Definiciones

Sistema disperso: mezcla de dos o más sustancias puras, los componentes pueden separarse por métodos físicos y conservan sus propiedades.

Homogéneo: se refiere a una mezcla o sistema en el que solo se puede distinguir una fase.

Heterogéneo: se refiere a una mezcla o sistema en el que solo se puede distinguir más de una fase.

Fase: cada una de las partes físicamente separables de un sistema químico. Fase dispersa: moléculas o partículas características que se distribuyen en

otra que se mantiene continua. Fase dispersante: sustancia que se mantiene continua y que permite que se

distribuyan las partículas de la fase dispersante. Solución (sol): mezcla homogénea formada por uno o más solutos

dispersados en un disolvente.

Soluto (sto): sustancia o material que se disuelve para formar una solución, suele ser el compuesto de interés y dar el nombre a la solución.

Disolvente (slv): es la sustancia que puede unirse a otras para formar mezclas homogéneas.

Coloide: sistema heterogéneo que a simple vista presenta una sola fase, la diferenciación de estas determina propiedades como el efecto Tyndall y el movimiento Browniano.

Efecto Tyndall: consiste en el fenómeno de dispersión de la luz que se produce cuando un haz atraviesa un coloide, el rayo de luz puede observarse claramente. Este efecto no se produce en las soluciones.

Movimiento Browniano: las partículas coloidales se mueven al azar, fenómeno que puede ser observado al microscopio.

Suspensión: sistema disperso heterogéneo.

La soluciones son mezclas homogéneas de dos o más sustancias, aquella en mayor proporción se denomina solvente y aquellas en menor proporción se denominan solutos. El estado físico de la solución depende del estado físico del disolvente como se puede ver en la siguiente tabla:

Soluto DisolventeEstado físico de la

soluciónEjemplos

Gas Gas GaseosoAire → disolvente: nitrógeno, solutos: oxígeno y otros gases

Gas Líquido LíquidoBebida Gaseosa → disolvente: agua, soluto: dióxido de carbono

Líquido Líquido LíquidoVinagre → disolvente: agua, soluto: ácido acético

Sólido Líquido LíquidoAgua salada → disolvente: agua, soluto: cloruro de sodio

Líquido Sólido SólidoEmpaste dental → disolvente: plata, soluto: mercurio

Sólido Sólido Sólido Acero → disolvente: hierro, soluto: carbono

Los coloides son sistemas dispersos que a simple vista tienen una sola fase, pero al microscopio se puede observar claramente la interfase entre los componentes. El tipo de coloide depende de los estados de la fase dispersa y dispersante como se puede ver en la siguiente tabla:

 

Fase dispersa

Fase dispersante

Tipo de coloide

Ejemplos

Sólido Líquido Soles, gelesCitosol, pinturas, gelatina, geles con medicamentos para golpes

Líquido Líquido EmulsionesLeche, mayonesa, cremas, suplementos nutricionales

Gas Líquido Espumas Espuma de jabón, crema batida

Líquido GasAerosoles líquidos

Neblinas, nubes, medicamentos nebulizados para absorción en mucosa nasal

Sólido GasAerosoles

sólidosHumos

Gas SólidoEspumas sólidas

Caucho

Líquido SólidoEmulsiones

sólidasQueso, mantequilla

Sólido Sólido Sol sólido Acero y otras aleaciones

Comparación

Característica Solución ColoideSuspensión

grosera

Tamaño de partícula 0.1-10 10-100 >100

(nm)

Fases Una Dos Dos

Característica Homgénea En el límite Heterogénea

EstabilidadNo se separa al reposar

No se separa al reposarSe separa al reposar

Propiedades ópticas TransparenteIntermedia (presenta efecto Tyndall)

Opaca

La concentración de una solución es la expresión de la relación entre la cantidad de soluto y disolvente que la conforman.

 

Puede expresarse de forma cualitativa o cuantitativa; para los cálculos químicos y aplicaciones analíticas es necesario conocer la cantidad exacta de soluto, por lo que la expresión cuantitativa es necesaria.

 

En las expresiones cualitativas tenemos:

Diluida: una solución está diluida cuando la cantidad de soluto presente en ella es muy pequeña.

Concentrada: una solución está concentrada cuando existe una cantidad considerable de soluto.

Saturada: una solución está saturada cuando se ha disuelto la máxima cantidad de soluto que puede estar presente en la solución. Cualquier cantidad adicional de soluto que se añada no se incorpora a la solución sino que se separa.

Sobresaturada: una solución está sobresaturada cuando por algún medio físico (calor si el soluto es un sólido, o presión si el soluto es un gas) se disuelve una cantidad mayor de soluto que la cantidad de saturación.

Las expresiones cuantitativas y su forma de cálculo se explican en los siguientes capítulos.

 UNIDADES FISICAS:

Porcentaje en peso

 Definición y cálculo

Es la proporción de unidades de masa de un soluto por cada 100 unidades de masa de solución (Skoog, 2005). En el ámbito de los principios activos y reactivos químicos también se denomina pureza.

Para el cálculo del porcentaje en peso se utiliza la siguiente expresión:

Donde:

%(P/P): porcentaje en peso o pureza

msto: masa del soluto

msol: masa de solución

De manera alternativa tenemos:

Donde:

mslv: masa de disolvente

Porcentaje en volumen

 Definición y cálculo

Es la proporción de unidades de volumen de un soluto por cada 100 unidades de volumen de solución (Skoog, 2005).

Para el cálculo del porcentaje en volumen se utiliza la siguiente expresión:

Donde:

%(V/V): porcentaje en volumen

Vsto: volumen del soluto

Vsol: volumen de solución

Para mezclas al estado gaseoso, manteniendo la presión y temperatura constante, se tiene:

Donde:

Vslv: volumen de disolvente

Porcentaje peso volumen

 Definición y cálculo

Es la proporción de unidades de masa de un soluto por cada 100 unidades de volumen de solución (Skoog, 2005).

Para el cálculo del porcentaje peso volumen se utiliza la siguiente expresión:

Donde:

%(P/V): porcentaje peso/volumen

msto: masa de soluto (g)

Vsol: volumen de solución (ml)

Partes por mil

 Definición y Cálculo

Es la proporción de unidades de masa de un soluto por cada 1000 unidades de masa de solución (Skoog, 2005).

Para el cálculo de las partes por mil se utiliza la siguiente expresión:

Donde:

ppmil: partes por mil

msto: masa del soluto

msol: masa de solución

Partes por millon

 Definición y cálculo

Es la proporción de unidades de masa de un soluto por cada 1*106 unidades de masa de solución (Skoog, 2005).

Para el cálculo de las partes por millón se utiliza la siguiente expresión:

Donde:

ppm: partes por millón

msto: masa del soluto

msol: masa de solución

Equivalencias

Donde:

mgsto: masa en miligramos de soluto

Kgsol: masa en kilogramos de solución

Si la densidad de la solución es 1 g/ml, o cercana a este valor, se tiene:

Vsol: volumen en litros de la solución de solución

Otras unidades traza

Tanto las ppmil como las ppm se emplean para contaminantes y otras sustancias que se encuentran en concentraciones muy bajas; unidades similares son:

Partes por billón (se toma la definición inglesa de billón, es decir, mil millones)

Partes por trillón (se toma la definición inglesa de trillón, es decir, un millón de millones)

UNIDADES QUIMICAS

Molaridad

 Definición y cálculos

La molaridad (M) relaciona la cantidad en moles de soluto y el volumen de solución (Norma, 2004).

Para el cálculo de la molaridad se utiliza la expresión (Skoog, 2005):

Donde:

M: molaridad (mol/l)

m: masa de soluto (g)

PM: peso molecular del soluto (g/mol)

V: volumen de solución (l)

 

De forma alternativa se tiene:

n: número de moles de soluto (mol)

EQUIVALENCIAS

Definición y cálculos

La formalidad (F) relaciona la cantidad de pesos fórmula de soluto y el volumen de solución (Norma, 2004).

Para el cálculo de la formalidad se utiliza la expresión (Norma, 2004):

Donde:

F: formalidad (mol/l)

m: masa de soluto (g)

PF: peso fórmula del soluto (g/mol)

V: volumen de solución (l)

 

De forma alternativa se tiene:

n: número de pesos fórmula de soluto (mol)

El concepto de formalidad es análogo al de molaridad pero se aplica para aquellas sustancias que no forman moléculas, sino agregados como los sólidos cristalinos; por ejemplo el cloruro de sodio.

