propiedades y nomenclatura unidad 6.1 4/3/2007 prof. maría de los a. muñiz título v-mayaguez 1...

PROPIEDADES Y NOMENCLATURA

UNIDAD 6.1

4/3/2007Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

1

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

TABLA DE CONTENIDO

ENLACES

TEMASINTRODUCCIÓN

OBJETIVOS

TAREA ASIGNADA

PRÁCTICA

2 Prof. María de los A. Muñiz Título V

Mayaguez

11 33

22

04/21/23

INTRODUCCIÓN

3

Esta unidad explica las características y nomenclatura de los ácidos carboxílicos.

Las técnicas espectroscópicas se aplicarán a los compuestos para su identificación.

Se asignarán 3 horas contacto para discutir la unidad.

Tabla

Cont


Mayaguez

04/21/23

TEMAS

Tabla

Cont

Ácidos Carboxílicos

Reactividad

Propiedades y Características

Acidos Carboxílicos

Nomenclatura

Común


Mayaguez

Nomenclatura

IUPAC

Espectroscopía

04/21/23

Propiedades de los Nitrilos

Nomenclatura de Nitrilos

Objetivos


5

Reconocer las características de los ácidos carboxílicos y los nitrilos.

Reconocer el grupo funcional para los ácidos carboxílicos y nitrilos.

Explicar las características del grupo carbonilo en una molécula de ácido carboxílico.

Dibujar estructuras o escribir el nombre de ácidos carboxílicos y los nitrilos siguiendo las reglas de nomenclatura IUPAC y de sistemas comúnes.

4/3/2007Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 6

ACIDO USO

Acidos grasos: oleico, linoleico Precursores biológicos de las grasas y otros lípidos

Ácido litocólico ácido cólico Mayor componente de la bilis

Ácido malóico Se encuentra en las manzanas

Ácido citrico En frutas cítricas

Ácido ascórbico Vitamina C

Ácido fórmico hormigas

Ácido láctico En la leche agria y formado en los músculos durante el ejercicio

Ácido fólico vitamina

Ácidos Comúnes


ÁCIDO USO

PABA En los bloqueadores solares

Ácido acetil salicílico aspirina

“ Ibuprofen” antiinflamatorio

Ácido palmítico Aceite de coco, precursor biológico de grasas y otros lípidos

Ácido láurico En las hojas de laurel

Ácido butanoico En la mantequilla rancia

Ácido hexanoico (caproico Aceite en la piel de las cabras y olor medias sucias

Ácido acético Componente principal de vinagre

Propiedades y características de los ácidos carboxílicos


8

Fórmula general de los ácidos carboxílicos R-COOH

El grupo carbonilo C=O consiste de un átomo de oxígeno enlazado a un carbono mediante un doble enlace.

El doble enlace está formado por el solapamiento de órbitales sp2.


9

El O está enlazado al carbono carbonilo a través de un enlace y un enlace .

El C=O y los otros dos átomos enlazados al carbono son co-planares.

Los ángulos de enlace de C-C-O y O-C-O son de aproximadamente 120°

Forman puentes de hidrógeno que están fuertemente asociados.

…Propiedades y características


10

Tienen puntos de ebullición más altos que los alcoholes de igual número de carbonos (esto se debe a los puentes de hidrógeno).

Es el compuesto orgánico más ácido(pKa ~ 5).Reaccionan con bases para formar carboxilatos de

sales.


NaOH, H2O

R-COOH R-COONa + H2O


11

Ácidos con más de 6 carbonos son ligeramente solubles en agua.

Se disocian levemente en soluciones acuosas diluidas.


RCOOH + H2O RCOO- + H3O+


12

En la disociación el ion carboxilato tiene dos formas resonantes.

Efecto de sustituyentes en la acidez:

Grupos atrayentes de electrones F, Cl, Br, I aumentan la acidez.

Grupos donantes de electrones disminuyen la acidez


Reactividad


13

Tiene una baja densidad electrónica en el átomo de hidrógeno enlazado al oxígeno.

Cuando está en forma de carboxilato tiene una alta densidad electrónica en ambos átomos de oxígeno.

