Propiedades fsicas de los compuestos orgnicos

Las propiedades fsicas de un compuesto dependen principalmente del tipo de enlaces que mantienen unidos a los tomos de una molcula. stos pueden indicar el tipo de estructura y predecir sus propiedades fsicas

Enlace covalente:Este enlace constituye un tipo de unin bastante fuerte, donde los electrones son compartidos por los tomos que forman el compuesto. Entre los compuestos que forman enlaces covalentes se encuentran el oxgeno, hidrgeno, nitrgeno, dixido de carbono, naftaleno, agua y amoniaco, entre otros.

Otros tipos de enlaces pueden ser Enlace Covalente Polar, Enlace Covalente Coordinado, Enlaces inicos, Enlace metlico, todos estos enlaces se dan por fuerzas intramoleculares.Fuerzas intermoleculares: Cuando los tomos se unen mediante fuerzas intramoleculares representadas por cualquiera de los enlaces ya mencionados, forman molculas. Por ejemplo, cada molcula de agua est formada por dos tomos de hidrgeno y uno de oxgeno unidos mediante enlaces covalentes. Sin embargo, el agua es una sustancia que adems de encontrarse en estado gaseoso puede ser lquida o slida (hielo), lo cual implica la intervencin de fuerzas intermoleculares que permita la unin de las molculas de agua entre s, ya que si no existiera ninguna fuerza de enlace entre ellas, el agua siempre se encontrara en estado gaseoso.

Las principales fuerzas intermoleculares son:

El enlace de hidrgeno (antiguamente conocido comopuente de hidrgeno)Enlace de Hidrgeno: es una unin de tipo intermolecular generada por un tomo de hidrgeno que se halla entre dos tomos fuertemente electronegativos. Slo los tomos de O y N tienen la electronegatividad y condiciones necesarias para intervenir en un enlace de hidrgeno. La clave de la formacin de este tipo de enlace es el carcter fuertemente polar del enlace covalente entre el hidrgeno H y otro tomo (por ejemplo O). La carga parcial positiva originada en el tomo de hidrgeno atrae a los electrones del tomo de oxgeno de una molcula vecina. Dicha atraccin se ve favorecida cuando ese otro tomo es tan electronegativo que tiene una elevada carga parcial negativa.

El hidrgeno es el nico tomo capaz de formar este tipo de enlace porque al ser tan pequeo permite que los otros tomos ms electronegativos de las molculas vecinas puedan aproximarse lo suficiente a l como para que la fuerza de atraccin sea bastante intensa. Este tipo de enlace intermolecular es el responsable, por ejemplo, de la existencia de ocanos de agua lquida en nuestro planeta. Si no existiera, el agua se encontrara en forma de vapor.

Lasfuerzas de Van der Waals, que podemos clasificar a su vez en:

Dipolo - Dipolo.

Dipolo - Dipolo inducido.

Fuerzas de dispersin de London.

Fuerzas de Van der Waals: Las fuerzas intermoleculares o fuerzas de Van der Waals pueden dividirse en tres grandes grupos: las debidas a la existencia de dipolos permanentes, las debidas a fenmenos de polarizacin transitoria (fuerzas de London).

Atraccin entre dipolo y dipolo: Esta unin intermolecular se presenta entre molculas unidas por un enlace covalente polar. La interaccin dipolo- dipolo es la atraccin que ejerce el extremo positivo de una molcula polar por el negativo de otra semejante. En el cloruro de hidrgeno, por ejemplo, el hidrgeno relativamente positivo de una molcula, es atrado por el cloro relativamente negativo de otra.

Dipolo - Dipolo inducido. Tienen lugarentre una molcula polar y una molcula apolar.En este caso, la carga de una molcula polar provoca una distorsin en la nube electrnica de la molcula apolar y la convierte, de modo transitorio, en un dipolo. En este momento se establece una fuerza de atraccin entre las molculas. Gracias a esta interaccin,gases apolares como el O2, el N2o. el CO2se pueden disolver en agua

Las fuerzas de London o de dispersin. se presentan en todas las sustancias moleculares. Son el resultado de la atraccin entre los extremos positivo y negativo de dipolos inducidos en molculas adyacentes.

Las fuerzas de dispersin sonfuerzas atractivas dbilesque se establecen fundamentalmente entre sustancias no polares, aunque tambin estn presentes en las sustancias polares. Se deben a las irregularidades que se producen en la nube electrnica de los tomos de las molculas por efecto de la proximidad mutua.La formacin de undipolo instantneoen una molcula origina la formacin de undipolo inducidoen una molcula vecina de manera que se origina una dbil fuerza de atraccin entre las dos

Influencia en el comportamiento de los compuestos qumicos con base en sus propiedades fsicas.

Punto de Fusin:En un slido cristalino las partculas que actan como unidades estructurales, iones o molculas se hallan ordenadas de algn modo muy regular y simtrico; hay un arreglo geomtrico que se repite a travs de todo el cristal. La Fusin es el cambio del arreglo ordenado de las partculas en el retculo cristalino a uno ms desordenado que caracteriza a los lquidos. La fusin se produce cuando se alcanza una temperatura a la cual la energa trmica de las partculas es suficientemente grande como para vencer enlaces que las mantienen en sus lugares.

