Ejercicios de Qumica Orgnica

1. En los dibujos 1 y 2 se representan los principales orbitales involucrados en un doble y en un triple enlace carbono carbono, respectivamente. Identificar cada una de las caractersticas estructurales

A E que se sealan con flechas con el comentario a e que le corresponda.

C C C C

AB

C1 2

E

D

a) representa el traslape lateral de dos orbitales p para generar un enlace b) representa un orbital hbrido sp c) representa el traslape a lo largo del eje internuclear de dos orbitales hbridos para generar un

enlace

d) representa el solapamiento a lo largo del eje internuclear de dos orbitales hbridos sp2 para generar

un enlace

e) representa un orbital hbrido sp2

2. El dibujo representa a la molcula de formaldehdo (HCHO).

Responder a las siguientes preguntas:

a) cul es el nmero de enlaces ?

b) cul es el nmero de enlaces ? c) cul es el ngulo aproximado del ngulo H C H? d) situar sobre los orbitales de la figura, los pares de electrones

enlazantes y no enlazantes. 3. En los siguientes diagramas de orbitales, los orbitales hbridos estn sombreados y los orbitales p no lo

estn. Cul es la hibridacin de los tomos en cada uno de los siguientes diagramas?

4. El bencino, C6H4, es una molcula altamente energtica y reactiva. Por qu esperara

que esta molcula fuera tan reactiva? 5. Seleccione la alternativa verdadera en relacin con los siguientes compuestos:

CH3Cl

A

C

O

H H

B C

H - C = N

a) La molcula B es trigonal plana mientras que la C es lineal. b) La molcula A es trigonal plana mientras que la B es lineal. c) La molcula A es tetradrica mientras que la C es trigonal plana. d) La molcula B es tetradrica mientras que la C es lineal. e) Ninguna de las anteriores.

C O

H

H

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

6. Diga en cul(es) molcula(s) se encuentran en un mismo plano todos los tomos de carbono:

H3C - CH = CH - CH 2 - CH 3

A

H2C = CH - CH 2 - CH 2 - CH 3

B

H3C - C = CH - CH 3

C

CH3

a) En todas. b) A. c) B. d) C. e) En ninguna.

7. Escoja la afirmacin correcta:

a) La excitacin justifica la geometra de las molculas y la hibridacin la valencia de los tomos. b) La hibridacin justifica la valencia de los tomos y la geometra de las molculas. c) La excitacin justifica la valencia de los tomos y la geometra de las molculas. d) La excitacin justifica la valencia de los tomos y la hibridacin la geometra de las molculas. e) Ninguna de las anteriores.

8. Seleccione la alternativa CORRECTA en relacin con las siguientes molculas:

O

O CH3

O

OH

O

OH

OH

OH

OH

NH

CH3

CH3 CH3

a) Todos los tomos de cada una de las tres molculas se encuentran ubicados en el mismo plano. b) Todos los tomos, exceptuando los de hidrgeno, de la molcula II participan de la deslocalizacin

o resonancia. c) Todos los oxgenos de la molcula I aportan un par libre de electrones a la deslocalizacin de la

molcula. d) Ningn par libre de electrones participa de la deslocalizacin en la molcula III. e) Todos los oxgenos de la molcula II tienen hibridacin sp2.

9. Para la siguiente molcula:

HN

C

H

O

CC

H

H H

a) Ordenar a los enlaces carbonocarbono y carbonohidrgeno indicados de acuerdo a su energa de disociacin y su longitud.

b) Indicar de qu manera afectan la presencia de pares libres y enlaces mltiples en las desviaciones del ngulo de enlace de su valor terico.

