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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CAMPECHE
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICO BIOLÓGICAS
QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO
REPORTE DE LABORATORIO
EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN DE LA CAFEÍNA
PRESENTA:
ARJONA MARTÍNEZ CARLOS IVÁN
CASTRO CRUZ LOURDES
EK ORTIZ FANY
PECH PERERA DARWIN SALVADOR
SEGOVIANO ROMERO SARA
Contenido 1. Introducción ..............................................................................................................................3
1.1. Estructura de la cafeína ...............................................................................................3
1.1.1. Usos y efectos ..................................................................................................................4
1.1.2. Propiedades químicas .....................................................................................................5
1.1.3. Propiedades físicas .........................................................................................................5
1.1.4. Mecanismo de acción .....................................................................................................6
1.1.5. Efectos farmacológicos ...................................................................................................6
2. Objetivo .....................................................................................................................................7
3. Hipótesis ...................................................................................................................................7
4. Materiales, equipos y reactivos. ............................................................................................8
5. Metodología ..............................................................................................................................9
6. Resultados ..............................................................................................................................12
7. Discusión ................................................................................................................................12
8. Conclusión ..............................................................................................................................13
9. Cuestionario ...........................................................................................................................14
Referencias ....................................................................................................................................15
Practica # 2
Extracción y purificación de la cafeína.
1. Introducción
1.1. Estructura de la cafeína
La cafeína es un polvo inodoro, incoloro y amargo. Friedrich Ferdinand Runge la
aisló del café en 1819 y del té en 1827, pero su estructura química no se describió
hasta 1875 por E. Fischer (Figura 1). La cafeína (1,3,7-trimetilxantina) y otros
alcaloides metilxantínicos, son derivados del grupo de las xantinas, que a su vez
se derivan de las purinas. También es conocida por el nombre teína, guaranína o
mateína. Su fórmula condensada es: C8H10N4O2. (Calle, 2011)
Figura 1. Estructura química de la cafeína.
La cafeína se encuentra en muchas especies de plantas, donde actúa como
pesticida natural. Según ciertos estudios, los altos niveles de cafeína presentes en
plantas jóvenes que aún están desarrollando follaje pero carecen de protección
mecánica logran paralizar y matar ciertos insectos que se alimentan de la planta.
Se han encontrado también altos niveles de cafeína en los suelos alrededor de los
vástagos en los granos de café germinados. (Guia, 2010)
1.1.1. Usos y efectos
El consumo de esta sustancia, proporciona una gran cantidad de antioxidantes
que influyen en el retraso del envejecimiento, prevención de enfermedades
(Parkinson, Alzheimer, cálculos renales y cálculos biliares), ayuda a mantener
buena memoria y a mejorar el rendimiento físico y mental. (Temez, 2011)
También se ha comprobado que aumenta el estado de alerta, la concentración, la
coordinación, el ánimo y la motivación. No se ha reportado que altere la presión
arterial ni el ritmo cardíaco (excepto en aquellas que no beben café de forma
regular). Evita la formación de coágulos (previniendo infartos y embolias), dilata
los bronquios (previniendo crisis de asma). Disminuye los dolores de cabeza al
dilatar los vasos sanguíneos del cerebro. Favorece el efecto de los analgésicos,
evita el crecimiento bacteriano en la boca (por lo que previene caries siempre y
cuando no se le agregue leche o azúcar). (Temez, 2011)
Sobre los efectos negativos atribuidos al café, los científicos han refutado algunos
mitos existentes y han llegado a la conclusión de que el café no causa
osteoporosis ni úlceras gastrointestinales, no causa cáncer (de hecho, disminuye
el riesgo de algunos tipos de cáncer como de estómago), no afecta al bebé
durante la gestación (menos de 2 tazas al día). También se ha reportado que a
diferencia de lo que se creía, no afecta a los niños (excepto en infantes
hiperactivos) ni crea adicción. (Temez, 2011)
Cabe mencionar que algunos factores influyen en la composición de una taza de
café como la especie de procedencia, el proceso de tostado, el grado de molido, el
método de preparación y la cantidad de café utilizado. Es importante recalcar que
el café no debe hervirse directamente en el agua y siempre debe de ser filtrado; de
lo contrario se ha visto que eleva la cantidad de colesterol y c-LDL (“colesterol
malo”) en la sangre. (Temez, 2011)
1.1.2. Propiedades químicas
Los granos de café poseen más de 2,000 sustancias diferentes (cafeína,
minerales, lípidos, trigonelinas, aminoácidos proteínas, ácidos alifáticos,
glicósidos y carbohidratos) de tal manera que el café no es solo cafeína (1,3,7-
trimetilxantina), sin embargo es el ingrediente farmacológicamente más activo.
