Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química

Química Orgánica II

Grupo 2

Escobar Chavarría René

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Practica #6 Obtención de Dibenzalacetona

Introducción:

REACCIÓN DE CLAISEN –SCHMIDT

Cuando las cetonas se usan como uno de los componentes, las reacción aldólicas cruzadas se llaman reacción de Claisen –Schmidt, en honor de los químicos alemanes J.G Schimidt (quien las descubrió en 1880) y Ludwig Claisen (quien las perfecciono entre 1881 y 1889), estas reacciones son de gran utilidad práctica cuando se usan bases como el hidróxido de sodio por que, bajo estas condiciones, las cetonas no se auto condensan de manera apreciable. (El equilibrio es desfavorable)

Las siguientes son dos ejemplos de las reacciones de Claisen –Schmidt En ambos procesos, la deshidratación ocurre con facilidad por que el enlace doble se forma esta conjugado, tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno. Es así como se extiende el sistema conjugado. Un paso importante en la síntesis comercial de la vitamina A utiliza una reacción de Claisen –Schmidt entre el geranial y la acetona que dan la peudoionona; El geranial es un aldehído presente en la naturaleza, que se puede obtener del aceite del te limón.

Su hidrogenoα es vinílico y, por tanto, su acidez no es apreciable. Hay que notar también en esta reacción, que la deshidratación ocurre con facilidad por que la deshidratación se extiende al sistema conjugado

Cuestionario:

1. ¿Por qué los hidrógenos de los metilos de la acetona son relativamente ácidos?

Porque debido a la estructura que forman, el oxígeno tiene una densidad de carga negativa proporcionando a los hidrógenos aledaños una deficiencia de carga que los hace relativamente ácidos

2. En las reacciones de condensación aldólica catalizadas por base, mediante qué tipo de mecanismo se obtiene el compuesto beta-hidroxicarbonilico? ¿Qué especie actúa como nucleófilo y como se forma?

Se obtiene mediante una reacción de deshidratación y las especies que actúan son

Mecanismo de la reacción:

3. Desarrolle el mecanismo de reacción completo de la síntesis de la Dibenzalacetona.

4. Con las moles utilizadas de cada uno de los dos compuestos carbonílicos reaccionantes, calcule la relación molar entre ellos y explique los motivos para usar tal relación.

5. Indique por qué se deshidrata tan fácilmente el producto de la adición aldólica cruzada entre el benzaldehído y la acetona.

7. Con base en sus resultados, ¿cuál es el mejor orden de adición de los reactantes y por qué?

8. ¿Por qué la solución de la Dibenzalacetona cruda no debe estar alcalina en la cristalización? Ya que si esta en medio acido, no se llegan a formar los cristales, como en la cristalización de la Dibenzalacetona se ocupa etanol, los alcoholes teniendo como pH alrededor de 5-6 estando la solución alcalina puede reaccionar como una neutralización provocando que tengamos más productos en la cristalización.Resultados:

El procedimiento utilizado en la práctica fue el método B

Análisis de Resultados:

Conclusiones:

Bibliografía