(I) (II) (III)

10. Cules de los siguientes pares representan estructuras resonantes y cules no?

11. Nombre los siguientes compuestos, identifique entre los mismos cules son ismeros y diga el tipo de

isomera que presentan:

a) b) c)

H3C - CH - C CH

CH3

H3C - CH - CH 3

OH

C = C

Cl

H

H

CH3

d) e) f)

CH3 - CH 2 - C - H

O

H OH

CH3

CH3 H3C - CH 2 - CH 2 - C CH

g) h) i)

CH3 - CH 2 - O - CH 3

O

CH3 - C - CH 3 CH3 - CH 2 - CH 2 - OH

j) k) l)

H3C - CH 2 - C C - CH 3

HO

CH3

C2H5

Br

H2C = CH - CH 2 - CH = CH 2

m) n) o)

C = C

Cl

H H

CH3

OH

CH3

Br

C2H5

H C N O H C N Oya)

S

O

O

OS

O

O

O

yb)

C C

O

H H

H

c) y C

O

H

C

H

H

_

d)

B

F

F

F

B

F

F

F

y

e)

H

C

C

O

H

H

H y

H

C

O

C

H

H

H

f) C

O

C

O

y

g) CH2 = C = O y H C C OH

12. Identifique en los siguientes compuestos la presencia de carbonos asimtricos.

CH3

CH3

C2H5

H

CH3

C2H5

OH Br

CH3 CH3

H

H

H

OH OH

OH

CH3

CH3

H OH

C2H5

H H

C3H7

CH3

H

H

H

H

H

OH

OH

Br

Cl

13. Plantee los planos de simetra existentes en las molculas del ejercicio anterior que no sean quirales.

14. Escriba V F segn la afirmacin sea no cierta:

a) Una molcula con un carbono quiral y configuracin R hace girar el plano de la luz polarizada

siempre en el sentido de las agujas del reloj. b) Una sustancia levorrotatoria desva el plano de polarizacin de la luz en sentido contrario a las

agujas de un reloj. c) Una molcula con un solo centro asimtrico es siempre quiral d) Una molcula con varios centros asimtricos no siempre es quiral. e) Un compuesto que tenga varios centros asimtricos y plano de simetra es meso. f) Dos estructuras cualesquiera constituyen un par de enantimeros si no son superponibles. g) Dos diastermeros son imgenes especulares superponibles. h) Slo las mezclas racmicas no giran el plano de la luz polarizada.

15. Nombre cada uno de los siguientes compuestos incluyendo la asignacin de la configuracin absoluta:

CH2CH2CH3

H

OHCH3CH2

CH2CH3

CH3I

CH3CH2CH2

CH2CH2Cl

H

CH2OHCH3

CH3

CH2CH2CH3Br

H

Br

CH2CH3H

Cl

CH2Cl

CH2CH3Cl

H

OH

CH2CH2Br

CH3

H

OH

CH2CH2Br

CH3H

H

NH3+

CH3

O O-

OH

H

CH3

OHO

(+)-alanina cido (-)-lctico

a) b) c)

d) e) f) g)

g) h) i)

16. Determinar la configuracin E Z para cada uno de los siguientes compuestos:

17. Clasifique en R S los compuestos siguientes:

a) b) c) d)

HO

CH3

C2H5

Br

OH

CH3

Br

C2H5

H

CH3

OH

Cl

H2N H

COOH

CH3 18. Para las molculas siguientes plantee los enantimeros y nmbrelos incluyendo la configuracin R S.

a) b) c)

OH

CH - CH 2 - CH 3

CH3

CH3 - CH - CH - C - NH - CH 3

O

I

Cl

H2C = CH - CH 2- CH3

19. Para los siguientes compuestos plantee el otro ismero y nmbrelos especificando la configuracin E

Z.

a) b) c)

C = C

Cl

H

Br

CH3

C = C

Cl

HO H

CH3

C = C

Cl

H2NH

COOH

20. Se tienen los compuestos que se relacionan a continuacin. Diga qu propiedades le corresponden a

cada uno.

