organica i - propiedades fisicas

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PROPIEDADES FÍSICAS 1. OBJETIVO GENERAL. Utilizar el punto de fusión como criterio de pureza. Determine el punto de fusión de compuestos orgánicos sólidos. 2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS. Identificar un compuesto a partir de la determinación de algunas de sus propiedades físicas. Determine le punto de fusión por el método del tubo Thiele. Determine el punto de fusión del Ácido Oxálico y del N- Naftol. Aplicar criterio de punto de fusión para evaluar la pureza de una muestra 3. FUNDAMENTO TEORICO. PROPIEDADES FÍSICAS CUANTITATIVAS DE LA MATERIA La materia es todo aquello que tiene masa y ocupa un lugar en el espacio. Por tanto, nosotros como seres vivos compartimos características con los objetos inanimados que están en nuestro alrededor, las cuales son propias y que permiten describirla. Las propiedades de la materia son de dos tipos: 1. Propiedades Generales: Son propiedades comunes a todos los tipos de materia y no permiten distinguir una sustancia de otra. Por ejemplo, el volumen, la temperatura, el peso y la masa. 2. Propiedades Específicas: Son propiedades características de cada sustancia, por tanto, permiten diferenciar o identificar una sustancia de otra. Por ejemplo, propiedades físicas (Olor, sabor, color, solubilidad, densidad, solubilidad,

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Informe de laboratorio aplicado de forma experimental para la asignatura de Química Orgánica I

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Page 1: Organica I - Propiedades Fisicas

PROPIEDADES FÍSICAS

1. OBJETIVO GENERAL.

Utilizar el punto de fusión como criterio de pureza.

Determine el punto de fusión de compuestos orgánicos sólidos.

2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS.

Identificar un compuesto a partir de la determinación de algunas de sus

propiedades físicas.

Determine le punto de fusión por el método del tubo Thiele.

Determine el punto de fusión del Ácido Oxálico y del N-Naftol.

Aplicar criterio de punto de fusión para evaluar la pureza de una muestra

3. FUNDAMENTO TEORICO.

PROPIEDADES FÍSICAS CUANTITATIVAS DE LA MATERIA

La materia es todo aquello que tiene masa  y ocupa un lugar en el espacio. Por tanto,

nosotros como seres vivos compartimos características con los objetos inanimados que

están en nuestro alrededor, las cuales son propias y que permiten describirla.

Las propiedades de la materia son de dos tipos:

1. Propiedades Generales: Son propiedades comunes a todos los tipos de materia y

no permiten distinguir una sustancia de otra. Por ejemplo, el volumen, la

temperatura, el peso y la masa.

2. Propiedades Específicas: Son propiedades características de cada sustancia,

por tanto, permiten diferenciar o identificar una sustancia de otra. Por ejemplo,

propiedades físicas (Olor, sabor, color, solubilidad, densidad, solubilidad, punto de

fusión, punto de ebullición, entre otras) y propiedades químicas, como la corrosión

e inflamabilidad.

Hay que considerar que las propiedades características de la materia no se pueden

observar o conocer en una mezcla, por tanto, es necesario separarla en las sustancias

puras que la conforman.

SOLUBILIDAD.

Para fabricar una solución compuesta por agua destilada (Solvente) y cloruro de sodio o

sal (Soluto) debemos agregar el soluto (sal) que es la sustancia que se encuentra en

menor cantidad en una proporción en la que pueda disolverse en forma real o máxima

Page 2: Organica I - Propiedades Fisicas

en el disolvente (Agua destilada) y para eso, debemos tener presente la capacidad que

tiene cada soluto para ser disuelto en una utilizando la medida de Solubilidad.

Solubilidad: Es la máxima cantidad de soluto disuelto en una cantidad de solvente

a una temperatura fija. 

PUNTO DE EBULLICIÓN.

Temperatura a la cual un líquido pasa a un estado gaseoso (hierve) a una presión

atmosférica determinada.

