OBTENCION DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS

Jefferson Murillo Jefferson.murillo@correounivalle.edu.coJhonny stevan pastrana@correounivalle.edu.co

Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Qumica, Laboratorio de Qumica OrgnicaFecha de Realizacin: 27 de febrero de 2015Fecha de Entrega: 13 de marzo de 2015

IntroduccinEl acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3000 C, una de las temperaturas de combustin ms altas conocidas, superada solamente por la del hidrgeno atmico (34004000 C), el ciangeno (4525 C) y la del dicianoacetileno (4987 C). [1].la reaccin de agua con carburo clcico (CaC2); se forma hidrxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reaccin a menudo tiene un olor caracterstico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro clcico presente como impureza. [1].CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 Reaccin del agua con carburo de calcio

ALCANOS. Los alcanos tienen la frmula general, n=1, 2, 3,La principal caractersticas de los alcanos es que slo presentan enlace covalentes sencillos. Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados porque tienen el mximo nmero de tomos de hidrogeno que puede unirse con la cantidad de tomos de carbonos presentes; se nombran con la terminacin -ano. El alcano ms sencillo es el metano. [2]Propiedades qumicas: Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy exotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin. [2] Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:Los alquinos son hidrocarburos alifticos, es decir, compuestos formados por tomos de carbono e hidrgeno los cuales cuentan con al menos un triple enlace entre tomos de carbono (-CC-), responden a la frmula general CnH2n-2. Entre sus propiedades ms llamativas se encuentra la capacidad de dar lugar a reacciones de adicin y la facilidad que tienen stos compuestos para ceder en forman de protn el tomo de hidrgeno enlazada al carbono del triple enlace, siendo por esto cidos dbiles. Las 3 primeras especies son gases y sus puntos de ebullicin son relativamente altos por la presencia del triple enlace de carbono y el aumento de la cadena del mismo. Entre sus usos ms conocidos est la fabricacin de acetileno para la aplicacin en soldadura, debido a lo eficaz de su combustin y la alta temperatura que puede sta puede alcanzar..En la prctica se pretende comparar y determinar algunas de las diferencias reactivas de un alquino (acetileno), el cual ser obtenido de manera procedimental en el laboratorio, y un alcano (hexano), al hacerlos reaccionar con iguales compuestos qumicos bajo las mismas condiciones.ObjetivosGeneralDeterminar las propiedades qumicas de los alquinos y de los alcanos Especficos

Analizar por medio de comparacin cada reaccin del acetileno y el hexano con diversos tipos de compuestos qumicos en las mismas condiciones

Procedimiento

En la prctica se hizo un montaje experimental similar al mostrado en la gua, sin embargo se llev directamente el gas correspondiente al acetileno a los tubos de ensayo; inicialmente se coloc cierta cantidad de carburo de calcio (CaC2) en el baln de 10ml con desprendimiento lateral se tap con un tapn que lleva insertado un embudo de adicin lleno con agua, un soporte con pinza y una manguera.

Alistamos cinco tubos de ensayo en el primero adicionamos 0.5ml de agua de bromo que tena un color naranja, en el segundo tubo de ensayo adicionamos 0.5ml de solucin diluida de KMnO4 basificada con NaOH.que tena un color morado, en el tercero adicionamos 0.5ml de solucin amoniacal de nitrato de plata que tena un color transparente, en el cuarto adicionamos 0.5ml de solucin amoniacal de Cloruro de Cobre que tena un color lechoso, el quinto tubo de ensayo lo dejamos vaco, dichos tubos se taparon con un corcho y se pusieron en una gradilla para su posterior uso

Se Conect un extremo de una manguera al desprendimiento lateral del baln; en el otro extremo de la manguera se insert la punta de un gotero de vidrio, y sta se puso dentro del primer tubo de ensayo, insertndola en el agua de bromo; cuando se abri un poco la llave del embudo de adicin para que caiga agua gota a gota dentro del baln. Se genera una reaccin que genera gas (acetileno) Las observaciones de las reacciones en cada tubo con cada compuesto fueron apuntadas con detalle, en el quinto tubo de ensayo lo que se hizo fue acercar una llama al extremo de la punta de vidrio adaptada a la manguera para ver la naturaleza de su combustin Finalmente se tom cuatro tubos de ensayo y a cada uno se le adiciono 0.2ml de Hexano, y les realizamos las cuatro primeras pruebas efectuadas para el acetileno y Observamos lo ocurrido en cada caso.

