano dietílico c) etileno de etil d) ciclohexano e) Ciclobutano
02.- ¿Cuál o cuáles de estos hidrocarburos corresponde a la fórmula general: Cn H2n – 2 I .- CH3 – C = C –CH3 II.- CH3 – CH2 – CH3 III.-
a) sólo I y II b) sólo II y III c) sólo III d) sólo I y III e) I, II y III
03.- El nombre más correcto del compuesto, es:
CH3
a) metil ciclohexeno b) 3 – metil ciclohexeno c) ciclometil d) 1 – metil ciclohexeno e) 1 – metil– 2 –ciclohexeno
04.- ¿Cuál de las dos alternativas presenta la numeración correcta de los carbonos en el compuesto: 1 a) 5 2
4 3
b) 1
2 5
3 4 RESPUESTAS 01.- E 02.- D 03.- E 04.- A IV.- AROMÁTICOS.
Estos compuestos se caracterizan por poseer a lo menos un anillo
bencénico, esto es: Este compuesto cíclico fue descubierto por Michael Faraday en 1826 y August Kekule caracterizo por primera vez la estructura hexagonal del benceno. El benceno según Kekule presenta dos diferentes posiciones del triple enlace Híbridos resonantes Las figuras representan las formas resonantes del benceno, este cambio de los dobles enlaces se debe a que hay una deslocalización del par de electrones, concepto que se denomina “Resonancia”, para evitar escribir ambas estructuras, se escribe un círculo en el interior de la estructura básica, tal como: El radical del benceno se llama fenil o fenilo: NOMENCLATURA 1.- Para compuestos monosustituidos, un átomo de hidrógeno del benceno se ha sustituido por un
grupo o grupo funcional, aquí se nombra directamente como los alcanos: CH3 CH2 – CH3 NO2 Metilbenceno etilbenceno
Tolueno nitrobenceno
2.- Si se tiene más de un sustituyente, entonces, es necesario localizar el segundo sustituyente respecto del primero.
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1,2- dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4 – dimetilbenceno Orto-dimetil-benceno meta-dimetil-benceno para-dimetil-benceno o – xileno m – xileno p - xileno Para obviar la numeración, se nombran utilizando los prefijos orto (o) , meta (m) y para (p) , para las posiciones 1,2 ; 1,3 Y 1,4, anotando el prefijo di, tri, etc, respectivamente, y al final el nombre “benceno” 3.- Cuando el benceno actúa como radical se nombra como fenil o fenilo
CH3 – CH2 – CH = CH2
3 –fenil –1 –buteno
NH2
Fenilamina (anilina) (el grupo NH2 – es más importante que el anillo) 4.- Si hay dos radicales diferentes se nombran en orden alfabético: CH3 3 2
1 1–3 – etilmetilbenceno CH2 – CH3
AROMÁTICO CON MÁS DE UN ANILLO BENCÉNICO.
Una regla para saber si un compuesto cíclico es aromático o no, es seguir la regla de Hückel, que establece que un compuesto será aromático si el número de electrones Pi (π) es igual a 2 + 4n, siendo n = 0, 1, 2, 3................En el caso del benceno se tiene: 6 electrones Pi. Entonces para n =1; 2 + 4 ·1 = 6. El benceno es aromático.En el caso del naftaleno se tiene 10 electrones pi para n = 2 se tiene 2 + 4 · 2 = 10 1 Naftaleno Antraceno 2 Para el naftaleno las posiciones alfa (α) y las beta (β) están dadas en las posiciones 1 y 2 respectivamente
PREGUNTAS DE SELECCIÓN MÚLTIPLE 01.- ¿Cuáles son los principales elementos que forman un hidrocarburo?
A) Ce He B) Cu y H C) Si y O D) N e H E) C e H
02.- ¿Por cuántos carbonos esta rodeado un carbono terciario?