A nivel del mar, el punto de ebullición del agua líquida pura es de 100ºC, donde la

presión atmosférica es de 1 atmósfera (1 atm), en cambio en una ciudad que están en

altura de la cordillera de los Andes, tales como San Pedro de Atacama, Putre, Calama,

Mamiña, Camiña, entre otras, el punto de ebullición de las sustancias es menor, ya que

la presión atmosférica en esos lugares es menor.

PUNTO DE FUSIÓN.

Temperatura en la cual una sustancia en estado sólido pasa al estado líquido, es decir,

el sólido se funde a una presión de 1 atmósfera (1 atm.) Por ejemplo,  el hielo (agua

sólida) se transforma en agua líquida a los 0ºC.

Page 3: Organica I - Propiedades Fisicas

Criterio de pureza:

A + B C + B

Pura Impura

DENSIDAD.

Es la cantidad de materia contenida en un volumen determinado o masa de un volumen

dado, es decir, es la relación existente entre la masa y el volumen de un cuerpo. 

Se calcula a través de la siguiente fórmula matemática:

La unidad de medida en el SI para la densidad es el kilogramo por metro cúbico (kg/m3)

o gramos por centímetro cúbico (g/cm3).

Para una mejor comprensión, daremos un ejemplo:

Si comparamos dos sustancias líquidas como el agua y el alcohol etílico con igual

volumen (1 ml), al medir sus masas comprobaremos que éstas difieren, la masa de 1 ml

de agua es 1 gramo (g) y la masa de 1 ml de alcohol etílico es 0,79 gramos (g).

Entonces,  el alcohol etílico es menos denso que el agua, por lo que en el mismo

volumen el alcohol tiene menor cantidad de materia que el agua.

¿Cómo medir la densidad en un líquido?

El densímetro es el instrumento utilizado para medir la densidad de un líquido. Se

introduce éste a en una probeta que contiene el líquido, el instrumento flotará o hundirá

marcando el valor de la densidad. Mientras mayor sea la densidad del líquido menos se

hundirá el instrumento.

2-NAFTOL o Β-NAFTOL.

Es un sólido cristalino incoloro de fórmula C10H7O H 3 es un isómero de 1-naftol, que

difieren según la ubicación el hidroxilo de naftaleno. Los naftoles son los homólogos del

naftaleno de fenol, con el grupo hidroxilo más reactivo que en los fenoles. Ambos

isómeros son solubles en alcohol, éter y cloroformo. Se pueden utilizar en la producción

de tinta s en la síntesis orgánica. Por ejemplo, 2-naftol se hace reaccionar para

formar 1,1'-Binaftaleno-2,2'-diol. Es uno de los derivados de la naftalina más

importantes, se parecen a los fenoles en sus propiedades químicas y tiene distintas

aplicaciones en la industria química.

Obtención.

Se obtiene mediante una sustitución electrofília aromática. El electrófilo es el S O3 . Se

utiliza ácido sulfúrico fumante, una mezcla de 7 % de S O3  en H2 S O4 . Se trata de una

Page 4: Organica I - Propiedades Fisicas

reacción fácilmente reversible. Se ve favorecida con ácido concentrado. Luego, hay un

islamiento del ácido -naftalensulfónico como sal de sodio, se agrega la sal gradualmente

a un 50 % de NaOH líquido, y se calienta a 300 °C y la mezcla es calentada a más de

320 °C en un reactor, agitando el sistema. La mezcla es tratada con exceso de agua, y

es neutralizada hasta un pH8 con H2SO4 diluido (a 100 °C). El producto se obtiene como

un aceite, es separado de la solución, lavado con agua caliente, destilado al vacío, y

desecado a 100 °C, después es fundido y triturado para obtener el producto final para

embalar.

Usos.

Es muy importante para la vida cotidiana del hombre, debido a que 2-naftol es muy

utilizada en la industria de perfumes, en los compuestos 2-metoxinaftalina y 2-

etoxinaftalina.

