Átomo de Átomo de Carbono Carbono Principal componente de los compuestros organicos. Su número atómico es 6; y pertenece al grupo 14 (o IVA). Su configuración electrónica es: 1s2 2s2 2p2

Para enlazarce con otros atomos el carbono se hibridiza. Esto consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales hibridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio

Hibridación Hibridación

Carbono Carbono SPSP33

Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales híbridos sp3.

SP3

Carbono Carbono SPSP22

En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales

idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro

2pz .

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.

La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace:

1. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp2

2. un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz

El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces. El doble enlace impide la libre rotación de la molécula. La molécula tiene geometría trigonal plana en la que los ángulos de enlace H - C - C son de 120º

SP2

Carbono Carbono SPSPLos átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración.

El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino. La molécula de acetileno presenta un triple enlace:1.un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp2. dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p.

SP

Caracteristicas Caracteristicas Generales Generales

 

Compuesto Compuesto Organicos Organicos Moleculas constituidas principelmente por átomos de carbono e hidrogeno. Pueden encontrarse contituidas tambien por átomos de oxígeno, nitrógeno y azufre entre otros átomos.

Constituidas por:Constituidas por:

• SÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que SÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que forman el compuestoforman el compuesto•SUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos SUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos en la moléculaen la moléculaEjemplos:Ejemplos:

CC66HH88, C, C44HH99BrO CBrO C66HH1212, C, C66HH1212OO66 ... ...No informan sobre:No informan sobre:•Conectividad entre átomos (enlaces)Conectividad entre átomos (enlaces)•Distribución espacialDistribución espacial

Formulas Formulas mmolecularesoleculares

HC

CC

CC

H

H

H H

H H

CH

HC

CC

CC

H

H

H

H

C

H

H

H

C6H8

HC

CC

CO

H H

Br H

H H

H H

H

BrC

CC

OC

H H

H H

H H

H

H H

C4H9BrO

HC

CC

CO

H H

Br H

H H

H H

H

BrC

CC

OC

H H

H H

H H

H

H H

C4H9BrO

CH3CHBrCH2CH2OH

BrCH2CH2CH2OCH3

H3C-CH-CH2-CH2-OH

Br

Br-CH2-CH2-CH2-O-CH3

HC

CC

CC

H

H

H H

H H

CH

HC

CC

CC

H

H

H

H

C

H

H

H

C6H8

HC

CC

CO

H H

Br H

H H

H H

H

BrC

CC

OC

H H

H H

H H

H

H H

C4H9BrO

OH

Br

Br O

C5H12CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH3

CH3

CH3-C-CH3

CH3

CH3

C5H10

CH2

CH2 CH

CH2

CH3

CH2 CH2

CH2CH2

CH2 CH CH

CH2

CH3 CH3

CH2 CH

CH2

CH2-CH3

Isomeros Isomeros Estructurales Estructurales (constitucioanles )(constitucioanles )

C5H12O

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CH-CH3

OH

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

OH

C3H6O C2H6O C2H4O2

CH3-C-CH3

O

CH3-CH2 CO

H

CH3-CH2-OH

CH3-O-CH3

H CO

O-CH3

CH3 CO

O-H

A

BD

E

EN EL PLANO

DEBAJO DEL PLANO

ENCIMA DEL PLANO

Csp3

EstereoisomerEstereoisomerosos

C C

CH3

H BrCH3

HBr

C C

CH3

HBr

CH3

HBr180º

C C

Cl

CC

Cl

H3H3

C C

Cl

CCl

C

H3

H3

Z (cis) E (trans)

HidrocarburosHidrocarburosORIGENfósiles

Carbón: plantasPetróleo: plantas acuáticas y planctonGas natural: animales prehistóricos

Fuentes no renovablesSe requieren millones de años para formar

COMBUSTIÓN *Reacción química entre un combustible y un oxidante*Produce el calor + otro compuesto*Combustibles líquidos son puestos en la fase gaseosa antes de la combustión

ClacificacClacificación ión

Alcanos o Alcanos o parafinasparafinas La composición de todos los miembros del grupo responde a la fórmula CnH2n+2 donde n es el número de átomos de carbono de la molécula. ATOMOS DE CARBONO CON HIBRIDACIO SP3 .Enlace sencillo entre atomos de carbono.

