prÁctica 9 sÍntesis de colorantes azoicos
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Laboratorio de Química Bioorgánica
Equipo: 9 Grupo: 2QV1
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
PRÁCTICA 9 SÍNTESIS DE COLORANTES
AZOICOSORANGE II, SUDÁN I Y ROJO PARA
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OBJETIVOSObjetivos Generales
Efectuar la síntesis de colorantes azoicos.
Comprobar el efecto batocrómico en una serie de colorantes.
Comprobar que el grupo cromóforo principal de un compuesto es el responsable de su color.
Objetivos Particulares
Conocer las características de un compuesto azoico.
Analizar el comportamiento en el espectro electromagnético de los colorantes.
Conocer las aplicaciones de los colorantes a sintetizar
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ANTECEDENTES
Desde las primeras civilizaciones el hombre usó materias colorantes naturales. Los pigmentos o sustancias coloreadas se extraían de plantas, animales y minerales. Estas materias eran empleadas para teñir ropas, pintar las pieles y fabricar objetos religiosos y recreativos.
El primer colorante obtenido fue el ácido pícrico, preparado por Woulfe en 1771, mediante la reacción con ácido nítrico sobre índigo natural.
En el año 1856 se inció la era de los colorantes sintéticos, a partir del descubrimiento de William Perkin (1838-1907), quien logró obtener el colorante púrpura por oxidación de anilina con ácido crómico.
El descubrimiento de Peter Griess en 1858 y 1865 de la reacción de diazotación de aminas aromáticas y la reacción de copulación de compuestos de diazonio.
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INTRODUCCIÓN
Los colorantes son sustancias que al ser aplicadas a un substrato imparten color al mismo.
Los colorantes son retenidos en el sustrato por cargas opuestas a través de atracciones iónicas o puentes de hidrógeno.
ATRACCIONES IÓNICAS
ATRACCIONES POR PUENTE DE HIDRÓGENO
COLORANTES
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CLASIFICACIÓN DE LOS
COLORANTES
Colorantes Azoicos
Colorantes de
Antraquinona
Colorantes EstilbénicosColorantes
de Trifenilmetan
oColorantes Acrílicos
Colorantes Indólicos
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ESPECTRO ELECTROMAGNÉTICO
ONDAS ELECTROMAGNÉTICAS
Perturbación simultánea de campos eléctricos y magnéticos existentes en una misma región.
Consiste en
Son
RADIACIÓN ELECTROMAGNÉTIC
A
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El espectro electromagnético es el conjunto de todas las frecuencias posibles a las que se produce la radiación electromagnética.
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TRANSICIONES ELECTRÓNICAS
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Transiciones σσ* Transiciones σ∏* y
∏σ* Transiciones ∏∏* Transiciones n∏*
La absorción de radiación se debe a que los electrones de las moléculas pasan a un estado electrónico superior por la acción de un "cuanto" de radiación.
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Las sustancias coloreadas son las que absorben luz en la región visible del espectro (380 a 750 nm). Una sustancia presenta el color complementario del que absorbe ya que este se resta de la luz reflejada o transmitida.
REPRESENTACIÓN DEL COLOR
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TEORIA DEL COLORClasificación de colores
Colores Aditivos Colores Sustractivos
ROJO VERDE Y AZUL No pueden obtenerse al combinar
otros colores.
MAGENTA, CYAN Y AMARILLO
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El color aparece siempre como consecuencia de la acción conjunta de dos agrupaciones atómicas diferentes: el cromóforo y el auxócromo.
COMPUESTOS AZOICOS
CROMÓFORO
AUXÓCROMO
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EFECTO BATOCRÓMICO E HIPSOCRÓMICO
Efecto Batocrómico
O desplazamiento hacia el rojo, es el desplazamiento del máximo de absorción hacia longitudes de onda mayores.
Efecto Hipsocrómico
O desplazamiento hacia el azul, es el desplazamiento hacia longitudes de onda más cortas.
