REPORTE FINAL

RESULTADOS

A) PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA.

ALCOHOL MUY SOLUBLE SOLUBLE INSOLUBLEEtanol XIsopropanol XButanol X2-butanol XTerc-amílico X

Tabla No. 1. Se muestran la clasificación de alcoholes según su solubilidad.

B) PRUEBA DE LUCAS.

ALCOHOL OBSERVACIONESEtanol No se observó la formación de una segunda fase.Isopropanol No se observó la formación de una segunda fase.Butanol No se observó la formación de una segunda fase.2-butanol No se observó la formación de una segunda fase.Terc-amílico El alcohol reaccionó en unos cuantos segundos formando una

segunda fase formada por un haluro de alquilo.Tabla No. 2. Resultados de los diferentes alcoholes utilizados en la práctica para la prueba de Lucas donde sólo el alcohol terc-amilico dio un resultado positivo.

Imagen No. 1. Se muestra la formación de una fase formada por haluro de alquilo tras la prueba de Lucas en el alcohol terc-amilico.

Imagen No. 2. Se muestran los tubos durante la Prueba de Lucas, sin embargo no se observa alguna reacción aparente.

C) PRUEBA DE OXIDACIÓN USANDO DICROMATO DE SODIO.

ALCOHOL OXIDACIÓN IMAGEN Y OBSERVACIONES

Etanol Oxidación rápida

Tras realizar la reacción se observa un sobrenadante de color amarillo formado posiblemente de un aldehído, producto de la oxidación de un alcohol primario.

Isopropanol Presento oxidación.

Tras realizar la reacción se observa un sobrenadante de color amarillo formado de cetonas, producto de la oxidación de un alcohol secundario.

Butanol Oxidación rápida

Tras realizar la reacción se observa un sobrenadante de color amarillo-verde formado posiblemente de un aldehído, producto de la oxidación de un alcohol primario.

2-butanol Presentó oxidación

Tras realizar la reacción se observa un sobrenadante de color amarillo formado de cetonas, producto de la oxidación de un alcohol secundario.

Terc-amílicoNo hubo reacción

aparente.

Al finalizar la reacción no se observa algún sobrenadante o un cambio aparente del alcohol terciario, mostrando solo la coloración naranja del dicromato de sodio con ácido sulfúrico.

Tabla No. 3. Resultados de la prueba de oxidación con dicromato de sodio donde el alcohol terc-amilico es el único que al parecer no reaccionó.

D) FORMACIÓN DE ÉSTERES.

ALCOHOL OBSERVACIONESEtanol Se detectó un olor frutal similar al plátano.Isopropanol Se detectó un olor a madera descrito como acre.Butanol Se detectó un olor similar al chicle.2-butanol Se detectó un olor similar a esmalte de uñas.Terc-amílico Se detectó un olor similar a aceitesTabla No. 4. Resultados de la prueba de formación de esteres a partir de alcoholes, los cuales producían un olor descrito en la tabla.

DISCUSIONES

La solubilidad en agua es una propiedad útil que puede ayudar a la identificación de los alcoholes. Muchos de los alcoholes de bajo peso molecular son bastantes solubles en agua. Por ejemplo, el metanol, etanol, 1-propanol y otros muchos alcoholes son miscibles con el agua en cualquier proporción. La solubilidad en agua de los alcoholes de bajo peso molecular puede atribuirse sobre todo a la presencia del grupo hidroxilo (Dupont, H., Gokel, G. 1995). Los alcoholes que fueron solubles en el agua fueron aquellos alcoholes en los que su estructura o cadena no es muy larga, o como dice la cita, de bajo peso molecular, por lo que el etanol e isopropanol fueron bastante solubles en el agua.

Es una reacción de sustitución donde el ZnCl2 actúa como catalizador. La reactividad de los alcoholes terciarios es mayor por lo que el precipitado de cloruro de alquilo se observa rápidamente a temperatura ambiente. Le siguen en orden de reactividad los alcoholes secundarios y primarios. Los halogenuros de alquilo que se forman a partir de alcoholes secundarios usualmente se disuelven en el reactivo de Lucas, pero al cabo de 5 minutos dan una solución opaca. Los alcoholes primarios prácticamente no reaccionan en esta prueba a temperatura ambiente (Lamarque, A., Zygadlo, J. et al. 2009). Durante la práctica, se vio una separación de fases al momento de agregar el reactivo de Lucas, pero esto sólo sucedió en el alcohol ter-amílico; mientras que el resto de los alcoholes no reaccionaron con estos alcoholes a pesar del tiempo que se dejaron reaccionar. Cabe señalar, al momento de añadir el reactivo de Lucas a cada alcohol, no solo se tomó el sobrenadante, por lo que se observó un asentamiento de los reactivos en cada tubo, lo cual pudo haber sido un factor que afectó los resultados.

Existen algunos reactivos cuyo empleo para la oxidación de los alcoholes primarios y secundarios es frecuente. En varios de ellos el agente oxidante es el cromo. El empleo de agentes oxidantes proporciona un método para la diferenciación de los alcoholes primarios y secundarios con respecto a los terciarios, puesto que estos no se oxidan. En presencia de un alcohol terciario la disolución oxidante permanecerá de color amarillo-anaranjado. Los alcoholes secundarios reaccionarán pero el producto de la oxidación inferior será neutro. Los alcoholes primarios que se oxidan a ácidos darán lugar al cambio de color amarillo-anaranjado a verde (Dupont, H., Gokel, G. 1995). Durante la práctica se utilizó Dicromato de Sodio. Como lo menciona la cita anterior, el alcohol ter-amílico (alcohol terciario) no se oxidó, permaneciendo su color anaranjado. El 2-Butanol e isopropanol cambiaron su color a amarillo como un sobrenadante, clasificándose como alcoholes secundarios, mientras que el butanol y el etanol presentaron un sobrenadante de color amarillo a verdoso, mostrando su oxidación y siendo clasificados como alcoholes primarios.

Muchos ésteres son sustancias naturales que confieren aromas y sabores agradables a flores y frutos; en algunos casos son utilizados en perfumería y como saborizantes de alimentos. Debido a que pueden sintetizarse fácilmente, algunos ésteres se emplean como disolventes. Los ésteres pueden obtenerse al calentar un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido (generalmente H2SO4 o HCl)

(Lamarque, A., Zygadlo, J. et al. 2009). Al momento de mezclar los alcoholes con el ácido sulfúrico y el ácido acético glacial, el cual es un ácido carboxílico, ser calentados y haber agregado las gotas de agua fría y el NaOH al 10%, fue posible percibir aromas frutales, de chicle e inclusive a otras sustancias; demostrando que efectivamente hubo formación de ésteres a partir de estos alcoholes.

CONCLUSIONES

De acuerdo a los resultados obtenidos es posible concluir que el objetivo planteado en la práctica si se llevó a acabo, ya que fue posible la identificación y diferenciación de distintos alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante varias pruebas.

Además, se concluye que se aprendieron diferentes propiedades químicas de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante las diferentes pruebas realizadas.

BIBLIOGRAFÍA

1. Dupont, H., Gokel, G. 1995. Química orgánica experimental. Reverte. México, D.F. Pág. 502, 505.2. Lamarque, A., Zygadlo, J. et al. 2009. Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica. : Editorial Brujas. Argentina. Pág. 102, 115.