obtención de 2,4-dinitrofenilanilina

8/16/2019 Obtención de 2,4-dinitrofenilanilina

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Grupo1

LABORATORIO DE QUÍMICAORGÁNICA II (QFB)

ALUMNA:

Alaniz García Erandi Itzel

Práctic !" #R$ccio%$& '$ &u&tituci% %uc$o*+ic ro,átic-

O.t$%ci% '$ /02'i%itro*$%i%ii%

R$cci%3

R$&ut'o&3

/02Di%itrocoro.$%c$%

oA%ii% /02'i%itro*$%i%ii%

M& ,or (45,o)

202.6 93.12 259

D$%&i'' (45,L) - 1.022 ---

C%ti'' 0.2011 g 0.2 L!e": 0.255# g

E$%: 0.0502 gC%ti'' '$

&u&t%ci (,o)9. $ 10-' 2.195 $ 10-3

!e": 9. $ 10-'

E$%: 1.93&2 $ 10-'

O.&$r6cio%$& ()lid" aarill"Lí*+id"

tran,%arente

()lid" narana

/ te": 15&-159

/ cr+d": 160

/ e$%: 163

r"at"/"li":


2/4

Alg"rit" de clc+l":

artiend" de 0.2011 g de 2'- dinitr"cl"r"4encen" ,+ %e," "lec+lar "4tene",

la cantidad de ,+,tancia del i,":

0.2011g

( 1mol

202.6g

)=9.871

×10−4

mol2,4−

dinitroclorobenceno

(a4iend" el "l+en de anilina agregad" ,+ den,idad ,+ a,a "lar

"4tene", la cantidad de ,+,tancia de 7,ta:

0.2mLanilina( 1.022g1mL )( 1mol

93.12 g )=2.195×10−3molanilina

!"and" en c+enta la a,a "4tenida de 2'-dinitr"/enilanilina ,+ a,a "lar

%"de", "4tener la cantidad 8"l:

0.0502g( 1mol259g )=1.9382×10−4mol2,4−dinitrofenilanilina

artiend" de *+e en la reacci)n e, 1:1 *+e el reacti" liitante e, el 2'-

dinitr"cl"r"4encen" %"de", "4tener el rendiient" de la reacci)n.

%Rendimiento2,4−dinitrofenilanilina : 1.9382×10

−4

9.871×10−4 ×100=19.64

Mrco t$rico3L", n+cle)/il", %+eden de,%lazar a l", i"ne, al"gen+r", de l", al"gen+r", de

aril" e,%ecialente ,i a gr+%", *+e atraen electr"ne, en %",ici)n "rt" " %ara

re,%ect" al al"gen+r". +and" a +na reacci)n en la *+e +n n+cle)/il" ,+,tit+e

a +n gr+%" ,aliente en +n anill" ar"tic" ,e le llaa reacci)n de ,+,tit+ci)n

n+cle"/ílica ar"tica.

;/ 1< 0.#1

;/ 2< 0.#2

;/ 3< 0.#1

El+ente:=e$an">Ac?Et 6:'


3/4

(i a gr+%", electr"atract"re, en %",ici)n "rt" " %ara al al)gen" en e,te ca,"

gr+%", nitr" acen en", @ric" en electr"ne, al anill" ar"tic" e,ta4ilizan la

carga %"r e/ect" ind+cti" %"r e/ect" de re,"nancia. (i el anill" n" tiene dic",

gr+%", n" e, %",i4le la reacci)n dad" *+e 7,te e, ric" en electr"ne,.

A%ái&i&3

ara la ,ínte,i, de 2'-dinitr"/enilanilina %rier" de c"l"car"n en +n atraz de

Erleneer ' L de etan"l 0.2011 g de 2'- dinitr"cl"r"4encen" 0.2 L de

anilina c"n agitaci)n c"n,tante. La ezcla ,e calent) en +n 4aB" María %"r

a%r"$iadaente 15 in+t", la di,"l+ci)n %a,) de ,er c"l"r narana clar" a c"l"r

narana ",c+r". La reacci)n ,e %+," en +n 4aB" de iel" %ara *+e %reci%itar el

,)lid" narana de,%+7, ,e /iltr) e,te /+e el ,)lid" cr+d".