C=C

HH

CH3 CH2CH3

( I )

PM 70 g/mol PM 70 g/mol

( II )CH2CH3

CH3

H

H

C=C

PM 72 g/mol

( III )

CH2OHCH3

H H

C=C

- Punto de Fusin C: a) 89,4 b) 151 c) 140

- Punto de Ebullicin C: a) 36,3 b) 123,6 c) 37,0

- Solubilidad en agua: a) Poco soluble b) Insoluble c) 16,6 g/100 g H2O

21. Predecir los productos de la reaccin entre el 1pentino con cada uno de los siguientes reactivos:

a) 1 equivalente de HCl

b) H2 en exceso y paladio c) 2 equivalentes de Br2

d) HBr suficiente en agua

22. Diga cul es el principal producto de la siguiente reaccin y explique por qu:

CH3CH3

CH3

+ ClH

CH3CH3

CH3

Cl

CH3CH3

CH3

Cl

Para las preguntas 24, 25 y 26, utilice las siguientes reacciones:

1) + OH2CH3 CH3

CH3

H2SO4

A

B

2) +

C

D

BrHCH3CH3

CH3

CH3

CH3

Br

CH3

CH3

CH3

OH

CH3

CH3

Br

CH3CH3

+

OH2

3)

CH3 CH3

CH3

OH

CH3 CH3

CH3

OH

OH2

NaOH

E

F

CH3

OH

CH3CH3

+ NaBr

CH3

CH3CH3

+ NaBr +

23. Para las reacciones dadas, escoger la alternativa FALSA:

a) La reaccin 1 no se inicia por un ataque electroflico del ion hidronio b) La reaccin 3 no es una reaccin de adicin c) No todas las reacciones son del mismo tipo d) La reaccin 3 dando el producto E es una reaccin de sustitucin e) La reaccin 3 dando el producto F es una reaccin de eliminacin

24. Para las reacciones dadas, escoger la alternativa VERDADERA: a. Las reacciones 1 y 2 son reacciones de diferente tipo b. Adems de los productos sealados en la reaccin 2 no se producen ningunos otros productos c. Si la reaccin 2 se efecta en ausencia de un nucleoflico aportado por el solvente entonces se

dejara de producir el producto C d. La reaccin 2 se inicia por un ataque electroflico del ion hidronio e. La reaccin 1 no es una reaccin de adicin

25. Para las reacciones dadas, escoger la alternativa CORRECTA:

a) En la reaccin 1 dando el producto A se origina como intermediario el carbocatin ms estable de los posibles

b) Los productos C y D planteados para la reaccin 2 no cumplen con el enunciado y/o el razonamiento del principio de Markovnikov

c) Si la reaccin 2 se efectuara en fase gaseosa o en presencia de un solvente no nucleoflico se seguiran produciendo los productos C y D

d) En la reaccin 1 el cido sulfrico no desempea un rol de catalizador e) El producto D se produce por el ataque nucleoflico del agua al carbocatin ms estable

26. Complete las siguientes reacciones:

CH3 CH3

CH3

+ Br BrCCl4

CH3 CH3

CH3

+ Br BrOH2

CH3 CH3

CH3 CH3

+ BrH

CH3 CH3

CH3

+ HBrA

+ HBrB

CH3 CH3

CH3

+ OH2H

+

CH3CH3

CH3

KMnO4A B + C

CH3 CH3

CH3

+ H2

27. Indicar cmo se podran sintetizar cada uno de los siguientes compuestos con metilciclopenteno como materia prima:

C H 3

metilciclopenteno

C H 3

Br

C H 3

Cl

Cl

C H 3

C H 3

O H

Cl

C H 3

O H

C H 3

OCH 2 CH 3

Br

a) b) c)

d) e) f)

28. Diga cules de las siguientes especies son aromticas:

H H

HH

H H

H -

H H

H+

O O

O

S

O O

H-

O

+ NH

N

NH

NH

NH

N

N

HH H-

+

1 2 3 45 6

7 8

9

10 11 12

13 14 15 1617 18

29. Cul(es) de los siguientes polienos monocclicos es(son) ms estable(s)?

+-

Ciclo nonatetraenilo Catin ciclo nonatetraenilo Anin ciclo nonatetraenilo

A B C

Radical ciclo nonatetraenilo

D

a) A b) B c) C d) D e) Los cuatro (A, B, C y D)

