Reacciones de Oxido-Reducción

Oxidación de n-Butanol a Butiraldehído

Práctica 3

González Ayala Raúl Méndez Sánchez Daniela Fernanda Magdaleno Rodríguez AxelSantos Romero Ingrid

Prof.: Juan Gómez Dueñas

Antecedentes Los alcoholes son compuestos orgánicos muy importantes porque el grupo hidroxilo se puede convertir en prácticamente cualquier otro grupo funcional, en nuestro caso hablamos sobre la oxidación de alcoholes para dar lugar a las cetonas y aldehídos. (grupos muy versátiles que experimental una gran variedad de reacciones de adición)La oxidación de los alcoholes son una de las reacciones más frecuentes, se puede decir que la oxidación es la ganancia de átomos de oxígeno y la reducción es de átomos de hidrógeno.La oxidación-reducción de un alcohol produce aumentando o disminuyendo el número de enlaces C-O del átomo de carbono.

OXIDACIÓN DE ALCOHOLESAlcoholes primarios En un alcohol primario, el carbono que soporta el grupo OH tiene un estado de oxidación formal -1 por lo que aún tiene múltiples posibilidades de oxidación.Muchos reactivos de oxidación son sales inorgánicas, como KMnO4, K2Cr2O7, sólo solubles en agua. El agua produce hidratos con los aldehídos, provocando que la oxidación de la 2ª etapa (aldehídos a ácidos carboxílicos) sea más fácil que la 1ª.Por lo tanto, es difícil pararse en el aldehído. Hay que utilizar reactivos especiales, solubles en disolventes orgánicos, para evitar la presencia de agua.

Aplicaciones Perfumería Jabones Blanqueadores Aromatizantes de ambiente

Reacción efectuada Datos Estequimétricos

  n-Butanol

+ + Butiraldehido

Masa molar (g/mol)

74.1   294.185   98.08   72

Densidad (g/mL)

0.811   2.67   1.84   0.802

Punto de ebullición (°C)

116-118   500   274   75-77

Masa (g) 0.811   1   1.472   0.2448Volumen (mL)

1   0.37   0.8   0.3

Cantidad de sustancia (mol)

0.0109   0.0034   0.150   0.0034

Mecanismo de Reacción

Formación de ácido crómico

Formación de cromatoéster

Formación del aldehído

Formación de ácido carboxílico

Reacciones de Cromo

Prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina

Resultados CLAVE

SPESO

(g)PRUEBA 2,4-

Dinitrofenilhidrazina

15 0.26 +10 y 11 0.11 +1 y 3 0.21 +8 y 13 0.5 +7 y 16 0.33 +6 y 12 0.4 +9 y 5 0.15 +2 y 4 0.05 +

Peso: 0.24 gramos

Rendimiento %𝑹=

𝟎 .𝟎𝟎𝟑𝟑𝟎 .𝟎𝟎𝟑𝟒 (𝟏𝟎𝟎 )=𝟗𝟕%

Análisis de la técnica

Análisis de resultados La reacción de oxidación de n-butanol con el agente oxidante, dicromato de potasio en medio ácido se logra la obtención del aldehído, al oxidarse el alcohol primario con el ácido crómico producido in situ, en esta reacción se destilo el aldehído para evitar que se siga oxidando hasta el ácido carboxílico, ya que los alcoholes primarios se oxidan rápidamente al ácido correspondiente.La formación de hidrazonas son característicos de los aldehídos, no de los alcoholes y se sabe que es un aldehído cuando se forma un precipitado naranja, ya que esta hidrazona sustituye al átomo de oxígeno del grupo carbonilo y así se forma el precipitado. En este caso se realizo la prueba con la 2,4- dinitrofenilhidrazina, con la que se corroboró que se obtuvo el aldehído exclusivamente sin llegar su oxidación al ácido carboxílico, al obtenerse un precipitado naranja que es la 2,4-dinitrofenilhidrazona del butiraldehído.

IR de sustratos y productos

Costo individual y grupal del experimento

Reactivo Costo Costo individualDicromato de potasio dihidratado 500g $1,225.84 $2.45 Agua destilada 20L $370.49 $0.18 Ácido sulfúrico concentrado 500mL $971.11 $1.55 n-butanol 500mL $281.01 $0.60 2,4-dinitrofenilhidrazina 100g $7,400.40 $37.00 Total $10,248.85 $41.78 Costo grupal (8) $334.24

Conclusiones • Se logró la oxidación de un alcohol primario con dicromato de

potasio hasta el aldehído sin llegar al ácido carboxílico correspondiente.

• La conversión de alcoholes primario en aldehídos requiere un cuidadoso control de las condiciones de reacción, ya que el aldehído es muy susceptible a una posterior oxidación.

• Se logro obtener el butiraldehído utilizando sus propiedades físicas, como el punto de ebullición, que al destilarlo se evito que llegará hasta el ácido butanoico

• Se logro formar un derivado sencillo de aldehído obtenido para caracterizarlo. En este caso al agregar 2,4-Dinitrofenilhidrazina formo precipitado naranja.

Bibliografía Hart, H; Hart, D y Craine, L.

“Química Orgánica” McGraw Hill. México. DF. 1995. pp. 255 – 265. 272 – 274.

Marídele, J. O` Neil; Smith, A.; Heckelman, P.: The Merck Index, ED. Merck., ed, 13ª.pp: 1591

Wade, L.G. “Química Orgánica”, ed. Prentice Hall, 5º edición, España Madrid, 2004, Págs.:445-449