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
03.- ¿Cómo se clasifican los hidrocarburos alifáticos insaturados? I Alcanos
II Alquenos III Alquinos IV Cicloalcanos
A) Sólo I y II B) Sólo II y III C) Sólo I y III D) Sólo II y IV E) Sólo IV
04.- ¿Cuál es el nombre del compuesto, CH3 CH3
CH3 – CH – C – CH2 – CH2 – CH3 ?
CH3
A) 4, 4,5 – trimetilhexano B) 4,4 – dimetil – 5 – isopropilpentano C) 3, 2,3 – metiltrihexano
D) 2, 3,3 – trimetilhexano E) 3,3 – dimetilhexano
05.- ¿Cuál o cuáles de los siguientes compuestos es o son hidrocarburos? I CH3–CH3
II CH3–CH=CH3 III CH3–CH2OH IV H – COOH V CH3 – CHO
A) Sólo I B) Sólo II y III C) Sólo III y IV D) Sólo I y II E) Sólo IV y V
06.- ¿Cuál o cuáles de estos hidrocarburos corresponde a la fórmula general: Cn H2n – 2
I. - CH3 – C = C –CH3 II. - CH3 – CH2 – CH3 III. - CH ≡ C – CH3
A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) Sólo II y III E) Todos
07.- ¿Cuál de estas configuraciones electrónicas justifica que el carbono (Z = 6) pueda formar largas cadenas de átomos de C de gran masa molecular?
A) 1s2 2s2 2p2 B) 1s2 2s2 2d2 C) 1s2 2s1 2px
1 2py1 2pz
1 D) 1s3 2s2 2px
1 E) 1s12s12px
12py12pz
1
08.- ¿Qué tienen en común los siguientes compuestos? (i) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (ii) CH3 – CH – CH2 – CH3
CH3 I Son hidrocarburos
II Tienen la misma fórmula global III Son de cadena ramificada
IV Son isómeros A) Sólo I, II y IV B) Sólo II y III C) Sólo II, III y IV D) Sólo I y III E) I, II, III y IV
09.- ¿Cuál es el nombre del compuesto? :
CH2 = CH – C = CH2 CH3
A) 3 – metil –1,3 – butadieno B) 2 – metil –1,3 – buteno C) 3 – metilbuteno D) 2 – metilbuteno E) 2 – metil – 1,3 – butadieno
RESPUESTAS 01.- E 02.- C 03.- B 04.- D 05.- D 06.- A 07.- E 08.- A 09.- E COMPUESTOS ORGÁNICOS OXÍGENADOS
Son todos aquellos compuestos orgánicos que en su grupo funcional contienen a lo menos un átomo de oxígeno. Se clasifican en:
a) Alcoholes b) Fenoles c) Aldehídos d) Cetona e) Ácidos orgánicos f) Ésteres g) Éter h) Epóxidos
Grupo funcional En química orgánica los grupos funcionales son estructuras submoleculares,
caracterizadas por una conectividad y composición específica elemental, que confiere reactividad a la molécula que los contiene. I.- ALCOHOLES Se caracterizan por tener un grupo funcional “Hidróxido” caracterizado por el grupo “OH”, unido a un radical alquilo que contiene un carbono con hibridación sp3.
