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 16/Febrero/2012 Grupo: 07 Alcocer Herrera Jossue Manuel (F-2) Rivera Colín Mónica (F-13) Experimento No. 1   HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS  RESULTADOS 1) Hidrólisis de la sacarosa (inversión) Tabla 1. Prueba de Benedict para la sacarosa al 10% y para la sacarosa hidrolizada.  Prueba de Benedict Disolución Aspecto Sacarosa 10% Color verde militar con precipitado rojo Sacarosa Invertida 2 fases a los 10 segundos terminando en un color marrón con precipitado rojizo Fig 1. Prueba de Benedict, tubo con Sacarosa 10% y Sacarosa invertida 2) Determinación de la rotación específica de l a sacarosa y del azúcar invertido Tabla 2. Valores de rotación específica Sustancia *α+20 reportada *α+experimental Sacarosa 66.5 86.96 Glucosa 52 56.52 Fructosa -92 -26.52 Azúcar Invertido -19.9 -17.82

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16/Febrero/2012Grupo: 07

Alcocer Herrera Jossue Manuel (F-2)

Rivera Colín Mónica (F-13) 

Experimento No. 1

“  HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS”  

RESULTADOS

1)  Hidrólisis de la sacarosa (inversión)

Tabla 1. Prueba de Benedict para la sacarosa al 10% y para la sacarosa hidrolizada.

 

Prueba de Benedict

Disolución Aspecto

Sacarosa 10% Color verde militar con precipitado rojo

Sacarosa Invertida

2 fases a los 10 segundos terminando en un color

marrón con precipitado rojizo

Fig 1. Prueba de Benedict, tubo con Sacarosa 10% y Sacarosa invertida

2)  Determinación de la rotación específica de la sacarosa y del azúcar invertido

Tabla 2. Valores de rotación específica

Sustancia *α+20 reportada  *α+experimental 

Sacarosa 66.5 86.96

Glucosa 52 56.52

Fructosa -92 -26.52

Azúcar Invertido -19.9 -17.82

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3)  Hidrólisis del almidón

Tabla 3. Prueba de Benedict y prueba de yodo para el almidón con calentamiento a diferentes intervalos de tiempo

Tiempo Tubo Benedict Yodo-Yoduro

0 Referencia Turquesa con precipitado rojo Azul Marino

5' 1 Turquesa sin precipitado Azul Marino

10' 3 Café claro con precipitado rojo Azul Marino15' 5 Anaranjado con precipitado rojo Amarillo transparente

20' 7 Anaranjado con precipitado rojo Amarillo transparente

25' 9 Anaranjado con precipitado rojo Amarillo transparente

30' 11 Anaranjado con precipitado rojo Amarillo transparente

Fig 2. Prueba de yodo-yoduro tubos con almidón en orden: referencia,

con calentamiento de 5, 10, 15, 20, 25 y 30 min

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Experimento 1. La sacarosa es un disacárido formado por glucosa y fructosa, los carbonos

anoméricos de estos últimos están unidos mediante un enlace α-glucosidico, en consecuencia,

carece de poder reductor, por lo que al realizar la prueba de Benedict da negativa, aunque no en

su totalidad ya que se alcanzo a observar un cambio de coloración y un poco de precipitado rojo

(Fig 1), lo cual se atribuye a que la sacarosa no se encontraba pura en su totalidad, y habían

algunos de sus monosacáridos presentes.

Por otro lado, al hacer reaccionar la sacarosa, con HCl en caliente, se hidroliza (inversión), es decir,

incorpora una molécula de agua y se descompone en los monosacáridos que la forman, glucosa y

fructosa, la glucosa es un azúcar reductor ya que cuenta con un grupo aldehído, mientras que la

fructosa no, pero al llevar a esta ultima a un medio básico, se isomeriza fácilmente a una aldosa

mediante tautomería ceto-enol, convirtiéndose de esta manera en un azúcar reductor.

Para verificar dicha inversión se realizo la prueba de Benedict la cual resulto ser positiva, ya que el

reactivo de Benedict se redujo y los monosacáridos se oxidaron, lo cual se observo con una

coloración marrón y un precipitado rojo (Cu2O) (Fig 1).

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Experimento 2. Los datos obtenidos experimentalmente tanto de la glucosa, así como del azúcar

invertido, coinciden con los reportados en la literatura, mientras que los datos d la sacarosa y de la

fructosa difieren en gran medida, lo cual se atribuye a que quizá las disoluciones no fueron

preparadas de acuerdo al manual, a un mal uso del polarímetro o tal ves las disoluciones estaban

contaminadas.

Experimento 3. El almidón es un polisacárido constituido por amilosa y amilopectina, por lo quepara la prueba del yodo da positivo, mostrando una coloración azul oscura para la referencia.