El ecani," de reacci)n /+e el ,ig+iente:

L" %rier" *+e "c+rre e, +n ata*+e del n+cle)/il" 8anilina al car4"n" del anill"

ar"tic" d"nde e,t +nid" el cl"r" c"" 7,e car4"n" n" %+ede ,er

%entaalente el car4"n" d"nde e,t +nid" el gr+%" nitr" en %",ici)n "rt" ,e *+eda

c"n carga negatia. M, tarde a +na de,%r"t"naci)n en el interediari" %"r +na4a,e: el etan"l e,t" %ara *+e el nitr)gen" *+ede c"n carga ne+tra. El

interediari" ani)nic" entra en re,"nancia: la carga negatia del car4"n" ,e +,a

%ara /"rar +n d"4le enlace c"n el nitr)gen" %er" en el %r"ce," +n d"4le enlace

de gr+%" nitr" ,e +ele +n" ,encill" *+ednd",e c"n carga negatia el "$ígen"C

de,%+7, el "$ígen" +ele a /"rar +n d"4le enlace c"n el nitr)gen" el d"4le

enlace -N ,e +ele +n" ,encill" l", electr"ne, ,e +tilizan %ara /"rar +n d"4le

enlace c"n el car4"n" %er" a"ra en direcci)n c"ntraria al cl"r". A,í el %r"ce," ,e


4/4

+ele a re%etir +na ez , a,ta *+e el %ar de electr"ne, ,e +,an %ara /"rar

+n d"4le enlace c"n el car4"n" d"nde atac) el n+cle)/il" al n" %"der ,er

%entaalente ,e r"%e el enlace c"n el cl"r" 7,te ,e retira c"" gr+%" ,aliente

/"rnd",e el %r"d+ct".

De,%+7, de "4tener el ,)lid" cr+d" ,e %r"cedi) a acer +n %r"ce," de re-

cri,talizaci)n +,and" c"" di,"lente ideal el etan"l: ,e di,"li) el ,)lid" en etan"l

caliente de,%+7, ,e /iltr) %ara eliinar la, i%+reza, ,)lida, *+e %+d" a4er

tenid" el c"%+e,t"C l+eg" al atraz d"nde a4ía etan"l c"n el %r"d+ct" di,+elt"

,e le c"l"c) en +n 4aB" de ag+a /ría %ara *+e a%arecieran l", cri,tale, %+r", l",

c+ale, /+er"n de c"l"r narana.

inalente ,e %e,) el %r"d+ct" "4teni7nd",e +na a,a de 0.0502 g c"n +n

rendiient" de 19.6'F l" c+al ,e %+d" a4er de4id" a *+e el %r"d+ct" ,e *+edar

en el aterial. A dic" %r"d+ct" ,e le iz" +na cr"at"gra/ía en ca%a /ina +nt"

c"n el %r"d+ct" de "tr", d", c"%aBer", ,e +tiliz) c"" el+ente +na ezcla de

=e$an">Ac?Et 86:' 8er cr"at"/"li" en ,ecci)n de re,+ltad", l", tre, %r"d+ct",t+ier"n +n ;/ ,iilar l" *+e n", dice *+e "4t+i", el i," %r"d+ct". De ig+al

anera ,e le deterin) el %+nt" de /+,i)n al %r"d+ct" cr+d" al %r"d+ct" %+r"

/+er"n de 160 163 re,%ectiaente al c"%ararl", c"n el te)ric" 815&

deci", *+e ,e acerc) 4a,tante %er" el %r"d+ct" cr+d" t"daía tenía i%+reza,

el %r"d+ct" %+r" e,ta4a an ed".

Co%cu&i%3

La reacci)n de ,+,tit+ci)n n+cle"/ílica ar"tica realizada en e,ta %rctica /+e

/a"recida %rinci%alente a l", ,+,tit+ente, @nitr" *+e ,"n atract"re, de

electr"ne, en la, %",ici"ne, "rt" %ara *+e g+ia4an a la carga negatia endirecci)n c"ntraria al car4"n" d"nde a4ía atacad" el n+cle)/il" %ara *+e

/inalente el cl"r" a4and"nara el anill" ar"tic" c"" gr+%" ,aliente.

R$*$r$%ci&3

• Hade L.G. 81993 +íica ?rgnica. 2J Ed. M7$ic": rentice-=all

=i,%an"aericana (.A. %.%. #95

• 82011 (+,tit+ci)n n+cle"/ílica ar"tica. ;ec+%erad" el 2' de A4ril de

2016 de: tt%,:>>e,.,cri4d.c">d"c>51350366>%ractica2

obtención de 2,4-dinitrofenilanilina

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