EQUIVALENCIAS

Función p

 Definición y cálculos

La función p es la expresión de la concentración en términos del logaritmo negativo en base 10 de la molaridad de la especie (Skoog, 2005), para una especie X (ion o molécula) se tiene:

Donde:

pX: función p de la especie X

[X]= molaridad de X

Para las soluciones acuosas son importantes los valores de pH y pOH que son indicadores de la acidez y basicidad.

Fracción molar

 Definición y cálculos

La fracción molar de una sustancia, que forma parte de una solución, se define como la relación entre el número de moles de dicha sustancia y el número total de moles en solución (Skoog, 2005).

Para el cálculo se utiliza la fórmula:

Donde:

X: fracción molar

ni: cantidad de moles de la sustancia

Σni: sumatoria de la cantidad en moles de todos los componentes.

 

De forma alternativa se tiene:

Donde:

m: masa de la sustancia (g)

PM: peso molecular de la sustancia (g/mol)

molalidad

 Definición y Cálculos

La molalidad (m) relaciona la cantidad en moles de soluto y los kilogramos de dislovente (3). Esta concentración tiene relación directa con las propiedades coligativas.

Para el cálculo de la molalidad se utiliza la expresión (3):

Donde:

m: molalidad (mol/Kg)

m: masa de soluto (g)

PM: peso molecular del soluto (g/mol)

Kg: masa de disolvente (kg)

 

De forma alternativa se tiene:

n: número de moles de soluto (mol)

Normalidad

 Definición y cálculos

Es la relación entre el número de equivalentes químicos de soluto y el volumen en litros de solución (3).

Para el cálculo de la Normalidad se utiliza la fórmula:

Donde:

m: masa de soluto (g)

PE: peso equivalente químico (g/Eq)

V: volumen de solución (l)

 

Como formas alternativas se tiene:

eq: número de equivalentes (Eq)

PM: peso molecular (g/mol)

x: relación de equivalentes por mol (Eq/mol)

EQUIVALENCIAS

Otras unidades

 Relaciones masa/volumen

Diversas concentraciones expresadas en cantidad de soluto y de solvente; entre ellas:

Donde:

C(g/ml): concentración en gramos por mililitro

msto:masa de soluto (g)

Vsol: volumen de solución (ml)

Donde:

C(g/ml): concentración en gramos por mililitro

msto:masa de soluto (g)

V(l)sol: volumen de solución (l)

NOTA: no debe confundirse este tipo de concentración con la densidad, que relaciona la masa y el volumen de solución.

Unidades Médicas y Veterinarias

Para los medicamentos, formas farmacéuticas y otros preparados de uso médico o veterinario se tiene unidades especiales que relacionan la cantidad de sustancia activa y el vehículo que usa el compuesto.

Al tratarse de una tableta puede ser la cantidad de miligramos de principio activo en cada tableta (e.g. 500 mg de vitamina C por tableta).

Se puede también dar en masa de principio activo/ masa de forma farmacéutica (e.g. 25/500 la presentación tiene 25mg de medicamento en una píldora de 500 mg)

Para un jarabe o sustancia en un vehículo líquido se puede hablar de mg de principio activo en un volumen de preparado (e.g. 46 mg/cucharada o 46 mg/5ml).

La concentración puede expresarse también en Unidades Internacionales (UI)contenidas en la forma farmacéutica (e.g. 100 UI/ 1ml Insulina Humana recombinante que contiene 100 UI de insulina en un mililitro de preparado). Las Unidades Internacionales se utilizan para dosis de vitaminas, hormonas, vacunas, ciertas drogas, productos sanguíneos y otras sustancias con actividad biologica. Estas unidades tienen tambien una equivalencia que depende de cada sustancia, esta relación permite comparar diferentes formas químicas de una sustancia considerando solo su acción biológica (e.g. UI de vitamina A que puede estar como acetato de Retinol, palmitato de retinol, betacaroteno, etc.).

DilucionesLas diluciones se obtienen al añadir una cantidad determinada de disolvente, o de una solución poco concentrada, a una solución de mayor concentración.

En el primer caso la nueva solución tienen una concentración más baja mientras en el segundo caso la concentración es intermedia entre las dos originales.

Se debe recordar que al mezclar una solución diluida con una mayor cantidad de disolvente, la cantidad de soluto no varía; cambia la cantidad de solución. Por el contrario al mezclar dos soluciones de diferente concentración, la cantidad de soluto, que existe en la solución resultante, proviene de ambas soluciones.

Considerando esto se tiene:

Al añadir disolvente a una solución:

 Donde: la solución 1 es la solución original o concentrada y la solución 2 es la solución diluida.

De donde se puede deducir:

Al mezclar dos soluciones de diferente concentración:

y si la solución es ideal:

Donde: la solución 1 es la solución original de mayor concentración, la solución 2 es la solución original de

menor concentración y la solución 3 es la resultante de la mezcla.

 De estas relaciones se puede deducir que:

 

Preparación de soluciones

La preparación de soluciones es una de las operaciones más importantes en las actividades relacionadas con la química y sus aplicaciones; la mayoría de las soluciones se realizan con reactivos que no están químicamente puros, lo que exige especial atención a la corrección de la cantidad de soluto a ser usado según la concentración del reactivo comercial; la mayoría de las veces, la preparación de una solución es verdaderamente un proceso de dilución de una solución o reactivo comercial.

Para la preparación de soluciones se puede considerar los siguientes pasos:

1. Definir el uso de la solución.2. Determinar la cantidad de solución que se requiere.3. Determinar la concentración con la que se debe

preparar.4. Establecer el reactivo que contiene al soluto que se

necesita.5. Evaluar la concentración del soluto con el que se

preparará la solución.6. Calcular la cantidad de soluto necesario para preparar

la solución.7. Preparar la solución, se debe tomar las precauciones

del caso según lo que recomienden las hojas técnicas (TS, Technical Sheet) y de seguridad (MSDS Material Safety Data Sheet) que proveen los fabricantes o distribuidores de reactivos. Esto incluirá: pesar o medir el volumen de soluto, mezclar con el disolvente, aforar o llevar a volumen, titular (de requerir la concentración exacta) e identificar a la solución.

PROPIEDADES COLIGATIVAS

ntroducción

Propiedades de la Materia

Son aquellas características que permiten diferenciar un tipo de materia de otro. Toda materia tiene como propiedades fundamentales la masa y el volumen.

Las propiedades pueden clasificarse en:

Extensivas, son aquellas que dependen de la dimensión de la materia considerada, como la masa o el volumen

Intensivas, son aquellas propiedades que no dependen de la cantidad de materia considerada como: 

o Densidado Estado de agregacióno Coloro Oloro Saboro Texturao Maleabilidado Ductilidado Durezao Solubilidado Punto de fusióno Punto de ebullición normalo Capacidad calorífica específicao Viscosidado Propiedades químicas, que son el comportamiento

en las reacciones químicas. Coligativas, son aquellas propiedades que presentan

las soluciones y que dependen del número de moléculas presentes del soluto y no de la naturaleza de este. Las propiedades coligativas (considerando solutos menos volátiles que el disolvente) son:

o Disminución de la presión de vaporo Elevación de la temperatura de ebullicióno Disminución de la temperatura de congelacióno Presión osmótica

Cambio en la presión de Vapor  

  El cambio en la presión de vapor del disolvente puro y la presión de vapor de la

disolución se conoce como descenso en la presión de vapor.

 

 

- DELTA P- AP:  Variación de la presión de vapor- Pi:  Presión del disolvente puro- P1: Presión de vapor de la solución

La presión de vapor de la solución varía con la composición de la solución y está relacionada con la fracción molar del disolvente, como se expresa en la ley de Raoult:

P1:  Presión de vapor de la solución  X1: Fracción molar del disolvente Pi:  Presión del disolvente puro 

 Expresando la fracción molar del disolvente en función de la del soluto  X2 se tiene:

Que con las relaciones anteriores nos lleva a la ecuación:

Mezcla de sustancias volátiles

Al tratarse de un soluto y un disolvente volátiles la mezcla se ajusta a la ley de Henry donde:

 

 

Presión de la solución

Presión del componente 1

Presión del componente2

Para cada componente se tiene:

 

 

 

Presión del componente i

Fracción molar del componente i

Presión de vapor del componente i

Presión de vapor del agua

La presión de vapor de un líquido depende de la temperatura en la siguiente tabla se muestran las presiones de vapor para el agua pura a diferentes temperaturas:

 

Temperatura Presión de vapor Temperatura Presión de vapor

ºC mm Hg ºC mm Hg

0 4.50 18 15.30

2  5.25  19  16.28

4  6.00  20  17.33

6  6.90  21  18.38

8  7.95  22  19.58

 10  9.08  23  20.78

 11  9.75  24  22.05

 12  10.35  25  23.48

 14 11.85  26  24.90

 15  12.60  27  26.40

 16  13.43  28  27.98

 17  14.4  29  29.63

Elevación de la temperatura de ebullición

 

La temperatura de ebullición o punto de ebullición es la temperatura a la cual la presión de vapor de un  líquido iguala a la presión atmosférica, por lo que la evaporación se da con la aparición desordenada de burbujas en el seno de todo el líquido.

