Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química

Laboratorio de química orgánica ll

Practica N°1 “Sustitución Electrofílica Aromática.

Nitrobenceno.”

Profesora: Ana Laura Maldonado Hermenegildo

Grupo: 7

Equipo: 5

Alumnos:

Brito Fonseca Leobardo Maximiliano

Ramírez Flores Luis Manuel

Antecedentes.

1. Sustitución electrofílica aromática: nitración

El mecanismo es similar a las deshidrataciones catalizadas por ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico protona el grupo hidroxilo del ácido nítrico, haciendo que se desprenda una molécula de agua y formando un ión nitronio.

El ácido nítrico no es el electrófilo, es un ión nitronio formado por la protonación y la deshidratación de HNO3 por H2SO4. La especie atacada por el benceno es el ión nitronio. La pérdida de un protón por parte del complejo sigma produce nitrobenceno.

2. Reactividad del anillo bencénico en la sustitución electrofílica aromática.

Algunos sustituyentes activan el anillo, haciéndolo más reactivo que el benceno, y otros los desactivan, volviéndolo menos reactivo que el benceno.

3. Mecanismo de nitración.

4. Variaciones de las condiciones experimentales en una nitración y sus consecuencias.

4.1. Variación en una agitación constante y vigorosa a la mezcla, produciría una mala mezcla de los reactivos.

4.2. Al no tener el sistema inicial con ácido sulfúrico para después verter el ácido sulfúrico puede llevar a una reacción muy exotérmica que puede proyectarse rompiendo el material e hiriendo a la persona que manipula el mismo.

4.3. Variación en la temperatura en un intervalo de 45 a 60 °C, conduciría a un mal rendimiento en la reacción ya que el equilibrio se desplazaría a la formación de reactivos y no a la de productos.

4.4. Por último, cabe mencionar el tiempo de espera que se da entre 40 y 60 minutos ya que la reacción que se lleva a cabo es lenta y se deja a una temperatura fija y durante un tiempo para que esta se lleve a cabo.

Resumen.

Se realizó una nitración al benceno utilizando los concepto de una sustitución acida aromática debido a que el benceno tiene libres electrones π y esto forma una nube electrónica tanto como la parte de arriba y de debajo de la molécula plana, facilitando un acercamiento ortogonal del ion Nitronio. Así como también se realizó su separación del ácido sulfúrico en fase orgánica y acuosa, y se determinó su rendimiento.

Resultados y análisis.

Metodología:

Se realizó una mezcla sulfonitrica y se le agrego benceno; se elevó la temperatura a 60°C durante 40 minutos, aunque eso decía la práctica, se llevó más de 1 hora de calentamiento, cuidando en cada momento tratar de mantener la temperatura constante. Dejando enfriar, se separaron las fases y se realizó varios lavados con agua y se neutralizo con NaOH terminando por secar con sulfato de sodio.

La causa por la cual no se obtuvo rendimiento es porque se hicieron varios lavados para poder llevar a cabo la neutralización, pero por consiguiente al tratar de neutralizar se perdió mucho nitrobenceno, al punto en el cual el tiempo se nos terminó y no fue posible determinar el volumen de nitrobenceno que se debió haber obtenido; teniendo presente que no se llegó a realizar la destilación.

Análisis de resultados obtenidos de la metodología.

Un factor que influyó en el mal proceso llevado a cabo para la obtención del nitrobenceno fue haber tratado de neutralizar dos veces con un exceso de sosa al 10%, ya que después de la primera adición de sosa y el primer lavado que se llevó a cabo para obtener el pH 7 requerido, el resultado fue la obtención de un pH muy acido, al querer llevar el nitrobenceno al pH 7 se le adiciono más sosa teniendo por resultado un pH contraproducente a lo que se esperaba ya que este fue uno muy básico.

Todo esto resumido en varios intentos por querer neutralizar el nitrobenceno nos llevó a la perdida de mucho producto y tiempo que se le destino a la elaboración de la práctica y por ende no poder llevar a cabo le destilación requerida para después poder evaluar un rendimiento de la reacción y el proceso que se llevó a cabo para la obtención del nitrobenceno que fue el producto deseado.

Por ultimo pero no menos importante se da énfasis en el error más grande que se cometió en la práctica y que vuelvo a recalcar fue la utilización inadecuado de los reactivos para neutralizar el compuesto nitrobenceno, al no poder llevado una buena neutralización lavado y secado de este compuesto nitrado del benceno.

Conclusiones:

El benceno teniendo una nube electrónica permite la penetración de un electrófilo ortogonalmente y al eliminar un Hidrogeno del complejo sigma recupera su aromaticidad.

Para que la reacción se lleve a cabo se debe tener una regulación en la temperatura que debe variar entre los 45 a 60 °C.

La agitación que se le aplica al sistema debe ser constante y vigorosa para que se lleve a cabo una mejor mezcla de los reactivos participantes en la reacción.

Es importante conocer las densidades del nitrobenceno así como la de la mezcla sulfonitrica para poder separar por medio del embudo correctamente la parte orgánica y la parte acuosa y así no perder una porción considerable de producto.

Bibliografía:

Bruice, Química Orgánica, Quinta edición Editorial Pearson Educación Wade Química Orgánica, Quinta edición Editorial Pearson Hall.

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l13/nota2.html R.Q. Brewster y C.A. Vander Werf, Curso Practico de química orgánica, 3ª edición,

Editorial Alhambra, España (1970)