Escuela Superior Politécnica del Litoral

Facultad deb Ciencias Naturales y Matemáticas

Práctica N°10

ALDEHIDOS. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO

Nombre: Luis Morillo Tapia

Profesora:

Dra. Patricia Manzano Santana

Paralelo: 1 Fecha de entrega:

Miércoles, 31 de julio del 2013

1. OBJETIVOS:

Obtener aldehído, y revisar alguna de sus propiedades físicas y químicas.

2. MARCO TEÓRICO:

Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo

funcional carbonilo (C=O) dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos

un átomo de hidrógeno. Pueden ser alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo

funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace

disponible.

El primer miembro de la clase de los aldehídos alifáticos es el formaldehído (CH2O), y es el

único que posee dos átomos de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia

estructural hace que tenga ciertas características que lo distinguen del resto de la clase. El

segundo miembro se llama acetaldehído (CH3CHO) de estructura.

En los aldehídos aromáticos el primer miembro es el benzaldehído, con un anillo bencénico

acoplado al grupo carbonilo.

3. MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales:

Soporte Universal

Agarradera de tubos

Balón de destilación

Embudo de separación

Aro de calentamiento

Probeta

Agitador

Fiola

Mechero

Pipeta

Reactivos:

Alcohol primario

Solución

Ácido sulfúrico concentrado

Solución Fhelling A

Tollens

Agua Schif

Fhelling B

4. PROCEDIMIENTO

Obtención:

Introducir en un balón con tubo de desprendimiento, 30ml de alcohol primario (etanol).

Colocar 10ml de solución saturada de dicromato de potasio en un embudo de decantación,

añadir 40ml de agua; y luego lentamente con precaución agregar 20ml de H2SO4 concentrado.

(mezcla sulfocrómica).

Acoplar el embudo con la boca del balón, usando un tapón; y en el tubo de desprendimiento del

balón, otro tampón para ajustar un refrigerante.

Armar un sistema de destilación y comience a calentar el balón levemente hasta el

desprendimiento de vapores.

Permitir seguidamente, que caiga rápidamente la mezcla sulfocrómica del embudo al balón.

Recoger aproximadamente 30ml del destilado.

Reconocimiento:

Frente al reactivo de Tollens (solución 0,01 M de AgNO3 a la que se agrega gota a gota NH4OH. Nota

este reactivo no se guarda; con el tiempo forma mezcla explosiva).

a) Introducir con una pipeta, 2ml del destilado en un tubo de ensayo.

b) Agregar 1ml del Tollens y calentar por 15 minutos a baño María. Observe y anote.

Frente al reactivo de Fehling (solución Fhelling A: contiene 34,639g de CuSO4.5 H2O disueltos en agua

destilada, hasta 500ml. Solución Fhelling B: 173g de tartrato de sodio y potasio con 50g de NaOH

disueltos en agua destilada hasta 500ml).

a) Introducir en un tubo de ensayo 1,5ml de Fhelling A y 1,5ml de Fhelling B, y calentar en

baño María hasta observar un color azul.

b) Añadir 2ml del destilado y calentar a Baño María hasta observar cambio.

Frente al reactivo de Schif(preparación del reactivo: se obtiene una solución bien diluida de fushina en

agua y luego se le añade solución de bisulfito de sodio hasta decoloración).

a) Introducir en un tubo de ensayo 2ml del reactivo Schif y observe el color.

b) Agregar al tubo 1 o 2ml de destilado, espere unos cinco minutos. Observe el color y anote,

5. GRÁFICOS

6. OBSERVACIONES

S. Tollens S. Fhelling S. Schif

Imagen 1. Sistema de destilación,

donde se ve la mezcla sulfocrómica

en el embudo de separación.

Imagen 2. Sistema de destilación, donde se ha

dejado salir la mezcla sulfocrómica al balón de

destilación en calentamiento.

Imagen 3. Baño maría. Destilado frente a

los reactivos Tollens y Fhelling.

Observación de la reacción

Es incoloro Se torna azul intenso Es color rosado bajo

Observación de la reacción con aldehído

Se forman grumos y el color se torna

medio blanco

Se tornaverdeoscuro Se hace más intenso el color

7. RECOMENDACIONES

Manipular con cuidado el ácido sulfúrico para evitar un accidente.

No demorar mucho al momento de abrir el embudo de separación para dejar caer la

mezcla sulfocrómica.

Al momento de realizar el baño maría, esperar por unos minutos para que el

calentamiento sea homogéneo.

8. CONCLUSIONES

Se logró la obtención de un aldehído a partir de un alcohol primario y se realizó el

reconocimiento respectivo con los reactivos de Tollens, Fhelling y Schif donde se pudo observar

un comportamiento característico (estas observaciones se encuentran en la tabla de

observaciones).

9. BIBLIOGRAFÍA

Manual de química orgánica, Beyer y Walter, 1987.

Química Orgánica, Yurkanis, Quinta Edición, 2007.

Manual de prácticas de Química Orgánica Experimental, ESPOL.

Química Orgánica y Moderna, Griffin, 1981.

10. ANEXOS

Preguntas:

(a) ¿Qué es un aldehído?

Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo

funcional carbonilo dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos

un átomo de hidrógeno (-CHO). Pueden ser alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo

funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace

disponible.

(b) ¿Cuáles son las propiedades generales del aldehído?

Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible

por los seres humanos.

El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso

molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, ya que en

comparación con estos son más bajos.

La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de

carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos

y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte

de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

(c) ¿Cuál es el reactivo principal para la obtención del aldehído en esta práctica?

El reactivo principal para la obtención del aldehído es un alcohol primario.

(d) ¿Qué producto se obtiene en el destilado?

Se obtiene como producto un aldehído.

(e) ¿Cuál es el compuesto principal del reactivo de Tollens?

Es un compuesto oxidante, la diamina- plata.

(f) ¿Qué sucede con el reactivo Tollens cuando se le agrega al destilado? Escriba una

semiecuación.

Se reduce a plata metálico.

(g) ¿Qué provoca químicamente el reactivo de Fhelling?

Este reactivo se reduce gracias a la presencia del aldehído, pasa de Cu2+ a Cu metálico.