obtención del acido acetilsalcílico por un proceso de química verde

7/25/2019 Obtencin del acido acetilsalclico por un proceso de qumica verde

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Instituto Tecnolgico

de Chihuahua

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Prctica No. 8

Obtencin del acido acetilsalclico porun proceso de qumica verde

Docente: Ing. Dora Alicia Delgado Barraza

Equipo #3

Ana Gabriela Orpinel Olivas Anglica Rodarte Holgun Laura Olivia Domnguez Gutirrez

Oleida Carrasco Molinar

12 de Diciembre del 2015

Instituto Tecnolgicode Chihuahua


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OBJETIVO

1. Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica verde, a travs deuna sustitucin nucleoflica de acilo.

2. Reconocer la importancia de las condiciones de reaccin y de los procesos de

separacin y purificacin de compuestos.

FUNDAMENTO TERICO

El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico enpresencia de cido, segn la reaccin indica. Una vez sintetizado el cidoacetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene.Este proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro.

El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa deBayer. La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedadmoderna, siendo el ms empleado para la automedicacin, en competencia con

compuestos (que pueden considerarse frmacos) como son la cafena (presenteen el caf y el t) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza).

El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamenteel cido saliclico se conoca como cido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria)y por tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde deriv su nombre.

La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potenteagente antipirtico y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestoscon propiedades analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con uncarcter antipirtico y antiinflamatorio. Por esta razn, la aspirina se usa enmuchas preparaciones y conjuntamente con un gran nmero de otrosmedicamentos. El propio cido saliclico es un analgsico.

Desde el punto de vista qumico, al cido acetilsaliclico es un ster del cidoactico donde la parte cida proviene de este cido mientras que la partealcohlica lo hace del cido saliclico (cido o-hidroxibenzoico), obtenindose porreaccin del anhdrido actico con el grupo OH del cido saliclico.

El cido acetilsaliclico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, adems denotarse fcilmente por el olor a cido actico, se puede reconocer haciendo unensayo con FeCl3 y observando si se produce coloracin violeta. A pesar de serun medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son: 1)Producir irritacin de la mucosa gstrica, por lo que est contraindicado enpacientes con lcera. 2) Disminuir la capacidad de coagulacin de la sangre.

El objetivo de la qumica verde es desarrollar tecnologas qumicas benignas almedio ambiente, utilizando en forma eficiente las materias primas (de preferenciarenovables), eliminando la generacin de desechos y evitando el uso de reactivosy disolventes txicos y/o peligrosos en la manufactura y aplicacin de productosqumicos.


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MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS EMPLEADOS

Material y equipo Reactivos

Vaso de precipitados de 250 mL y15 mL

Vidrio de reloj Matraz Kitazato con manguera Esptula de acero inoxidable Embudo Bchner Matraz Erlenmeyer de 125mL Agitador de vidrio Recipiente para bao mara Probeta graduada de 25mL

cido Saliclico Hidrxido de sodio Anhdrido actico cido clorhdrico

DESARROLLO DE LA PRCTICA

1. En un vaso de precipitado de 250 mL se colocaron 2.5 g de cido saliclico y 5 mL de anhdridoactico. Con una varilla de vidrio se mezclaron bien los dos reactivos.

Figura 1.Pesaje delcido saliclico.

Figura 2.Adicin del cidosaliclico al vaso de precipitado.

Figura 3.Adicin delanhdrido actico


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2. A un vaso de precipitado de 15 mL se agregaron 6 mL de agua destilada fra juntocon 2 gr de NaOH y se agito la mezcla con una varilla de vidrio

3. Una vez que se obtuvo una mezcla homognea se adiciono lentamente a la mezcladel acido saliclico y anhdrido actico y se agito nuevamente por 10 minutos. Ladisolucin se coloc en un bao de hielo.

Figura 4.Medicin delagua destilada

Figura 5.Pesaje delNaOH

Figura 6.Adicin del NaOH alvaso de precipitado con agua

Figura 7.Adicin de lamezcla de agua y NaOH


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4. Se adiciono lentamente, de mililitro en mililitro, una disolucin de cido clorhdrico al50% hasta que el pH de la disolucin fuera 3.

Figura 8.Adicin del primer mLde HCl

Figura 9.Comprobacin del pHdespus del primer mL de HCl

Figura 10.Comprobacin del pHdespus de la adicin del sexto

mL de HCl

Figura 11.Resultados del papel pH

despus de 1, 3, 4 y 6 mL de HCl


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5. El producto crudo se aisl por medio de una filtracin al vaco sobre un embudoBchner conectado a un matraz kitasato, lavndolos con agua fra para arrastrar lasimpurezas cidas.

6. El producto crudo se coloc en un cristalizador y se dej reposar por varios das.

Figuras 12 y 13.Filtracin al vacio delproducto crudo

Figura 14.Lavado conagua

Figura 15.Productocrudo en cristalizador


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7. Se empastill el producto.

