REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA DE ACILO.OBTENCIÓN DE TEREFTALATO DE BIS-2-HIDROXIETILO

(PRECURSOR DEL PET).

Reacción:

Observaciones:

Al principio la mezcla de reacción es heterogénea y tarda algunos minutos en pasar a ser una mezcla homogénea. Tanto el acetato de zinc como el teraftalato de dimetilo eran, (a esa temperatura y presión), sólidos color blanco y el etilenglicol, un líquido incoloro; a medida que se iba formando la mezcla homogénea la disolución se tornaba color amarillento. Cuando se iba destilando el metanol, se incrementaba un poco la intensidad del color de la disolución.

Al disminuir la temperatura, la sustancia cambió rápidamente de estado de agregación, pasando de líquido a sólido; y a su vez, hubo un cambio de color, de amarillento a café opaco.

Cálculos y resultados:

5.002gTer∗1mol194 g

=0.0258moles deTeraftalato

3.2mLE .

G∗1.11 g1mL

∗1mol

62 g=0.0573moles de EtilenGlicol

0.019 g Acet . dezinc∗1mol183.87

=1.033 x 10−4

Moles teóricos:

0.0258moles deTeraftalato∗2

1=0.0516

Moles obtenidos:

2

mL∗0.792 g1mL

∗1mol

32.04=0.04944

Rendimiento:

% conversión=0.049440.0516

∗100=95.81%

Conclusiones:

La transesterificación es una reacción de un éster con alcohol en presencia de un catalizador (ya sea ácido o básico) para producir un nuevo éster, en el que la parte alcohólica que perteneciente al éster de partida, ha cambiado por la proveniente del alcohol reaccionante. También es una reacción de sustitución nucleofílica de acilo, que a su vez es una reacción de equilibrio.

Cabe mencionar que la transterificación es una reacción reversible, que puede ser desplazada hacia el éster producto, ya sea, usando un exceso significativo del alcohol reaccionante, o bien removiendo del medio de reacción al alcohol producto.