R – OH
Ejemplos: 1.- CH3 – OH = metanol 2.- CH3 – CH2OH = etanol A) CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES a.- De acuerdo a la cadena carbonatada: Pueden ser de cadena abierta o cíclica. Ejemplos: 1.- CH3 – CH2OH cadena abierta 2.- cadena cíclica
– OH
b.- De acuerdo a la ubicación del grupo funcional: Aquí se clasifican de acuerdo al tipo de carbono en que se encuentre el grupo funcional. Así se tiene. 1.- Alcoholes primarios: Si el grupo funcional se encuentra en un carbono primario: CH3 – CH2OH 2.- Alcohol secundario: Si el grupo se encuentra en un carbono secundario: CH3 – CHOH – CH3 3.- Alcohol terciario: Si el grupo se encuentra en un carbono terciario: OH
CH3 – C – CH3
CH3
c.- De acuerdo al número de grupos OH los compuestos pueden ser: 1.- Monohidróxilos: Aquellos compuestos que sólo poseen un grupo OH: CH3OH metanol 2.- Dihidróxilos: Aquellos compuestos que poseen dos grupos OH: CH2OH – CH2OH 1.2- etano diol
A estos compuestos se les llama GLICOLES, por tanto el compuesto dado como ejemplo se denomina etilenglicol
3.- Trihidróxilos: Aquellos compuestos con tres grupos OH: CH2OH – CHOH – CH2OH; 1, 2,3 – propanotriol
A estos compuestos también se les denomina GLICEROLES, así en compuesto dado como ejemplo se llama glicerina
4.- Tetritas: Son aquellos alcoholes que presentan en su estructura cuatro grupos OH 5.- Pentitas: Son aquellos alcoholes que presenta cinco grupos OH en su estructura B) ESTADO FÍSICO Los alcoholes presentan un estado físico de acuerdo a la cantidad de átomos de carbono que estos posean. Es así que los alcoholes de 1 a 10 átomos de C son líquidos y de hay en adelante son sólidos. C) NOMENCLATURA.
Toda nomenclatura tiene una raíz, un prefijo primario y uno secundario, en el caso de los alcoholes es así. Se cambia la terminación ano de los alcanos por ol. Ejemplo
CH2OH – CH2 – CH3
Al carbono que contiene el grupo funcional se le asigna el número uno (1) Entonces el compuesto s se denomina 1 – propanol. Aquí cada uno de los términos corresponde a la raíz (prop), sufijo primario “an” y prefijo secundario “ol” Ejemplos. a) 1 – butanol = CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH b) 2 – butanol = CH3 – CHOH – CH2 – CH3 c) 2 – metil – 2– butanol
CH3 CH3 – CHOH – CH2 – CH3 Aquí el carbono número uno es el que se encuentra a la izquierda del lector, el carbono número dos contiene el grupo OH y el radical metil. Observa que en cada nombre al final se nombra el sufijo “ol” dando así importancia al grupo que da la numeración a los carbonos y por esto el principal. Se debe aclarar que no siempre el grupo alcohol es el principal, cuando este grupo se enfrenta a otro de mayor importancia se nombra como “hidróxi”. d) Si el compuesto tiene dos grupos OH. Se debe nombrar el compuesto, escribiendo en números las posiciones de los grupos OH e indicando el número de átomos de carbono con la raíz del mismo (met, et, prop….) seguido del sufijo secundario “an” seguido del sufijo numérico “di” terminado en ol. Ejemplo. CH3 – CHOH – CH2OH = 1, 2 – propanodiol De igual forma se trabajan los nombres de los alcoholes con tres o más grupos OH. CH3 – CHOH – CHOH – CH2OH 1, 2,3 – butanotriol F) Los nombres dados anteriormente corresponden a nombres SISTEMÁTICOS POR
SUSTITUCIÓN que son aquellos que se escriben dando al final el sufijo “ol” Ejemplos. etanol. metanol, 3 – butanol 2 – metil 1 – propanol, etcétera. La otra forma de nombrarlos es aplicar el nombre SISTEMÁTICO POR GRUPO FUNCIONAL, aquí el nombre del compuesto se inicia con el nombre de la función “Alcohol” después la raíz del radical alquilo terminado en “ilico”. Ejemplo. Alcohol metilico, alcohol etílico, alcohol terbutilico, etcétera
II.- FENOLES. Compuestos que se caracterizan por tener un grupo OH unido a un grupo aromático,
Su estructura es: Ar – OH
Donde AR corresponde a compuestos aromáticos, benceno, naftaleno, antraceno etcétera. Aquí se utiliza el radical del benceno denominado “FENIL”.Ejemplos.