Al añadir un soluto no volátil al disolvente se produce un aumento en la temperatura de ebullición que viene dado por la ecuación:

Donde:

Aumento en la temperatura de ebullición

Constante ebulloscópica

molalidad de la solución

 

El aumento del punto de ebullición se puede calcular también como:

 

Temperatura de ebullición de la solución

 Temperatura de ebullición del disolvente

Constantes Ebulloscópicas

DisolventeTemperatura de Ebullición Kb

 ºC  ºC/(mol/kg)

 Agua 100 0.52

 Benceno  80.1  2.53

 Etanol  78.4  1.22

 Ácido acético  117.9  2.93

 Ciclohexano  80.7  2.79

Descenso del punto de congelación

El punto de congelación es la temperatura a la cual un líquido pasa al estado de sólido.

 

 

Al añadir un soluto a un disolvente se produce un descenso en la temperatura de congelación que viene dado por la ecuación:

Donde:

Descenso en la temperatura de fusión

Constante crioscópica

molalidad de la solución

 

El descenso del punto de congelación se puede calcular también como:

 

Temperatura de fusión de la solución

 Temperatura de fusión del disolvente

Constantes Crioscópicas

 Temperatura de fusión  Kf

Disolvente  ºC  ºC/(mol/kg)

 Agua 0 1.86

 Benceno 5.5 5.12

 Etanol -117.3 1.99

 Ácido acético 16.6 3.90

 Ciclohexano 6.6 20.0

Presión Osmótica

La ósmosis es el fenómeno por el cual las moléculas de disolvente atraviesan membranas semipermeables desde una zona de baja concentración de soluto a una de alta concentración.

 

La presión osmótica es la presión que se necesita para detener la ósmosis a una determinada temperatura.

 

 

Según la hidrodinámica se tiene:

 

 presión hidrostática

 densidad de la solución

 gravedad

 altura que se eleva el líquido

 presión osmótica

Para una solución cualquiera se tiene:

 presión osmótica

 molaridad de la solución

 constante universal de los gases

 temperatura absoluta

Propiedades coligativas de electrolitos

Las soluciones de electrolitos, sustancias que en solución acuosa producen iones y que por este hecho pueden conducir la electricidad, se desvían del comportamiento estudiado anteriormente.

Van't Hoff estudió el comportamiento de las soluciones de electrolitos y no electrolitos y determinó que las desviaciones de las soluciones conductoras de electricidad se debían a la formación de iones (lo que incrementa la cantidad neta de especies en la solución).

Para esto introdujo en las ecuaciones de las propiedades coligativas el "coeficiente de Van't Hoff que es la cantidad de iones que puede formar un electrolito. Quedando las relaciones como:

Donde:

 coeficiente de van't Hoff

 

Para electrolitos fuertes, en soluciones ideales, i se corresponde con la cantidad de iones que se pueden formar a partir de una molécula: mientras que, para los electrolitos débiles este valor es menor, (a concentraciones bajas i se aproxima al valor de la cantidad de iones de la fórmula para todos los electrolitos).

En soluciones reales las propiedades coligativas toman la forma:

 

Donde:

 coeficiente ebulloscópico, crioscópico u osmótico

Los valores de  están entre:

A la razón entre  e   se la denomina ionización aparente, grado de ionización aparente o ionización ( )

Que expresado en porcentaje queda:

Estructura molecular y tipos de enlaces

Clases de enlacesEl enlace químico es una interacción entre dos átomos, que les permite formar una unidad estable equivalente a una unidad molecular; está formada por un par de electrones y tiene una magnitud de 103 KJ/mol. En comparación, una mol de glucosa, aporta en la dieta aproximadamente 3000 KJ.

Clasificación:

Enlace iónico: El enlace iónico o electrovalente se caracteriza por la formación de iones. En estos enlaces un elemento entrega un electrón (al hacerlo el balance de protones y electrones cambia y el átomo queda cargado positivamente) y el otro lo acepta (el átomo queda cargado negativamente). Así:

En la formación del cloruro de sodio (NaCl) 

Átomo/ionProtones

(Z)Neutrones

(A-Z)Electrones

(e)Número de masa (A)

Masa atómica

Carga (Z-e)

Sodio Na 11 12 11 23 22.9898 0

Cloro Cl 17 18 17 35 35.4530 0

Sodio 1+ (Na+)

11 12 10 23 22.9898 1+

Cloruro (Cl-) 17 18 18 35 35.4530 1-

Enlace covalente: se caracteriza por que los átomos unidos comparten el par de electrones. La compartición puede darse de tres maneras diferentes y esto origina los tipos de enlaces, así: en el enlace covalente apolar los átomos comparten los electrones por igual; en el enlace covalente polar uno de los dos átomos (el más electronegativo) atrae en mayor grado al par de electrones, lo que genera dos polos de carga; y el enlace covalente coordinado, donde el par de electrones compartido proviene de un solo átomo. Los enlaces covalentes también se pueden clasificar de acuerdo a la cantidad de enlaces entre los átomos como: simple, doble y triple.

Enlace metálico: es característico de los metales en estado puro, se forma por la deslocalización de los electrones de valencia al rededor de la estructura del metal.

Para determinar la clase de enlace se debe:

Establecer los átomos que forman el enlace, así:o Metal - metal: metálico.o Metal - no metal: iónico.o No metal - No metal: covalente.o No metal - metal de transición: covelente coordinado.

Establecer la diferencia de electronegatividades, así:o ΔEN = 0: covalente no polar.o ΔEN > 1.5: iónico.o ΔEN ≤ 1.5: covalente polar.

Polaridad de los enlacesLas propiedades de las sustancias dependen del tipo de enlace por las que las unidades estructurales del compuesto se mantienen unidas, esto vuelve importante conocer el tipo de enlace, para esto se deben seguir los siguientes pasos:

1. Determinar la fórmula del compuesto.2. Determinar la fórmula estructural del compuesto.3. Establecer los enlaces presentes en la molécula.4. Encontrar la electronegatividad de los átomos presentes en la molécula.5. Determinar la diferencia de electronegatividad de los elementos presentes en cada

enlace.6. Establecer el tipo de enlace.

Polaridad de las moléculasGeometría Molecular: Para determinar la polaridad de una molécula es necesario conocer, además del tipo de enlaces, la distribución en el espacio de los átomos que forman parte de la misma. Esta geometría se determina por la cantidad de pares de electrones alrededor del átomo que hace de centro en la molécula, tanto enlazados como sin enlazar, así:

Número de

electrones (e)

Pares de electron

es

Pares enlazad

os

Pares no

enlazados

Geometría

Ejemplo

4 2 2 0 Lineal MgCl2

6 3 3 0Triangula

r planaBF3

8 4 4 0Tetraedra

lSiH4

8 4 3 1Trigonal piramidal

NH3

8 4 2 2 Angular H2O

10 5 5 0Bipirami

dal trigonal

PCl5

10 5 3 2Forma de

TPCl3

12 6 6 0 Octaedral SF6

12 6 4 2Plano

cuadradaSF4

Polaridad de las moléculas:

Las propiedades de las sustancias dependen de las características de los enlaces que las conforman, así como de las características globales de la molécula. Estas características dependen de:

Tipo de enlace: las características de los enlaces definen la polaridad de la molécula así:

o Enlace iónico: la presencia de uno o más enlaces iónicos hacen iónica a la molécula.

o Enlace apolar: si una molécula contiene únicamente enlaces apolares será apolar.

o Enlace polar: si una molécula tiene enlaces polares se debe analizar la geometría y simetría de la molécula.