(Pardo, 2007)
Las dimetilxantinas derivadas (teofilina y teobramina) también se encuentran en
una variedad de especies de plantas. La composición de los granos de café se
altera de forma dramática por el proceso de tostado, y pierde gran cantidad de
agua (posee apenas 1% a 5%), proteínas, ácidos clorogénicos y carbohidratos.
(Pardo, 2007)
1.1.3. Propiedades físicas
Esta sustancia es soluble en agua. Sin embargo tiene más afinidad por algunos
disolventes orgánicos, como el cloroformo, CHCl3 y el diclorometano (CH2Cl2)
que a su vez son casi inmiscibles en agua. En estado puro es un sólido cristalino
blanco inodoro en forma de agujas blancas o polvo, con un gusto muy amargo,
que tiene una densidad de 1,23 g/ml, un punto de fusión de 237 °C y es
eflorescente en contacto con aire. A presión atmosférica sublima a 176 °C, sin
descomposición. También, puede cristalizar en forma de prismas hexagonales. La
cafeína puede formar combinaciones estables con sales alcalinas de ácidos
débiles, como el benzoato y silicato de sodio, pero su reacción con ácidos da lugar
a compuestos muy inestables. Se descompone fácilmente por la acción de álcalis
calientes y por cloro. (Pardo, 2007)
1.1.4. Mecanismo de acción
Las metilxantinas (cafeína, teofilina y teobromina) por su semejanza a las purinas
se unen a los receptores A1 y A2a de la adenosina, actuando como antagonistas
competitivos (concentraciones de 10-40 micro molar/L). Esto produce una
inhibición de la fosfodiesterasa que da lugar a un aumento de las concentraciones
de AMPc y de GMPc, una activación de canales de K+ y una inhibición de los
canales de calcio de tipo N. En cerebro los receptores de adenosina inhiben la
liberación de numerosos neurotransmisores (GABA, acetilcolina, dopamina,
glutamato, noradrenalina y serotonina), la cafeína producirá el efecto contrario.
(Pardo, 2007)
Los receptores A2a se co expresan con receptores de encefalina y dopamina D2
en las neuronas del estriado. La cafeína potencia la neurotransmisión
dopaminérgica en esa área cerebral y en parte podría explicar su potencial de
abuso. Además, la cafeína actúa a concentraciones mucho mayores de las que
antagonizan la adenosina como inhibidor directo de la fosfodiesterasa (400 micro
mol/L). (Pardo, 2007)
1.1.5. Efectos farmacológicos
Las metilxantinas tienen efectos comunes, aunque de intensidad variable. Por
orden de potencia son la teofilina, la cafeína y por último la teobromina.
La cafeína produce de forma dosis dependiente una activación generalizada del
SNC, posiblemente al aumentar la liberación de noradrenalina. Aumenta la alerta,
Reduce la sensación de cansancio y fatiga, aumenta la capacidad de mantener un
esfuerzo intelectual y mantiene el estado de vigilia a pesar de la privación de
sueño. Además, mediante la inhibición de los receptores A2, la cafeína tiene una
acción reforzante mediante la liberación de dopamina en el circuito cerebral de
recompensa (sistema mesolímbico y nucleus accumbens). Esta acción se
explicaría por un aumento de la fosforilación del DARPP-32 (fosfoproteina de la
regulación de dopamina y AMPc). (Pardo, 2007)
Efectos analgésicos: La cafeína tiene un efecto analgésico dosis-dependiente
potenciada por los inhibidores de la serotonina y un efecto adyuvante en la
analgesia. (Pardo, 2007)
Cardiovasculares: La administración de cafeína provoca un aumento de la presión
arterial y tiene un efecto cronotrópico e inotrópico positivo por inhibición de los
receptores adenosínicos cardiacos, resultando en un aumento de la frecuencia
cardiaca. En cambio, el chocolate a dosis bajas induce la formación de óxido
nítrico y disminuye la presión arterial. La cafeína no induce o empeora la severidad
de las arritmias ventriculares y no aumenta el riesgo de fibrilación auricular ni
flutter, excepto a dosis muy elevadas. La teofilina y, en menor grado, las otras
metilxantinas estimulan la contractilidad cardiaca de forma más rápida que la
digital y más prolongada que los beta-adrenérgicos. Las metilxantinas producen
vasoconstricción a nivel cerebral.