OH
Fenol o hidroxibenceno. Si este compuesto tiene dos grupos OH en las posiciones 1 y 2 tal como se observa en la figura siguiente Toma el nombre de 1,2 – dihidroxibenceno
1,2 – dihidroxibenceno u Orto – dihidroxibenceno ; o - dihidroxibenceno PIROCATEQUINA
También existen las posiciones meta y para dihidroxibenceno, respecto al naftaleno, también tiene un compuesto cuyo nombre es Naftol.
OH
OH
Los fenoles se obtienen por oxidación del Cumeno o por hidrólisis de una sal de diazonio: CH3 – CH – CH3 Cumeno (Isopropilbenceno)
Sal de diazonio
TAREA: Busca la fórmula de los compuestos denominados: Resorcinol y Hidroquinona, ambos corresponden a compuestos aromáticos del benceno con dos grupos OH sólo encuentra la ubicación de los grupos OH en el compuesto. II.- ALDEHÍDOS. Son compuestos que tienen en su estructura el grupo “Formilo” – CHO. Este grupo puede estar unido a u radical alquilo o a un grupo aromático, para nombrarlos se utiliza el sufijo “al”. Una de las características del grupo funcional es que es un grupo primario, es decir va a los extremos de la fórmula del co0mpuesto y por ello no es necesario localizarlo. TABLA I FÓRMULA (Estructural condensada
NOMBRE IUPAC NOMBRE COMÚN
H – CHO Metanal Formaldehído CH3 – CHO Etanal Acetaldehído CH3 – CH2 – CHO Propanal Propianaldehído CH3 – CH2 – CH2 – CHO Butanal Butiraldehído CH3 – CH2 – CH2 – CH2- CHO
Pentanal Valeraldehído
CHO Fenilmetanal (nombre común) o Benzaldehído (IUPAC) Ejercicios. Para escribir los nombres de los aldehídos ramificados estos se utilizan las mismas reglas que para los aldehídos con sustituyentes. a) CH3 – CH = C – CHO 2 – Etil – 2 – butenal CH3 – CH2
OH
N ≡ N + Cl –
b) CH ≡ CH – CH2 – CH2 – CHO 4 – Metil – 4 – pentinal CH3 c) CHO 2, 3, 6 – Trimetilbenzaldehído 1 2 6 3 5 4 Ejercicios.
Escribe las fórmulas químicas condensadas de los siguientes compuestos. a.- 3 – metil – 3 – hidróxi butanal b.- 2 – butenal c.- 2 – fenil propanal d.- 2 – fenil – 2 – metil propanal e.- 3 – metil pentanodial f.- 2 –Etil – 3 metil butanal g.- 3 – metil – 4 – propiloctanal h.- fenilaldehído i.- 2 – hidróxi propanal III.- CETONA. Son sustancias químicas que tienen en su estructura el grupo. (– CO –) denominado “Carbonilo”. Para nombrarlos en el sistema por sustitución se utiliza el sufijo “Ona”, indicando la posición del grupo funcional. En el sistema por grupo funcional se nombran como dialquil (aril) cetonas, Este grupo siempre es secundario y en su nomenclatura se debe indicar su posición. Por ejemplo para el compuesto:
CH3 – CO – CH2 – CH3
2 – butanona Recuerde que el prefijo but significa cuatro átomos de carbono. TABLA I
FÓRMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA
NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN
NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL
CH3 – CO – CH3 Propanona Dimetil cetona CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3
3 – Pentanona Dietil cetona
CH3 – CO – CH2 – CH3 Butanona Etil metil cetona CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3
2 – Pentanona Metil propil cetona
CO – CH3 1 – Feniletanona o Fenil metil cetona Ejercicios.
