Alumno: Cristian Arámbula López Gaveta/Clave: 50

Laboratorio de Química Orgánica I

Informe de la práctica No 9: AISLAMIENTO DE UN PRODUCTO NATURAL.

El asilamiento del aceite esencial se realizó a través del Método Directo en una Destilación Simple.

Cromatoplaca.

- Al terminar de extraer el aceite esencial se comparó mediante una cromatografía con el aceite esencial extraído de la cáscara de naranja, hecha por otro compañero, y se identificó que se trataba del mismo compuesto.

Cuestionario:

1- Explique, ¿en qué consiste una extracción sólido-líquido?De un material sólido se pueden separar selectivamente algunos de sus componentes mediante la incorporación de disolventes volátiles e inertes. Después de que han estado en contacto con el sólido y el disolvente se separan. Al evaporar la solución queda el material extraído. El disolvente evaporado se condensa para volverlo a utilizar. El extractor Soxhlet permite efectuar extracciones continuas de sólido-líquido.

2- ¿En qué casos conviene emplear un método de extracción continua?Cuando no se requiere gran precisión en las separaciones, además cuando se está seguro que la K de distribución es lo suficientemente grande o pequeña como para garantizar que casi la totalidad del compuesto esta en una única fase.

3- ¿A qué se le llama destilación por arrastre de vapor?La destilación por arrastre de vapor es una técnica útil para la destilación de un compuesto inmiscible con el agua (vapor). La diferencia fundamental con la destilación simple estriba en que tendremos una mezcla inmiscible de sustancias mientras que en el caso de la destilación simple tendremos una mezcla miscible. Las mezclas inmiscibles no destilan de la misma manera que las miscibles ya que cada sustancia ejerce su presión de vapor independientemente de la otra. Por tanto, la presión de vapor total será la suma delas presiones de vapor de cada componente puro, mientras que en el caso de mezclas miscibles la presión total es la suma de las presiones parciales (ley de Raoult).Esto se traduce en que una mezcla de dos líquidos inmiscibles alcanzará su punto de ebullición a más baja temperatura que cada uno de los líquidos puros, es decir, la codestilación una mezcla inmiscible de un compuesto orgánico y agua supondrá que el compuesto orgánico destile por debajo de 100 ºC aún cuando su punto de ebullición esté muy por encima de esa temperatura. De esta manera esta técnica se aprovecha para la destilación de sustancias inestables o de altos puntos de ebullición evitando así su descomposición, también es muy útil para el aislamiento de productos naturales.

4- ¿Qué son los aceites esenciales? De tres ejemplos con sus respectivas estructuras.Los aceites esenciales son concentrados aceitosos que se extraen por medio de algún proceso de las hojas, flores, semillas, corteza, raíces o frutos de diversas plantas; generalmente se evaporan al contacto con el aire, por lo que también son conocidos como aceites volátiles. La mayor parte de los aceites se obtienen de plantas a

través de procesos destilación. Los aceites esenciales tienen una enorme cantidad de usos y se obtienen tanto de plantas cultivadas como de plantas silvestres.Ejemplos de aceites:

- Menta: (Mentha piperita) el aceite esencial, l-carnova pose una gran proporción de derivados oxigenados- Estimulante mental. Para aliviar malestares estomacales, mareos y náuseas.

- Limón, el limoneno es un terpeno mayoritario el aceite esencial. El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja y le confiere su olor característico. El limoneno dextrógiro (-) es un líquido aceitoso que puede extraerse fácilmente de la cáscara del limón y es el responsable de su olor.

- Canela El aceite esencial es el Cinamaldehído, se extrae de las ramitas y de las hojas. Es un fuerte antiséptico. Es un aceite cálido y estimulante. No debe usarse directamente sobre la piel, ya que es irritante.