2. Objetivo
Utilizar las técnicas de separación de mezclas y disoluciones para lo
obtención de la cafeína.
Purificar la cafeína por medio de la destilación simple y la recristalización.
3. Hipótesis
Se pretende Obtener cafeína a partir del grano del café con el empleo de
separación de mezclas, disoluciones y su posterior recristalización.
4. Materiales, equipos y reactivos.
Materiales: Materiales:
1 Probeta graduada de 100ml. 1 Matraz de balón de
500ml.
1 Vidrio de reloj 1 Placa de calentamiento
1 Vaso de precipitado de 100ml. 1 Sistema de reflujo
1 Vaso de precipitados 250ml. 2 Pinzas de tres dedos con
nuez
1 Mortero con pistilo 2 Manguera de látex
1 Arillo metálico 1 Embudo büchner
2 Soporte universal 1 Matraz Erlenmeyer de
250ml.
1 Espátula 1 Embudo de separación
de 250ml.
1 Equipo de destilación
Reactivos
5 g Carbonato de sodio
30 mL Cloroformo
50 mL Acetona
50 mL Éter de petróleo
5. Metodología
Extracción solido-liquido reflujo
Se pesaron 100 g de café soluble (por falta de café en grano). Se Colocó el café
en un matraz de fondo de balón de 500 mL y se añadió 200 mL de agua destilada.
Se armó el sistema de reflujo colocando el matraz de balón en una placa de
calentamiento, y se procedió a calentar el reflujo durante 30 minutos (Figura 2).
Figura 2: sistema de reflujo con mezcla de café
Transcurridos los 30 minutos de reflujo se filtró la mezcla con la ayuda del embudo
de büchner (no se pudo realizar la filtración con la bomba al vacío ya que este no
servía). Se le añadió carbonato de sodio (aproximadamente 5 g) hasta que se
disolvió el sólido.
Extracción liquido-liquido.
Al terminar la filtración de la solución se colocó en un embudo de separación de
250 mL y se le añadio 30 mL de cloroformo, se tapó cuidadosamente y se agito
para lograr separar las dos fases (fase orgánica y fase acuosa), se recogió la fase
orgánica. Se repitió esta operación 3 veces para terminar de recolectar la cafeína
de la solución agregando otros 30 mL de cloroformo para cada una de ellas.
(Figura 3)
Figura 3: Embudo de separación (Fase orgánica y acuosa de la solución)
Le agregamos pequeñas cantidades de sulfato anhidro a la extracción orgánica
para absorber el agua restante.
Destilación simple.
Se armó el equipo de destilación simple y colocamos nuestra fase orgánica en un
matraz balón, se colocaron las perlas de vidrio para evitar que ebulla la solución,
con el uso de la parrilla eléctrica se procedió a calentar lentamente hasta que se
mantuvo una temperatura constante. Se recogió el destilado en un matraz
Erlenmeyer. (Figura 4)
Figura 4: Destilado del café
Recristalización.
La solución destilada se disolvió en acetona, y calentándolo a baja temperatura se
le fue añadiendo éter de petróleo gota por gota hasta que apareció una ligera
turbidez.
Dejamos enfriar a temperatura ambiente, hasta que aparecieron los cristales de
cafeína purificada. (Figura 5)
Figura 5: cristales de cafeína
6. Resultados
Durante esta práctica de laboratorio se realizó la extracción y purificación de la
cafeína contenida en los granos de café. Se logró obtener satisfactoriamente la
solución de reflujo así como el destilado del mismo que luego fue purificado hasta
obtener los cristales de cafeína. Dando un resultado esperado en la práctica.
7. Discusión
La cafeína es un compuesto prescindible para el organismo pero que es asimilado
por él. Posee una estructura compleja y en ella contiene Nitrógeno; en un medio
ácido actúan como base y forman sales. Ésta descripción se reduce a que es un
metabolito secundario, del grupo de los alcaloides.
Para llevar a cabo la extracción se debió cumplir con una serie de pasos que
tenían como fin optimizar este proceso y conseguir la cafeína lo más pura posible.
Al mezclar el café con agua caliente y someterlo a ebullición la cafeína del te
queda en solución, y la adición del carbonato de sodio hace que se des protonen
los grupos fenólicos de los componentes taninos y flavonoides que le dan
coloración al té, quedando solubles en agua y así los podemos separar fácilmente
en la extracción liquido-liquido, ya que se irán a la fase acuosa.
