7/23/2019 Obtencin de Quinonas por Oxidacin de Alcoholes

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Universidad de San Carlos de GuatemalaFacultad de Ciencias Qumicas y FarmaciaDepartamento de Qumica OrgnicaQumica Orgnica IILaboratorio de Qumica Orgnica

Reporte Prctica No. 2Obtencin de Quinonas por Oxidacin de Fenoles

Resumen

n esta prctica se reali!" una o#idaci"n de $enoles para obtener %uinonas& Seme!cl" '&( g de )idro%uinona* utili!ando como o#idante $uerte una me!cla de '&+ gde bromato de potasio* ( gotas d cido sul$,rico +- y ( ml de agua& Se calent" lame!cla )asta .'/C al $ormarse un s"lido verdoso esto signi$ico %ue se estaballevando a cabo la o#idacion& 0ara terminar de o#idar la )idro%uinona se elev" la

temperatura por +1 min a 2'/C y se $orm" un s"lido amarillo& Se de3o en$riar atemperatura ambiente y luego en un ba4o de )ielo* esto para recristali!ar elproducto $ormado* la ben!o%uinona& Se $iltr" por succi"n para obtener el s"lido sinl%uido& La ben!o%uinona $ormada no de3o secar por muc)o tiempo& Luego setomo el punto se $usi"n %ue $ue +++/C el inicial y ++1/C el $inal* teniendo unintervalo de 5 lo %ue signi$ica %ue )ubieron impure!as en el producto& 0or ,ltimose calculo el porcenta3e de rendimiento el cual $ue de +'+&67&

Resultados

8abla -o& + 9:eactivos;Sustancia Cantidad Observaciones

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+ +++/C ++1/C 5FuenteA Datos #perimentales '6B'2B('+

(iscusin de Resultados

9Los +*5di)idro#ibenceno o )idro%uinonas se o#idan rpidamente en presencia deagentes o#idantes* dando las correspondientes %uinonas&; Geissman* +65E nesta prctica de laboratorio se reali!o la o#idaci"n de )idro%uinona la cual se llevoa cabo agregando bromato de potasio un agente o#idante $uerte comparable conel permanganato de potasio pero menos en=rgico siendo adecuado para llevar acabo la o#idaci"n sin destruir el anillo& Se agrego el < (SO5como catali!ador de lareacci"n y agua para disolver& l medio se calent" a ba4o mara para $avorecer la$ormaci"n de los productos& @l reali!ar el procedimiento no se logro observarcambios en la reacci"n esto debido a %ue pudo )aberse perdido reactivos almomento de pesarlos y transportarlos del papel en el %ue estaban al tubo deensayo en el %ue se )i!o el procedimiento& Se tuvo %ue repetir la o#idaci"n de la)idro%uinona* en esta ocasi"n s se llevo a cabo la reacci"n* en un principio seobservo un color verdoso oscuro %ue se $ue aclarando y luego cambio a amarillobrillante lo cual indicaba el $inal de la o#idaci"n y la obtenci"n de ben!o%uinonas*se de3o en$riar el producto con un ba4o de )ielo para $avorecer la $ormaci"n decristales observar @ne#o -o&(E&

9n medio acido* el intermedio reactivo en la o#idaci"n de un $enol no es*probablemente el radical $eno#i sino el $enil cati"n radical&; Stermit!* +622E sto

e#plica el por%u= se llevo a cabo en medio acido la reacci"n ya %ue la $ormaci"nde %uinonas es di$erente a la de los alco)oles* esta se lleva a cabo va radicalar enun medio acido& La )idro%uinona al iniciar la reacci"n su$re la p=rdida de un prot"ny produce un ion $enolato* como en el medio )ay presencia del agente o#idantebromato de potasio* el $enolato cede un electr"n $ormndose un radical& Comoeste radical aun posee un grupo HO< es acido y puede ceder otro prot"n& @l volvera reaccionar se pierde un electr"n lo cual da lugar a la ben!o%uinona&

ra necesario observar la $ormaci"n del solido cristalino de color amarillo brillante*ya %ue esto indicaba %ue toda la )idro%uinona )aba reaccionado& Luego de

obtener %uinonas se procedi" a tomar su punto de $usi"n* la temperatura inicial $uede +++/C y la temperatura $inal $ue de ++1/C* )ubo un intervalo de 5& @un%ue elvalor de punto de $usi"n obtenido en el laboratorio $ue igual al te"rico* ++1/C8raba3o* +665E* el intervalo entre el punto de $usi"n inicial y el $inal $ue muy alto*esto dice %ue el producto obtenido contena impure!as %ue pudo ir ad%uiriendo allo largo del procedimiento en los recipientes utili!ados o en el papel %ue se utili!opara colocar la )idro%uinona y el bromato de potasio&

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0or ,ltimo se calculo el porcenta3e de rendimiento el cual $ue de +'+&67 observar@ne#o -o&+E debido a %ue al momento de pesar el producto )aba presencia deli%uido en el papel $iltro y la ben!o%uinona aun no estaba seca* pero el altoporcenta3e indica %ue la mayora de la )idro%uinona se trans$ormo a ben!o%uinona

y %ue no )ubieron p=rdidas signi$icativas en el $iltrado y tampoco por sublimaci"n&

Conclusiones

La $ormaci"n del solido cristalino de color amarillo brillante indico %ue la

)idro%uinona ya se )aba o#idado a %uinona& l punto de $usi"n e#perimental $ue de +++/C++1/C* el punto de $usi"n $inal

$ue igual al te"rico pero el intervalo $ue de 5 lo %ue indico %ue el productono era puro&

l porcenta3e de rendimiento obtenido $ue de +'+&67* muy alto por lapresencia de li%uido en el producto pero indica %ue la mayora de)idro%uinona se trans$ormo a ben!o%uinona&

Recomendaciones

0rocurar %ue no se pierda reactivo al momento de pesarlo y de colocarlo en

el tubo de ensayo a utili!ar* para %ue la reacci"n se lleve a cabo y no setenga %ue repetir el procedimiento&

@gitar la me!cla mientras se est= calentando para lograr %ue toda la

)idro%uinona reaccione& 0esar el producto seco para obtener el verdadero porcenta3e de

rendimiento y %ue este no sea demasiado alto por presencia de l%uido enel producto&

Re&erencias )iblio*r&icas

Geissman* 8& +65E& Principios de Quimica Organica.>arcelona* spa4aA

ditorial :everte* S&@& &

Stermit!* & +622E& Quimica Organica. >arcelona* spa4aA ditorial:everte* S&@&

Instituto -acional de Seguridad e

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!nexos

@ne#o -o& + 9Calculo del porcenta3e de rendimiento de la o#idaci"n de la

)idro%uinona;0.2ghidroquinona

108.09 g/molbenzoquinona

110.1g /molh idroquinona=0.1963 gbenzoquinona

=0.2 ghidroquinona

0.1963gbenzoquinona=101.88487 101.9

@ne#o -o& ( 9Caractersticas de la reacci"n;

Formacin del solido verdoso, l

que indica que si se est llevan

Mezcla de Hidroquinona +

KBrO3 + H2SO4 + H2O

antes del calentamiento

!roducto "nal, #enzoquinona