Es usado como sedante para algunos animales. Se denota en el compuesto -

hidroxietiléter.

Con este se pueden fertilizar las frutas mediante la obtención del ácido 2-

naftoxiacetico.

También sirve como antioxidante en la elaboración de cauchos, plástico y

lubricantes expresado como N-fenil-2-naftilamina.

Industria farmacéutica: el mayor producto es eltolnaftatoantifúngico, producido por

la reacción detiofosgenoy N-metil-m-toludina.

Funciona como intermediario para drogas.

Solventes coloreados, colorantes ácidos, colorantes metalizados y en pigmentos.

ÁCIDO BENZOICO.

El ácido benzoico es un compuesto químico integrante del grupo de los ácidos

carboxílicos, formado, entre otros, por los ácidos oleico, láctico y esteárico.

También conocido como ácido benceno carboxílico o ácido fenilcarboxílico, este ácido

posee un grupo carboxilo unido a un anillo fénolico.

Su fórmula química es la siguiente:

C6H5—COOH

Características Físico - Químicas.

El ácido benzoico es un ácido aromático, sólido y poco soluble en agua fría pero con

buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. Su acidez es ligeramente

superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Su presentación es en estado sólido, en

forma de polvo o cristales de color blanco y con un ligero olor agrio.

Page 5: Organica I - Propiedades Fisicas

Algunas otras características físico-químicas del ácido benzoico son:

Presión de vapor: 133 Pa a 96ºC

Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.2

Solubilidad en agua: 0.29 g/ 100 ml a 20ºC

Punto de ebullición: 249ºC

Punto de fusión: 122ºC (la sublimación empieza a los 100ºC).

Peso molecular: 122.1

Síntesis.

En la síntesis más sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una alquilación

Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose como

producto de la reacción tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato

de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de

sodio (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase

acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.

Aplicaciones.

Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de

potasio o de calcio.

El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con

un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que producen

lasaflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con

el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de

microorganismos.

También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se

utilizan en perfumería.

Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer

plásticos como el PVC.

El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.

Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en

medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.

Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como preservante.

Page 6: Organica I - Propiedades Fisicas

Glicerina.

El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3), es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–

OH). Se trata de uno de los principales productos de la degradación digestiva de

los lípidos, paso previo para el ciclo de Krebs y también aparece como un producto

intermedio de la fermentación alcohólica. Además junto con los ácidos grasos, es uno de

los componentes de lípidos como los triglicéridos y los fosfolípidos. Se presenta en

forma de líquido a una temperatura ambiental de 25 ° C y es higroscópico e inodoro.

Posee un coeficiente de viscosidad alto y tiene un sabor dulce como otros polialcoholes.

Aplicaciones.

Dentro de los principales usos se encuentran:

La elaboración de cosméticos como por ejemplo, jabones de tocador. La glicerina

aumenta su detergencia, da blancura a la piel y la suaviza. Se puede encontrar

entre un 8-15% de glicerina en la composición de estos jabones.

En el área de la medicina se utiliza en la elaboración de medicamentos en forma

de jarabes (como excipiente; como antiséptico para prevenir infecciones en

heridas; como inhibidor de cambios enzimáticos durante la fermentación de

ungüentos, pastas o cremas; como disolvente de iodo, bromo, fenol, timol, taninos,

alcaloides y cloruro de mercurio). También es utilizado para lubricantes y

humectantes oftalmológicos.

Además, se utiliza formando parte de los supositorios de glicerina, que tienen

acción laxante. El mecanismo de acción de estos supositorios se basa en dos

propiedades de la glicerina: es higroscópico y ligeramente irritante de mucosas.

Como baño calefactor para temperaturas superiores a los 250 °C;

Lubricación de maquinarias específicas. Por ejemplo, de producción de alimentos

y medicamentos (por no ser tóxica), de petróleo, etc.;

El tubo de Thiele.