Geometría y simetría de la molécula: la distribución en el espacio de los átomos y los electrones libre, así como la presencia de elementos de simetría llevan a que los polos presentes en la molécula se anulen entre ellos o se sumen para resultar en una molécula con un dipolo mayor. Así:

o Moléculas polares simétricas son apolares: la molécula de CO2 es simétrica por lo que al sumarse vectorialmente los dipolos se anulan entre sí resultando una molécula apolar.

o Moléculas polares asimétricas son polares: en la molécula de agua los polos que forman los enlaces H-O al estar distribuidos de manera angular se suman vectorialmente para generar un dipolo mayor.

 Actividad 3: Determinar las características de la molécula de cloroformo

Fórmula: CHCl3 Estructura:

Tipos de enlaces:o C-H: covalente polar.o C-Cl: Covalente polar.

Simetría: la presencia del átomo de hidrógeno hace asimétrica a la molécula. Molécula: polar

Fuerzas intermoleculares

Las fuerzas intermoleculares son atracciones entre moléculas en las que los átomos han completado sus requerimientos de valencia y por lo tanto ya no tienen tendencia a formar enlaces.

Características:

La intensidad de las fuerzas depende de la polaridad de la molécula (mayor polaridad mayor fuerza) y de la polarizabilidad de su nube electrónica (mayor cantidad de electrones mayor polarizabilidad y mayor fuerza).

Las fuerzas de London están presentes en todas las moléculas (en las moléculas apolares son las únicas presentes).

Las otras fuerzas se suman a las de London en orden creciente de intensidad, primero dipolo-dipolo inducido, ion-dipolo inducido, dipolo-dipolo, puente de hidrógeno y ion-dipolo.

Ninguna de las fuerzas intermoleculares es más intensa que un enlace.

Fuerza Atracción básicaEnergía (kJ7mol)

Ejemplo

Intramoleculares (enlaces)

Iónico Catión - anión 400 - 4000 KCl

Covalente Núcleo - par de electrones compartido 150 - 1100 H2

Metálico Catión - electrones deslocalizados 75 - 1000 Pt

Intermoleculares

Ion - dipolo Carga iónica - carga del dipolo 40 - 600 K+...H2O

Puente de Polo positivo del H - carga del dipolo 10 - 40 H2O...H2O

hidrógenode alta electronegatividad (moléculas

con N, O o F)

Dipolo- dipolo Cargas dipolares 5 - 25 HCl...HCl

Ion - dipolo inducido

Carga del ion - nube polarizable 3 - 15Fe2+... O2 (en la hemoglobina)

Dipolo - dipolo inducido

Carga del dipolo - nube polarizable 2 - 10 H2O...O2

Dispersión (London)

Nubes polarizables 0.05 - 40 Cl2...Cl2

 

Propiedades de la materia por enlaceLos enlaces son los responsables de las propiedades químicas de las sustancias mientras que las fuerzas intermoleculares determinan algunas de las propiedades físicas tales como: tensión superficial, viscosidad, punto de ebullición, punto de fusión o solubilidad.

Comparativamente se tiene:

PropiedadTipo de sustancia

Iónica (Electrolito) Polares No polares Metálicas

Punto de fusión Muy alto Ligeramente alto Bajo Intermedio

Punto de ebullición Muy alto Ligeramente alto Bajo Intermedio

Solubilidad en agua Muy alta Alta Baja Baja

Solubilidad en hexano Baja Baja Alta Baja

Conductividad eléctrica

Sólido: Nula o baja

Fundida: Alta

Solución acuosa: Alta

Nula, muy baja Nula Muy alta

 

 Propiedades de la Materia

En el laboratorio se analizaron las sustancias A, B, C y se encontraron las siguientes propiedades:

Propiedad A B C

Temperatura de fusión (ºC) 801 -117 -39

Temperatura de ebullición (ºC) 1465 78 357

Soluble en agua Si Si No

Soluble en hexano No Parcialmente No

Conductividad eléctrica en estado sólido No No Si

Conductividad eléctrica en estado líquido o en solución acuosa

Si No Si

Deformación de la sustancia en estado sólido Frágil -----Dúctil y maleable

 

Con esta información determine cuál es la identidad más probable para las sustancias A, B y C entre:

Mercurio Oro Cloruro de bario Propanol Etano

Isomería y grupos funcionales

Inicio

Durante el período del Vitalismo, los Químicos Orgánicos se dedicaron a estudiar la composición de las

sustancias orgánicas y en los métodos de purificación encontraron que muchos compuestos tenían una

composición similar; en este contexto se vuelve necesario explicar la manera en que se unen los átomos

que forman parte de un compuesto orgánico (estructura).

Para explicar la forma de unión de las moléculas orgánicas August Kekulé, Archibald Scott

Couper y Alexander Bútlerov, entre 1858 y 1861, proponen la Teoría Estructural de la Química

Orgánica, fundamentada en dos postulados, que propone:

Primer Postulado:

Los átomos en los compuestos orgánicos forman un número fijo de enlaces; esta cantidad de enlaces se

conoce como valencia (Fieser, 1967).

Tabla 1. Valencias de los principales elementos que forman parte de los compuestos orgánicos.

 

Átomo Símbolo Valencia

Carbono C IV

Hidrógeno H I

Oxígeno O II

Nitrógeno N III, (IV)

Azufre S II, (VI)

Fósforo P III, (V)

Halógenos F, Cl, Br, I I

 

Figura 1. Para ilustrar el primer postulado de la Teoría Estructural de la Química Orgánica, se muestran

las moléculas de metano, etanol, 1,2-etanodiamina y 1,2-dicloroetano (en sentido horario).

 

Segundo Postulado:

Los átomos de carbono, en los compuestos orgánicos, pueden compartir dos o más de sus valencias para

unirse a otros átomos de Carbono (Fieser, 1967).

 

Figura 2. Para ilustrar el segundo postulado de la Teoría Estructural de la Química Orgánica, se muestran

las moléculas de 2-metilpropano (isobutano), eteno y etino (acetileno).

 

Como consecuencia del segundo postulado en los compuestos orgánicos existen cadenas de carbonos

lineales y ramificadas, unidas por enlaces simples, dobles o triples (a los enlaces múltiples se los conoce

como insaturaciones).

Isómeros

Como se puede ver en la tabla 2, a pesar de que los dos compuestos tienen la misma fórmula global,

difieren en su estructura, propiedades física y propiedades químicas.

Tabla 2. Comparación de las propiedades del etanol y del éter metílico.

CompuestoFórmula

globalPunto de ebullición

Punto de fusión

Reacción frente al sodio

Fórmula semidesarrollada

Etanol C2H6O 78.5 -117.3Violenta, libera hidrógeno

Éter metílico C2H6O -24.9 -138.0 No hay reacción

 

Las diferencias entre los dos compuestos pueden explicarse por la forma en que los átomos se unen en la

molécula de cada uno. A las sustancias que, como el etanol y el éter metílico, tienen la misma fórmula

global pero diferente estructura se las conoce como isómeros.

En la actualidad se han descubierto alrededor de 5 000 000 de compuestos orgánicos, muchos de los

cuales presentan isomería, y cada año el número aumenta.

Al hablar de la teoría estructural de la Química Orgánica se definió el concepto de isómero, en esta

sección se presenta los tipos de isómeros que existen.

 

 

Figura 3. Principales tipos de isómeros.

Isomería de Constitución

En la isomería de constitución las diferencias se dan por la forma en que los átomos están unidos en la

molécula. 

La conexión entre los átomos mediante los enlaces simples, dobles o triples da origen a estructuras

específicas dentro de cada molécula, a estas se las conoce como grupos funcionales que son los

responsables de las propiedades químicas y físicas. En la tabla 3 se muestran los grupos funcionales

orgánicos.

Tabla 3. Grupos funcionales presentes en los compuestos orgánicos.

Grupo funcional Estructura semidesarrollada

Alcano C-C

Alqueno C=C

Alquino C≡C

Hidrocarburo Aromático

Anillo aromático φ

Derivado halogenado -X (X= F, Cl, Br, I)

Alcoholes -OH

Fenoles φ-OH

Éteres R-O-R' (R es una cadena de carbonos)

Aldehídos -C=O.H

Cetonas R-C=O.R

Ácido carboxílico R-C=O.OH

Ésteres R-C=O.O-R'

Anhídridos R-C=O.O.O=C-R'

Haluro de ácido R-C=O.X

Aminas N

Hidrazinas -N-N-

Hidroxilaminas -N-OH

Nitrilos o cianuros R-C≡N

Nitroderivados R-NO2

Amidas R-C=O.N

Azoderivados R-N=N-R'

Diazoderivados R=N+=N-

Sales de diazonio R-N+=N

Azidas R-N=N+=N-

Derivados con azufreLos derivados con azufre se obtienen al reemplazar un O de los grupos fucionales vistos por S.