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SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
ORIENTACIÓN Y ACTIVIDAD DE LOS SUSTITUYENTES EN ANILLOS AROMÁTICOS SUSTITUÍDOS
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Sustitución Electrofílica Aromática
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PRINCIPIOS GENERALES DE LA SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS
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DIAZOACIÓN
Cuando las aminas primarias (NH2) aromáticas son tratadas con ácido nitroso(HNO2), se forman las sales de diazonio.
Sal de Diazonio
Generación de HNO2
REACCIÓN GENERAL
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MECANISMO DE REACCIÓN
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COPULACIÓN
El anillo aromático que sufre ataque del ión diazonio debe contener un grupo de fuerte tendencia a liberar electrones( -NHR, -NH2. Sustitución Electrofílica Aromática.
REACCIÓN GENERAL
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En esta SEA, el ión diazonio es el reactivo atacante.
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MECANISMO DE REACCIÓN
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MECANISMOS DE SÍNTESIS DE COLORANTES
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SINTESIS DE ORANGE II
Diazoación
Copulación
Orange II
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SINTESIS DE ROJO PARA
Diazoación
Copulación
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1-[(4-nitrofenil)diazenil] naftalen-2-ol
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SINTESIS DE SUDÁN I
Diazoación
Copulación
1-(Phenyldiazenyl)naphthalen-2-ol
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PROPIEDADES DE LOS REACTIVOSREACTIVO PICTOGRAMA EFECTOS PROPIEDADE
S QUÍMICASÁcido
sulfanílico La sustancia irrita
ojos, piel y tracto respiratorio.
Tiene efectos sobre la sangre, dando lugar a la formación de metahemoglobina.
P.Ebullición: 288°c.
Anilina Posiblemente carcinógeno.
Posibilidad de sensibilización en la piel.
Se han observado efectos mutágenos.
P.Fusión:-6.30°c
P.Ebullición: 184.13°c
Densidad:1.02 g/cm³
Ácido acético Ligeramente tóxico. El contacto
prolongado puede producir dermatitis.
La inhalación puede causar edema pulmonar.
P. Ebullición: 118°C
P.Fusión: 16.7°C
Solubilidad en agua: miscible.
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REACTIVO PICTOGRAMA EFECTOS PROPIEDADES
QUÍMICASEtanol Moderada irritación
en los ojos. Posibles lesiones
cardiacas.
P.Ebullición:78.3°c.
P.Fusión:-130°c D.Vapor: 1.59
g/ml
P-nitroanilina Puede causar efectos en la sangre, (cianosis y metahemoglobina)
Puede tener efectos sobre el hígado.
Se absorbe por inhalación a través de la piel e ingestión.
P.Ebullición: 332°C
P.fusión: 148°C
Ácido clorhídrico
Puede causar inflamación de tráquea y laringe.
En contacto con la piel produce quemaduras serias.
P.Fusión: -26°c P.Ebullición:
48°c Densidad: 1.12
g/cm³
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REACTIVO PICTOGRAMA EFECTOS PROPIEDADES
QUÍMICASCarbonato de
sodio Por inhalación e
ingestión provoca irritación.
Es irritante con el contacto en la piel.
Densidad: 2.54 g/cm³
P.Fusión: 851 °C
P.Ebullición: 1,633 °C
Estaño Genera enrojecimiento y dolor ocular.
Produce irritación en vías respiratorias.
P.Fusión: 231.93 °c
P.Ebullición:603°c
Hidróxido de sodio
Puede generar quemaduras cutáneas.
Puede generar irritación ocular.
Por inhalación genera dolor de garganta.
Densidad: 2.13 g/cm³
P.Ebullición: 1,388 °C
P.Fusión: 318 °C
Nitrito de sodio
La sustancia puede tener efectos sobre el sistema nervioso y la sangre.
Es peligrosa para el ambiente
P.Fusión: 271 °C
Densidad: 2.13 g/cm³
Punto de ebullición: 1,388 °C
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REACTIVO PICTOGRAMA EFECTOS PROPIEDADES
QUÍMICASB-naftol
La sustancia irrita los ojos y la piel.
Puede afectar al riñon.
P.Ebullición: 286°c.
P.Fusión:123°c.