Todos los miembros alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fácilmente a temperaturas ordinarias con reactivos como los ácidos, los álcalis o los oxidantes.

Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presión y temperatura ambiente; los miembros intermedios son líquidos, y los miembros más pesados son semisólidos o sólidos.

El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos.

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Puntos de ebullición de alcanos

-161.7

-88.6

-42.1

36.1

68.7

125.7

-0.5

98.4

150.8

174.0

-200.0

-150.0

-100.0

-50.0

0.0

50.0

100.0

150.0

200.0

Atomos de carbono

Punto ebullición ºC -161.7 -88.6 -42.1 -0.5 36.1 68.7 98.4 125.7 150.8 174.0

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

CH3CH3

CH4

CH3 CH3

CH3

CH3

metano

etano

propano

butano

CH4

CH3 – CH3

CH3 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

BUTBUTANOANO BUTBUTILOILO BUTBUTILIL

Construcción del nombre

-ANO-ANO -ILO -ILO -IL -IL

Numeración: Se comienza a numerar por el carbono que

presenta la valencia libre

CH3-CH2-CH2-CH2-

1234

CH3-CH2-CH2-CH3

Alcano de igualnúmero de

átomosde carbono

BUTANO

R-R-

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3CH3

Alquenos u Alquenos u olefinasolefinas El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. la fórmula general del grupo es CnH2n donde n es el número de átomos de carbono. ALMENOS UN ATOMOS DE CARBONO CON HIBRIDACIO SP2

Al igual que los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de átomos de carbono de la molécula. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8.

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Nombre Fórmula Molecular

Punto de ebullición

(°C)

Punto de fusión (°C)

Densidad (a 20°C)

Eteno C2H4 -169.4° -102.4° ----

Propeno C3H6 -185° -47.7 ----

1Buteno C4H8 -185.8° -6.5 .0617

Penteno C5H10 -166° 30.1 .643

Hexeno C6H12 -138° 63.5 .675

CH2 = CH2

CH2 = CH – CH3

CH3 – CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3

CH2CH2

CH2 CH3

eteno

propeno

buteno

CH2

CH3

CH3

CH3

AlquinosAlquinosLos miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres en la naturaleza. El primero y más importante de los miembros del grupo es el etino, C2H2. La fórmula general del grupo es CnHn donde n es el número de átomos de carbono. ALMENOS UN ATOMOS DE CARBONO CON HIBRIDACIO SP. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente. Enciclopedia Microsoft® Encarta® © 1997-2008 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.

Nombre Fómula Molecular

Punto de fusión (°C)

Punto de ebullición (°C)

Densidad (a 20°C)

Etino C2H2 -81.8° -83.0 ----

Propino C3H4 -101.5° -23.2 ----

1Butino C4H6 -122° 8.6 0.668 (a 0°C)

1Pentino C5H8 -98° 39.7 .695

1Hexino C6H10 -124° 72. .719

CHCH

CH CH3

etino

propino

butino

CHCH3

CH3

CH3

CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1*

8*1

6

1 7

CH2-CH2-CH3

CH-CH3CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3

1

8

8*

1*

CH3

CH2-CH-CH2-CH3

CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

1

3

6 8

41*

2*

CH3 CH2-CH3

CH3 CH3CH3 CH3

CH3

CCH-CH-CH2-CH3

CH-CH-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH

CH3-CH2-CH 1*

2*

3*

4* 1

2

3

4

5

6789

CH3 CH3

CH3

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

2, 3, 52, 3, 5

*NUMERACIÓN*NUMERACIÓNCORRECTACORRECTA

2* 1*3*5*

1 2 4 5

CH2-CH3

CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

4-etil-7-metil4-etil-7-metil*E antes que *E antes que

MMNUMERACIÓNNUMERACIÓN

CORRECTACORRECTA

4*1* 7*

7 4 1

CH3

CH2-CH2-CH3

CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-6-Etil-3-metil-5-propilnonanopropilnonano