Ácidos sulfénicos R-S-OH

Ácidos sulfínicos R-SO2H

Ácidos sulfónicos R-SO3H

Isomería de función

Los isómeros de función presentan distintos grupos funcionales, por lo que sus propiedades químicas y

físicas son diferentes. ejemplo de esta isomería son el etanol y el éter metílico discutidos previamente.

Dentro de la isomería de función existe la tautomería, en la que la cadena de átomos de carbono no

cambia y la variación en la función química se da por el movimiento de un doble enlace. Ejemplo de esta

es la reacción ceto-enólica.

 Figura 4. En la reacción de tautomerización del 2-propenol para convertirse en propanona, el enlace

doble entre carbonos se mueve para formar el grupo carbonilo. Nótese que la cadena tiene siempre 3

carbonos.

Isomería de cadena

La isomería de cadena se caracteriza por la variación en el tamaño de la cadena de carbonos que forma

la molécula. Todos los compuestos tienen los mismos grupos funcionales por lo que sus propiedades

químicas no cambian pero, sus propiedades físicas son ligeramente distintas.

Pentano isopentano (2-metilpentano) neopentano (2,2-dimetilpentano)

Figura 5.  En la figura se muestra la isomería de cadena del pentano (C5H12) además de la cadena lineal

de cinco carbonos se tiene un isómero con cadena de cuatro y una ramificación y otra de tres con dos

ramificaciones. 

Isomería de posición

En la isomería de posición un grupo funcional se mueve en la cadena cambiando el átomo de carbono al

que se encuentra unido. Las propiedades físicas y químicas tienen ligeras variaciones.

1-propanol 2-propanol

Figura 6.  En el propanol el grupo OH puede estar en el primer o segundo átomo de carbono de la

cadena.

Isomería espacial

En la isomería espacial no existen variaciones en los grupos funcionales ni en la posición en la que estos

se unen a la cadena principal; las diferencias se dan únicamente por la disposición tridemensional de los

átomos.

Isomería conformacional

La presencia de enlaces simples en las cadenas de carbono hace que los radicales puedan rotar

libremente alrededor de los mismos. Esto hace que los grupos puedan acomodarse en el espacio de dos

maneras, eclipsadas o alternadas. La rotación se da en un tiempo de 1*10-5s (10 000 veces en un

segundo). Ambas estructuras se muestran en la figura 7.

Modelo computacional del etano alternado

Proyección Newman para el etano alternado

Modelo computacional del etano eclipsado

Proyección Newman para el etano eclipsado

Modelo molecular del etano alternado

Modelo molecular del etano eclipsado

Figura 7. En la figura se muestran las estructuras alternada y eclipsada para la molécula de etano que se

producen por la libre rotación del doble enlace.

Isomería geométrica

La presencia de dobles enlaces o anillos en las moléculas hace que éstas tengan un lado superior y otro

inferior, la posición de los grupos unidos en los extremos de un mismo enlace doble (o simple en el caso

del anillo) da origen a los isómeros llamados geométricos.

A los isómeros geométricos en los que los grupos están del mismo lado del doble enlace se los nombra

utilizando el prefijo "CIS" por otro lado, aquellos en los que los grupos están de lados opuestos se los

nombra con el prefijo "TRANS". Es importante señalar que para el uso de estos prefijos los grupos en

ambos lados del doble enlace deben ser iguales. Un ejemplo de isómeros geométricos con grupos iguales

se muestra en la figura 8.

Cis-2-buteno Trans-2-buteno

Figura 8. Estructura de los isómeros geométricos del 2-buteno.

Cuando los grupos son diferentes en lugar de la nomenclatura cis - trans se utilizan como prefijos E (del

alemán entgegen que significa opuesto) y Z (del alemán zusammen que significa juntos). En esta

nomenclatura se verifica que los grupos juntos u opuestos sean los preferenciales (esto se establece por

el número atómico de los grupos unidos al doble enlace, a más alto el número atómico mayor preferencia.

En la figura 9 se muestra un ejemplo de la isomería E - Z.

E-3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno Z-3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno

Figura 9. Estructura de los isómeros geométricos del 3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno.

Estereoisomería

Los estereoisómeros o enantiómeros difieren en la posición de un grupo funcional, dando origen a dos

imágenes de espejo, como se muestra en la figura 10.

Figura 10: Las imágenes de espejo del bromoclorofluorometano corresponden a los dos posibles

enantiómeros. Las imágenes al igual que las manos no pueden superponerse.

Los enantiómeros se originan alrededor del carbono denominado "quiral" (quiro=mano) que se caracteriza

por estar unido a 4 grupos de átomos distintos.

En las moléculas biológicas la posición de un grupo al lado derecho o izquierdo de la molécula define el

tipo de isómero existen así compuestos D y L (según la ubicación del grupo). Los hidratos de carbono

pueden ser D o L y los animoácidos presentes en el organismo son todos L. En las figuras 11, 12, 13 se

puede ver el modelo molecular del los gliceraldehídos D y L,  la serie de los carbohidratos derivados del

D-gliceraldehído y el aminoácido L-alanina.

Figura 11: En el gliceraldehído la posición del segundo átomo de carbono define el tipo de isómero, el L-

gliceraldehído tiene el grupo OH, del segundo átomo de carbono, a la izquierda  mientras el D--

gliceraldehído lo tiene  a la derecha.

 

Figura 12: La serie de carbohidratos derivada del D-gliceraldehído, el aumentar el número de carbonos

se añade un CH-OH, sin embargo el penúltimo OH está siempre en el lado derecho de la cadena.

Figura 13: En el aminoácido L-alanina se puede observar que el grupo NH2 está ubicado a la izquierda del

carbono quiral.

Geometría Molecular

Muchas de las características de las sustancias orgánicas se deben a la geometría que adquieren las

moléculas de estas debido a la distribución espacial de los átomos unidos al Carbono.

La geometría de las moléculas orgánicas, se explica por la formación de orbitales híbridos en el átomo de

Carbono como se resume en la tabla 3.

Tabla 3. Tipos de enlace e hibridación de los átomos de carbono.

Tipo de enlace Hibridación Geometría

Simple sp3 Tetraédrica

Doble sp2 Trigonal plana

Triple sp Lineal

 

El Carbono unido por enlaces simples a otros átomos tendrá a estos distribuidos en los vértices de un

tetraedro. En el caso de que dos átomos de Carbono se unan entre sí por enlace simple, los dos

tetraedros se unen por el vértice.

Figura 11. En la imagen se muestra a la izquierda la representación de los enlaces del átomo de Carbono

apuntando desde el centro hacia los vértices de un tetraedro, a la derecha se puede observar un enlace

simple resultado de unir dos tetraedros por el vértice.

 

Cuando se unen tres o más Carbonos, la cadena adquiere una forma de zigzag debido a los ángulos del

tetraedro.

 

 

Figura 12. Debido a los ángulos de los enlaces simples del Carbono la cadena adquiere una forma de zig

zag característica.

 

 

Si está presente un doble enlace, la molécula tiene una parte superior y una inferior, los tetraedros se

unen por una arista, es este sitio la cadena tiene un lado superior y otro inferior.

 

 

Figura 13. La presencia del doble enlace define en la molécula una parte superior y otra inferior, con

respecto a los átomos que lo conforman.

 

Si está presente un triple enlace, la molécula se vuelve lineal, los tetraedros se unen por una cara.

 

 

Figura 14. Con la presencia de un triple enlace, en la molécula, se forma una línea recta.

Los ciclos presentan la misma distribución espacial que las cadenas lineales, los que tienen enlaces

simples adoptan distribuciones espaciales que les permitan mantener sus ángulos naturales.

 

Figura 15. En las moléculas cíclicas los átomos se distribuyen de manera que se conserven los ángulos

"naturales" de los Carbonos, en el caso del ciclo hexano resultan dos figuras con conformaciones de silla

(que se muestra aquí), y bote.

En los ciclos la presencia de los dobles enlaces tiende a aplanar en anillo.

