UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

LAB. DE QUIMICA ORGANICA II

(315)

PRACTICA # 14OXIDACIÓN

TATIANA ANGULO LOZADA

PROFESOR: ING. QCA. Janet Benítez de garnica

F. DE EJECUCIÓN: 26 DE NOV. DEL 2012F. DE ENTREGA: 3 DE DIC. DEL 2012

OBJETIVOS

Identificar Y utilizar responsablemente algunos agentes oxidantes.Efectuar técnicas efectivas para purificar líquidosEstablecer las condiciones para que se produzca la oxidación.

Ensamblar con eficiencia el equipo utilizado en la obtención de acido benzoico. Determinar responsablemente las funciones específicas que cumplen algunas sustancias.Obtener un producto de acido benzoico.

TEORIA

El ácido benzoico (pronunciación: C 7 H 6 O 2 (o C 6 H 5 COOH), es un sólido cristalino incoloro y un simple aromático ácido carboxílico. El nombre deriva de goma benjuí, que fue durante mucho tiempo la única fuente de ácido benzoico. Sus sales se utilizan como conservante de alimentos y el ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis de muchas otras sustancias orgánicas. Las sales y ésteres del ácido benzoico son conocidos como benzoatos (pronunciación.

PREPARADOS INDUSTRIALES

El ácido benzoico se produce comercialmente mediante la oxidación parcial de tolueno con oxígeno. El proceso es catalizado por cobalto o manganeso naftenos. El proceso utiliza materias primas baratas, el producto con un alto rendimiento, y se considera ambientalmente verde.

Capacidad de producción de EE.UU. se estima en 126.000 toneladas al año (139.000 toneladas), gran parte del cual se consume en el país para preparar otros productos químicos industriales.

LABORATORIO DE SÍNTESIS

El ácido benzoico es barato y fácilmente disponible, por lo que la síntesis en laboratorio de ácido benzoico es practicada principalmente por su valor pedagógico. Se trata de una preparación de pregrado común.

Para todas las síntesis, el ácido benzoico se puede purificar por recristalización a partir de agua, debido a su alta solubilidad en agua caliente y pobre solubilidad en agua fría. La evitación de disolventes orgánicos para la recristalización hace que este experimento particularmente seguro. Otros disolventes de recristalización posibles incluyen ácido acético (anhidro o acuoso), benceno, acetona, éter de petróleo, y una mezcla de etanol y agua.

POR HIDRÓLISIS

Como cualquier otro nitrilo o amida, benzonitrilo y benzamida puede ser hidrolizado a ácido benzoico o su base conjugada en condiciones ácidas o básicas.

A PARTIR DE BENZALDEHÍDO

La base inducida por desproporción de benzaldehído, la reacción de Cannizzaro, proporciona cantidades iguales de benzoato y alcohol bencílico ; este último puede ser removido por destilación .

DESDE BROMOBENCENO

Bromobenceno puede ser convertido a ácido benzoico por "carbonatación" del intermedio de bromuro de fenilmagnesio:

C 6 H 5 MgBr + CO 2 → C 6 H 5 CO 2 MgBr

C 6 H 5 CO 2 MgBr + HCl → C 6 H 5 CO 2 H + MgBrCl

A PARTIR DE ALCOHOL BENCÍLICO

El alcohol bencílico se sometió a reflujo con permanganato de potasio u otros reactivos oxidantes en el agua. La mezcla caliente se filtró para eliminar el dióxido de manganeso y después se dejó enfriar para dar el ácido benzoico.

A PARTIR DE CLORURO DE BENCILO

El ácido benzoico puede prepararse por oxidación de cloruro de bencilo en presencia de alcalino KMnO 4:

C 6 H 5 CH 2 Cl + 2 KOH + 2 [O] → C 6 H 5 COCINERO + KCl + H 2 O

TÉCNICA OPERATORIA

1. Disolver en un balón carbonato de sodio en 25 ml de agua.2. Añadir trocitos de plato poroso o piedra pómez.3. Anadir cloruro de bencilo.4. Preparar una solución de permanganato de potasio en 200 ml

de agua templada.

5. Someter el balón a calentamiento.6. Añadir a la solución de permanganato poco a poco a través del

embudo de llave colocado en la derivación vertical de un tubo en Y en el que ha colocado un condensador de reflujo en la derivación lateral, una vez que la solución de cloruro de bencilo ebulla. El proceso de adición de la solución de permanganato debe durar aproximadamente una hora.

7. Dejar hervir la mezcla durante 10 min después de agregar todo el permanganato, al llegar a este punto la coloración rosada debe desaparecer. Si persiste una coloración rosada débil, se retira el mechero, se deja tranquilizar la mezcla reaccionante, se agregan unos 15 ml de alcohol o solución de bisulfito de sodio al 10% a través del embudo de llave y se calienta de nuevo hasta ebullición.

8. Filtrar al vacio en caliente.9. Lavar el precipitado con una pequeña cantidad de agua

caliente.10. Enfriar el filtrado.11. Añadir HCl hasta reacción acida.12. Dejar en reposo durante media hora.13. Filtrar el acido benzoico.14. Dejar secar.

CONCLUSIONES y RECOMENDACIONES

En el paso 6 el KMnO4 no se le pone todo de una y bruscamente ya que hay que dejar que este se reduzca y reaccione con la solución de carbonato de sodio y cloruro de bencilo que se encuentra en el balón

En el paso 2 se pone trocitos de piedra pómez o plato poroso al balón con la solución para poder atenuar la ebullición ya que si este ebulle bruscamente podría romperse el balón por la fuerza de la presión ejercida en el interior.

PREGUNTAS

¿Qué sucede cuando no se utiliza catalizador en una esterilización?

Es este tipo de mecanismos al no utilizar catalizador se llevara a cabo de una manera más lenta la obtención del producto deseado.

¿Cuál es el reactivo limitante en la obtención de acetato de etilo?

En la obtención del acetato de etilo el reactivo limitante fue el ácido acético.

¿Cuáles ácidos se usan como catalizadores?

En este caso como catalizador utilizamos el ácido sulfúrico.