BencenoEl benceno es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de individuos) El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable, volátil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas.El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos y Bolivia. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL BENCENO

PROPIEDADES QUIMICAS

La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática y puede seguir tres caminos: Electrofílica Nucleofílica De radicales libres

Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por reactivos electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución utilizados con más frecuencia son:

Cloro Bromo Ácido nítrico Ácido sulfúrico concentrado y caliente

HalogenaciónEl benceno no reacciona con el bromo, ni con el cloro a menos que exista un ácido de Lewis en la mezcla. Sin embargo, en presencia de un ácido de Lewis, el benceno reacciona con facilidad con el bromo o el cloro, y se producen bromo benceno y cloro benceno.

C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Cloro benceno

Cloro benceno (75 %)

C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Bromo benceno

+ +Br2FeBr3

20 ºC

Br

HBr

Bromo benceno (75 %)

Los ácidos de Lewis de uso más común FeCl3, para las reacciones de cloración y bromación son FeCl3, FeBr3 y AlCl3.

SulfonaciónCuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3

C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O Ácido benceno sulfónico

+ +25 °C

SO3

H2SO4SO3H

H2O

Bencen sulfónico (56 %)NitraciónLa mezcla de una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:

C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno

+ HNO3

H2SO4

50 - 60 ºC

NO2

H2O+

Nitro benceno

Combustión.El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

+ +Cl2 HCl

ClFeCl3

20 ºC

HidrogenaciónEl núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

C6H6 + 3H2 C6H12

Síntesis de Friedel y Crafts, AlquilaciónEl benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno

+ + HClCH3ClCH3

AlCl3

Benceno Cloro metano Metil benceno o Tolueno

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación.

Síntesis de Wurtz – Fitting.Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y 0PROPIEDADES FISICASLa serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante tóxico para el hombre

Propiedades físicas

Estado de agregación LíquidoApariencia Incoloro

Densidad878,6 kg/m 3 ; 0.8786 g/cm 3

Masa 78.1121 uPunto de fusión 278.6 K (5,45 °C)Punto de ebullición 353.2 K (80,05 °C)Punto de descomposición

 K (-273,15 °C)

PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO

El benceno se obtiene a partir de las reformadoras de nafta, de la desintegración térmica con vapor de agua de la gasolina, de las plantas de etileno y por desalquilación del tolueno.

Alquilación del benceno

La alquilación del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina.

El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, su uso principal es la fabricación de estireno.

El benceno con el dodeceno da el dodecilbenceno que se usa para hacer los detergentes.Pero si se hace reaccionar con el propileno, se obtiene el cumeno. Este derivado petroquímico es muy importante pues es la materia prima para hacer el fenol y la acetona.

El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fenólicas, mientras que el 17% se emplea en la fabricación del bisfenol-A

Los derivados clorados del fenol sirven para hacer herbicidas y como preservadores de la madera.

Nitrobenceno. Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico.

El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina.

Los usos más importantes de la anilina son la producción de isocianatos para hacer poliuretanos, la fabricación de productos químicos para las industrias hulera, fotográfica y farmacéutica, y en la producción de tintes.

Clorobenceno. Este petroquímico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro.

Ciclohexano. Si hidrogenamos el benceno obtendremos el ciclohexano.Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y ácido adípico que se usan en la fabricación del nylon-6 y el nylon 6.6.

Compuestos más importantes

toluenoEs un hidrocarburo tiene carácter alifático y aromático. El benceno es no polar, lo mismo que el metano, siendo cero el momento dipolar de cada uno de los compuestos. Sin embargo, el tolueno tiene un pequeño momento dipolar (aproximadamente 0,4D) con la carga negativa sobre el núcleo y la positiva sobre el grupo metilo.

Clorobenceno

+ + HClCH3ClCH3

AlCl3

Este petroquímico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro.Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT, y también se emplea para fabricar anilina y otros intermediarios de la industria química como el cloronitrobenceno, bisfenilo, etc.

+ +Br2FeBr3

20 ºC

Br

HBr

Fenol-hidroxibencenoAnilinaNitrobencenoAcido benzonico FenilBencil

Benceno de 2 o 3 anillos a) Naftaleno: C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 170 ºC y 250 ºC

12

345

6

78

b) Antraceno: C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 340 ºC y 360 ºC

12

345

6

78 9

10

Pireno

a) Disustituidos: Consiste en la sustitución de dos hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes. Pueden tener tres posiciones diferentes:

Posiciones: 1,2 Orto (o) 1,3 Meta (m) 1,4 Para (p)

NO2

COOH

OH

Br

CH3

CH3

1,2 Dimetil Benceno 3- bromo fenol Ac. 4- nitro Benzoico o - Dimetil Benceno m - bromo fenol Ac. p - nitro Benzoico

b) Polisustituidos: Consiste en la sustitución de más de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes.

CH3

Br

O2N

Br

Br

Br

Br

Br

NO2

NO2NO2

NO2

O2N

OH

Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno Ac. picrico TNT