Escribe las fórmulas químicas condensadas de los siguientes compuestos. a.- 2 – metil – 4 – yodo – 3 – pentanona b.- 4,6 – dimetil – 2,5 – octanodiona c.- 4 – fenil – 2 – butanona
d.- Etil fenil cetona e.- 4 – hidróxi pentanona f.- 3 – metil pentanona g.- etil fenil cetona h.- ciclopentanona i.- 4 – hidróxi- 4 – metil – 2 – pentanona j.- 5 – hidróxi pentanona Cuando el grupo carbonilo se encuentra frente a otro grupo más importante que él en la molécula se nombra como “Oxo”, veamos:
CH3 – CO – CH2 – COOH Aquí el grupo COOH es más importante que el grupo CO por tanto este último se nombrará como Oxo de esta manera. Ácido 2 – oxo – butanoico IV.- ÁCIDOS CARBOXILICOS.
Son compuestos que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo; COOH denominado “carboxilo”, en el que el carbono se une a un oxígeno con doble enlace y a otro co enlace simple, tal como:
CH3 – C =O O – H
Para nombrarlos según el sistema IUPAC se usa el sufijo “Oico” y se antepone la palabra ácido. De acuerdo a su estructura los compuestos simples no necesitan ser localizados, es decir por ser un grupo funcional primario este no se escribe. Ejemplo. CH3 – COOH ácido etanoico; CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH; ácido pentanoico. TABLA I FÓRMULA CONDENSADA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMÚN
H - COOH Ácido metanoico Ácido fórmico CH3 - COOH Ácido etanoico Ácido acético CH3 – CH2 – CH2 - COOH Ácido butanoico Ácido butírico CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –COOH
Ácido pentanoico Ácido valeriánico
CH3 – CH2 - COOH Ácido propanoico Ácido propiónico COOH Ácido benzoico Datos interesantes respecto a estos compuestos. 1.- El ácido fórmico se extrajo de las hormigas (fórmicas en latín) 2.- El ácido acético se aisló del vinagre (acetúm en latín) 3.- El ácido propiónico es considerado el primer ácido graso (del Griego proyos pion) 4.- El ácido butírico se encuentra en la mantequilla (En latín butyrum)
- Cuando el grupo COOH se encuentra unido a la cadena como si fuese un radical más, se nombra como “Carboxi”. Veamos el siguiente ejemplo. OH COOH – CH – C – CH – COOH COOH El nombre de este compuesto es: Ácido – 3 – carboxi- 3 – hidróxipentanodioico. Aquí la función principal es el ácido por tanto en el nombre del compuesto aparece al final (oico)
-
- Cuando el ácido pierde un protón (H+) del grupo carboxilo, se produce un anión que se identifica con el sufijo “ato”. El nombre completo del anión es “alcanoato” (metanoato o formiato, etanoato o acetato….etc.)
- El anión del ácido forma sales con cationes (Na+; ca2+….etc.). El nombre de la sal es alcanoato de……(se nombra el catión) Ejemplo: pentanoato de sodio = CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COONa
Ejercicios. Escribe las fórmulas de los siguientes compuestos. a.- ácido – 4 – cloro benzoico b.- ácido 2 metil – 3 – pentenoico c.- ácido – 3 – cloro - 2- metilbutanoico d.- ácido hexanodioico e.- ácido – 2 – etil 5 – metilhexanodioico f.- ácido ciclohexanocarboxilico g.- ácido – 3 – etil – 5 – metilciclohexacarboxilico V.- ÉTERES ¿Qué son?
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-.
¿Cómo se nombran?
Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.
metoxietano
También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".
etil isopropil éter
En éteres complejos podemos emplear otros métodos:
Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre la éter, después de los localizadores de la función éter se pone la partícula oxi- y el nombre de los grupos principales.
3,3'-oxidipropan-1-ol
Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a través de la partícula -oxa-.
3,6-dioxaheptan-1-ol
Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la partícula epoxi-.
