practica nuestra (1)

7/16/2019 Practica Nuestra (1)

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1. INTRODUCCION

Los compuestos organometálicos son sustancias en las cuales un metal está unido químicamentea un carbono por un enlace que puede ser parcialmente iónico. En general cuanto más activo es elmetal, mas reactivo es el compuesto organometálico derivado de él, puesto que los metales máselectropositivos están más inclinados a formar enlaces con mayor porcentaje de carácter iónico.La sustitución directa de un átomo de halógeno por un metal es apropiada para la preparación decompuestos organometálicos a partir de metales de actividad moderada, como Mg, Zn, Li y Na. Elmetal dona electrones al átomo de halógeno después de lo cual el grupo carbonado se une al

átomo metálico. Los disolventes con pares de electrones no compartidos se coordinan con elátomo metálico, solvatando el sistema. La formación del reactivo de Grignard constituye unejemplo.La preparación de los haluros organomagnesianos fue descubierta por Víctor Grignard, químicofrancés; por ello se le denomina reacción de Grignard.Uno de los métodos de síntesis mas importantes para formar nuevos enlaces C-C, consiste enadicionar un reactivo organometálico a un enlace múltiple entre un carbono y un heteroatomo. Elproducto inicial de la reacción de un reactivo de Grignard a un aldehído o una cetona, es unalcohoxido de Mg, complejo del que puede liberarse el alcohol como un ácido diluido.La adición de un reactivo de Grignard al formaldehido produce un alcohol primario, todos losdemás aldehídos producen alcoholes secundarios, mientras que la adición a cetonas producealcoholes terciarios. Tales reacciones poseen una vital importancia ya que la elección adecuada deun compuesto carbonilico y reactivo de Grignard conduce a la obtención de, prácticamente,

cualquier alcohol.En la presente práctica se preparara el reactivo de Grignard a partir de bromo benceno que seadicionara a la benzofenona y una hidrolisis posterior liberara el alcohol correspondiente.

Elaborado por:

Ingrid Fernández Yulieth CerónTatiana MuñozMarcela Revelo

Alejandra PadillaAlejandra Muñoz

Hamilton MartínezJean Pierre Calvache

Revisado Por:

Jefe Unidad de Área

Presidente Comité de Plan

Coordinador ComitéDesactivación Residuos

Químicos

Aprobada por:

Presidente ComitéTécnico Ambiental

Rector Juán Diego Castrillón O

Fecha de Aprobación:

24/05/1

UNIVERSIDAD

DEL CAUCA

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓNDEPARTAMENTO DE QUÍMICA ÁREA QUÍMICA INORGANICA

Prácticas de Laboratorio de Química Organometálica

Práctica: SÍNTESIS DE TRIFENIL CARBINOL

Guía No: 1Páginas: 1 a 6



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2. OBJETIVOS

2.1 Ilustrar en el laboratorio reacciones del reactivo de Grignard con compuestos Carbonilicos,dentro del mecanismo general de la adición nucleof ilica.

2.2 Obtener alcoholes terciarios mediante el procedimiento tí pico de adición a cetonas encondiciones anhidras.

3. CONSULTAS PRELIMINARES

3.1 Consulte la ficha de seguridad del Trifenil Carbinol.

3.2 ¿Cuál es el principal subproducto de la reacción y como se puede eliminar?

3.3 ¿A partir de que otro compuesto se puede sintetizar el trifenilcarbinol utilizando comoreactivo el reactivo de grignard?

3.4 Consultar las fases de riesgo y seguridad para la manipulación de los reactivos de lapráctica.

3.5 Consultar las fichas de seguridad de los reactivos a usar en la práctica

MATERIALES

MATERIAL CANTIDAD Agitador de Vidrio 1Matraz Quitazano de 250mL 1Tapón Esmerislado 1Vaso de precipitados de 100 mL 1Espátula 1colector 1Embudo de Filtración rápida 1Embudo de solidos 1



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vial 1Termómetro 0- 400 °C 2Recipiente para baño maría 1Pinzas de tres dedos con nuez 2Probeta de 25 mL 1Embudo buchnert 1

Matraz de bola de dos bocas 1Trampa de humedad 2T de destilación 1Matraces Erlenmeyer de 125 2Barra de agitación magnética 1Pipeta graduada de 10mL 1Refrigerante para agua con mangueras 1Vidrio reloj 1Embudo de separación 1Matraz balón de 25mL 1

5. REACTIVOS

SUSTANCIAS CANTIDADMagnésio en viruta 0.7gTetrahidrofurano anhidrido 18 mL

Acido Sulfúrico concentrado 1.4 mLYodo 0.1gCloruro de Cálcio anhidro 30gBromo benceno 2.9 mLBenzofenona 1.6gCloruro de sódio 15gSulfato de sódio anhidro 4.0gÉter Etílico 40 mLCloruro de amonio (sol.10%) 20 mLHexano 20 mL1. Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.2. Remitir al manual de preparación de soluciones.

