organica estereoquimicaj

7/27/2019 Organica estereoquimicaj

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA l

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FIQTII

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

Laboratorio de qumica orgnica I (QU-325C)

Estereoqumica

Realizado por:

Escobar Soto Frank

Iquise Salcedo Jhonatan

Vilcahuaman Castro Alex

Profesora:

Ing. Hermoza Guerra Emilia

Fecha de realizacin: 21 de octubre del 2013

Fecha de entrega:

28 de octubre del 2013

LimaPer2013


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INDICE

1. INDICE .. 2

2. OBJETIVOS Y FUNDAMENTO TEORICO ...... 3

3. DATOS Y RESULTADOS .... 5

4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO ... 7

5. OBSERVACION .. 8

6. CONCLUCIONES .. 9

7. BIBLIOGRAFA .. 9


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Estereoqumica

I. OBJETIVOS.

Obtencin del cido fumrico a partir del cido maleico.

Entrenar en tcnicas experimentales para la determinacin de la

rotacin ptica de sustancias pticamente activas por medio del

aprendizaje y manejo de la Celda o porta muestra.

Comprobacin experimental de las diferentes en las propiedades

fsicas de los enantimeros.

Comprobar experimentalmente las diferencias en las propiedades

fsicas de los ismeros geomtricos.

II. FUNDAMENTO TEORICO.

1. Isomerizacin

Es un proceso mediante el cual una molcula es transformada en otraque conserva los mismos tomos pero dispuestos en un orden distinto.

En la naturaleza algunas molculas sufren el proceso de isomerizacin

espontneamente, y dado que su energa de enlace de estos ismeros

son aproximadamente iguales suelen presentarse en cantidades

similares las cuales se interconvierten entre s.

La energa de isomerizacin es la diferencia de energa entre dosismeros.


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2. Ismeros pticos

Existen molculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su

capacidad de desviar el plano de luz polarizada, a estas molculas se les

denomina ismeros pticos. Uno de ellos desva la luz hacia la derecha, yse designa (+), o dextrgiro, mientras que el otro la desva en igual

magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levgiro.

Po larmetr o

3. Rotacin especfica

Se define como el ngulo observado de rotacin ptica cuando la luz

polarizada se hace pasar a travs de una muestra con una longitud de

trayectoria de 1 decmetro y una concentracin de la muestra de 1gramo

por 1 mililitro. La rotacin especfica de un material puro es una

caracterstica intrnseca de ese material en una longitud de onda y una

temperatura dadas. Los valores se deben acompaar siempre por la

temperatura en la cual la medida fue realizada y el solvente en el cual elmaterial fue disuelto. La rotacin ptica se mide en el polarmetro

[]
http://www.worldlingo.com/ma/enwiki/es/Optical_rotationhttp://www.worldlingo.com/ma/enwiki/es/Decimetrehttp://www.worldlingo.com/ma/enwiki/es/Gramhttp://www.worldlingo.com/ma/enwiki/es/Litrehttp://www.worldlingo.com/ma/enwiki/es/Litrehttp://www.worldlingo.com/ma/enwiki/es/Gramhttp://www.worldlingo.com/ma/enwiki/es/Decimetrehttp://www.worldlingo.com/ma/enwiki/es/Optical_rotation


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III. DATOS Y RESULTADOS

1. PROPIEDADES FISICOQUIMICAS.

ACIDO MALEICO

Estructura Apariencia

Temperatura

De fusin

(C)

Temperatura

de ebullicin

(C)

Densidad

a 20 C

(kg/L)

Solido cristalino,cristales 130 - 139

>139(se

descompone)

1.59

ACIDO FUMARICO


Temperatura

De fusin

(C)

Temperatura

de ebullicin

(C)

Gravedad

especifica

Granulos o polvo

cristalino blanco

inodoro

286 286 (se

descompone) 1.635
http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Fumaric_acid.pnghttp://it.wikipedia.org/wiki/File:%C3%81cido_Maleico.PNGhttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Fumaric_acid.pnghttp://it.wikipedia.org/wiki/File:%C3%81cido_Maleico.PNGhttp://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Fumaric_acid.pnghttp://it.wikipedia.org/wiki/File:%C3%81cido_Maleico.PNG


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SACAROSA


Temperatura

De fusin

(C)

Densidad a

20C (g/cm3)

Polvo

cristalino

blanco e

inodoro

185 - 187 1.587

2. PELIGROSIDADES

ACIDO MALEICO

Riesgos

Inhalacin Ingestin Piel Ojos

Moderadas aseveras irritaciones

de las membranas

mucosas y tracto

respiratorio superior.

