• Conocer un método que ilustre en el laboratorio la

isomería geométrica en alquenos. Comprobar la

isomerización, verificar propiedades de la materia

prima y el producto. Correlacionar dependencia

estructura - propiedades.

• Conocer como se lleva a cabo un reacción de

isomería cis-trans.

• Conocer la propiedades del reactivo y del

producto.

Isomería.

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación

restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restricción

puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así,

el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis

y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se

llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.

Introducción:

Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan

isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir

en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los

hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados

opuestos.

• Estereoisomería

• Existe otro tipo de isómeros en los cuales tiene prioridad la

distribución espacial de sus átomos. Esto debe considerarse

como una consecuencia natural de la tridimensionalidad de las

moléculas. Son entes físicos reales que se mueven en un espacio

tridimensional.

• A toda esta especie de compuestos se les llama

estereoisómeros, y según su posibilidad de transformación

entre un estereoisómero y otro, pueden distinguirse dos

subclases:

CONFIGURACIONALES

CONFORMACIONALES

ESTEREOISÓMEROS

• Los estereoisómeros llamados conformacionales son aquellos en

los que solo basta, la rotación sobre uno de sus enlaces simples

C-C, para obtener otro isómero conformacional, uno y otro se

distinguen por su contenido de energía potencial la que se

genera por interacción entre sus átomos constituyentes.

H HHH

H H

CC

fijo

rotar

• Los estereoisómeros configuracionales son aquellos que tienen

restricción de movimiento que les impide pasar de un isómero a otro

y esto solo puede hacerse, rompiendo y formando enlaces.

Ejemplos típicos de estos isómeros son el cis y trans de los

alquenos y cicloalcanos. Cis para denotar que los sutituyentes están

al mismo lado del doble enlace carbono-carbono en los alquenos

disustituidos o al mismo lado del plano del anillo en los compuestos

cíclicos y trans en lados opuestos al doble enlace y plano de anillos.

• Si se quiere pasar de un isómero cis al trans, primero se tiene que

romper un enlace, luego girar una parte de la molécula y luego

reconstruir nuevamente el enlace.

Ácido Fumárico

Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su

potente acción antimicrobiana.

• Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez

• El ácido fumárico es un acidulante alimentario

Ácido maleico

• La fabricación de resina del poliester del unsaturate, resina de

alquido,

• Aísla la pintura, el plasticicer, los pesticidas,

• Puede ser agente antiséptico

• Ácido maleico. • Propiedades físicas del Acido Maleico

• Fórmula semidesarrollada del Acido Maleico:

• C4H4O4

• Densidad del Acido Maleico:

• 1.59 g/cm 3 a 68.0 °F

• Masa molecular UMA Unidad de Masa Atómica, Dalton del Acido Maleico:

• 116.07 g/mol

• Punto de fusión Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado sólido al estado líquido. del Acido Maleico:

• 266-268 °F

• Punto de ebullición Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar del estado líquido al estado gaseoso. del Acido Maleico:

• 275.0 °F a 760 mm Hg

• Ácido fumárico. • Propiedades físicas del Acido Fumarico

• Fórmula semidesarrollada del Acido Fumarico:

• C4H4O4

• Densidad del Acido Fumarico:

• 1.635 g/cm3 a 68.0 °F

• Masa molecular UMA Unidad de Masa Atómica, Dalton del Acido Fumarico:

• 116.07 g/mol

• Punto de fusión Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado sólido al estado líquido. del Acido Fumarico:

• 572-576 °F

• Punto de ebullición Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar del estado líquido al estado gaseoso. del Acido Fumarico:

• 329.0 °F a 1.7 mm Hg ; sublima.

• Propiedades químicas del Acido Fumarico

• Solubilidad en agua Medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en agua. del Acido Fumarico:

• <1 mg/mL a 72 °F