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PRACTICA N° 7 DROGAS CON HETEROSIDOS ANTRAQUINONICOS Objetivo. Identificar mediante reacciones químicas los heterósidosantraquinónicos existentes en la Cassia acutifolia (Sen) Fundaento te!"i#o. HETER$SIDOS ANTRAQUIN$NICOS Las antraquinonas son quinonas tricíclicas derivadasdel antraceno que a menudo contienen uno o más grupos hidroxilo: si poseen dos grupos O en posiciones ! " # tienen propiedades colorantes si se encuentran en las posiciones ! " $% el efecto es laxante Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que pueden utili&arse como laxantes o como purgantes seg'n las dosis administradas eneralmente se encuentran en forma heterosídica% es decir%unidas a a&'cares como la glucosa o la ramnosa Los derivados antraquinónicos pueden encontrarse en forma oxidada (antraquinona) o en formareducida (generalmente se ha*la de antronas) " ser monómeros o dímeros (diantronas) Las antraquinonas li*res en forma reducida son mu" irritantes por lo que se prefiere administrar formas antraquinónicas heterosídicas o formas dim+ricas ,osteriorm estas formas se hidroli&an en el intestino grueso " las formas oxidadas se reducen in de*i+ndose la acción% por tanto% a las formas li*res " reducidas La acción tiene luga el colon% aumentando la motilidad intestinal por acción directa so*re las terminacione nerviosas " actuando tam*i+n so*re el movimiento de agua " electrólitos -.emplos de glicósidos antraquinónicos:

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farmacognosia

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PRACTICA N 7

DROGAS CON HETEROSIDOS ANTRAQUINONICOS

Objetivo. Identificar mediante reacciones qumicas los hetersidos antraquinnicos existentes en la Cassia acutifolia (Sen)

Fundamento terico.

HETERSIDOS ANTRAQUINNICOSLasantraquinonas son quinonas tricclicas derivadas del antraceno que a menudo contienen uno o ms grupos hidroxilo:

si poseen dos grupos OH en posiciones 1 y 2 tienen propiedades colorantes si se encuentran en las posiciones 1 y 8, el efecto es laxanteLas plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que pueden utilizarse como laxantes o como purgantessegn las dosis administradas. Generalmente se encuentran en forma heterosdica, es decir,unidas a azcares como la glucosa o la ramnosa. Los derivados antraquinnicos pueden encontrarseen forma oxidada(antraquinona)o en forma reducida(generalmente se habla de antronas) y sermonmeros o dmeros(diantronas).Las antraquinonas libres en forma reducida son muy irritantes por lo que se prefiere administrar formas antraquinnicas heterosdicas o formas dimricas. Posteriormente estas formas se hidrolizan en el intestino grueso y las formas oxidadas se reducenin situ, debindose la accin, por tanto, a las formas libres y reducidas. La accin tiene lugar en el colon, aumentando la motilidad intestinal por accin directa sobre las terminaciones nerviosas y actuando tambin sobre el movimiento de agua y electrlitos.Ejemplos de glicsidos antraquinnicos: sensidos cascarsidos aloinsido cido carmnico

PLANTAS QUE LOS CONTIENEN

Nombre comn Nombre cientficoimagenes

aloe

Aloe vera

Ruibarbo

Rheum spp

Sen

Cassia spp

Frngula

Rhamnus frangula

Cscara sagrada

Rhamnus purshiana

Espino cerval

Rhamnus cathartica

PROPIEDADES BIOLGICAS Y FARMACOLGICAS

Son laxantes o purgantes por estimular las contracciones a nivel del colon y dificultan la reabsorcin de agua.Producen congestin de los rganos pelvianos, por lo que estnContraindicadas en el embarazo, menstruacin etc. Colagogos favorecen la salida de bilis de la vescula biliar.

SEN

El sen es un arbusto. Las hojas y el fruto de la planta se usan para hacer las medicinas.El sen es un laxante aprobado por la FDA para la venta sin receta mdica. Se utiliza para tratar el estreimiento y tambin para limpiar el intestino antes de las pruebas de diagnstico tales como la colonoscopia.El sen tambin se utiliza para el sndrome del intestino irritable (SII), las hemorroides y para la prdida de peso.El fruto del sen parece ejercer un efecto ms suave que la hoja del sen. Esto ha llevado a la Asociacin Americana de Productos Herbales (AHPA) a dar una advertencia en contra del uso a largo plazo de la hoja de sen, pero no del fruto de sen. La AHPA recomienda que los productos de hoja de sen sean etiquetados como "No utilice este producto si usted tiene dolor abdominal o diarrea. Consulte a un mdico antes de usar si est embarazada o amamantando. Suspenda su uso en caso de diarrea o deposiciones acuosas. No exceda la dosis recomendada. No es para el uso a largo plazo."

Parte experimental

Droga a usarse: Sen (Cassia acutifolia) Parte usada: hojas

EXTRACCIN E IDENTIFICACIN

Microsublimacin: Colocar en una luna de reloj 0.5 g. de hojas secas pulverizadas de Sen, tapar con otra luna de reloj y someter a calentamiento hasta obtener los microcristales. Identificar los hetersidos, con gotas de hidrxido de amonio. Observar una coloracin roja intensa.

Tomar 0.5 g. de droga y adicionarle 5 ml de alcohol etlico; calentar, filtrar y agregar gotas de hidrxido de amonio, da coloracin roja pardusca.

Se mezclan 0.5 g. de polvo de hoja de Sen, con 10 ml de solucin alcohlica (1:10) de hidrxido de potasio, hervir 2 minutos, diluir en 10 ml de agua destilada y filtrar. El filtrado se acidifica con cido clorhdrico y se agita con ter. La capa etrea se decanta y se agita con 5 ml de solucin diluida de amoniaco. Se produce una coloracin rosa rojiza o rosa azulada.

Resultados.

Anotar los resultados en el cuadro.

Cuadro: Resultados

REACCIONES DE IDENTIFICACIONRESULTADOS

1Sen + NH4OHcoloracin roja intensa

2Sen + alcohol etlico + hidrxido de amoniocoloracin roja pardusca

3Sen + cido clorhdrico y se agita con ter coloracin rosa rojiza o rosa azulada

Hacer los esquemas correspondientes a la extraccin e identificacin de hetersidos antraquinnicos.

Extraccin

Se mezclan 0.5 g. de polvo de hoja de Sen, con 10 ml de solucin alcohlica (1:10) de hidrxido de potasio

Microsublimacin Colocar en una luna de reloj 0.5 hojas secas pulverizadas de Sen, tapar con otra luna.Pesar 0.5 g. de droga

Adicionarle 5 ml de alcohol etlico

hervir 2 minutos, diluir en 10 ml de agua destilada y filtrar

calentar hasta obtener los microcristales

Calentar y filtrar

acidifica con cido clorhdrico y se agita con ter

Agregar hidrxido de amonio

Gotas de hidrxido de amonio

Coloracin rosa rojiza o rosa azulada

Coloracin roja intensaColoracin roja pardusca

Conclusion

Se logr Identificar los hetersidos antraquinnicos existentes en la Cassia acutifolia (Sen) mediante reacciones qumicas.

Bibliografa

http://www.elergonomista.com/fitoterapia/antracenosidos.htm http://ocw.upm.es/ingenieria-agroforestal/industrial-utilization-of-medicinal-and-aromatic-plants/contenidos/temario/Unit-4/principios_activos.pdf http://www.ehu.es/biomoleculas/hc/sugar33c3.htm http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/druginfo/natural/652.html