5- Describa el proceso de extracción continua en Soxhlet y sus características.El extractor Soxhlet o simplemente Soxhlet es un tipo de material de vidrio utilizado para la extracción de compuestos, generalmente de naturaleza lipídica, contenidos en un sólido, a través de un solvente afín. Esta conformado por un cilindro de vidrio, vertical de aproximadamente un pie de alto y una pulgada y media de diámetro. La columna está dividida en una cámara superior e inferior. La superior o cámara demuestra sostiene un sólido o polvo del cual se extraerán compuestos. La cámara de solvente, exactamente abajo, contiene una reserva de solvente orgánico, éter o alcohol. Dos tubos vacíos, o brazos corren a lo largo, a un lado de la columna para conectar las dos cámaras. El brazo de vapor, corre en línea recta desde la parte superior de la cámara del solvente a la parte superior de la cámara del sólido. El otro brazo, para el retorno de solvente, describe dos U sobrepuestas, que llevan desde la cámara de la muestra el solvente hasta la cámara de solvente. El Soxhlet funciona cíclicamente, para extraer las concentraciones necesarias de algún determinado compuesto.Éste funciona de la siguiente forma: Cuando se evapora el solvente sube hasta el área donde es condensado; aquí, al caer y regresar a la cámara de solvente, va separando los compuestos, hasta que se llega a una concentración deseada. Esto puede ocasionar problemas con algunos compuestos, que con los ciclos llevan a un rompimiento, como lo es el ámbar.

6- ¿En qué consiste el llamado “método directo” y en qué casos se emplea?Consiste en que el material esté en contacto íntimo con el agua generadora del vapor. En este caso, se ponen en el mismo recipiente el agua y el material a extraer, se calientan a ebullición y el aceite extraído es arrastrado junto con el vapor de agua hacia un condensador, que enfría la mezcla, la cual es separada posteriormente para obtener el producto deseado. Este método es

usado de preferencia cuando el material a extraer es líquido o cuando se utiliza de forma esporádica.

7- ¿En qué consiste la hidrodestilación? .............................................................................En Consiste en un método parecido al del arrastre de vapor, en él se coloca una trampa al final del refrigerante, la cual va separando el aceite del agua condensada, con lo cual se mejora y se facilita el aislamiento del aceite esencial. También puede montarse como un reflujo, con una trampa de Clevenger para separar aceites más ligeros que el agua.

8- ¿Qué es lo que dice la ley de Dalton?Los vapores saturados de los líquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton sobre las presiones parciales, que dice que: cuando dos o más gases o vapores, que no reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma presión que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presión total del sistema. Su expresión matemática es la siguiente:PT= P1 + P2 +.......Pn

Análisis de resultados:

- Al realizar la destilación simple o en el caso de mis compañeros la destilación por arrastre de vapor se comprobó que es un método efectivo para poder extraer y aislar el aceite esencial de diferentes frutas o plantas, ya que el método por arrastre con vapor de agua es ideal para separar sustancias volátiles e insolubles en agua como lo fue nuestro compuesto.

- La cromatografía en capa fina realizada para comparar los aceites esenciales del té limón y de la naranja nos dio como resultados manchas que corrieron a la misma altura, pues se trata de la misma sustancia natural, el limoneno.

- La mancha de limoneno del té limón resultó ser más grande y opaca que la de la cáscara de la naranja, lo que supone una mayor concentración de la sustancia natural extraída por destilación simple.

Conclusiones

En esta práctica se pudo comprobar la eficiencia y selectividad de los 2 métodos utilizados para la extracción de aceites esenciales. Mediante la destilación por arrastre de vapor y mediante la destilación simple se logró aislar un aceite esencial de un producto natural y así se pudo identificar que ambos métodos son eficientes en cuanto a la selectividad de dicho componente, pues los aceites son líquidos volátiles e insolubles que facilitaron su aislamiento. También se comprobó que los aceites esenciales del limón y la naranja son básicamente el mismo, limoneno. En el caso de la naranja es el limoneno levógiro (-) que le confiere su olor característico, y en el limón es el limoneno dextrógiro (+) que es un líquido aceitoso responsable de su olor.