Nocivo connauseas,

vmitos y

diarrea.

Irritaciones ,enrojecimiento

Severas irritaciones,posible efecto

corrosivo con

quemaduras.

Enrojecimiento y

dolor.

ACIDO FUMARICO

Riesgos

Inhalacin Ingestin Piel Ojos

Puede irritar la

membrana

mucosa

Nocivo con

nauseas,

vmitos y

diarrea.

Irritaciones ,

enrojecimiento

El polvo y las

soluciones pueden

causar lagrimeo


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3. RESULTADOS.

Estimacin de la rotacin observada () de la solucin de sacarosa en el

polarmetro.

Solucin Temperatura C [] experimental

Sacarosa 21C 6.4

Calculo de la rotacin especfica [].

[]

Siendo: = 6.4 ^ l = 1dm ^ C = 5g/50ml= 0.1 g/ml

Entonces:

[]

Comparamos con la rotacin especfica terica.

[]

IV. DIAGRAMA DE FLUJO

Momento en el cual un cristal del cido fumrico se funde, midindose 255C como

temperatura de fusin experimental (Temperatura de fusin terica es 286C)


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V. OBSERVACIONES

1. Isomerizacin del cido maleico en cido fumrico.

El proceso de precipitacin en cido fumrico se desarroll lentamente debido

a que se da una baja intensidad de calor por el vapor de agua producido.

La Tf = 255C del cido fumrico no es la verdadera (terica Tf=286C), yaque una parte de este compuesto reacciona con el aire disminuyendo su

temperatura de fusin.

2. Actividad ptica de la sacarosa.

En la preparacin de la sacarosa, la sacarosa 5g se diluye totalmente en

50mL de agua destilada

Para el uso del polarmetro debe de estar bien calibrado, es decir en inicio

cero.

Previamente a usar el polarmetro debemos fijarnos que en la celda (porta

muestra) donde se coloca la muestra solucin no debe haber burbujas

El proceso de observar el ngulo de rotacin en el polarmetro no es

exactamente preciso pues tiende a errores humanos.


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VI. CONCLUCIONES

1. Isomerizacin del cido maleico en cido fumrico.

El cido fumrico (trans) es termodinmicamente ms estable que el cido

maleico (cis).

El HCl funciona como un cido catalizador el cual transforma mediante una

reaccin de isomerizacin de un ismero Cis (cido Maleico) a Trans (cido

fumrico).

Ambos son polvo blanco y la manera fcil de diferenciar es por su

Temperatura de fusin.

Para la comprobacin de un buen resultado, se da el uso del Equipo de puntode fusin, puesto que este equipo nos ayuda a diferenciar entre el cido

maleico y el cido fumrico por su temperatura de fusin, porque la

temperatura de fusin experimental del cido maleico es 148C (Tfteorica=130-

139C) y del fumrico sobrepasa los 200C (Tf experimental=255C)

2. Hidrlisis catalizada de la sacarosa.

La rotacin observada de la luz polarizada, que se midi por medio de un

polarmetro, es una propiedad fsica caracterstica de la estructura del

enantiomero estudiado, de su concentracin y del disolvente empleado en la

solucin.

VII. BIBLIOGRAFIA

Wade, L.G., Qumica Orgnica, Pearson Educacin, Quinta Edicin,

Mxico; Pginas: 30-42.167-208

John Mcmurry, Qumica Orgnica, Editores Thomson, quinta edicin,

pginas:196-254

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