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PARTE EXPERIMENTAL
SINTESIS DE COLORANTES AZOICOS
ORANGE II OH
0.4g
NaOH
100mL
1.8g
10mL agua
200 mL
DIAZOACIÓN
1.2 g (0.008moles)
150 mL
0.45 g (0.004moles)
(0.009moles)
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1.7 mL (0.04 moles) de HCl
COPULACIÓN
(0.008 moles)
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SEPARACIÓN Y
PURIFICACIÓN
SUDÁN IDIAZOACIÓN
OH
0.4g
NaOH22.5mL
100mL 5°C
(0.02 moles)
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8mL agua
8mL HCl
H2N1°
2°
3°
200 mL
(0.23 moles)
2.25 mL(0.27 moles)
10mL agua2g NaNO2
100 mL
(0.02 moles)
SOLUCIÓN A
SOLUCIÓN B
0-5°c
COPULACIÓN
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SEPARACIÓN Y
PURIFICACIÓN
30 minutos
Agua fría
ROJO PARA
agua caliente40mL
0.2g NaOH
OH
agitar constantemente5minutos
Solución A100 mL
0.005 moles
0.5 g(0.003 moles)
DIAZOACIÓN5 mL
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1.4g
NH2
NO2
4mL HCLen 3mL agua
diluir
1mL HCl
Agital vigorosamente100 mL
COPULACIÓN
(0.010 moles)
(0.119 moles) (0.02
moles)
(0.011 moles)
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SEPARACIÓN Y
PURIFICACIÓN(0.02 moles)
FILTRACIÓN AL
VACÍO
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IDENTIFICACIÓN DE PRODUCTOS
1) PODER INDICADORColocar 0.01 g de Orange II en 1 mL de etanol
Agregar al tubo A, 5 gotas de NaOH al 10%
Agregar al tubo B, 5 gotas de HCl concentrado
Agitar, observar y concluir
+
+
A
B
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ESPECTROFOTÓMETRO Los espectros de absorción se miden mediante un
instrumento denominado espectrómetro. Los instrumentos constan de una fuente de luz “blanca”
caracterizada por un espectro de emisión continuo en un intervalo amplio de longitudes de onda y de un monocromador que actúa como filtro óptico transmitiendo un haz de luz de longitud de onda fija λ e intensidad.
Este haz de luz penetra en la cubeta de análisis donde se encuentra la muestra. Un detector sensible a la luz mide la intensidad del haz a la salida.
La utilización de la absorbancia al realizar los espectros tiene la ventaja de ser directamente proporcional a la concentración de moléculas en la muestra.
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FUNCIONAMIENTO Enchufa y enciende el espectrofotómetro. Busca la perilla de longitud de onda que se encuentra al lado del compartimento de
la muestra y gírala para establecer la longitud de onda. Gira la rueda de filtros para seleccionar el filtro correspondiente. Pulsa el botón de modo que se encuentra al frente del espectrofotómetro para
seleccionar el modo que muestra simultáneamente porcentajes de transmitancia y absorbancia.
Abre el compartimento de la muestra para asegurarte de que esté vacío y luego ciérralo. Gira el dial que se encuentra al frente a la izquierda para establecer el porcentaje de transmitancia en cero por ciento.
Llena tres cuartas partes de la cubeta con el solvente, colócala en el compartimento de la muestra y cierra la puerta.
Gira el dial frontal derecho hasta que se lea 100 por ciento T. Quita la cubeta con el solvente, sustitúyela por una cubeta con la muestra y cierra el
compartimento. Mira el medidor para determinar la lectura y anótala en tus registros.
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BIBLIOGRAFÍA
-Gutsche, D. Fundamentos de Química Orgánica. 1975, Editorial Reverté, Impreso en México. Pp 140-141.-McMurry, J. Química Orgánica. 2012. Cengage Learning Editores. Impreso en México. Pp 968-973.-Ege, S. Química Orgánica, Estructura y Reactividad, 2000. Editorial Reverté, Impreso en España. Pp 248-249.-Bailey,S. Química Orgánica, Conceptos y Aplicaciones. 1998, Prentice Hall, México 325-328.