El almidón no tiene poder reductor ya que en su estructura no hay presencia de algún grupo

hemiacetal o aldehído, por lo que a la prueba de Benedict da negativo en la referencia.

Al hacer reaccionar el almidón con HCl y calentar, este comenzara a hidrolizarse, pero por tratarse

de un polímero, requerirá de un mayor tiempo de calentamiento, con respecto al tiempo

requerido para hidrolizar a la sacarosa, es por esto que se mantuvo monitoreando la hidrólisis del

almidón en calentamiento, tomando muestras cada 5 min para realizar las pruebas antes

mencionadas y asi determinar el momento de la hidrólisis total del almidón.

La hidrolisis total se efectuó a los 15 min ya que la prueba Benedict dio positiva, observándose una

coloración anaranjado intenso con un precipitado rojo (Cu2O), misma que se explica en el

experimento 1.

La prueba de yodo es empleada para determinar carbohidratos, la coloración azul oscura es

debida a la formación de cadenas de poliyoduro con la amilosa, por lo que al hidrolizarse el

almidón por completo dichas cadenas se rompen y el color azul oscuro desaparece, dicho

resultado se observo a los 15 min de calentamiento (Fig 2), dándonos negativa la prueba del yodo

lo cual indica el final de la hidrólisis.

CONCLUSION

Se realizó la hidrólisis tanto de un disacárido como de un polisacárido, comprobando la presencia

de los productos esperados de esta reacción por medio de pruebas químicas: Benedict y

yodo-yoduro. Se comprendieron propiedades de los carbohidratos tales como su poder reductor.

CUESTIONARIO

1.  Por qué se le llama inversión a la hidrólisis de la sacarosa?

Cuando se hidroliza (+)-sacarosa con ácido acuoso diluido, se obtienen cantidades iguales

de D-(+)-glucosa y D-(-)-fructosa, esta hidrólisis va acompañada de un cambio en el signo

de la rotación óptica, de positivo a negativo; por eso se le suele llamar inversión de la

sacarosa.

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2.  Por qué el azúcar invertido es más dulce que la sacarosa?

La sacarosa es un disacárido formado por los monosacáridos glucosa y fructosa. El azúcar

invertido es cuando se rompe la molécula de sacarosa para dar los dos monosacáridos. Es

más dulce porque la fructosa tiene un poder edulcolorante mayor que la sacarosa.

3.  En la hidrólisis del almidón qué resultados espera de la prueba de Benedict, de la pruebayodo-yoduro efectuadas al inicio de la reacción de la hidrólisis y al final de la misma

  El reactivo de Benedict está constituido por una disolución de sulfato de cobre II,

citrato de sodio y carbonato de sodio. Al tratar el azúcar con estos reactivos,

experimenta una reacción de oxidación. El cobre II en disolución acuosa, de color

azul, se reduce a cobre I, el cual precipita como óxido de cobre I, de color rojo. La

característica radica en la presencia de un grupo carbonilo libre, el cual es oxidado

y genera un grupo carboxilo.

  Las unidades de alfa-D-glucosa en la amilosa, forman una hélice con seis unidades

del monosacárido en cada vuelta. El color azul característico desarrollado por el

almidón en presencia de yodo-yoduro se cree que es debido a un complejo que seforma cuando se retiene la especie I3- en el interior de la espiral del poliglucósido.

4.  Explique por qué la celulosa, que también es un polímero de la glucosa, no se emplea enlugar del almidón para ejemplificar el experimento de hidrólisis.

El almidón se une mediante enlaces glucosídicos α-1,4’ (amilosa), mientras que las

unidades de glucosa en la celulosa se unen mediante enlaces glucosídicos β-1,4’. 

Los diferentes enlaces glucosídicos en el almidón y la celulosa dan a dichos compuestos

propiedades físicas muy diferentes.

Los enlaces α en el almidón hacen que la amilosa forme una hélice que promueve los

puentes de hidrogeno de sus grupos OH con moléculas de agua, por lo tanto el almidón essoluble en agua.

Por otra parte los enlaces β en la celulosa promueven la formación de puentes de

hidrogeno intramoleculares. En consecuencia dichas moléculas se alinean en arreglos

lineales y forman puentes de hidrogeno entre cadenas adyacentes, estos grandes arreglos

hacen que la celulosa sea insoluble en agua.

Referencias:

  McMurry J., “Química Orgánica”. 7ª edición. Cengage Learning. México, 2008.

Pag. 984-1001

  Miller Dennis et. Al. “Química de Alimentos: Manual de Laboratorio” (En línea)www.books.google.com (Consulta: 09/feb/2012)

  http://es.wikipedia.org/wiki/Prueba_del_yodo (Consulta: 15/feb/2012)