30. Complete las siguientes reacciones y diga si se producirn ms rpido o ms lento que si la reaccin se realizara con benceno:

OH

+

H2SO4 (c)

CH3

+

Br BrFe

N+

O-

O

+

CH3 CH3

ClAlCl3

a)

b)

c)

d)

O

H

+ SO3 / H2SO4

HNO3 (c)

31. Identifique los productos de la siguiente secuencia de reacciones y diga si la segunda reaccin sera ms rpida o lenta que si se realizara con benceno:

a) +O

Cl

CH3

AlCl3A

AlCl3

Cl2B

c) + HNO3 (c)H2SO4

E

I2

HNO3 (c)

F

b) + CH3 CH2

CH3

HFC

Br2

FeD

d) + GI2

HNO3 (c)

HCH3

CH3

OH

BF3

32. Plantee la sntesis de los compuestos que se relacionan a continuacin partiendo del benceno y utilizando todos los reactivos alifticos e inorgnicos necesarios: a) m-nitrotolueno, b) p-diclorobenceno, c) p-bromonitrobenceno, d) cido m-bromobencenosulfnico, y e) cido p-bromobencenosulfnico.

33. El compuesto A tiene frmula C8H8. Reacciona rpidamente con KMnO4 diluido y fro, y produce CO2 y un cido carboxlico B, que es C7H6O2, cuando reacciona con este mismo reactivo pero concentrado y caliente. Por hidrogenacin cataltica sobre paladio en condiciones suaves, slo se

consume 1 equivalente de H2, mientras que en condiciones ms drsticas (alta presin de H2 y alta

temperatura), se consumen 4 equivalentes de H2, producindose un hidrocarburo C, que es C8H16. Cules son las estructuras de A, B y C?

34. Identifique los compuestos indicados por letras en la siguiente secuencia de reacciones y diga si la segunda reaccin sera ms rpida o lenta que si se realizara con benceno:

a) +

c) +

b) +

d) +

JK

LM

N+

O-

O

Cl

NO

PQ

O

CH3

Br

R CH3 OHT

CH3

CH3SO3

U

V

WI2 X

CH3CH2Br

Y

Z

35. Dadas las siguientes reacciones diga cual es la alternativa VERDADERA:

N+

O-

O

+a) +

N+

O-

O

Br

b)

c)

Br2

FeBrH

N+

O-

O

+ +

N+

O-

O

Br

Br2

FeBrH

N+

O-

O

+ +

N+

O-

O

Br

Br2

FeBrH

a) La reaccin a es una de las ms favorecidas. b) La reaccin b es una de las ms favorecidas. c) La reaccin c es una de las ms favorecidas. d) El hierro (Fe) cataliza la reaccin actuando como una base de Lewis. e) Cualquiera de las tres reacciones planteadas ocurrira a mayor velocidad que la bromacin del

benceno.

36. Para el siguiente esquema de reaccin indique la opcin FALSA:

+O

Cl

CH3

AlCl3

A Boleum (SO3/H2SO4)(1)

(2)

a) La reaccin 1 se produce con mayor velocidad que la 2. b) El producto A es el cido bencenosulfnico. c) El sustituyente acetilo (CH3CO) entrar preferentemente en posicin para respecto al grupo

sulfnico. d) La reaccin 2 de acilacin es una reaccin de Friedel Craft donde el AlCl3 ejerce una accin

cataltica basada en su comportamiento como cido de Lewis. e) Si se invirtiera el orden en que se realizan ambas reacciones se seguira obteniendo el mismo

producto final B. 37. Para las reacciones siguientes seale el orden CORRECTO en que vara la velocidad de reaccin:

NH2

+a) +

NH2

O

H

+BF3

b) + OH2

O

H

CH3

+c) + OH2

CH3

C2H5ClAlCl3

ClH

C2H5

C2H5OH

C2H5

CH2 CH2

HF

C2H5 a) a > b > c. b) c > a > b. c) b > c > a. d) c > b > a. e) a > c > b.