Llamado así por el químico alemán Johannes Thiele, es un aparato

de laboratorio fabricado en vidrio, diseñado para contener y calentar un baño

deaceite mineral oglicerinay se utiliza comúnmente en la determinación delpunto de

fusióndeuna sustancia. El aparato se asemeja a untubo de ensayode vidrio con un asa

o brazolateral.

La determinación del punto de fusión.

Una muestra en un capilar sellado, unido a un termómetro con una banda de goma, se

sumerge en el tubo. El calentamiento se inició, y los rangos de temperatura a la que la

Page 7: Organica I - Propiedades Fisicas

muestra se funde se puede observar a continuación. Durante el calentamiento, el punto

en el que se observa la fusión y la constante de la temperatura es el punto de fusión de

la muestra. Un método más moderno usa un equipo dedicado, conocido como un

aparato de punto de fusión. Se necesita una velocidad de calentamiento lento en el

punto de fusión con el fin de obtener una medición exacta. Anotar la temperatura en el

termómetro cuando la muestra comienza a derretirse y registrar la temperatura de nuevo

cuando toda la muestra se ha derretido. El tubo de Thiele en sí mismo tiene muchas

aplicaciones tales como el análisis y la síntesis de compuestos orgánicos, tales como la

aspirina.

4. DESARROLLO DE LA PRÁCTICA.

Page 8: Organica I - Propiedades Fisicas

EXPERIENCIA # 1

Primero se realiza el armado del equipo con el que se va a trabajar.

Cerrar el orificio del tubo capilar, usando la llama del mechero.

Colocar la sustancia orgánica en el tubo capilar (2 – 7 mm).

Deslizar el tubo capilar para descender a la base el compuesto.

Page 9: Organica I - Propiedades Fisicas

Sujetar el tubo capilar al termómetro con una liga a una distancia de 5 a 6 mm.

Colocar un baño de glicerina en el tubo de thiele.

Introducir el termómetro, el tubo capilar dentro el tubo de thiele a una altura

considerable.

Page 10: Organica I - Propiedades Fisicas

Encender la llama del mechero.

Luego observar la fusión de las sustancias orgánicas y anotar la temperatura cuando la

sustancia entre en fusión.

Observar claramente la lectura de la temperatura al inicio y al final de la fusión.

Realizar el mismo procedimiento para cada sustancia orgánica.

Page 11: Organica I - Propiedades Fisicas

5. EQUIPOS Y MATERIALES.

Termómetro de mercurio

Tuvo capilar.

Pinzas.

Nueces.

Soporte universal.

Mechero meker.

Tuvo thiele

REACTIVOS.

Acido benzoico.

B – naftol.

Glicerina.

6. HOJA DE CALCULOS.

Lectura de las temperaturas:

Acido benzoico.

T1 (Cuando empieza a fundirse).

T2 (Cuando el último gramo se funde).

Pf=T1+T 22

Pf=120 ºC+130 ºC2

Pf=125 ºC

B – naftol.

T1 (Cuando empieza a fundirse).

T2 (Cuando el último gramo se funde).

Pf=T1+T 22

Pf=110 ºC+126 ºC2

Pf=118 ºC

Nombres Compuestos utilizados

P.F. ºC Experimental

P.F. ºC Bibliográfico

Criterio de pureza

Acido benzoico 125 123 Puro

B – naftol 118 122 Puro

Page 12: Organica I - Propiedades Fisicas

7. CONCLUSIONES.

Se logró demostrar la pureza de los compuestos orgánicos estudiados que fue el

ácido benzoico y el b-naftol, para lo cual realizamos el experimento y tomando nota

de las temperaturas obtenidas, donde se pudo lograr el objetivo de la práctica.

Se logró observar el fenómeno de punto de fusión, cómo y qué es lo que se

determina con él. A través de las muestras y lecturas tomadas pudimos comprobar

la información que nos da la introducción, si es pura o no la muestra de ácido

benzoico y/o b-naftol.

Se observó que no es posible ser perfectos en la medición ya que fue la primera vez

que hicimos la práctica con estas muestras, y se obtuvo una estimación o

aproximación al valor bibliográfico del punto de fusión.