1 3 5 6 9

CH3

CH3 CH3

CH3-C-CH2-CH-CH3

2, 2, 4-2, 2, 4-TrimetilpentanoTrimetilpentano

21 4 5

CH3

CH2-CH-CH3

CH3

CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

CH3-C-CH3

4-4-tercterc-Butil-5-isobutil-2,7--Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonanodimetilnonano

4 12

5

79

5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecanotrimetilbutil)undecano

5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecanotrimetilbutilundecano

CH-CH-CH3

CH3

CH-CH-CH-CH3

CH3

CH3

CH3CH3CH3

CH3-CH-CH

CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH31

5 611

1’ 2’ 3’

1’ 2’

CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3

*2 enlaces *2 enlaces múltiplesmúltiplesCADENA CADENA PRINCIPALPRINCIPAL

1* 7*

1 91

CH2-CH2-CH=CH2

CH C-CH2-CH-CH=CH21

7

*2 enlaces *2 enlaces múltiplesmúltiples

8 carbonos8 carbonosCADENA CADENA

PRINCIPALPRINCIPAL

1*

8*

H

CH2-CH2-CH=CH2

C C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiples8 carbonos8 carbonos

2 dobles2 doblesCADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL

1*

8*

1

8

CH3

CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*NUMERACIÓN *NUMERACIÓN CORRECTACORRECTA

1*6*

1 6

CH3

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*NUMERACIÓN *NUMERACIÓN CORRECTACORRECTA

1*

4*

8*

1

6

8

CH3

CH2-CH3

CH2=CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*E antes que M*E antes que MNUMERACIÓN NUMERACIÓN

CORRECTACORRECTA

1*

4*

6*

8*

1

4

6

8

CH3

CH2-CH3

CH C-CH-CH-CH=CH2

3-Etil-4-metilhex-1-en-5-3-Etil-4-metilhex-1-en-5-inoino

1*

3*

4*

5*

6*

CH2=CH-CH=CH2

1 3

Buta-1,3-Buta-1,3-dienodieno

CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3

1 5 11 138

ZZ-6-Metilhept-2--6-Metilhept-2-enoeno

(2(2Z,Z,44E)E)-Hexa-2,4-dieno-Hexa-2,4-dieno

CH3

CH3

H H

CH2-CH2-CH-CH3H

CH3 H

H H

CH3

2

6

14

EEZZ

1

2

6

ZZ

CicloCicloalcaalcanono

PropanPropanoo

CicloCiclopropapropanono

CH3-CH2-CH3

CiclohexanoCiclohexano CiclooctanoCiclooctano

CiclopropCiclopropililoo

CiclopropCiclopropaanono

CiclohexiloCiclohexilo

CH3

CH2-CH31

2

CH3

1

3

1

3

5

CH=CH2

Monosustituídos

Polisustituídos

CH3

CH2-CH3

CH2-CH2-CH3

1

2

4

CH=CH2

Estireno

CH3

CH3

CH3

Tolueno

CH3

CH3 CH3

Benceno o-xilenom-xilenop-xileno

Mesitileno

Fenilo o-Fenilenom-Fenilenop-Fenileno

CH2-

Bencilo

CH3

o-Tolilom-Tolilop-Tolilo

CH3

CH3

2,3-Xililo

CH3

CH3 CH3

Mesitilo

Fenantreno

1-Naftilo-Naftilo

2-Antranilo-Antranilo

9-Fenantrilo

CONDENSADOS

Antraceno

3

44a

5

6

78 9

9a

1010a

8a

34

4a

1 (

3

44a

5

6

7

88a

Naftaleno

2 (

4b

56

7

8

9 10

10a8a1 (

2 (1 (

2 (

CH2

CH

NO CONDENSADOS

Bifenilo Difenilmetano

Trifenilmetano

NaftalenNaftalenoo

AntracenAntracenoo

FenantrenFenantrenoo

Tomado y modificado de Tomado y modificado de presentación anónima . Sep 4 presentación anónima . Sep 4 de 2008 de 2008

www2.uah.es/quimica_organicwww2.uah.es/quimica_organica/docencia/profesores/mluisaiza/docencia/profesores/mluisaizquierdo/practicas1q/quierdo/practicas1q/Hidrocarburos.ppt Hidrocarburos.ppt