PRCTICA N1AISLAMIENTO DE LA CAFENA DEL T

RESUMENEntre los componentes ms conocidos del t estn las bases xnticas, la principal de las cuales es la cafena. En esta prctica se realiz extraccin de cafena de t negro utilizando diclorometano y se analiz su espectro infrarrojo, finalmente se form un derivado de la cafena el cual es salicilato de cafena, se observaron sus caractersticas fsicas y se analiz su espectro infrarrojo. Se comprendi tambin la importancia de formar derivados de compuestos.

INTRODUCCINEl t es originario de Oriente y ello le confiere un aura singular. Existen muchas leyendas que relatan el descubrimiento del t y disputan su lugar de origen. Sin embargo, la tradicin afirma que la procedencia de China es la ms aceptada y confiable. Esta cuenta que el t fue descubierto en el ao 2737 a.C. durante el imperio de Shen Nung. El t es una infusin de las hojas y brotes de la planta del t (Camellia sinensis). La popularidad de esta bebida es solamente sobrepasada por el agua. Su saber es fresco, ligeramente amargo y astringente. El consumo del t es benfico para la salud por contener antioxidantes, flavanoles, flavonoides, catequinos y polifenoles.El t contiene sales minerales, y varios elementos qumicos importantes, pero los componentes ms conocidos son las bases xnticas, la principal de las cuales es la cafena, aunque tambin contiene teofilina y teobromina. El estimulante cafena, acelera la respiracin, el latido del corazn, el sistema nervioso central y es diurtico. Al mismo tiempo, puede producir nerviosismo e insomnio y, como muchas drogas, puede producir adiccin. Este compuesto tambin se encuentra en el chocolate y se aade a las bebidas de cola. Junto con el alcohol, los calmantes y el tabaco es una de las drogas usadas habitualmente. Una taza de caf contiene entre 60 y 100 mg, una de t la mitad, una chocolatina 10 mg y una lata de coca-cola 43 mg. Para entender los mecanismos de los efectos de la cafena se ha invertido mucho en investigaciones para separar los metabolitos del t y otras especies que tienen efectos sobre el sistema nervioso central. Uno de ellos es la cafena, esta se encuentra en diferentes concentraciones dependiendo del tipo de hoja de t. Qumicamente la cafena es 1,3,7-trimetilxantina (C8H10N4O2), un alcaloide presente en el t, guaran, nueces de cola, caf, cacao y otras plantas.La estructura qumica de la cafena se muestra en la figura 1.

Figura 1. Estructura qumica de la cafena

En la extraccin lquido- lquido, el compuesto se encuentra disuelto en un disolvente A y para extraerlo se usa un disolvente B, inmiscible en el primero. Cuando se usa un embudo de separacin (Figura 2), las dos fases A y B se agitan entre s, con lo que el compuesto se distribuye entre las dos fases de acuerdo con sus solubilidades en cada uno de los dos lquidos. Cuando las dos fases se separan en dos capas, se dar un equilibrio tal entre la concentracin del soluto en cada capa, a una temperatura dada, que la razn de la concentracin del soluto en cada capa viene dado por una constante, llamada coeficiente de distribucin o de particin, K que es entonces definido por: K=Ca/CbDonde Ca es la concentracin en gramos por litro del compuesto en el disolvente A y Cb es la concentracin del mismo en el disolvente B (a una temperatura dada). Con la prctica se pretende confirmar la extraccin de cafena formando el compuesto salicilato de cafena y someterlo a un anlisis IR. Extraer la cafena a travs de la extraccin lquido- lquido y conocer los diferentes mtodos que existen para extraer alcaloides de material vegetal.Figura 2. Montaje para la separacin de la cafena

MATERIALES 1. Embudo de decantacin1. Vasos de precipitados de 50 ml 1. Erlenmeyer1. Soporte con aro, pinzas y dobles nueces1. Matraz kitasato 1. Embudo Bchner1. Montaje de reflujo 1. Estufa REACTIVOS 1. Carbonato de calcio en polvo1. cido saliclico1. Litros agua destilada1. Diclorometano1. Sulfato de magnesio1. Papel filtro

METODOLOGA 25 g Hojas secas de t

250 mL de agua destilada10 g CaCo3

Reflujo

Por 30 min, agitando ocasionalmenteCalentar

Decantar

Filtrar

FiltradoResiduo

10 mL diclorometano

Separar

OrgnicaAcuosa

cido saliclico

Secar

Salicilato de cafena

ANLISIS DE RESULTADOSEl material que se someti a reflujo fue filtrado posteriormente con un lienzo, obtenindose una solucin color marrn la cual se filtr al vaco para eliminar los residuos de carbonato de calcio presentes en ella. Luego se hizo la debida separacin de la fase orgnica con diclorometano. La fase orgnica obtenida fue de color verde claro, a continuacin se procedi a secar dicha fase agregndole cido saliclico (derivatizacin) para obtener el derivado de la cafena llamado salicilato de cafena el cual es un slido de color verde (Figura 3). Obtener el porcentaje de extraccin del alcaloide es un poco complicado ya que no se conoce realmente la cantidad de cafena que contena la muestra, algunos autores aseguran que una taza de 150 mL de infusin de t negro puede tener entre 40 y 70 mg de cafena.