En la extracción, utilizamos dos porciones de diclorometano, que fue nuestro
solvente orgánico, porque los alcoholes, ácidos, cetonas, son capaces de
asociarse con el agua a través de puentes de hidrogeno, parcialmente solubles en
agua y solventes orgánicos, por esto es más efectiva si se realizan varias veces.
En la fase acuosa quedan las sales inorgánicas que son poco solubles en
solventes orgánicos, y en la fase orgánica quedan los compuestos orgánicos
insolubles en agua.
A la fase orgánica le agregamos sulfato sodio anhídrido, para secarla, la filtramos
y evaporamos el solvente en una placa de calentamiento.
Para la purificación disolvemos la cafeína cruda en acetona caliente, al calentar la
acetona aumentamos la solubilidad, para poder disolver por completo la cafeína
cruda lo que ayuda a la cristalización de la cafeína, acelerando este proceso.
8. Conclusión
Se obtuvo cafeína, aunque la cantidad fue menor a la esperada. La purificación de
la cafeína fue realizada mediante el empleo de disolventes pero por falta de
equipos como el rota vapor la cantidad neta de la cafeína obtenida fue escasa.
9. Cuestionario
1.- ¿Por qué la mayoría de los alcaloides son extraídos con una solución acuosa
acida? R: porque los alcaloides se comportan como bases en la presencia de una
solución acida por lo cual forman sales.
2.- ¿Cuál es la acción del agua? R: disolver el compuesto para poder extraer la
cafeína.
3.- ¿Cuál es la razón del reflujo? R: para el calentamiento de reacciones que
transcurren a temperatura superior a la ambiente y en las que conviene mantener un
volumen de reacción constante.
4.- ¿Por qué filtrar al vacío y en caliente? R: Se utiliza una filtración en caliente y al
vacío, cuando las impurezas que se quieren eliminar son insolubles en agua a
temperatura ambiente pero solubles a temperaturas altas, si se calienta lo que se va
filtrar entonces las impurezas solubilizan por lo tanto al filtrar al vacío las impurezas
salen con el agua por la parte de abajo y sobre el papel queda la sustancia que
querías filtrar y se logra la purificación del compuesto.
5.- ¿Cuál es la acción del carbonato de sodio? R: asegurar el correcto
funcionamiento del resto de sustancias que lo componen, enzimas, tensioactivos
durante las diferentes fases del lavado.
6.- ¿Por qué es conveniente extraer varia veces con pequeñas cantidades de
solventes en lugar de realizar una única extracción con mayor volumen del
mismo solvente? R: para q la extracción este más pura y libre de contaminantes.
7.- ¿Por qué deberías agregar sal para romper una emusión que se pudiera
formar al extraer una fase acuosa con un solvente orgánico? R: por la producción
de tensión interfasal.
8.- ¿Cuál es la afinidad de agregar un desecante? R: La sal en su forma
deshidratada absorbe la humedad hidratándose.
9.- ¿Qué desecantes conoces y en que circunstancias podrías utilizar cada uno
de ellos? R: El gel de sílice que se emplea para dejar libres de humedad aparatos
ópticos y electrónicos y en el laboratorio, mantener seco el aire de un recipiente
donde se encuentran por ejemplo, papeles de filtro que se desean pesar con la
sustancia filtrada seca (determinación de sólidos en suspensión o disueltos), el
cloruro de calcio tiene un poder desecante muy alto pero sólo se podría usar en un
recipiente hermético.
10.- ¿Qué otro disolvente se puede utilizar para poder extraer cafeína? R: El
carbón activado.
11.- ¿De qué otra forma se puede extraer a la cafeína? R: por medio de
sublimación.
12.- ¿Qué es un alcaloide? R: metabolitos secundarios de las plantas sintetizados,
generalmente, a partir de aminoacidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH
ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos
derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados
13.- ¿Cuál es el disolvente ideal de la cafeína para recristalizarla? R: La acetona
Referencias
Calle, S. (2011). Determinación analítica de la cafeina en diferentes productos comerciales.
Barcelona: Departamento de Química Industrial, Universidad Politécnica de Catalunya
(UPC).
Guia, L. (2010). La Guia de quimica . Obtenido de http://quimica.laguia2000.com/compuestos-
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II, Q. (2005). Separación y Purificación de Compuestos Orgánicos. escuela Supeior de Salud y
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López, F. (2012). Métodos de separación de mezclas: Extracción con solventes. México: Universidad
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Pardo, L. R. (2007). Cafeína: un nutriente, un fármaco, o una droga de abuso. Págs. 225-238.
Temez, M. (2011). JOIN. Obtenido de Agencia ciudadana de noticias: http://join.org.mx/?p=6437