 

 

Figura 16. En las moléculas aromáticas, como el benceno, los dobles enlaces vuelven plano al anillo del

ciclo.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Clases:

Composición

Subclases (Funciones):

Grupos Funcionales

Función Química:

Grupo de compuestos de acuerdo a sus propiedades Químicas.

Grupo Funcional:

En química orgánica los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una

conectividad y composición específica elemental, que confiere reactividad a la molécula que los contiene.

Nomenclatura

El nombre de un compuesto orgánico está compuesto por:

Prefijo: griego o latino que indica el número de carbonos.

Terminación: característica de cada grupo funcional.

Localizadores: números que indican la posición de los sustituyentes o ramificaciones.

Prefijos cantidad de carbonos:

# total carbonos

English Español

# total de carbonos

English Español

# total de carbonos

English Español

1 Metha- Meta- 21 Henicosa-

Eneicosa- 132 Dotriaconhecta- Dotriaconhecta-

2 Etha- Eta- 22 Docosa- Doicosa- 200 Dicta- Dicta-

3 Propa- Propa- 23 Tricosa- Tricosa- 300 Tricta- Tricta-

4 Buta- Buta- 24 Tetracosa-

Tetracosa-

400 Tetracta- Tetracta-

5 Penta- Penta- 25 Pentacosa-

Pentacosa-

500 Pentacta- Pentacta-

6 Hexa- Hexa- 26 Hexacosa-

Hexacosa-

600 Hexacta- Hexacta-

7 Hepta- Hepta- 27 Heptacosa-

Heptacosa-

700 Heptacta- Heptacta-

8 Octa- Octa- 28 Octacosa-

Octacosa-

800 Octacta- Octacta-

9 Nona- Nona- 29 Nonacosa-

Nonacosa-

900 Nonacta- Nonacta-

10 Deca- Deca- 30 Triaconta-

Triaconta-

1000 Kilia- Kilia-

11 Undeca Undeca 31 Hentriac Hentriac 2000 Dilia- Dilia-

- - onta- onta-

12 Dodeca-

Dodeca-

32 Dotriaconta-

Dotriaconta-

3000 Trilia- Trilia-

13 Trideca- Trideca- 33 Tritriaconta-

Tritriaconta-

4000 Tetralia- Tetralia-

14 Tetradeca-

Tetradeca-

40 Tetraconta-

Tetraconta-

5000 Pentalia- Pentalia-

15 Pentadeca-

Pentadeca-

50 Pentaconta-

Pentaconta-

6000 Hexalia- Hexalia-

16 Hexadeca-

Hexadeca-

60 Hexaconta-

Hexaconta-

7000 Heptalia- Heptalia-

17 Heptadeca-

Heptadeca-

70 Heptaconta-

Heptaconta-

8000 Octalia- Octalia-

18 Octadeca-

Octadeca-

80 Octaconta-

Octaconta-

9000 Nonalia- Nonalia-

19 Nonadeca-

Nonadeca-

90 Nonaconta-

Nonaconta-

9132 Dotriacontahectanonalia-

Dotriacontahectanonalia-

20 Icosa- Eicosa- 100 Hecta- Hecta-

Prefijos cantidad de ramificaciones repetidas:

# total carbonos

English Español

# total de carbonos

English Español

# total de carbonos

English Español

1 Mono- Mono- 21 Henicosa-

Eneicosa- 132 Dotriaconhecta- Dotriaconhecta-

2 Di- Di- 22 Docosa- Doicosa- 200 Dicta- Dicta-

3 Tri- Tri- 23 Tricosa- Tricosa- 300 Tricta- Tricta-

4 Tetra- Tetra- 24 Tetracosa-

Tetracosa-

400 Tetracta- Tetracta-

5 Penta- Penta- 25 Pentacos Pentacos 500 Pentacta- Pentacta-

a- a-

6 Hexa- Hexa- 26 Hexacosa-

Hexacosa-

600 Hexacta- Hexacta-

7 Hepta- Hepta- 27 Heptacosa-

Heptacosa-

700 Heptacta- Heptacta-

8 Octa- Octa- 28 Octacosa-

Octacosa-

800 Octacta- Octacta-

9 Nona- Nona- 29 Nonacosa-

Nonacosa-

900 Nonacta- Nonacta-

10 Deca- Deca- 30 Triaconta-

Triaconta-

1000 Kilia- Kilia-

11 Undeca-

Undeca-

31 Hentriaconta-

Hentriaconta-

2000 Dilia- Dilia-

12 Dodeca-

Dodeca-

32 Dotriaconta-

Dotriaconta-

3000 Trilia- Trilia-

13 Trideca- Trideca- 33 Tritriaconta-

Tritriaconta-

4000 Tetralia- Tetralia-

14 Tetradeca-

Tetradeca-

40 Tetraconta-

Tetraconta-

5000 Pentalia- Pentalia-

15 Pentadeca-

Pentadeca-

50 Pentaconta-

Pentaconta-

6000 Hexalia- Hexalia-

16 Hexadeca-

Hexadeca-

60 Hexaconta-

Hexaconta-

7000 Heptalia- Heptalia-

17 Heptadeca-

Heptadeca-

70 Heptaconta-

Heptaconta-

8000 Octalia- Octalia-

18 Octadeca-

Octadeca-

80 Octaconta-

Octaconta-

9000 Nonalia- Nonalia-

19 Nonadeca-

Nonadeca-

90 Nonaconta-

Nonaconta-

9132 Dotriacontahectanonalia-

Dotriacontahectanonalia-

20 Icosa- Eicosa- 100 Hecta- Hecta-

Hidrocarburos

Alcanos

Hidrocarburos de fórmula general CnH2n+2, son compuestos saturados sin enlaces dobles o triples, para la

nomenclatura a la raíz del nombre se le añade la terminación "ano"

Butano

Alquenos

Hidrocarburos de fórmula general CnH2n, son compuestos insaturados con enlaces dobles, para la

nomenclatura a la raíz del nombre se le añade la terminación "eno"; en el nombre puede ser necesario

un localizador que indique en que átomo de carbono inicia el doble enlace (el número debe ser el más

bajo posible). 

1-buteno

Alquinos

Hidrocarburos de fórmula general CnH2n-2, son compuestos insaturados con enlaces triples, para la

nomenclatura a la raíz del nombre se le añade la terminación "ino"; en el nombre puede ser necesario un

localizador que indique en que átomo de carbono inicia el doble enlace (el número debe ser el más bajo

posible).

2-butino

Cíclicos

Los hidrocarburos cíclicos son alcanos, alquenos o alquinos que en su estructura presentan un anillo

cerrrado de átomos de carbono.

Ciclohexano, Ciclohexeno y Ciclohexino

 

Aromáticos

Hidrocarburos que contienen en su estructura uno o más anillos como el benceno, que tiene un anillo

plano de 6 átomos de carbono con 3 dobles enlaces conjugados (dobles enlaces alternados con simples).

En el benceno todos los enlaces son equivalentes por la resonancia (los enlaces se mueven por toda la

molécula). Los compuestos aromáticos tienen nombres especiales.

Benceno

Derivados halogenados

En los derivados halogenados un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo es reemplazado por un átomo

de halógeno (flúor, cloro, bromo o yodo), para el nombre del compuesto se antepone al halógeno con un

localizador a la nomenclatura del hidrocarburo.

1-clorobutano

 

Funciones Oxigenadas

Alcoholes

Compuestos orgánicos en los que un hidrógeno de un hidrocarburo es reemplazado por un grupo

Hidroxilo (OH). para la nomenclatura se utiliza la terminación "ol" y de ser necesario un localizador.

1-butanol

Éteres

Son compuestos orgánicos con el grupo funcional C-O-C, se obtienen en el laboratorio por deshidratación

de alcoholes por lo que se consideran derivados de estos. Para el nombre se mencionan las cadenas de

carbonos como sustituyentes y al oxígeno como éter.

 

Dietiléter

Epóxidos

Tipo de compuesto orgánico que tiene un anillo de 3 átomos constituido por un oxígeno y dos átomos de

carbono. Se considera como un éter interno. para el nombre se añade como terminación la palabra

epóxido.

Butano epóxido

Grupo Carbonilo

El grupo carbonilo es el grupo C=O, que se encuentra presente en dos tipos de compuestos los aldehidos

y cetonas.