Figura 3. Reaccin de derivatizacin de la cafena.

El punto de fusin experimental del salicilato de cafena fue de 132-135 C.El punto de fusin terico es 137 C

ANLISIS DE ESPECTROS IR

Figura 4. Espectro IR del salicilato de cafena

Anlisis del espectro Se presenta la banda ms intensa en 1662.66 cm-1, esta puede corresponder al enlace C=C no aromtico o al enlace C=N que se presenta caractersticamente entre 1690-1480 cm-1. La segunda banda ms intensa se presenta en 1707.60 cm-1, esta puede representar al grupo carbonilo. Se puede observar la banda caracterstica del grupo OH en 3432.01 cm-1. El benceno monosustituido se representa probablemente por dos bandas, estas son en 1548.24 cm-1 y en 1482.86 cm-1, una ms intensa que la otra. Hay una banda en 1249 cm-1, esta es probablemente la que corresponde al grupo amina terciaria.

Figura 5. Espectro IR de la cafena

Anlisis del espectro Se presenta la banda ms intensa en 1702 cm-1, esta corresponde probablemente al grupo carbonilo C=O. La siguiente banda ms intensa se encuentra en 1662 cm-1 esta puede representar en este caso al grupo C=N. Se presenta una banda en 1600, puede corresponder a una tensin presenta en el enlace C=C. La banda en 1249 cm-1 nos puede indicar la presencia de la amina terciaria.

Espectro de masas

Figura 6. Espectro de masas de la cafena

Tabla 1. Anlisis de la relacin m/z perdida y la abundancia relativa de los iones presentes en la molculaM/ZEstructuraAbundancia relativa

137

5

109

40

165

5

194

100Pico base

CONCLUSIONES

La cafena es uno de los compuestos ms importantes presentes en el t, aunque est en muy poca cantidad, esto es lo que hace que su consumo sea ms beneficioso para la salud a comparacin del caf ya que este ltimo contiene un alto porcentaje de cafena. La preparacin del derivado de la cafena (salicilato de la cafena), nos permiti confirmar el compuesto extrado, ya que a partir de una reaccin planteada se puede comparar espectros y se obtiene informacin confiable para la determinacin de compuestos. Se realizan mtodos de derivatizacin de compuestos para poder obtener compuestos ms estables ya que esto es ms rentable a nivel industrial.

PREGUNTAS

1. EN QU CONSISTE LA DERIVATIZACIN?La derivatizacin es un proceso de alteracin qumica de un compuesto, mediante la modificacin de la funcionalidad de una molcula para aumentar o disminuir la volatilidad, los reactivos derivatizantes permiten a los cromatgrafos analizar compuestos que de otro modo no son fcilmente detectables. La derivatizacin tambin reduce la adsorcin en el analito en el sistema de CG, mejora la respuesta del detector en la separacion y simetra del pico. Los derivatizantes se utilizan por las razones siguientes: Para mejorar la resolucin y reducir la simetra de compuestos polares (-OH,-COOH, = NH,-NH2,-SH, y otros grupos funcionales). Para analizar compuestos relativamente no voltiles. Para mejorar la eficiencia analtica y aumenta la deteccin. Para mejorar la estabilidad de los compuestos.

2. CULES SON LOS CRITERIOS PARA LA ELECCIN DE UN REACTIVO DERIVATIZANTE?La eleccin de un reactivo de derivatizante se basa en el grupo funcional que requiere ser derivatizado, la presencia de otro grupo funcional en la molcula, y la razn para realizar la derivatizacin. La estructura qumica y propiedades de la molcula influir en la eleccin del reactivo. La eleccin de un reactivo de derivatizacin, debe ser guiada por los siguientes criterios: Produzca una reaccin de derivatizacin que es completa en un 95-100%. No cause ningn reordenamiento o alteracin estructural durante la formacin del derivado. No contribuya a la prdida de la muestra durante la reaccin. Produzca un derivado que no interacte con la columna (CG). Produzca un derivado que es estable con respecto al tiempo.

3. ENUNCIE Y EXPLIQUE LAS PRINCIPALES TEORAS DE DERIVATIZACIN EN CROMATOGRAFA DE GASES.

4. EXPLIQUE POR LO MENOS TRES EJEMPLOS DE LA UTILIDAD DE LA DERIVATIZACIN.

Transformacin de compuestos no voltiles en derivados voltiles.

Conversin de compuestos no detectables en productos apropiados por minimizacin del lmite de deteccin.

Anlisis de compuestos reactivos que presentan interaccin con la fase estacionaria o la columna

Incremento de la especificidad de la fragmentacin del in molecular para la estimacin de estructuras.

La formacin de nuevos cromforos para la deteccin UV de analitos en HPLC.

Conversin de analitos hidroflicos en derivados ms hidrofbicos para su aplicacin en RP-HPLC.

BIBLIOGRAFA

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PRCTICA N1AISLAMIENTO DE LA CAFENA DEL T

LAURA MARA ARROYAVE MURILLO1094917587

PROFESOR:FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

UNIVERSIDAD DEL QUINDO FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y TECNOLOGASPROGRAMA DE QUMICAFITOQUMICA IIARMENIA-QUINDOFEBRERO DE 2015