6. EQUIPOS

EQUIPOS* CANTIDADPlancha de agitación 1Balanza analítica 1* Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos

7. PROCEDIMIENTO

Secar el material perfectamente y separar y preparar dos trampas de humedad con cloruro de

calcio anhidro



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7.1. Preparación de Bromuro de fenil magnesio

7.2. En el matraz pera de dos bocas colocar 0.3g de viruta de magnesio y un cristal de yodo,agregar 1mL de Tetrahidrofurano (1) y adaptar el embudo de separación con la llave cerrada en laboca inclinada; en la otra boca del matraz colocar un refrigerante de agua en posición de reflujo yen la parte superior de este un tubo con cloruro de calcio.

7.3. En el embudo de separación colocar 1.3 mL de bromo benceno( de preferencia reciéndestilado ) y tapar el embudo con el otro tubo de calcio y dejar gotear el matraz alrededor de 0.2mLde bromo benceno, sin agitar, para tener un concentración local alta (2) una vez que la reacción seinicia, agregar 7mL de THF seco en el embudo de adición (para diluir el bromo benceno restante),agitando continuamente, agregar el resto de esta solución gota a gota de tal forma de tener unaebullición suave y continua (2). Si la reacción no se inicia puede inducirse mediante:

a) Adición de otro cristal de yodob) Calentamiento suave agitando continuamente, con un baño de agua a 50°C. si el color del

yodo desaparece y la ebullición continua una vez retirado el baño, la reacción se hainiciado.

c) Adición de otro cristal de yodo y frotándolo sobre el magnesio contra la pared del matrazagitando con movimiento circular (sin romper el matraz) con una varilla seca.

d) Adición de unas gotas de reacción ya iniciada.e) Adición de gotas de dibromoetano.

La reacción ha terminado cuando todo el magnesio se ha desintegrado y la solución adquiereturbidez de color café.

Si es necesario calentar a reflujo durante 10 minutos.

8.0 Adición de Benzofenona (3)

8.1 En el embudo de separación colocar 1.2g de benzofenona y disolver en 6mL de THF seco,

adicionar lentamente esta solución al reactivo de Grignard, agitando y enfriando solamente lonecesario para mantener una ebullición suave. Terminada la adición calentar a reflujo durante20 minutos.

8.2 Verter la mezcla de reacción en un vaso de precipitados de 150mL con 10g de hielo. Lavar elmatraz de pera con 5mL de éter común, y verterlo en un vaso.

8.3 Para lograr la hidrolisis completa se agrega una solución de ácido sulfúrico al 5%, hastadisolver el sólido (4). La mezcla se transfiere a un embudo de separación, separando la faseorgánica (THF, éter y producto). La fase acuosa se somete a una extracción múltiple con éter etílico (2 x 7 mL).

8.4 Se reúnen los extractos orgánicos, en el embudo de separación, y en seguida se lavan con

20Ml de una solución de cloruro de amonio al 10% y después con una solución saturada decloruro de sodio. Secar la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro, filtrar y destilar el éter THF casi a sequedad.



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8.5 El residuo se cristaliza vertiendo en 15mL de hexano. El sólido formado se filtra y se determinasu punto de fusión y rendimiento.

NOTAS:

(1) El éter y el THF son muy inflamables debiendo evitarse la presencia de chispas, flamas decigarrillos encendidos, sobrecalentamientos, etc. En su manejo de debe extremar lasprecauciones de seguridad y en esta práctica específicamente, mantener condicionesanhidras.

(2) La reacción es difícil de iniciar en presencia de agua, oxigeno o alcohol y el rendimientodisminuye notablemente.

(3) En la adición de benzofenona se utilizó una relación molecular de benzofenona a reactivode Grignard 1:2.

(4) El THF es soluble en agua acidulada

9.0 OBSERVACIONES, CALCULOS Y RESULTADOS

9.1 Escriba todas las reacciones que suceden en la práctica.

10. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

10.1 ¿Por qué es necesario acidular?10.2 ¿Cuál es la evidencia que muestra que la reacción de Grignard ha terminado?10.3 ¿El proceso de re cristalización es adecuado o no? ¿Por qué?10.4 ¿Con cuales métodos espectroscópicos se podría determinar si se ha obtenido el productodeseado?10.5 Cuales son las propiedades acido-base del Trifenilcarbinol

11. RECUPERACIÓN, DESACTIVACIÓN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOSRESIDUOS QUÍMICOS

11.1 RECUPERACIÓNNO APLICA

11.2 DESACTIVACIÓNNO APLICA

11.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL

El producto obtenido será analizado con el infrarrojo para reconocer los grupos presentes en lamuestra. El producto será guardado en un recipiente ámbar particular para cada grupo y que debeser conseguido por los estudiantes con anterioridad.



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11. BIBLIOGRAFIA

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