Se comprobó que el punto de fusión de una sustancia no siempre es exacto, sino

comprendido en un intervalo de fusión.

Se comprendió que la pureza de una sustancia influye directamente en la precisión

de su punto de fusión.

Se vio de forma teórica que existen métodos diferentes para llegar a determinar el

punto de fusión de una sustancia.

Se observó mediante el punto de fusión obtuvimos una temperatura cercana al del

valor teórico, el valor está dentro del rango del porcentaje de error aceptado.

Se pudo concluir que se ha realizado la práctica de forma correcta, por los valores

obtenidos durante el desarrollo del experimento (Ver. Hoja de cálculos).

RECOMENDACIONES.

Verificar que los diferentes materiales y reactivos estén completos para desarrollar la

práctica experimental.

Tener cuidado en la manipulación correcta del material ya que algunos son frágiles

por tener un espesor delgado.

Observar claramente la temperatura al inicio y final del compuesto utilizado, para

determinar el punto de fusión de forma correcta, y mantener un margen de error

menor.

Page 13: Organica I - Propiedades Fisicas

8. CUESTIONARIO.

1. ¿Cómo pueden obtenerse CO2, hexacloroetano y butano en estado líquido?

Identifica la temperatura crítica del dióxido de carbono, que es de 88 grados Fahrenheit

(31,1 C). Ésta es la temperatura máxima en la que puede permanecer en estado líquido.

Por lo tanto, durante el proceso de licuefacción del dióxido de carbono, debe

mantenerse el líquido por debajo de esta temperatura.

2. Explique las diferencias de las propiedades físicas de los compuestos orgánicos

con respecto a los compuestos inorgánicos.

Propiedades físicas de los compuestos inorgánicos:

Son sustancias que presentan enlace iónico.

Buenos conductores de calor.

Su punto de ebullición y fusión son altos o presentan: dureza y son insolubles en

agua y en compuestos orgánicos.

Buenos conductores de electricidad (se dan entre un compuesto metálico y uno no

metálico).

Formados por sales y óxidos o Cuando son sólidos se forman redes cristalinas,

esto se debe a la falta de movilidad entre iones.

Propiedades físicas de los compuestos orgánicos:

Sustancias que presentan enlaces covalentes.

Su punto de ebullición y fusión son bajos.

No son conductores de calor = aislantes.

Se da entre no metales, son elementos de electronegatividades altas y muy

parecidas.

No son hidrosolubles.

Pueden ser de origen natural o de origen científico.

Poco densos y combustibles.

3. De cuatro diferencias en la reactividad química entre un compuesto orgánico, tal

como un hidrocarburo y una sal inorgánica.

Compuestos Orgánicos:

Están formado principalmente por : C, H, O, N

El número de compuestos orgánicos excede considerablemente al número de

compuestos inorgánicos.

Entre los compuestos orgánicos prevalece el enlace covalente.

Page 14: Organica I - Propiedades Fisicas

Los compuestos orgánicos son generalmente insolubles en agua debido a su

Baja polaridad.

Los compuestos orgánicos son sensibles al calor, es decir, se descomponen

fácilmente.

Los cuerpos orgánicos reaccionan entre si lentamente debido al enlace covalente.

Las sustancias orgánicas al disolverse no se ionizan, por lo tanto sus moléculas no

conducen a la electricidad.

Los cuerpos orgánicos son inestables aún a bajas temperaturas frente al calor y la

luz.

Compuestos Inorgánicos:

Están constituidos por átomo de cualquier elemento.

Resisten a la acción del calor.

Los compuestos inorgánicos prevalece el enlace iónico.

Los compuestos inorgánicos son solubles al agua debido a su elevada polaridad

Pero insolubles en disolventes orgánicos.

Los compuestos cuando se encuentran en solución son buenos conductores del

calor y la electricidad.

Los compuestos inorgánicos poseen reacciones instantáneas.