 

Aldehidos

En los aldehídos el grupo carbonilo está en un carbono primario por lo que siempre tiene un hidrógeno (-

CHO), para la nomenclatura se utiliza la terminación "al".

Butanal

Cetonas

En las cetonas el grupo carbonilo está en un carbono secundario por lo que no tienen hidrógeno (C-C=O-

C). Para nombrar el compuesto se utiliza la terminación "ona" y de ser necesario un localizador.

Butanona

Ácidos Carboxílicos

Compuestos orgánicos que tienen el grupo carboxilo (-COOH). Están muy difundidos en la naturaleza

principalmente como derivados con alcoholes (ésteres) en forma de aceites esenciales o grasas, el

vegetal en el que se encuentras es el responsable del nombre tradicional de la grasa. Para la

nomemclatura se utiliza la terminación "oico", pero como se mencionó tienen un nombre tradicional que

depende del origen del ácido.

Ácido butanoico (ácido butírico, presente en las mantequillas, en ingles butter).

  

Ésteres

Es un compuesto orgánico derivado de un ácido carboxílico y de un alcohol. Para nombrarlos se debe

nombrar la parte proveniente del ácido (contiene al grupo carbonilo) con la terminación "ato" y como

sustituyente a la parte derivada del alcohol (terminación "ilo").

Acetato de etilo (derivado del ácido acético o etanoico y del etanol)

Anhídridos

Es un compuesto orgánico derivado de dos moléculas de ácido carboxílico. Para nombrarlos se debe

sustituir el ácido por anhídrido.

Anhídrido acético (derivado del ácido acético).

Hidratos de Carbono

Son un grupo de compuestos ampliamente difundidos en la naturaleza, tienen como fórmula general

(CH2O)n, tienen sabor dulce por lo que reciben el nombre de glúcidos y combinan en su estructura el

grupo C=O y varios -OH, tienen nombres propios.

 

Glucosa

Funciones Nitrogenadas

Aminas

Compuestos orgánicos en los que un hidrógeno de un hidrocarburo es reemplazado por un grupo amino (-

NH2). para la nomenclatura se utiliza la terminación "amina" y de ser necesario un localizador. Se pueden

considerar derivados del amoníaco (NH3) en los que se reemplaza uno o más hidrógenos por cadenas de

carbonos, si se reemplaza un hidrógeno es una amina primaria, si se reemplazan dos una secundaria y si

se reemplazan 3 una amina primaria. La presencia de un par de electrones libres puede actuar como

base de Lewis pudiendo formar derivados con el átomo de nitrógeno enlazado a 4 átomos formando un

amonio cuaternario (el nitrógeno tiene carga positiva).

Butano amina

Nitrilos

Compuestos orgánicos que tienen el grupo -CN. Para nombrarlos se utiliza el sufijo "nitrilo".

Butano Nitrilo

Funciones oxigenadas y nitrogenadas

Amidas

Compuestos orgánicos en los que el grupo OH de un ácido carboxólico es reemplazado por un grupo

amino (-NH2). para la nomenclatura se utiliza la terminación "amida". Análogamente a las aminas se

pueden considerar derivados del amoníaco (NH3) y los otros hidrógenos ser reemplazados por cadenas

de carbonos, teniendo entonces amidas secundarias y terciarias.

Butanoamida 

Nitro compuestos

Compuestos orgánicos en los que un hidrógeno de un hidrocarburo es reemplazado por un grupo Nitro (-

NO2). para la nomenclatura se nombra el grupo nitro y de ser necesario un localizador.

Nitrobutano

Nitroso compuestos

Compuestos orgánicos en los que un hidrógeno de un hidrocarburo es reemplazado por un grupo Nitroso

(-NO). para la nomenclatura se nombra el grupo nitroso y de ser necesario un localizador.

1-Nitrosobutano 

Aminoácidos

Compuestos orgánicos en los que un hidrógeno de un ácido carboxílico es reemplazado por un grupo

Amino (-NH2). para la nomenclatura se nombra el grupo amino y de ser necesario un localizador.

Ácido 2-aminopentanoico 

Funciones Azufradas

Tioles

Compuestos orgánicos en los que el oxígeno de un alcohol es reemplazado por un azufre, para la

nomenclatura se utiliza el sufijo tiol y de ser necesario un localizador.

Butano-1-tiol

Tioaldehídos

Compuestos orgánicos en los que el oxígeno de un aldehido es reemplazado por un azufre, para la

nomenclatura se utiliza el sufijo tial.

Butanotial

Tiocetonas

Compuestos orgánicos en los que el oxígeno de una cetona es reemplazado por un azufre, para la

nomenclatura se utiliza el sufijo tiona y de ser necesario un localizador.

Butanotiona

Ácidos tiocarboxílicos

Compuestos orgánicos en los que el uno o dos oxígenos de un ácido carboxílico es reemplazado por un

azufre, para la nomenclatura se utiliza el sufijo tiocarboxílico.

Ácido butanotioico 

Grupos de sistemas biológicos

FunciónGrupo

funcionalSignificancia Ejemplos

Alcohol HidroxiloPolar puede formar puentes de hidrógeno

Alcoholes, carbohidratos

Aldehído Carbonilo Polar Azúcares, aceites esenciales

Cetona Carbonilo Polar Azúcares, aceites esenciales

Ácido Carboxilo Ácido débil, dona protones Ácidos grasos, aminoácidos

Amina AminoBase débil acepta protones forma amonios cuaternarios

Aminas, aminoácidos, alcaloides

Amida Amido Polares pero no aceptan protones Bases nitrogenadas

Tiol TiolSe oxidan para formar enlaces disulfuro -S-S-

Aminoácidos puentes de azufre en proteínas.

Éster Éster Sales orgánicas Grasas y aceites esenciales

Doble enlace

AlquenoInsaturaciones, componente estructural de importancia

Grasas, aceites esenciales, metabolitos

Tipos de reacciones químicas

Químicas

Composición

Las reacciones de composición son aquellas en las que dos o más sustancias simples se combinan para

producir otra más compleja:

 

 

Ejemplo:

Descomposición

En las reacciones de descomposición una sustancia compleja se transforma en dos o más sustancias

simples:

 

 

Ejemplo:

  

 

Simple sustitución

En las reacciones de simple sustitución un elemento toma el lugar del otro en un compuesto:

 

 

Ejemplo:

Doble sustitución

Las reacciones de doble sustitución llamadas también de metátesis son aquellas en las que dos grupos o

elementos intercambian sus compañeros originales:

 

 

Ejemplo:

Pueden clasificarse como:

1. Homolíticas

2. Heterolíticas

1. Electrofílicas

2. Nucleofílicas

En las inorgánicas se tiene:

1. Neutralización

2. Precipitación

Isomerización

Son reacciones en las que se produce un reordenamiento de los enlaces o la interconversión de grupos

funcionales.

Una muy común es la de Tautomerización donde cambia de posición un doble enlace.

 

Ejemplo:

De adición

Son reacciones en las que se añade una pareja de átomos en una insaturación. Siguen la regla de

Markownikoff: "La parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado"

Pueden ser:

1. Electrófila

2. Nucleófila

3. Radicalítica (anti-Markownikoff)

 

Ejemplo:

De eliminación

En las reacciones de eliminación, de una molécula sale una molécula más pequeña obteniéndose así un

compuesto de menor peso molecular.

Siguen la regla de Saytzeff: "En una reacción de eliminación, el hidrógeno sale del carbono adyacente al

grupo saliente, que tiene menos hidrógenos".

 

Ejemplo:

De condensación

En las reacciones de condensación dos moléculas simples se unen para producir otra más compleja,

eliminando una molécula simple:

 

 

De óxido-reducción

Reacciones redox son aquellas en las que uno o más elementos cambian su estado de oxidación; aunque

en los compuestos orgánicos es difícil determinar el estado de oxidación y el cambio del mismo. Para

detectar los procesos redox resulta útil el concepto de oxidación como el aumento de oxígeno y de

reducción como su disminución, o alternativamente la oxidación como la disminución de hidrógeno y la

reducción como su aumento.

 

Ejemplo:

Metabólicas

Metabolismo:

Se llama metabolismo a todas aquellas reacciones químicas que tienen lugar en un organismo vivo.

Incluyen las reacciones de formación de moléculas de estructuras complejas como  de reserva de energía

o con fines estructurales o funcionales (anabolismo) y la descomposición de moléculas para la obtención

de energía (catabolismo).