2,3-epoxibutano
- Para nombrarlos por el sistema por sustitución, se elige la cadena de átomos de carbono más larga y los grupos R – O restantes se consideran sustituyentes del grupo “alcoxi”
- En el sistema por grupo funcional se nombran como dialquil éter - El nombre del grupo funcional es “Oxi” el que puede ir unido a radicales alifáticos,
aromáticos y alicíclicos. TABLA I FÓRMULA CONDENSADA
NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN
NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL
CH3 – CH2 – O – CH3 Metoxietano Metil etil éter CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Etoxietano Dietil éter CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3 1 - Metoxipropano Metil propil éter CH3 – CH – CH3 O – CH3
2 - Metiloxipropano Isopropil metil éter
O – CH3
Metiloxibenceno Fenil metil éter
Ejercicios. Escribe la fórmula química o el nombre de losa siguientes compuestos. a.- etil –oxi– metano b.- fenil – oxi – benceno c.- éter etil metilico d.- CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Desarrollo. a.- b.- c.- d.-
VI.- ÉSTERES Estos compuestos se forman a partir de un ácido al que se sustituido un protón por radical R´ Estos compuestos tienen un grupo funcional denominado “Carboxilo” ¿Qué son?
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'.
¿Cómo se nombran?
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'.
etanoato de etilo o acetato de etilo
Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal. Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
ácido 3-etoxicarbonil-propanoico Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra como aciloxi-.
ácido 3-butanoiloxi
Ejemplos TABLA I
metanoato de metilo
(formiato de metilo)
etanoato de etilo
(acetato de etilo)
benzoato de etilo
propanoato de fenilo
3-butenoato de metilo
isopentiloato de isopropilo
Señala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
a) propanoato de metilo
b) metanoato de butilo
c) butanoato de metilo
2.
a) etanoato de isobutilo
b) propanoato de isobutilo
c) isobutilato de propilo
3.
a) 3-metil-butanoato de ciclohexilo
b) 3-metil-butanoato de fenilo
c) isobutanoato de ciclohexilo
4.
a) 3-butenoato de metilo
b) 3-butanoato de metilo
c) 1-butenoato de metilo
5.
a) 3-bencil-propanoato de metilo
b) 3-fenil-propanoato de metilo
c) 1-fenil-propanoato de metilo
6.
a) propanoato de fenilo
b) etanoato de fenilo
c) propanoato de bencilo
7.
a) 4-oxapentanoato de metilo
b) 4-hidroxipentanoato de metilo
c) 4-oxipentanoato de metilo
8.
a) hidroxi-propanoato de etilo
b) 3-hidroxi-propanoato de etilo
c) 1-hidroxi-propanoato de etilo
9.
a) ácido 1-metoxicarbonil-propanoico
b) ácido 3-etoxicarbonil-propanoico
c) ácido 3-metoxicarbonil-propanoico
10.
a) 1-formil-acetato de etilo
b) 1-formil-propanoato de etilo
c) 2-formil-acetato de etilo
COMPUESTOS NITROGENADOS VII.- AMIDAS ¿Qué son? Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo – OH por un grupo
dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N – disubstituidas.
¿Cómo se nombran?
Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "amida".
etanamida o acetamida
Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N.
N-metil-etanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxílico.
1,2,4-butanotricarboxamida Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.
ácido 4-carbamoilhexanoico
ácido 4-etanocarboxamidohexanoico TABLA 1
etanamida ou acetamida
benzamida
N-metiletanamida ou
N-metilacetamida
N-metilbenzamida
diacetamida
N-metildiacetamida
Ejercicios Señala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
a) metilamida
b) etanamida
c) metanamida
2.
a) N-metiletanamida
b) 1-metilacetamida
c) metiletanamida
3.
a) etanamida
b) N-propanamida
c) propanamida
4.
a) pentanamina
b) pentanamida
c) butanamida
5.
a) N,N-dimetilbutanamida
b) N-dimetilbutanamida
c) dimetilbutanamida
6.
a) ciclohexanamida
b) benzamida
c) bencenamida
7.
a) dimetilamida
b) diacetamida
c) N,N-dietanamida
8.