Las moléculas inorgánicas son menos complejas que los compuestos de carbono,

debido a su bajo peso molecular.

Los compuestos inorgánicos son estables a las condiciones de temperaturas altas.

4. Un compuesto orgánico tiene su punto de fusión de 156ºC; su tensión de vapor a

esa temperatura es de 231 mmHg. ¿Cómo podría sublimarlo?

Teniendo en cuenta las condiciones para que un sólido sublime, necesitaríamos tener la

presión de vapor inferiores aunque relativamente próximas a 760 mm de Hg a su

temperatura de fusión. Al tener temperatura de fusión con respecto a su presión de

vapor parecidas al alcanfor y cumpliendo con las expectativas de sólidos sublimadores,

podríamos decir que es necesario incrementar un poco más la temperatura, sin alcanzar

la temperatura de fusión, quizás podríamos acelerar la sublimación, ya que a

temperatura ambiente su sublimación es bastante lenta.

Page 15: Organica I - Propiedades Fisicas

5. ¿Cómo difieren los puntos de ebullición, de fusión y las solubilidades de los

compuestos orgánicos covalentes de aquellos de las sales inorgánicas? Explique

las diferencias.

Punto de ebullición: Temperatura a la cual la presión de vapor del liquida alcanza a la

presión donde se halla. Ejemplo: el agua ebulle a 100 *C a presión atmosférica normal

(760 mm Hg), si la presión es menor ebulle a una temperatura menor.

Punto de fusión: Temperatura a la cual un sólido se convierte en líquido, Ejemplo: el

hielo funde a 0 *C.

Solubilidad: En los compuestos inorgánicos está definida para una temperatura dada, si

agrego más soluto no se disuelve, o si tengo una solución saturada a una temperatura,

cuando bajo esa temperatura voy a ver la precipitación de los cristales porque se

sobresaturo la solución (es menos soluble a menor temperatura) en cambio en los

compuestos inorgánicos esto no ocurre pues si tengo una solución de un material

orgánico en otro también orgánico, y ambos pueden ser solubles en alguna

concentración, implica que lo serán en todas, Ejemplo: Barniz sintético para maderas y

aguarrás, uno es una resina y el otro un solvente, puedo colocar un poco de solvente y

mucho barniz y obtendré una solución, y viceversa, por esta razón no se puede usar el

sistema de cristalización con las dos sustancias orgánicas.

6. Supóngase que tiene una sustancia desconocida X, que se sospecha se trate de A

o B, dos sustancias desconocidas que funden aproximadamente a la misma

temperatura. Indíquese un procedimiento por el que se pueda determinar si X es

idéntico a A o a B, ¿Qué resultados se obtendrían si: a) si X es idéntico a A; b) si X

es idéntico a B y c) si X no es idéntico ni a A ni a B? (Explique con gráficos).

De forma gráfica se observa en el grafico 1.3.

Pues utilizaríamos el método de mezcla eutéctica la cual consiste en tomar la sustancia

A y mezclarla con la sustancia B, y observar su punto de fusión, su presión de vapor se

obtendría de forma experimental, dando los siguientes resultados:

a) Si desciende la presión del vapor, la mezcla nos muestra que la sustancia X será

igual a la sustancia A.

b) Si la presión de vapor se incrementa, entonces la sustancia X es igual a la sustancia

B.

c) Si la sustancia mantiene su temperatura, entones la presión de vapor de la sustancia

no es igual a la sustancia A o a la sustancia B.

Page 16: Organica I - Propiedades Fisicas

BIBLIOGRAFIA:

http://www.mcgraw-hill.es/bcv/tabla_periodica/defi/definicion_punto_fusion.html

http://definicion.de/punto-de-fusion/

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico

http://es.wikipedia.org/wiki/2-naftol

http://tecnologia-materiales.wikispaces.com/Propiedades+F%C3%ADsicas

http://html.rincondelvago.com/propiedades-fisicas-de-la-materia.html

http://aulablog21.wikispaces.com/share/view/22630885