Las reacciones metabólicas se dan en pasos muy sencillos y cortos, por lo que una transformación

completa puede incluir varios pasos, a este camino se lo llama ruta metabólica y cada producto

intermedio, que participa o se forma durante estas reacciones, se conoce como metabolito.

Redox

En las reacciones de óxido-reducción la transferencia de electrones de un compuesto a otro genera

energía utilizable en los diversos procesos metabólicos, por lo que son muy comunes.

 

Ejemplo:

En la reacción de reducción del NAD+ a  NADH

Formación de enlaces

En estas reacciones se forman enlaces covalentes, para la reacción se requiere consumir ATP.

 

Ejemplo:

Isomerización

Son reacciones en las que se produce un reordenamiento de los enlaces o la interconversión de grupos

funcionales.

 

Ejemplo:

Transferencia de grupos

Es el paso de un grupo de átomos de una molécula a otra, tienen utilidad para aumentar la energía de los

reactivos y disminuir la energía de activación.

 

Ejemplo:

Reacciones de hidrólisis

En las reacciones de hidrólisis se rompe una molécula por adición de una molécula de agua.

 

Ejemplo:

Adición y eliminación de grupos funcionales

Son reacciones catalizadas por las enzimas denominadas liasas; permiten el rompimiento o formación de

moléculas de gran tamaño para aprovechar la energía en los enlaces o almacenarla en ellas.

 

Ejemplo:

Acidos y bases

Equilibrio ácido – base

Generalidades

Equilibrio acido base

Boyle

Robert Boyle en el siglo XVII clasificó a las sustancias como ácidos y bases según sus propiedades; tales como:

Propiedad Ácidos Álcalis (Bases)

Sabor Agrio Amargo

Solubilizan Metales Grasas

Reacción frente a colorantes naturales

Te Aclaran Oscurecen

Tornasol De azul a rojo De rojo a azul

Conductividad eléctrica Si Si

ReactividadPierden propiedades frente

a álcalisPierden propiedades frente

a ácidos

Sin embargo, no pudo explicar el por qué de esas propiedades, por lo cual no dio una definición de ácidos o bases.

Arrhenius

Svante August Arrehnius propone que tanto los ácidos como las bases son electrolitos, que se diferencian por lo siguiente:

Los ácidos tienen en su estructura H y en las soluciones acuosas producen H+.

Las bases por otro lado, tienen en su estructura OH y sus soluciones producen iones (OH)-.

Bronsted-Lowry

Lewis

Escala de phCalculo de ph

Ácidos y bases

Ácido fuerte Ácido débil Base fuerte Base débil

Reacción de ionización

Constante de

equilibrio

Modelo de equilibrio

HCl

= H+ + Cl-

C.I.

CAF

0 0

C.Rx.

-CAF

+CA

F

+CA

F

C.F.

0CAF

CAF

HA

=H+ + A-

C.I. CA 0 0

C.Rx.

-x +x +x

C.Eq.

CA-x

x x

NaOH

=Na+ +

OH-

C.I.

CBF 0 0

C.Rx.

-CBF

+CB

F

+CB

F

C.F.

0CBF

CBF

MOH

=M

+ +OH-

C.I. CB 0 0

C.Rx.

-x +x +x

C.Eq.

CB-x x x

Modelo

matemátic

o

Modelo

químico

[H+]= CAF

[Cl-]= CAF

[HCl]= 0 [OH-]=

Kw/CAF

[H+]= x [A-]= x [HA]= CA -

x [OH-]= Kw/x

[OH-]= CBF

[M+]= CBF

[MOH]= 0 [H+]=

Kw/CBF

[OH-]= x [M+]= x [MOH]= CB - x [H+]= Kw/x

Cálculo de pH y pOH

pH = -log[CAF]

14= pH + pOH

pH = -log[x] 14= pH +

pOH

pOH = -log[CBF]

14= pH + pOH

pOH = -log[x] 14= pH + pOH

 

Sales

Para el cálculo del pH de soluciones acuosas preparadas con sales se debe considerar el origen de las mismas, así se tiene:

 

Sales de AF+BF: para estas sales las soluciones tiene pH neutro. Sales de AD+BF: estas sales tienen pH básico, esto se debe a que los iones que

proviene de la parte débil (anión) reaccionan con el agua en un proceso llamado hidrólisis, así:

Sal AD+BF

Reacción de ionización de la sal

Reacción de hidrólisis

Constante de equilibrio (constante de hidrólisis)

Modelo de equilibrio

(OOCCH3)- + H2O = HOOCCH3 + OH-

C.I. CSAL 0 0

C.Rx. -x +x +x

C.Eq. CSAL-x x x

Modelo matemático

Modelo químico

[OH- ] = x [HOOCCH3] = x [NaOOCCH3] = 0 [Na+] = CSAL

[OOCCH3-] = CSAL - x

[H+ ] = Kw/x

Cálculo de pH y pOH pOH = -log[x] 14= pH + pOH

Sales de AF+BD: estas sales tienen pH ácido, ya que la hidrólisis la sufre el catión que proviene de la base débil, así:

Sal AF+BD

Reacción de ionización de la sal

Reacción de hidrólisis

Constante de equilibrio (constante de hidrólisis)

Modelo de equilibrio

(NH4)+ + H2O = NH4OH + H+

C.I. CSAL 0 0

C.Rx. -x +x +x

C.Eq. CSAL-x x x

Modelo matemático

Modelo químico [H+ ] = x

[NH4OH] = x

[NH4Cl] = 0 [Cl-] = CSAL

[NH4+] = CSAL - x

[OH- ] = Kw/x

Cálculo de pH y pOH pH = -log[x] 14 = pH + pOH

Sales de AD+BD: en estas sales se debe valorar la hidrólisis para el anión y el catión, aquella que produce menor concentración será el reactivo limitante y el pH se calcula con el exceso del reactivo que no se neutraliza luego de la hidrólisis.

Soluciones reguladoras de pH

Conocidas también como soluciones amortiguadoras, buffer o tampón; se obtienen al mezclar en la solución a un ácido y una base conjugada. Su función principal es la de mantener el pH sin variaciones incluso al agregar ácido o base. Esto es posible ya que al existir el par conjugado, cada miembro del par puede neutralizar al ácido o base añadido, manteniendo el pH constante. 

Solución de AD y sal de AD Solución de BD y sal de BD

Reacción de ionización:

Constante de equilibrio:

 

Modelo de equilibrio:

HOOCCH3

= H+ +(OOCC

H3)-

C.I. CA  0 CSAL

C.Rx.

-x +x +x

C.Eq.

CA-x x CSAL+x

NH4OH = NH4+ + (OH)-

C.I. CB  CSAL 0

C.Rx. -x +x +x

C.Eq. CB-x CSAL+x x

Modelo matemático exacto:

Modelo matemático aproximado:

Modelo químico: [H+] = x

[HA] ≈ CA

[A-] ≈ CSAL

[OH-] = Kw/x

[OH-] = x [MOH] ≈ CB

[M+] ≈ CSAL

[H+] = Kw/x

Cálculo del pH:

Ecuación de Henderson-Hasselbalch:

pH = -log[x] 14 = pH + pOH

Ecuación de Henderson-Hasselbalch:

pOH = -log[x] 14 = pH + pOH

Criterio de elección del par conjugado:

pH = pKa

pH = -log(Ka) pOH = pKb

pOH = -log(Kb)

 

Abreviaturas

HA: ácido débil. A-: anión de un ácido débil. MOH: base débil. M+: catión de una base débil.

K: constante de equilibrio. Kw: constante de autoprotólisis del agua, constante de autoionización del agua o

producto iónico del agua. Ka: constante de ionización ácida, constante de acidez. Kb: constante de ionización básica, constante de basicidad. Kh: constante de hidrólisis. CAF: concentración del ácido fuerte en mol/L (Molaridad). CBF: concentración de la base fuerte en mol/L (Molaridad). CA: concentración del ácido débil en mol/L (Molaridad). CB: concentración de la base débil en mol/L (Molaridad). C.I.: condiciones iniciales. C.Eq.: condiciones de equilibrio. C.F.: condiciones finales. C.Rx.: cambio por reacción. CSAL: concentración de la sal en mol/L (Molaridad). [X]: concentración molar (mol/L) en equilibrio de la especie X. pH: función p de H+ en una solución (pH = -log [H+]). pOH: función p de OH- en una solución (pH = -log [OH-]). pKa: -logKa.

pKb: -logKb.