Datos, Clculos y ResultadosAl generarse la reaccin del Carburo de Calcio con agua inmediatamente observamos la generacin de un gas incoloro, acompaado de un olor desagradable similar al del ajo el cual sabamos previamente que no es propio del acetileno sino de la presencia de fosfina Los resultados obtenidos en las reacciones del acetileno con los diversos compuestos se muestran en la siguiente tabla

Tabla 1 reacciones del acetileno con compuestoscompuestoCaractersticainicialCaractersticafinal

Agua debramonaranjaTransparente

PermanganatoDe potasiomoradoCaf oscuro con precipitado

Amoniacal deNitrato de platatransparenteGris claro

Amoniacal deCloruro de cobreColor lechosoColor lechoso con precipitado en el fondo

Cerilla encendidaProduccin de llama con holln

Finalmente, para determinar algunas propiedades qumicas de los alcanos y comparar la reactividad frente a los alquinos se utilizaron los mismos reactivos mencionados anteriormente, pero, esta vez se mezclaron con hexano. Los resultados obtenidos se encuentran en la siguiente tabla.Tabla 2 reacciones del hexano con compuestosCompuestoCaractersticainicialCaractersticafinal

Agua deBramonaranjaSe observ dos fases naranja superior y transparente inferior

PermanganatoDe potasiomoradoSe observ que no hubo cambio de color

Amoniacal deNitrato de platatransparenteSe observ que no hubo cambio de color

Amoniacal deCloruro de cobreColor lechosoSe observ que no hubo cambio de color

Anlisis de resultados Para determinar algunas propiedades qumicas de los alquinos se utiliz el acetileno con diversos reactivos qumicos. La obtencin del gas acetileno se realiz a travs de la hidrlisis del carburo de calcio, la reaccin se representa mediante el siguiente esquema.

Reaccin de Carbonato de calcio con agua.En el baln se pudo observar el desprendimiento de un lquido grisceo que corresponda al hidrxido de calcio en disolucin, e inmediatamente inici el desprendimiento de acetileno al adicionar cierta cantidad de agua lentamente. Despus de la obtencin del acetileno gaseoso se procedi a adicionarlos diversos reactivos presentes en los tubos de ensayo, iniciando con agua de bromo

Solucin a las preguntas

1) escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta prctica.

Reaccin de acetileno con agua de bromo

Reaccin de acetileno con permanganato de potasio

Reaccin de acetileno con solucin amoniacal de nitrato de plata

Reaccin de acetileno con solucin amoniacal de nitrato de cobre

Reaccin para la combustin completa del acetileno

2 como se obtiene etileno en el laboratorio? Si el etileno se sometiera a los experimentos realizados en esta prctica, cul sera su comportamiento? Explique con ecuaciones.

3 la sntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo trmico del metano. Explique este proceso

Craking trmico: Los alcanos se hacen pasar por una cmara calentada a temperatura elevada: los alcanos pesados se convierten en alquenos, alcanos livianos y algo de hidrogeno. Este proceso produce predominantemente etileno C2H4, junto con otras molculas pequeas [3]

4. Los resultados estereoqumicos sugieren que la halogenacin de los alquinos tiene lugar a travs de un in halonio intermedio en la halogenacin de alquenos. Dibuje los intermediarios y explique este comportamiento.

l XEste proceso es anlogo a la adicin electrofilica a alquenos en los que el primer paso es la formacin de un carbocatin que el determinante de la velocidad. El segundo paso de acuerdo al mecanismo es la captura nucleofilica del carbocatin por el ion halogenuro [4]

5. Con base a la pregunta anterior, complete la siguiente ecuacin:

Br

Br6. Proponga un mecanismo para la adicin de agua al propino, catalizado con cido sulfrica y sulfato mercrico

H OH

H OH O

Conclusiones

Debido a la reactividad de los enlaces pi los alquinos son ms reactivos que los alcanos que presentan enlaces sigma los cuales son muy fuertes y difciles de romper, en este caso el acetileno es ms reactivo que el hexano debido a que el acetileno reaccion, mientras que el hexano solamente form fases

Los compuestos orgnicos se pueden sintetizar a partir de material no orgnico

Bibliografa[1]. carburo de calcioDisponible en: http://www.ecured.cu (Consultada el 10 de marzo de 2015)

[2]. Alcanos y alquinos Disponible en: http://www.4shared.com (Consultada el 10 de marzo de 2015)

[3]MORRINSON, Qumica Orgnica. 4 ed. Editorial Pearson Educacion. 117 P[4]CAREY, Francis, Qumica Orgnica 4 ed, Editorial Mc Graw Hill. 384 P