NOMENCLATURA COMÚN


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CH3COOH Ácido acético

CH3CH2COOH Ácido propiónico

CH3CH2CH2COOH Ácido butírico

Ácido benzoico

OH

O


Ácido oxálico

CH3(CH2)3COOH Ácido valérico

Ácido ftálico

OH

O

O

OH

NOMENCLATURA IUPAC


16

A. Ácidos derivados de cadenas abiertas de alcanos: Se usa la palabra ácido y la terminación oico. El carbono del grupo carboxílico –COOH siempre

será el carbono C-1.

Nomenclatura IUPAC


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CH3COOH ácido etanoico

CH3CH2COOH ácido propanoico

CH3CH2CH2COOH ácido butanoico

CH3CH2CH2CH2COOH ácido pentanoico

CH3 (CH2 )10COOH ácido duodecanoico


18

B. Cuando los compuestos tienen el –COOH enlazado a un ciclo o anillo:

Se nombran usando el prefijo ácido y el sufijo carboxílico.

Como el –COOH está enlazado al C1 en el anillo, no se enumera el grupo funcional carboxílico en este sistema.


Ácido –3-metil ciclohexano carboxílico

Ácido-3-metil benzoicoÁcido-3-metil benceno carboxílico

EJEMPLOS

CH3

O

OH

CH3

O

OH

O

OH Ácido-3-ciclohexeno carboxílico


CH3

OH

O

Ácido -2-pentenoico

CH3O

OH

Br

Ácido-4-bromo-hexanoico

OH

OCH3

CH3Ácido-6-metil-4-heptenoico

Práctica #1


Ácido etanodioico

Ácido hidroxi etanoico

Ácido 1,2-benceno dicarboxílico

OH

O

O

OH


Ácido 1,2-benceno dicarboxílico

OH

O

O

OH

OH

OH

O

Ácido o-hidroxi benceno carboxílico

Propiedades de los Nitrilos


23

Fórmula general

El triple enlace está formado por un orbital híbrido sp del carbono y el nitrógeno para formar un enlace sigma y dos orbitales p del C y el N para formar dos enlaces pi.

NC

NRC



24

Nitrilos de cadena abierta se añade el sufijo nitrilo al nombre del alcano

CH3CN etanonitrilo

CH3CH2CN propanonitrilo

CH3CH2CH2CN butanonitrilo


Nitrilos más complejos Se nombran como derivados de ácidos

carboxílicos añadiéndole la terminación carbonitrilo para los cíclicos.

N N

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Benzonitrilo o

benceno carbonitrilo

ciclohexano carbonitrilo

Práctica #2


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CH3

CH3

CH3

N

CH3

N

3-etil ciclopentano carbonitrilo N

CH3

4,5-dimetil hexanonitrilo

4-metil-4-ciclopropil butanonitrilo

Práctica #3


27

Escriba nombre o estructura de los siguientes compuestos utilizando las reglas de nomenclatura IUPAC: Ácido 2-hidrox ipropanoico (ácido láctico) Ácido -2-hidroxi-2-feniletanoico (ácido mandélico) Ácido tetradecanoico Ácido 3,5-dihidroxi-3-metil pentanoico

…Práctica #3

CH3

OH

OCH2

CH3

CH3

OH

O

OHO

CH3


Escriba el nombre IUPAC de las siguientes estructuras

Espectroscopía

IR

-OH estiramiento 2500 – 3300cm-1

C=O estiramiento 1700cm-1 y 1760 cm-1dos bandas

C-O estiramiento 1200-1250 cm-1

NMR H1

-COOH proton 10-12 singlete

H-C- del COOH 2 – 3


NMR C13

C=O Ácido carboxílico alifático Ácido carboxílico aromático

165-185

H-C- del COOH 2 – 3


Tarea Asignada 1

Dibuje las estructuras IUPAC para los siguientes ácidos cuyos nombres comúnes se dan a continuación: Ácido 2-hidroxipropanóico (ácido láctico)

Ácido 2-hidroxi-2-fenil etanoico (ácido mandélico)

Ácido tetradecanoico ( ácido mirístico)

Ácido 2-hidroxibutanodioico ( ácido málico)

2-(p-isobutilfenil)propanoico (ibuprofen)


…Tarea Asignada 2

Escriba el nombre sistemático IUPAC para las siguientes estructuras:


CH3(CH2)6CO2H

CH3(CH2)5 CO2K

CH2=CH(CH2)5CO2H

CH3(CH2)4CH(CO2H)2

OH

O

CH3

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