a) triacetamida
b) trimetilamida
c) trimetilamina
9.
a) dimetilbenzamida
b) bencildimetilamida
c) N,N-dimetilbenzamida
10.
a) N-fenilmetanamida
b) N-feniletanamida
c) feniletanamida
11.
a) butanamida
b) pentanamida
c) pentanamina
12.
a) 2-metil-butanamina
b) 2-metil-butanamida
c) 3-metil-butanamida
13.
a) 3-pentenamida
b) 3-pentenamina
c) 2-pentanamida
14.
a) ciclohexanamida
b) fenilcarboxamida
c) ciclohexanocarboxamida
15.
a) metilpropanamida
b) N-metilpropanamida
c) 1-metilpropanamida
16.
a) N,N-dietiletanamida
b) N-dietiletanamida
c) 1,1-dietiletanamida
17.
a) N-fenilfenilamida
b) N-fenilbenzamida
c) N,N-difenilamida
18.
a) propanotricarboxamida
b) 1,2,3-pentanotricarboxamida
c) 1,2,3-propanotricarboxamida
19.
a) ácido carbamoilbutanoico
b) ácido 3-carbamoilbutanoico
c) ácido 2-carbamoilbutanoico
20.
a) butanodiamida
b) etanodiamida
c) propanodiamida
VIII.- AMINAS. ¿Qué son?
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
¿Cómo se nombran?
Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
metilamina
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.
N-etil-N-metil-propilamina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino-".
ácido 2-aminopropanoico
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.
2,4,6-tetraazaheptano Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-, metilamino-, etc.
3-amino-4-aminometil-6-metilamino-1,6-hexanodiamina TABLA I
metilamina
trimetilamina
N-metiletilamina
N-etil-N-metilpropilamina
fenilamina
(anilina)
ácido 2-aminopropanoico
Ejercicios Señala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
a) melamina
b) metilamina
c) melanina
2.
a) reptilamina
b) heptilamina
c) hexilamina
3.
a) metiletilamina
b) N-etilmetilamina
c) N-metiletilamina
4.
a) metiltriamina
b) trimetilamina
c) propilamina
5.
a) N-etilpropilamina
b) N-propiletilamina
c) N-etil-N-propilamina
6.
a) N-etil-N-metilpropilamina
b) N-etil-N'-metilpropilamina
c) N-etilmetilpropilamina
7.
a) aminaetílica
b) 2-aminoetanol
c) 1-aminoetanol
8.
a) N,N'-dimetil-2,5-propanodiamina
b) N,N-dimetil-1,3-propanodiamina
c) N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina
9.
a) ciclohexilamina o anilina
b) fenilamina ou anilina
c) aminobenceno
10.
a) ácido 2-aminobutanoico
b) ácido 1-aminobutanoico
c) ácido 2-aminopropanoico
11.
a) propilamida
b) propilamina
12.
a) 1,2-dimetilpropilamina
c) butilamina b) 1,1,2-trimetiletilamina
c) 2,3-dimetilpropilamina
13.
a) dietilamida
b) dietildiamina
c) dietilamina
14.
a) N-etilisopropilamina
b) N-isopropiletilamina
c) N-etil-N'-isopropilamina
15.
a) N-etil-N'-propilbutanamina
b) N-etil-N-propilbutanamina
c) N-butil-N-etilpropanamina
16.
a) trietilamina
b) trietilamida
c) tetraetilamina
17.
a) 1-amino-4-butanol
b) 4-hidroxi-1-butanamina
c) 4-amino-1-butanol
18.
a) N,N-dimetil-1,2-etanodiamina
b) N,N'-dimetil-1,2-etanodiamina
c) dimetil-1,2-etanodiamina
19.
a) dibencilamina
b) fenildiamina
c) difenilamina
20.
a) ácido 4-metil-2-amino-pentanoico
b) ácido 4-amino-2-metil-pentanoico
c) ácido 2-amino-4-metil-pentanoico