Punto de ebullicin:Aunque en un lquido las partculas tienen un arreglo menos regular y mayor libertad de movimiento que en un cristal, cada una de ellas es atrada por muchas otras. La ebullicin implica la separacin de molculas individuales, o pares de iones con carga opuesta, del seno del lquido. Esto sucede, cuando se alcanza una temperatura suficiente para que la energa trmica de las partculas supere las fuerzas de cohesin que las mantienen unidas en la fase lquida.

Los compuestos polares presentan puntos de fusin y ebullicin ms altos que los no polares de peso molecular semejante, debido a que las fuerzas intermoleculares son ms fciles de vencer que las fuerzas interinicas. (ver tabla)

Compuesto

Peso molecular

Polaridad

Punto de ebullicin

Punto de fusin

Agua

18 g/mol

1,84 Debyes

100 C

0C

Metano

16 g/mol

0 Debyes

-165C

-183C

Las molculas que presentan enlaces de hidrgeno entre s tienen un punto de fusin y ebullicin ms elevado que los que no lo presentan y tienen el mismo peso molecular. Esto es debido a que hay que emplear energa adicional para romper las uniones moleculares. (ver tabla)

Compuesto

Peso molecular

Frmula

Puente de Hidrgeno

Polaridad

Solubilidad en agua

Punto de fusin

Punto de ebullicin

Etanol

46 g/mol

CH3-CH2OH

Presente

1,69 Debyes

Soluble

-115C

78,3C

ter metlico

46 g/mol

CH3-O-CH3Ausente

1,29 Debyes

Soluble

-140C

-24C

Solubilidad:Cuando se disuelve un slido o un lquido, las unidades estructurales (iones o molculas) se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por molculas del solvente. Slo el agua y otros solventes muy polares son capaces de disolver, apreciablemente compuestos inicos al formar los enlaces in dipolo, que en conjunto aportan suficiente energa para romper las fuerzas interinicas en el cristal. En la solucin cada in est rodeado por muchas molculas del solvente, por lo que se dice que est solvatado (o hidratado si el solvente es agua).

Los compuestos no polares o dbilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas polares, ejemplo el metano se disuelve en tetracloruro de carbono (CCl4) pero no en agua.

Los compuestos orgnicos que forman puentes de hidrgeno son solubles en agua, entre ellos tenemos: los alcoholes, fenoles y cidos carboxlicos que presentan un grupo (OH). Tambin los aldehdos y cetonas forman puente de hidrgeno con el agua al igual que los teres debido a la presencia del tomo de oxgeno (O=, -O-)

Las aminas primarias y secundarias forman puente de hidrgeno entre s y con el agua debido a la presencia del grupo amino (-NH2), las aminas terciarias por no tener hidrgeno unido a nitrgeno no forman puente de hidrgeno entre s, pero si lo forman con el agua; por esta razn casi todos estos compuestos son solubles en agua.

Los compuestos que contienen O- u OH sern solubles si la razn entre carbonos y grupos O- u OH no es mayor que 3:1, as ninguno de los fenoles ser altamente soluble en agua pues ya que el miembro ms pequeo contiene seis carbonos (C6H5OH).

Teniendo en cuenta los conceptos vistos anteriormente podemos profundizar en la propiedades fsicas para cada grupo de compuestos orgnicos : Hidrocarburos,alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos,steres , Amina, amidas, entre otros.

A continuacin veamos las propiedades fsicas de los hidrocarburos y usted consultar los grupos restantes

Hidrocarburos

Propiedades Fsicas de los alcanos:

Punto de ebullicin:el punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son ms efectivas cuando la molcula presenta mayor superficie. Es as, que los puntos de fusin y ebullicin van a aumentar a medida que se incrementa el nmero de tomos de carbono.

Ismeros C5H12Puntos de ebullicin

Punto de fusin:El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma razn que aumenta el punto de ebullicin. Los alcanos con nmero impar de carbonos se empaquetan en una estructura cristalina y poseen puntos de ebullicin un poco menores de lo esperados en los pares.

Solubilidad:Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el benceno, ter y cloroformo.

A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados fsicos as:

De metano a butano son gaseosos.

De pentano a hexadecano son lquidos

De heptadecano en adelante son slidos.

Cicloalcanos:

Propiedades fsicas:Tienen puntos de ebullicin y puntos de fusin ms altos y densidades mayores que los correspondientes alcanos acclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetra que permiten unas fuerzas intermoleculares de atraccin (London) ms efectivas.

Propiedades fsicas de los alquenos:las propiedades fsicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus ismeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son lquidos.

Propiedades Fsicas de los Alquinos: Los alquinos tienen propiedades fsicas parecidas a los alcanos y alquenos correspondientes, como se observa en la siguiente tabla:CompuestoPunto de fusin CPunto de ebullicin CEnerga de enlace distintivo

Butano-138,3-0,5C-C: 83 Kcal/mol

1-buteno-185,0-0,3C=C: 173 Kcal/mol

1-butino-122,58,1: 229 Kcal/mol

Para Consultar

En el siguiente cuadro resuma las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos

Generalidades

Grupo funcionalFormacin de puentes de HidrgenoPresencia o ausencia de polaridadSolubilidad en aguaSolubilidad en compuestos orgnicosPunto de ebullicinPunto de fusin

Ordene en el siguiente cuadro los grupos funcionales de acuerdo a su punto de ebullicin