Figuras 16, 17 y 18.Proceso del empastillado.

Figura 19.Pastillas de laaspirina


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RESULTADOS OBTENIDOS

Por ultimo al dejar secar el cido saliclico se obtuvieron 3.39gr menos 1.22 quefue lo que peso la el papel y del cido al empastillarlos salieron 5 pastillas dediferentes pesos.

RENDIMIENTO

Clculo terico de gramos de aspirina

Los gramos tericos de aspirina se pueden calcular a partir de la reaccin qumicay los gramos de cido saliclico pesados.

X= 2.5 g cido saliclico x 1.0 mol cido saliclico/138 g cido saliclico x 1 mol deaspirina/1 mol 1.0 mol cido saliclico x 180 g/1 mol aspirina

X= 3.26 g cido acetil saliclico

Figura 20. 3.39gr de cidosaliclico seco

Figura 21. Pastillas de cidosaliclico (aspirinas)


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Porciento de rendimiento:

% Rendimiento (R)= gramos de aspirina experimental obtenidos /gramos tericosde aspirina calculados x100

Asumiendo que la cantidad de gramos tericos calculados es igual a 2.61 gramosy la cantidad de gramos experimentales obtenidos es igual

Gramos del experimento= 3.39 gr 1.22gr = 2.17gr

% Rendimiento= 2.17 gramos /3.26 gramos x 100 = 66.56%

CUESTIONARIO

1. Escriba la ecuacin qumica de la reaccin efectuada y proponga un

mecanismo de reaccin.

El mecanismo de reaccin es una sustitucin nucleoflica de acilo.

2. Para qu se utiliza la base en la reaccin?

Para aportar una cantidad de OH para que el reactivo no est en un medio cido ycon ello se efectu la reaccin.

3. Para qu se utiliza el anhdrido actico?

ste permite producir steres de acetato con velocidad mucho mayor, que por laaccin directa del cido actico.

4. Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico?

S, pero es ms voltil y por lo tanto ms riesgoso de usar.


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5. Describir a travs del mecanismo de reaccin, cada uno de los mtodossiguientes, empleados para la obtencin de la aspirina:

a) Mtodo de Kolbe.

b) Formulacin de Gatterman-Koch.


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6. Para obtener el cido saliclico (ac. Orto hidroxibenzoico) a travs de laoxidacin del benzaldehdo, Por qu el grupo formilo NO se puedeagregar al benceno mediante la Acilacin de Friedel y Crafts? Explique loque es necesario hacer y defina las condiciones a las que se lleva la

reaccin.Si se aplicara una Acilacin de Friedel y Crafts obtendramos una cetona mixta,para agregar el grupo formilo debe realizarse una formulacin de Gatterman-Koch. El monxido de carbono, el cido clorhdrico y el cloruro de aluminioproveen un nuclefilo intermediario, dicho intermediario reacciona como unasustitucin electrofilia.

7. De la misma forma en que se obtiene el cido acetilsaliclico, qu otrotipo de analgsico se puede obtener?

La morfina por tratamiento del cido saliclico con anhdrido actico.

8. Indique las propiedades fsicas del cido acetilsaliclico.

Estado fsico: Slido. Color: Blanco. Olor: Inodoro. Valor pH a H2O: 2.4 (solucin saturada). Punto de fusin: 157-159 C Punto de ebullicin: 211 C Punto de sublimacin: 76 C Temperatura de ignicin: 500 C Punto de inflamacin: 157 C c.c. Densidad (20 C) 1.443 g/cm3

Solubilidad en Agua (20 C): 2 g/l

9. Cules son los riesgos y las precauciones que se deben tomar encuenta al realizar la Sntesis de la Aspirina?

El cido clorhdrico, y el anhdrido actico provocan irritacin en la garganta, por lotanto una medida preventiva a tomar en cuenta es el uso adecuado de la campanade extraccin al manejar dichos reactivos.

OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES

Con esta prctica podemos concluir que se logr entender la formacin de laaspirina, aplicando el conocimiento adquirido respecto al uso de catalizadores ycontrolando su ph.


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BIBLIOGRAFA

Morrison, R. T. y Boyd, R. N., "Qumica Orgnica", Addison Wesley Longman deMxico S.A de C.V, 1998; 5 Edicin

Wade, L.G. Jr.; "Qumica Orgnica "; Editorial Prentice Hall; 7 edicin.

Miguel ngel Garca Snchez, " Manual de Qumica Orgnica I"; UniversidadAutnoma Metropolitana, Unidad Iztapalapa, 2002.

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Brewster, R. Q. y Vander, Werf C. A., Curso prctico de qumica orgnica, 2.Edicin, Alambra, Espaa, 1970.

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Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental.Primera edicin (1982). Editorial Limusa. Mxico, D.F.

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